organica introducao parte i

Profº. Renir Damasceno
INTRODUÇÃO A QUÍMICA
ORGÂNICA – PARTE I
01. (UNIV. FEC. PARANÁ–PR) A Química Orgânica pode
ser corretamente definida como:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
5.5
A Química dos organismos vivos.
Parte da Química que estuda os sais, porque
eles, são compostos iônicos.
A Química que estuda os compostos gasosos,
porque eles são compostos covalentes.
A Química que estuda os compostos que
contém carbono.
A Química dos microorganismos.
A Química da força vital.
02. São compostos orgânicos:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
Açúcares e gorduras.
Proteínas e vitaminas.
Sal de cozinha e amoníaco.
Álcool etílico e clorofórmio.
Carbonato de cálcio e ácido muriático.
Sob o ponto de vista farmacológico é um hipnótico e
narcótico barbitúrico. Na sua fórmula estrutural, os
números de carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários são respectivamente:
a) 4, 2, 0, 1 .
d) 2, 2, 2, 1.
1.1
2.2
3.3
4.4
5.5
A Síntese de Wöhler, realizada em 1828,
consistiu na transformação de uma substância
mineral (cianato de amônio) em substância
orgânica (uréia), em laboratório.
São elementos organógenos: o carbono, o
hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.
carbono é um elemento químico com
tetravalência constante.
carbono tem valência variável, sendo que na
maioria dos compostos orgânicos ele é
tetravalente.
Todos os compostos orgânicos apresentam
obrigatoriamente o átomo de carbono.
Existem compostos orgânicos obtidos do reino
mineral, sendo que estes compostos não
apresentam carbonos na sua estrutura.
04. (UFRS) A síntese da uréia a partir de cianato de
amônio, segundo a equação
+
NH4 CNO
-
CH3 . . . CH . . . CH . . . CH2 . . . C . . . CH
a
b
c
d
e
0.0
1.1
A ligação a é mais curta do que a ligação b.
As ligações a e d possuem o mesmo
comprimento.
2.2
3.3
A ligação b é a mais longa do que a ligação c.
4.4
a) provou a possibilidade de se sintetizarem
compostos orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demostrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna
covalente.
05. O complemento de fórmula:
CH2
CH3
CH3 CH2 C
CH2 C
H2 C
É o ramo da Química que estuda os compostos dos
reinos animal e vegetal.
II. É o ramo da Química que estuda as propriedades
organolépticas.
III. É o ramo da Química que estuda os compostos do
carbono.
IV. É o ramo da Química que estuda os compostos
orgânicos naturais.
Sobre tais afirmações, julgue os itens:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
CH3
0.0
1.1
6 carbonos primários, apenas.
7 carbonos primários, apenas.
3 carbonos secundários, apenas.
2 carbonos terciários, apenas.
2 carbonos quaternários, apenas.
06. (ACAFE-SC) O Veronal, que apresenta a fórmula:
H
O
N
C
N
C
C
2.2
3.3
4.4
O
C2 H5
A definição I foi válida durante um bom tempo,
porém hoje não é mais aceita.
A definição II somente passou a ser aceita
após a Teoria da Força Vital.
A definição III é mais aceita atualmente.
A definição IV sempre foi aceita como a mais
consistente.
Todas as definições podem ser aceitas
atualmente.
09. Entre 1769 e 1785 o químico sueco Carl Wilhelm
Scheele extraiu e isolou diversas substâncias
encontradas em animais e vegetais, como o ácido
cítrico do suco de limão, o ácido lático do leite azêdo, o
ácido tartárico da uva, o glicerol de gorduras, dentre
outras. Notou que tais substâncias tinham propriedades
bastante diferentes daquelas extraídas de minerais,
como o NaCl da salgema, o NaNO3 do salitre do Chile,
o CaCO3 do mármore, etc. As substâncias extraídas de
animais e vegetais têm geralmente pontos de fusão
bem menores que as que são obtidas dos minerais.
Várias daquelas são combustíveis, ao contrário dessas.
CH3 CH CH3
3
possui:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
I.
A análise do texto acima e os seus conhecimentos
prévios permitem concluir que:
CH3
CH
As ligações b e c são mais curtas do que a
ligação e.
A ligação e é a mais curta das apresentadas
entre carbonos.
08. Observe as definições acerca da Química Orgânica:
CO(NH2)2
Desenvolvida por Wörler, em 1828, foi um marco na
história da Química porque;
c) 4, 2, 1, 1.
07. Com relação ao comprimento das ligações entre
carbonos destacadas na fórmula abaixo, indique as
opções verdadeiras ou falsas:
03. Indique as alternativas corretas:
0.0
b) 5, 2, 0, 1.
e) 3, 4, 0, 0.
Houve um razão científica que levou os
químicos da época a subdividir a Química em
Orgânica e Inorgânica.
Todas as substâncias que viermos a extrair de
animais e vegetais são combustíveis.
A Química Orgânica, nessa época, englobava
as substâncias encontradas nos reinos animal e
vegetal enquanto que a Inorgânica, as do reino
mineral.
Nenhuma substância obtida de animais ou
vegetais apresenta-se como um sólido de alto
ponto de fusão.
Quando detectamos que uma substância é
sólida e não combustível podemos deduzir
tratar-se de composto Inorgânico.
C
H
C2 H5
O
Química Orgânica 2009
1
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10. São elementos normalmente
compostos orgânicos:
0.0
1.1
2.2
- Carbono.
- Alumínio.
- Arsênio.
3.3
4.4
encontrados
em
- Oxigênio.
- Hidrogênio.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
11. Elementos organógenos são aqueles que:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
não são encontrados em organismos vivos.
existem em muito maior quantidade nos
compostos orgânicos.
geralmente entram na composição dos produtos
da combustão de compostos orgânicos.
provocam a combustão de compostos orgânicos.
evitam a combustão de compostos orgânicos.
12. No início do século XIX um fato chamou a atenção dos
químicos: Os compostos minerais eram facilmente
sintetizados em laboratório, ao contrário daqueles
extraídos de animais e vegetais.
A explicação encontrada na época para tal constatação
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
tinha a ver com o fato dos compostos minerais
não serem combustíveis.
dizia respeito a uma Força Vital presente
somente nos organismos vivos.
ganhou força devido ao desconhecimento dos
químicos de então dos métodos modernos de
sínteses orgânicas.
foi defendida arduamente por Berzelius e seus
seguidores.
começou a ser derrubada por Wöhler, através
da síntese da uréia a partir do cianato de amônio.
13. Alguns compostos que contêm carbono são estudados
tanto na Química Orgânica quanto na Inorgânica. Tais
compostos são chamados de transição entre essas
duas divisões da Química.
Aparece um composto de transição em:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
Sacarose (C12H22O11).
Ácido carbônico (H2CO3).
Ácido cianídrico (HCN).
Ácido acético (CH3COOH).
Monóxido de carbono (CO).
14. Sobre compostos orgânicos e inorgânicos é certo que:
0.0 ácidos sulfúrico (H2SO4), oxálico (H2C2O4), e
ciânico (HCNO) são inorgânicos.
1.1 naftalina (C10H8), glicerina (C3H8O3) e acetona
(C3H6O) são orgânicos.
2.2 glicose (C6H12O6) é orgânico e gesso (CaSO4) é
inorgânico.
3.3 nicotina (C12H14N2) é inorgânico e TNT
(C7H5N3O6) é orgânico.
4.4 todos os compostos que têm carbono são
orgânicos.
10 átomos de hidrogênio.
12 átomos de hidrogênio.
8 átomos de hidrogênio e 1 átomo de oxigênio.
7 átomos de hidrogênio e 5 átomos de halogênios.
6 átomos de hidrogênio, 1 átomos de oxigênio e 2
átomos de halogênios.
As questões 18 e 19 seguem o enunciado:
Existe uma classe de compostos orgânicos chamados
de amidas, dentre os quais um dos mais simples é a
acetamida ( C2H5NO ).
18. Qual das fórmulas abaixo você supõe que representa a
estrutura da acetamida?
H
a) H
C
N
H
- CH2O
- CH5N
- C3H9
3.3 4.4 -
C
d) H
O
H
b) H
N
C
H
H
H
c) H
C
C
N
H
H
C
e) H
OH
H
O
H
H
H
C
C
O
H
N
H
O
C
C
N
H
H
H
19. A razão entre os números de oxidação dos dois
carbonos nesse composto é :
a) – 2
b) – 1
c) 0
d) + 1
e) + 2
Instruções: Utilize a fórmula estrutural
responder as questões 20 e 21.
abaixo para
H
O
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C
H
H
Cl
H
N
20. Qual o carbono com o maior número de oxidação ?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
21. Quais os átomos de carbono que apresentam iguais
números de oxidação ?
a) 2 e 4
d) 2 e 5
b) 1 e 4
e) 1 e 3
c) 3 e 5
O enunciado seguinte refere-se às questões 22 e 23:
O ácido acetilsalisílico, também conhecido como aspirina,
apresenta vasto emprego farmacológico, como analgésico.
Sua fórmula estrutural é :
15. Das fórmulas apresentadas a seguir qual(is) pode(m)
representar um composto orgânico?
0.0
1.1
2.2
H
H
COOH
C6H6
C3H4
O
C
CH3
O
16. Na estrutura:
H2C ... (1) ... C ... (2) ... C ... (3) ... CH2
|
|
NH2
H
É correto garantir que:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
A ligação (1) é simples.
A ligação (2) é simples.
A ligação (3) é dupla.
A ligação (3) é simples.
A ligação (1) é tripla.
17. A cadeia carbônica:
C=C–C–C–C≡C
|
||
C
C
Pode ser completada com:
Química Orgânica 2009
22. Qual sua fórmula molecular plana ?
a) C3 H4 O4
d) C5 H8 O6
b) C9 H8 O4
e) C7 H10 O5
c) C6 H10 O8
23. Assinale a opção errada, com relação aos átomos de
carbono da molécula da aspirina:
a) Existe um átomo de carbono com nox igual a zero.
b) Existem cinco átomos de carbono com nox
negativos.
c) Existem três átomos de carbono com nox positivos.
d) O átomo de carbono com menor nox está dentro do
anel aromático.
e) A soma dos nox de todos os átomos de carbono é
nula, nessa molécula.
2
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24. Qual dos carbonos assinalados
apresenta o maior nox?
a)
b) H
H
H
C
H
H
H
c) H
e)
H
C
C
C
H
O
H
H
Cl
d) H
H
com
o
círculo
I – acetona:
C
O
O
H
H
H
C
C
C
H
H
OH
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
O
A soma dos nox dos átomos de carbono nessa
molécula é igual a:
b) – 1
c) 0
d)+1
e)+2
As questões 26, 27 e 28 devem ser respondidas
com base no enunciado:
O gás mostarda ( sulfeto de dicloroetila ) é um
poderoso agente tóxico, utilizado na guerra do Vietnã,
chegando a provocar inflamações com pus na pele,
hemorragias pulmonares e modificação completa do
metabolismo geral.
26. Sua fórmula estrutural é:
a)
H
H
H
C
C
H
H
C
Cl
c)
H
Cl
Cl
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
Cl
C
S
e)
H
H
C
S
Cl
H
H
b)
H
H
C
C
H H
C
C
H
H
H
C
C
Cl
S
S
d) H
S
C
Cl
Cl
C
H
Cl
H
C
C
H
H
S
H
H
-
C
C
H
H
H
Cl
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
H
H
Cl
H
H
C
C
H
H
O
H
Aberta
Homogênea
Saturada
3.3 4.4 -
31. Qual o número de oxidação do carbono no aldeído
fórmico
(H–C=O)?
|
H
a) 2–
b) 1–
c) 0
d) 1+
e) 2+
32. (UFMG) Em cada uma das estruturas abaixo a
polarização das ligações carbono – heroátomo
aumenta a densidade de elétrons sobre:
a)
b)
c)
d)
e)
H2C = O
Oxigênio
Oxigênio
Carbono
Oxigênio
Carbono
H3C – Cℓ
Carbono
Cloro
Cloro
Cloro
Carbono
H3C – OH
Oxigênio
Oxigênio
Carbono
Oxigênio
Carbono
H3C – MgCl
Carbono
Carbono
Magnésio
Magnésio
Carbono
33. Qual o número de oxidação do carbono no cloreto de
metil-magnésio ( H3C – MgCl ) ?
b) 2–
c) 2+
d) 4–
e) 4+
34. (PUC–SP) Qual deve ser classificado, em Química
Orgânica, como composto quaternário?
b) CH3 – CH2 – NH3
d)
e)
COO
OH
NO2
O
35. De acordo com as teorias de Le Bel e Van’t Hof,
quando dois carbonos ligam-se entre si os tetraedros
se tocam:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
0.0
1.1
Ramificada
Não aromática
O
por um vértice quando a ligação for simples.
por um vértice quando a ligação for dupla.
por uma aresta quando a ligação for tripla.
por uma aresta quando a ligação for dupla.
por uma face quando a ligação for tripla.
2.2
3.3
4.4
ser tetravalente e não bivalente caso não se
ativasse.
ter uma valência maior do que o número de
orbitais ligantes no estado fundamental.
poder se ligar a um, dois, três ou quatro átomos.
não obedecer a regra do octeto.
ter quatro orbitais ligantes totalmente iguais
entre si.
2
37. (MED. FCMMG) Os orbitais de ligação sp conferem à
molécula a geometria:
a) triangular
d) angular
C
NH
b) tetraédrica
e) piramidal
c) linear
38. (F.C. CHAGAS– BA) Na molécula do CH4, quantos
elétrons envolvem o núcleo do átomo de carbono?
SO
Qual o número de oxidação do carbono não aromático?
c)2–
b) II somente
c) III somente
e) II e III somente
36. O fenômeno da hibridação explica o fato do átomo de
carbono
a soma total é nula.
o produto total é nulo.
a soma total é negativa.
o produto total é positivo.
todos são iguais entre si.
b) 3+
OH
Cl
29. A sacarina, substância sintética que adicionada em
pequenas quantidades confere sabor doce aos
alimentos, apresenta fórmula:
a) 3–
O
c)
28. A cadeia desse composto classifica-se como:
0.0
1.1
2.2
H
H
a) CH3 – COOH
H
-
C
a) 0
27. Na molécula desse gás, os átomos de carbono
apresentam números de oxidação tais que:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
C
a) I somente
d) I e II somente
OH OH OH
a) – 2
C
H
Existe(m) átomo(s) de carbono com nox positivo em:
25. O ácido láctico é representado pela fórmula:
H3 C
II – éter comum:
H
III – álcool comum:
O
C
H
30. A seguir são dados nomes de alguns compostos e suas
fórmulas estruturais respectivas:
d) 2+
a) 4 elétrons
d) 10 elétrons
b) 6 elétrons
e) 20 elétrons
c) 8 elétrons
e) 0
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3
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39. Considerando a molécula do propadieno (H2C=C=CH2),
podemos afirmar que o número de átomos situados
num mesmo plano é igual a:
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) todos
40. (COBIMED–RJ) Se considerarmos a disposição
espacial dos átomos de carbono na molécula do
butino–2, H3C – C ≡ C – CH3 , podemos afirmar que:
0.0
1.1
estão dispostos em ziguezague.
estão formando uma poligonal aberta com
ângulo inferior a 180º.
estão dispostos linearmente.
as duas pirâmides das extremidades apresentam livre rotação, mas as do meio não.
as quatro pirâmides estão coladas pelas
bases entre si.
2.2
3.3
4.4
41. Na molécula :
H
N
H
2
1
C
C
7
3
4
5
6
C
C
C
C
C
H
H
H
H
8
≡ β
C3 C4 C5
C4 C5 C6
≡δ
C5 C6 C7
≡ ε
C6 C7 C8 ≡ θ
≡ λ
Portanto, sobre esses ângulos é certo que
α vale 109,5º e β vale 180º.
β vale 120º e λ vale 180º.
λ vale 180º e δ vale 120º.
δ vale 120º e ε vale 120º.
ε vale 109,5º e θ vale 109,5º.
a molécula do etino (CH≡CH) tem geometria
espacial.
a molécula do etileno (H2C=CH2) tem
geometria plana.
O
2.2
H
) tem
C
H
O
a molécula do ácido fórmico ( H
geometria plana.
) tem
C
OH
H
4.4
a molécula do álcool metílico ( H
tem geometria espacial.
C
OH )
H
2
a) d sp
3
3
3
b) sp d
c) sp
d) sp
2
e) sp
44. (POUSO ALEGRE - MG) Na equação representada
abaixo:
Br
Br
H
C
a
C
b
H
H2
catalisador
Br―CH2 ―CH2 ―Br
c
d
H
H
H
C
C
C
C
H
H
CH3
H
a) todos os átomos de carbono têm hibridação sp.
2
b) todos os átomos de carbono têm hibridação sp .
3
c) todos os átomos de carbono têm hibridação sp .
2
3
d) há átomos de carbono com hibridação sp e sp .
3
e) há átomos de carbono com hibridação sp e sp .
2
o carbono está ligado a:
b) 2 átomos
e) 5 átomos
c) 3 átomos
47. Na hibridação sp o átomo de carbono poderá ligar–se a
outros através de :
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
4 ligações simples.
2 ligações simples e 1 ligação dupla.
2 ligações duplas.
1 ligação simples e 1ligação tripla.
2 ligações simples e 1 ligação dativa.
48. (METODISTA)
No composto que é usado como
essência de limão e cuja fórmula é:
CH 3
Encontramos apenas:
H 2C
3
5 carbonos sp .
3
6 carbonos sp .
2
5 carbonos sp .
2
4 carbonos sp .
1 carbono sp.
CH
C
H 2C
HC
O
CH
H 3C
C
CH 3
49. Analise que seqüência(s) de, hibridações para os
átomos de carbono pode(m) ser encontrada (1) num
composto orgânico formado apenas por carbono e
hidrogênio:
sp3 , sp2 , sp2 e sp2.
sp3 , sp2 , sp e sp2.
sp2 , sp , sp e sp3.
sp , sp3 , sp2 e sp3.
sp , sp2 , sp3 e sp2.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
50. Na cadeia H3C – HC = CH – CH3 , os átomos de
carbono possuem respectivamente, hibridação:
3
3
2
2
3
a) sp , sp , sp e sp
2
3
3
b) sp , sp , sp e sp
3
2
2
3
c) sp , sp , sp e sp
3
2
3
d) sp , sp , sp e sp
2
3
2
3
e) sp , sp , sp e sp
51. (UFSC) As hibridações, nos carbonos assinalados
abaixo:
I. H2 C = C = CH2
43. (UF–CE) É sabido que a geometria de muitas
moléculas está relacionada com o tipo de hibridação
entre o átomo central e os átomos dos grupos
circulantes. Assim, a configuração tetráedrica advém
de um tipo de hibridação:
H
H
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
42. Com relação à geometria molecular é certo que:
3.3
H
a) 1 átomo
d) 4 átomos
C2 C3 C4
a molécula do metanal (
geometria espacial.
45. ( MED – ABC) Na molécula
H
C
≡α
1.1
2
a e b são sp
3
a e b são sp
2
c e d são sp
3
c e d são sp
a, b, c e d têm a mesma hibridação
46. Na hibridação sp
C1 C2 C3
0.0
-
O
Cada ângulo entre átomos de carbono é representado por
uma letra do alfabeto grego:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
III. H3C – C – CH3
H2
II. H2 C = C = C – CH3
IV- H3 C – C = C – CH3
R
R
R
São:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
I ...
II ...
III ...
IV...
I ...
2
sp
2
sp
3
sp
2
sp
sp
; II ... sp
3
; III ... sp
2
; IV ... sp
3
; I ... sp
2
; II ... sp
52. (UF-PA) No composto abaixo, os átomos de carbono a,
b, c e d apresentam, respectivamente, hibridação :
CH3 – CH = C = CH2
Os átomos de carbono a e b no reagente, c e d no
produto apresentam os seguintes tipos de hibridação:
Química Orgânica 2009
a
b
c
d
4
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2
3
2
a) sp , sp , sp e sp
3
2
2
b) sp , sp , sp e sp
2
3
2
c) sp , sp , sp e sp
3
d) sp , sp , sp e sp
3
2
e) sp , sp , sp e sp
1
2
3
HC
C
C
4
3
a) sp – s
2
b) sp – s
CH2
H
Os carbonos 1, 2, 3 e 4 apresentam, respectivamente,
hibridações:
2
2
3
3
a) sp , sp , sp e sp
d) sp , sp , sp e sp
2
2
3
3
2
2
b) sp , sp , sp e sp
e) sp , sp , sp e sp
c) sp , sp , sp e sp
54. (UFMG-modificada) Das reações abaixo apresenta(m)
transformação do estado de hibridação do carbono de
2
3
sp para sp :
CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
CH2=C=O + H2O → CH3COOH
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3CHClHCH3
CH3-CH=CHCH3 + H2O → CH3CHOHCH2CH3
CH3-CH2Cl+NaOH → CH2=CH2 + NaCl + H2O
55. (MED-VALE DO SAPUCAÍ) Assinale a alternativa que
indica a equação da reação na qual o carbono passou
3
2
de hibridação sp para sp :
a) H3C―C≡CH=HCI 
→ H3C―C=CH2
Cl
H―C ≡ C―H ( acetileno)
C
H
C
H
C
C
H
C
H
C
H
C
H
(benzeno)
0.0
1.1
2.2
4.4
H
H
todas as ligações H – C nos compostos acima são
iguais.
todas as ligações H – C da molécula do benzeno são
iguais às encontradas na molécula do propadieno.
as ligações H – C da molécula do acetileno são sigma
s – sp, enquanto que no triclorometano é sigma s –
sp3 e nas demais moléculas são sigma s – sp2.
a ligação H – C da molécula do triclorometano é a
única diferente das demais encontradas nas outras
moléculas.
na molécula do benzeno as ligações H – C são iguais
entre si, mas diferem das encontradas na molécula do
acetileno.
62. (MED-Pouso Alegre) Com respeito à estrutura abaixo:
5
4
3
H3C
C
C
2
1
CH2 C
OH
O
Julgue os itens:
R―C
H
C
(Propadieno)
O
4→
KMnO


C
H
CH3
O
e) sp – p
H
Cl
KOH
c) H3C―C―CH3 

→ H3C―C = CH2 + 2 KCl + 2 H2O
alcoólico
3
c) sp – s
2
d) sp – p
H―CCl3 ( tricloro metano)
Cl
Cl
d) R―C
c) 0, 2 e 1.
61. (FMU) Dados os compostos:
3.3
Cl
b) H3C―CH=CH―CH3 + Cl2 
→ H3C―CH―CH―CH3
OH
0.0
O
KMnO4
e) H3C―CH=CH―CH3 
→ 2 H3C―C
1.1
OH
56. (FFCLT) Os ângulos das ligações de carbono –
carbono da cadeia abaixo:
H
H
H
H
H C
C
C
C
H
H
H
H
a) 109º 28’
b) 3, 2 e 1.
e) 0, 2 e 4.
60. (FCM SC SP) Na molécula H3C―OH a ligação entre o
átomo de carbono e o átomo de oxigênio é do tipo :
53. Na molécula
0.01.12.23.34.4-
a) 0, 1 e 2.
d) 6, 4 e 2.
b) 180º
H
são:
2.2
3.3
4.4
2
o átomo de carbono nº 1 está hibridizado em sp
com ângulos de ligação de 120º.
s
os átomos de carbono nº 3 e 4 são hibridizados
em sp.
3
existem 5 (cinco) ligações (C – H) sp – s.
há apenas 2 ligações pi ( π ) na estrutura.
s
os átomos de carbono nº 2 e 5 estão hibridizados
3
em sp .
63. (ACAFE) O composto
H
c) 120º
d) 90º
H
e) 30º
57. (UFMG) Em relação a estrutura:
C
C
H
H
H
C
C
H
possui:
O
||
CH3 – C – CH = CH – CH = C = CH – C
1
2 3
4
5
6 7
8
≡ CH
9
É correto afirmar que:
3
0.0 C – 1 e C –2 apresentam hibridação sp .
3
1.1 C – 1 e C – 4 apresentam hibridação sp .
2
2.2 C – 3 e C –7 apresentam hibridação sp .
3.3 C – 6 e C –9 apresentam hibridação sp.
4.4 C – 5 e C –8 apresentam hibridação sp.
H
α
γ
58. (UF-PA) Na estrutura CH2 = C = C – CH2 os valores
reais dos ângulos α, β e γ são:
a) 180º, 90º , 90º.
b) 180º, 120º,90º.
c) 120º, 90º, 109,5º.
d) 180º, 120º, 109,5º.
e) 90º, 120º, 90º.
C
H
β
59. (MACK) Nos hidrocarbonetos etano (H3C – CH3), eteno
(H2C = CH2) e etino (HC ≡ CH), o número de orbitais p,
que não sofrem hibridização é, respectivamente:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
10 ligações sigma.
9 ligações sigma, apenas.
8 ligações sigma, apenas.
3 ligações pi.
2 ligações pi, apenas.
64. Ainda em relação ao composto da questão anterior,
analise as proposições:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
existem 3 ligações σ sp – s.
3
existem 2 ligações σ sp – s.
2
3
existem 2 ligações σ sp – sp .
2
2
existe apenas 1 ligação σ sp – sp .
existe apenas 1 ligação π sp – sp.
2
65. (MED-FCMMG) No composto H3C– CH=CH–CH = CH2
têm-se :
a) 4 ligações σ e 12 ligações π.
b) 12 ligações σ e 4 ligações π.
c) 16 ligações σ e 2 ligações π.
d) 2 ligações σ e 12 ligações π.
e) 12 ligações σ e 2 ligações π.
Química Orgânica 2009
5
Profº. Renir Damasceno
66. (CESCEA-SP) No acetileno (HC ≡ CH) existem :
73. (FUNM-MG) Considere as fórmulas abaixo:
a) cinco ligações σ.
b) duas ligações σ e três ligações π.
c) três ligações σ e duas ligações π.
d) cinco ligações π.
e) não sei.
67.
As hibridações dos carbonos assinalados
compostos I, II e III serão respectivamente:
(CESCEM-SP) Os tipos de ligações existentes na
1
2
molécula do propeno, CH2
3
CH
CH3 , entre os átomos
a)
b)
c)
de
1) carbono 1 e seus hidrogênios
2) carbono 1 e carbono 2
3) carbono 2 e carbono 3
4) carbono 3 e seus hidrogênios
1
X=1σe1π
Y=1σ
Z=1σe1π
W=1σ
de forma que entre dois átomos sempre haverá
pelo menos 1 ligação σ.
H
2
2
2
III)
O
ll
―C―CH2 ―CH3
O
||
IV) H3C―C―O―
0.0
F
C
1.1
F
3.3
agindo como átomos trivalentes.
no mesmo plano que os do flúor.
unidos entre si por 2 ligações σ.
atraindo menos para si os elétrons da ligação
C – F.
em condições de aceitar mais elétrons.
4.4
No composto I, todos os átomos de carbono
3
estão hibridizados na sp .
No composto II, temos 7 átomos de carbono
2
hibridizados na sp .
No composto III, temos átomos de carbono
3
2
hibridizados na sp , sp e sp.
No composto IV, a ligação entre oxigênio e
3
núcleo benzênico é do tipo sigma (sp – p ).
Nos 4 compostos apresentados, encontramos 21
2
átomos de carbono hibridizados na sp .
GABARITO – CAPÍTULO I
71. Na molécula do aminoácido alanina, H2C―COOH,
existem:
|
NH2
0.0 8 ligações σ, apenas.
1.1 2 ligações π, apenas.
2.2 3 ligações σ p – p.
3.3 2 ligações σ sp3 – s.
4.4 3 ligações σ sp2 – p .
72. Verifique a veracidade das afirmações sobre a
molécula do eteno (H2C = CH2):
2
os átomos de carbono estão em hidridação sp .
a ligação C = C é mais longa do que a
ligação C – C do etano.
entre os átomos de carbono há 1 ligação sigma
e 1 pi.
a ligação C = C é mais curta do que a ligação
C – C do etano.
as ligações C – H são do tipo sigma.
Química Orgânica 2009
C
5
H
II)
2.2
4.4
C
4
O
||
―C―H
Os dois átomos de carbono estão:
3.3
C
3
I ) H3C―CH―CH2 ―CH3
|
NH2
70. (CESCEM) Na fórmula
2.2
C
2
H
75. Dados os compostos abaixo:
as ligações X , Y , Z e W são:
0.0
1.1
C
2
H2C . . . (X) . . . CH . . . (Y) . . . C . . . (Z) . . . C . . . (W) . . . CH3
4.4
2
a) s – sp ; sp – sp e p – p ; sp – sp; sp – sp e p – p ;
3
sp – sp
2
2
2
b) s – sp ; sp – sp e p – p ; sp – sp ; sp – sp e p – p;
3
sp – sp
2
2
2
c) s – sp ;sp – sp e p – p ; sp – sp ; sp – sp e p – p ;
3
3
sp – sp
3
2
2
d) s – sp ;sp – sp ; e p – p; sp – sp; sp – sp e p – p ;
3
3
sp – sp
69. Considere o composto:
0.0
1.1
2.2
3.3
2
Na ordem 1, 2, 3, 4 e 5 temos, respectivamente:
a) 14 ligações σ e 2 ligações π.
b) 12 ligações σ e 4 ligações π.
c) 8 ligações σ e 2 ligações π.
d) 13 ligações σ e 4 ligações π.
e) 13 ligações σ e 4 ligações π.
C
2
d) sp , sp , sp ;
2
e) sp , sp , sp.
CH3
H
CH3―CH2―CH=CH―COOH encontramos:
F
2
H
68. (PETROBRÁS) Na molécula
F
2
sp , sp ,sp ;
sp , sp , sp ;
2
sp , sp , sp ;
nos
74. Indicar os orbitais que entram na formação das
ligações assinaladas na fórmula a seguir:
São respectivamente:
a) sigma - sigma - pi - sigma.
b) sigma - pi - sigma - sigma.
c) sigma - sigma e pi - pi - sigma.
d) sigma - sigma e pi - sigma - sigma.
e) sigma - pi - pi - sigma.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
CH3 – C ≡ C―CH3
O=C=O
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
FFFVFF
VVFVF
VVVFVF
A
FVFFV
B
FVFFV
VFVFF
VFVFF
VFFVV
FVVFF
FVVVV
FVVFV
FVVFF
VVFVV
FVVFF
VFVFV
C
B
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
E
E
B
D
D
C
D
FFVVF
VFVFV
B
A
C
B
D
D
VFFVV
VVFFV
A
D
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
C
FFVVF
VFVVF
FVFVV
C
VFFVF
C
C
FFVV F
VFVFF
FVFFF
C
FVVFV
B
E
FVVVF
C
A
FFVVF
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
D
E
E
FVVFV
VVVFV
VFFVF
VVFVF
E
C
D
A
VVFVV
FVFVF
FFFVF
VFVVV
C
A
VVFFV
6