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01 - (IFGO)
A cloração de alcanos é um método sintético para a
preparação de cloretos de alquila. Desconsiderando a
isomeria óptica, o alcano de peso molecular 114 que
apresenta 4 derivados monoclorados é o:
a)
b)
c)
d)
e)
2,2,4-trimetil-pentano.
2,4-dimetil-pentano.
2,3-dimetil-butano.
3-metil-hexano.
2-metil-pentano.
02 - (UFSM RS)
Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm
valor como combustíveis e como matéria-prima industrial.
Esses substratos passam por processos de transformação
para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos
químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano
a seguir.
LUZ
CH4 + Cl2  CH3-Cl + HCl
Metano
Clorometano
IV.
Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV.
I e IV, somente.
II, III, e IV, somente.
II e III, somente.
I, II e III, somente.
06 - (UNESP SP)
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um
hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica
acíclica, ramificada e homogênea.
a) Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto,
considerando apenas a obtenção do produto formado em
maior quantidade.
07 - (Unioeste PR)
Em um procedimento experimental, é necessário se realizar a
conversão mostrada abaixo.
COOH
COOH
No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz
ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a
_________ da molécula de cloro, gerando ___________,
intermediários reativos.
?
NO2
Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas.
a)
b)
c)
d)
e)
heterólise - íons cloro
cissão homolítica - íons cloro
pirólise - radicais cloro
homólise - radicais cloro
fotólise - ânions cloro
03 - (Unimontes MG)
O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na presença
de luz, para fornecer três produtos monoclorados, dos quais
apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse
composto é
a) 2-cloropentano.
b) 1-cloropentano.
c)
3-cloropentano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
04 - (UFAM)
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de
o
luz, e a 25 C, dará dois compostos isômeros de proporções
diferentes. São eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c)
Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
05 - (Mackenzie SP)
Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações
I, II, III e IV.

(a ) CH 4  (b) C 2 
 CHC 3  (c) X
I.
Representa uma reação de adição.
II.
Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então
(b) e (c) são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HC .
Quais reagentes devem ser utilizados para tal transformação e
qual a posição ocupada pelo grupo nitro no anel aromático,
respectivamente?
a)
b)
c)
d)
e)
NaNO2/HCl, meta.
NaNO2/HCl, para.
HNO3/H2SO4, orto.
HNO3/H2SO4, para.
HNO3/H2SO4, meta.
08 - (UEPG PR)
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
Cl
Cl2
FeCl3
O
O
Cl
+ HCl
CH3
CH3
+ HCl
AlCl3
01. São reações de substituição.
02. O produto de B é uma cetona.
04. A reação B corresponde a uma acilação de FriedelCrafts.
08. Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de
Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno.
16. Ambos produtos são aromáticos.
09 - (UECE)
O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é
substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas,
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ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos
compostos orgânicos importantes como fenol, anilina,
trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode
reagir com ácido nítrico nas seguintes condições:
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação
apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III
são, respectivamente:
a)
Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos
e o tipo dessa reação.
b)
a)
c)
b)
d)
c)
d)
e)
10 - (UEM PR)
O esquema a seguir representa a reação de monocloração de
um anel benzênico que contém um substituinte X. A esse
respeito, assinale o que for correto
01. Quando X=H, não ocorre reação.
02. Quando X=OH, obtém-se o-clorofenol e p-clorofenol
como produtos principais.
04. Quando X=COOH, o produto principal terá o cloro em
posição meta.
08. Em condições iguais, a reação é mais rápida quando
X=OH do que quando X=COOH.
16. O AlCl3 é um ácido de Lewis, utilizado como catalisador
na reação.
11 - (ENEM)
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no
petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus
metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode
causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando
um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um
intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica.
Disponível
em:
www.sindipetro.org.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
12 - (UFAM)
Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno
monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos grupos
abaixo apresentam grupos que orientarão a reação
majoritariamente para as posições orto e para?
a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F
b) –CN, –OH, –CH3, –Cl
c)
–NH2, –NO2, –CH3, –Br
d) –COOH, –CN, –NO2,
e) –NH2, –OH, –CH3, –F
13 - (UFU MG)
Considere a seguinte reação esquematizada.
C
H
3
B
r
+
-+
C
H
S
N
a
3
O produto principal de substituição para a reação apresentada
acima é:
CH3
CH3
CH3
b.
a.
Na
CH3
c.
CH3
S
CH3
d.
S
CH3
14 - (UFMG)
A conversão do haleto (CH3)3C–Cl no álcool correspondente
ocorre em duas etapas:
+
–
(CH3)3C–Cl (CH3)3C + Cl Etapa lenta
+
(CH3)3C + OH  (CH3)3COH Etapa rápida
a) ESCREVA a equação da reação total.
b) Supondo que a reação total seja exotérmica e
considerando as informações dadas sobre as duas etapas,
ESBOCE, em um gráfico da energia versus a coordenada da
reação.
Disponível em: www.qmc.ufsc.br.
c)
Em soluções diluídas, a rapidez da reação total depende
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
apenas da concentração do haleto. EXPLIQUE por que a
rapidez dessa reação não depende da concentração do íon
hidróxido.
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15 - (UFJF MG)
A reação: C4H9Br + NaOH  C4H9OH + NaBr é do tipo:
a) substituição eletrófila;
b) adição nucleófila;
c)
adição eletrófila;
d) eliminação nucleófila;
e) substituição nucleófila.
d)
e)
Adição Eletrofílica
Adição Nucleofílica
________________________________________________________
GABARITO:
1) Gab: A
16 - (PUC RJ)
Dada a reação:
C2H5Br + OH- C2H5OH + Br
2) Gab: D
a) uma adição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.
b) uma adição nucleofílica onde C2H5Br é o agente
nucleófilo.
c)
uma substituição eletrofílica onde OH- é o agente
eletrófilo.
d) uma adição eletrofílica onde C2H5Br é o agente
eletrófilo.
e) uma substituição nucleofílica onde OH- é o agente
nucleófilo.
4) Gab: B
3) Gab: A
5) Gab: C
6) Gab:
a)
CH3
H3C
C
CH3 Cl
CH
CH3 + Cl2

H3C
CH3 CH3
C
C
CH3
CH3 CH3
TEXTO: 1 - Comum à questão: 17
7) Gab: E
8) Gab: 31
9) Gab: D
10) Gab: 30
11) Gab: A
12) Gab: E
13) Gab: D
14) Gab:
a) (CH3)3C-Cl + OH- (CH3)3COH + Clb)
17 - (UFMA)
Um dos contaminantes que a indústria A joga no rio através
dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de
tratamento de água pode reagir com o fenol, gerando, entre
outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a
seguir:
OH
Etapa rápida
energia
A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum
nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de
indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns subprodutos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença
de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego
recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de
uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas
situações, a Química está presente de forma positiva e, às
vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se
seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos
que ocorrem nesse ambiente imaginário.
Etapa lenta
c- A etapa lenta é a que determina a velocidade da reação e ela não
depende da concentração do íon hidróxido.
15) Gab: E
16) Gab: E
17) Gab: B
OH
OH
Cl
+ Cl2
catalisador
+
Cl
Cl
X
Y
Essa reação é explicada através de um mecanismo por:
a) Radicais livres
b) Substituição Eletrofílica
c)
Substituição Nucleofílica
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