Química

Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Introdução



Todos os ramos da química são de extrema importância, no
entanto, nenhum deles está tão relacionado com o nosso
cotidiano ou mesmo com nossas vidas como a química
orgânica.
Podemos dizer que hoje vivemos a “Era da Química
Orgânica”.
Sem as moléculas orgânicas não existiria vida em nosso
planeta.As moléculas orgânicas são o “coração da vida”

01
05/02/2013
Química
Tendência de ligação:
H = monovalente
O = bivalente
N = trivalente
C = tetravalente
Histórico

Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de
organismos vivos.
Leite → ácido lático
Limão → ácido cítrico
Urina → uréia
Gordura → glicerina

1777- Bergman propôs a primeira divisão da química.
Química inorgânica → Reino mineral
Química orgânica → Seres vivos


Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o
elemento carbono.
1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”
“Um composto orgânico não pode ser sintetizado
em um laboratório”




1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando
a uréia a partir do cianato de amônio, um composto
inorgânico.
1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da
química que estuda os compostos de carbono.
Atualmente a química orgânica é a parte da química que
estuda quase todos os compostos de carbono.
Existem compostos que possuem carbono, mas são
inorgânicos. Esses compostos são denominados compostos
de transição.Ex: HCN, CO ,CO 2 , K 2 CO 3 .
Elementos organógenos
Os elementos que compõem os compostos orgânicos são
denominados elementos organógenos. Na constituição dos
compostos orgânicos além do carbono e hidrogênio alguns outros
elementos aparecem com muita freqüência como oxigênio,
nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns metais. Os principais
elementos organógenos são:
C H O N
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Propriedades dos compostos orgânicos








Elevado número de compostos.
Predominância da ligação covalente(compostos
moleculares).
Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de
agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos
concentrados etc.
A grande maioria é combustível,ou seja, sofre
combustão(inflamáveis).
A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são
predominantemente apolares.
Maus condutores de eletricidade e calor.
Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os
inorgânicos com formação de subprodutos e requerem
geralmente o uso de catalisadores.
PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.
Teoria estrutural de Kekulé (postulados)

O carbono é tetravalente

As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e
coplanares.
O carbono é capaz de formar cadeias.

Obs:
Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o
carbono (1874). Dessa forma pode-se explicar porque só existia um
composto com a fórmula CH 2 Cl 2 .O trabalho de Vant’Hoff sobre o
arranjo espacial dos átomo de carbono, foi extremamente criticado
por Kolbe, um dos maiores químicos da época.
Geometria dos carbonos
●Carbono saturado (ligações simples) geometria tetraédrica. Ângulo
de ligação 1090 47’.
1
●Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana. Ângulo de
ligação 1200.
a)
b)
c)
d)
●Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria linear.
Ângulo de ligação 1800.
H3C
C C
CH3
03.
5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
terciário e 2 carbonos quaternários.
3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários e 1 carbono quaternário.
(UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do
número de compostos orgânicos conhecidos.
Classificação de carbonos
N° de compostos
orgânicos (x106 )
A classificação de carbonos se refere ao número de
carbonos a que cada carbono está ligado.
3




Carbono primário = ligado a um carbono
Carbono secundário = ligado a dois carbonos
Carbono terciário = ligado a três carbonos
Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos
2
1
Anos Anos Anos Períodos
40
70
90
Obs:
●A classificação de carbonos só se aplica a carbonos saturados
(IUPAC).
●O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é
denominado núlario, para efeito de classificação, como primário.
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições
forem verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias
de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de
carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que
permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito
longas e até em quatro direções, o que justifica o grande
número de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado
de substâncias inorgânicas do que o de substâncias
orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de
carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos
de carbono, aumentando desta forma, o número de
compostos químicos formados pelo carbono.Marque a
alternativa que corresponde a seqüência correta,
respectivamente:
Nomenclatura das ligações
Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ),
independente de quais sejam os átomos que estão estabelecendo a
ligação. Nas ligações múltiplas uma das ligações sempre é sigma e as
demais são denominadas pi(π), independente de quais sejam os
átomo ligados.
a)
b)
c)
d)
e)
Exercícios propostos
01. (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3
CH3
C
CH
C
OH
CH3 H
CH
CH
CH3
CH3
N
CH3
CH
CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e
quaternários, respectivamente?
a)
5, 5, 2 e 1
b)
5, 4, 3 e 1
c)
7, 4, 1 e 1
d)
6, 4, 1 e 2
e)
7, 3,1 e 2
02.
04.
(UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula
estrutural está representada abaixo, tem grande importância
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo.
A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo
grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH3
CH3
C
C
H3C
CH3 CH3
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CH3
H2C
C
N
S
S
CH2
N
C
S
CH3
C
H2
H3C
Dissulfiram
a)
b)
CH2
S
H2
C
(ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
CH3 H
F, F, F, V
V, V, F, V
F, V, V, F
V, V, V, F
V, V, V, V
c)
Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
Quantos pares de elétrons não compartilhados existem
nessa molécula?
Seria possível preparar um composto com a mesma
estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio
fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda
sim ou não e justifique.
2
05.
(UFLA MG) A molécula representada abaixo, desenvolvida
recentemente, é um potente analgésico. Os números de
átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura
molecular são, respectivamente:
O
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C 18 H 20 , 9 ligações pi (π) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C 18 H 18 , 9 ligações pi (π) e ângulos
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C 18 H 16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C 18 H 20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
N
H
Cl
10.
a)
b)
c)
d)
06.
07.
16 e 9
12 e 10
7e9
8 e 10
(UEPG PR/2010) Sobre a química do átomo de carbono,
assinale o que for correto.
01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga
através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.
02. Os átomos de carbono conseguem formar longas
cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso
apresentem além de ligações simples, também duplas ou
triplas dentro da cadeia carbônica.
04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente
encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente
com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.
08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na
camada de valência é capaz de estabelecer quatro
ligações covalentes, como pode ser observado no
metano.
(UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio,
segundo a equação
(UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos
por uma série de características que nos permite identificá-los
com segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as
propriedades mencionadas forem relativas a compostos
orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de
agentes energéticos, como temperatura, pressão,
ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com
formação de subprodutos e requerem geralmente o uso
de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a)
O, O, I, I, O, I
b)
O, I, I, O, I, I
c)
I, O, I, O, I, I
d)
I, O, O, O, O, O
e)
O, O, I, O, I, O
11.
(UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada do
composto abaixo:
aquecimento
NH4+ CNO− 
→ CO(NH2 )2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história
da Química porque:
a)
provou a possibilidade de se sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b)
foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c)
demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d)
se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e)
provou que o sal de amônio possui estrutura interna
covalente.
08.
09.
Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas
estão corretas, EXCETO:
a)
Contém átomos de carbono terciários.
b)
Sua fórmula molecular é C 12 H 14 .
c)
Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam
geometria trigonal plana.
d)
Não contém átomos de carbono primários.
(FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:
a)
b)
c)
d)
e)
C 2 H 5 OH
C 8 H 18
CO 2
CH 3 NH 2
H 2 CO
(UFU MG)O anuleno é um hidrocarboneto aromático que
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
2
1
12.
(UFV MG/2008) No hidrocarboneto de fórmula estrutural
representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados
de 1 a 7.
H
H H
H
H
H
C
H
7
C
C
6
5
C4
H
C
3
C
2
C1
H
H
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I.
O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II.
O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação
σ (sigma).
III.
O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1
ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
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3
GABARITO
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a)
I, III e IV.
b)
II e IV.
c)
I e II.
d)
I, II e IV.
13.
(UECE/2009) O geraniol possui um odor semelhante ao da
rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado
para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã
vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o
evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele
também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para
ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas
para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol,
com seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH3
1
2
3
4
5
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
6
C
7
CH
H
8
C
OH
10 H
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos
ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 45-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.
a)
120º, 109º28’ e 109º28’.
b)
120º, 109º28’ e 180º.
c)
180º, 120º e 109º28’.
d)
109º28’, 180º e 180º.
14.
(UCS RS/2009) O lanosterol, cuja estrutura química está
representada abaixo, é um intermediário na síntese do
colesterol, importante precursor de hormônios humanos e
constituinte vital de membranas celulares.
01.
C
02.
C
03.
B
04.
a)
b)
c)
05.
B
06.
14
07.
A
08.
C
09.
B
10.
E
11.
C
12.
A
13.
A
14.
E
15.
A
C 10 H 20 S 4 N 2
10 pares
Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes
(três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de
enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).
RASCUNHO
HO
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos
quaternários e o número de ligações π existentes na molécula
de lanosterol são, respectivamente,
a)
7, 4 e 2.
b)
2, 4 e 4.
c)
3, 3 e 2.
d)
5, 2 e 4.
e)
7, 3 e 2.
15.
(UNIFOR CE/2007) O ácido araquedônico tem a fórmula
COOH
CH3
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de
carbono e hidrogênio são, respectivamente,
a)
20 e 32
b)
20 e 30
c)
20 e 20
d)
19 e 30
e)
18 e 32
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