Apostila – Química Orgânica – Prof.ª Ana Paula

SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2
1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2
1.2 Sessão leitura – Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5
1.3 Fixação....................................................................................................................................................... 6
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10
2.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 14
2.2.1 O gás natural......................................................................................................................................... 14
2.2.2 O petróleo.............................................................................................................................................. 14
2.3 Fixação..................................................................................................................................................... 15
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 19
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19
3.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 23
3.2.1 Bebidas alcoólicas................................................................................................................................. 23
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24
3.2.4 O ácido metanóico................................................................................................................................. 24
3.2.5 O ácido acético...................................................................................................................................... 24
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24
3.2.7 DDT – dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25
3.3 Fixação..................................................................................................................................................... 25
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32
4.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 34
4.3 Fixação..................................................................................................................................................... 36
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40
5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................. 41
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41
5.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 44
5.3 Fixação..................................................................................................................................................... 44
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46
6 REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 48
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48
6.2 Sessão leitura – Explosivos...................................................................................................................... 54
6.3 Fixação..................................................................................................................................................... 55
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58
Referências......................................................................................................................................................59
CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014
2
Capítulo 1 – Introdução à Química
Hibridização:
O
Orgânica
carbono
3
admite
três
tipos
de
2
hibridização: sp, sp e sp .
a) Hibridização sp:
1.1 Teoria
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta
duas ligações σ e duas π.
Conceito:
― C = ou = C =.
É o ramo da química que estuda os
compostos que contêm carbono, denominados
2
b) Hibridização sp :
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta
compostos orgânicos.
A partir do final do século XIII, os
químicos começam a se dedicar ao estudo das
substâncias encontradas nos seres vivos. Nesta
época, acreditava-se na Teoria da Força Vital,
três ligações σ e uma π.
\
C=
/
segundo a qual os compostos orgânicos só
podiam ser produzidos por organismos vivos.
No entanto, em 1828, conseguiram
sintetizar a uréia a partir do cianato de amônio
(um composto inorgânico). Com isso, caiu por
terra a Teoria da Força Vital, e a produção de
compostos
orgânicos
cresceu
de
3
c) Hibridização sp :
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta
as quatro ligações σ.
│
― C ―
│
maneira
Compostos orgânicos:
exponencial.
Nos compostos orgânicos, a presença
O Carbono:
No século XIX, Kekulé percebeu que o
átomo
de
propriedades
carbono
que
apresentava
o diferenciava
certas
de outros
átomos. Essas propriedades são:
a) O carbono é tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4
podem
ser
representadas
das
seguintes
maneiras:
│
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
│
│
Além
do carbono são encontrados
outros elementos como:
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua
ligações covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O átomo de carbono pode ligar-se a outros
átomos de carbono, formando cadeias com várias
disposições e tamanhos. Essa propriedade é a
principal responsável pela existência de milhares
uma única ligação que é representada por H ―.
Nitrogênio(N):
é
trivalente
e
suas
ligações podem ser representadas por ― N ―,
= N ― e ≡ N.
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.
Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo
de compostos orgânicos.
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são
iguais.
do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações
(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―,
Cl ―, Br ― e I ―.
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.
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3
Representação dos compostos orgânicos:
1- Carbono primário:
Os compostos orgânicos possuem uma
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
É aquele ligado a nenhum ou um átomo
de carbono diretamente.
los. São elas:
Estrutural:
H
H
H
H
│
│
│
│
H―C―C―H
H―C―C―H
│
│
│
│
H
H
H
H
Condensada:
2- Carbono secundário:
H3C – CH3
É aquele ligado diretamente a dois
Molecular:
átomos de carbono.
C2H6
Atualmente,
a
representação
mais
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas
H
CH3
│
│
H ― C ― C* ― H
correspondem a CH3, a junção de dois traços ao
│
│
grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e
H
H
a junção de quatro traços a um carbono
quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita
3- Carbono terciário:
Está ligado a três átomos de carbono.
Bond Line Formula.
H
CH3
Exemplos:
│
│
H ― C ― C* ― H
│
│
CH3 CH3
4- Carbono quaternário:
Está
ligado
diretamente
a
apenas
átomos de carbono.
Cadeias carbônicas:
As
cadeias
H
CH3
│
│
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
carbônicas
possuem
algumas classificações de acordo com algumas
características.
│
│
CH3 CH3
b) Classificação das cadeias carbônicas:
a) Classificação do carbono na cadeia:
Os átomos de carbono numa cadeia
As
cadeias
carbônicas
classificadas segundo três critérios:
podem ser classificados de acordo com o número
de átomos de carbono ligados diretamente a eles.
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podem
ser
4
1) Disposição dos átomos de carbono:
Anel ou núcleo benzênico é uma das
cadeias mais importantes da Química Orgânica.
I)
Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Apresenta
pelo
Esse nome é derivado do composto mais simples
menos
duas
que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).
extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide
Esse
em:


Apresenta apenas carbonos primários e
os
compostos
│
│
│
aromáticos
mononucleares
ou
Contêm um único anel benzênico.
│

―C–C–C–C―
│
Compostos
mononucleados:
secundários.
│
forma
aromáticos que se subdividem em:
Normal, reta ou linear:
│
anel
Compostos
aromáticos
polinucleares
ou
polinucleados:
│
Contêm mais de um anel benzênico.
Pode ser:

Ramificada:
Polinuclear isolado, que ocorre quando
Apresenta
carbonos
terciários
e
os anéis não contêm átomos de carbono em
secundários.
comum e polinuclear condensado, onde os anéis
contêm átomos de carbono em comum.

Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:
Não apresentam o núcleo aromático ou
anel benzênico.
II)
Cadeia fechada ou cíclica:
Não
apresenta
extremidades
e
os
átomos apresentam um ou mais ciclos.
2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono:
Se divide em:

Aromática:
Apresenta
benzênico.
I)
pelo
menos
um
anel
Saturada:
Apresenta somente ligações simples
entre os átomos de carbono na cadeia.
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5
II)
1.2 Sessão Leitura
Insaturada:
Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia.
Ciclo do Carbono
O carbono é o elemento químico
│
│
│
fundamental dos compostos orgânicos, cujo
-C–C=C=C│
ciclo consiste na assimilação (fixação) dos
│
átomos contidos nas moléculas simples de gás
carbônico presente na atmosfera (CO2), e
3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia:
convertidos em substâncias mais elaboradas
(carboidratos,
I)
Homogênea:
metabolismo
É constituída apenas de átomos de
carbono.
│
formados
│
│
│
partir
realizado
do
pelos
são
dos
compostos
aproveitados
orgânicos
pelo
próprio
organismo produtor, e o restante da produção
│
incorporada à biomassa do mesmo, servindo
― C ―C ― C ―C ―
│
fotossintético
Parte
―C―
a
organismos autotróficos.
│
│
proteínas),
como fonte de nutrientes para os subsequentes
│
níveis
tróficos
da
consumidores:
cadeia
primários
alimentar,
os
(herbívoros),
secundários (onívoros) e terciários (todos os
carnívoros), até o nível dos decompositores,
efetuando a degradação da matéria.
Portanto, são os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
II)
Heterogênea:
demais
Apresenta pelo menos um heteroátomo
na cadeia.
│
│
│
│
│
finalizado
pelos
decompositores, devolvendo ao ambiente todos
reinício do processo.
Lembrando
│
que
a
devolução
de
carbono não ocorre somente com a morte de
O = heteroátomo
um
OBS.:
Heteroátomo:
e
os nutrientes, incluindo o carbono, para o
│
―C―C―O―C―C―
│
organismos
átomo
diferente
carbono que esteja posicionado
de
entre dois
organismo
(animal
ou
vegetal),
mas
continuamente durante a vida de qualquer ser,
através da respiração.
átomos de carbono.
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6
1.3 Fixação
Exercícios:
1) Identifique quais são os carbonos primários,
secundários e terciários nos compostos a seguir:
4) A cadeia abaixo é:
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;
b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada;
d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada;
e) Cíclica e aromática.
5) Identifique
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do
a
cadeia
homogênea e saturada:
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural
pode ser representada por:
Escreva sua fórmula molecular e indique o
número de carbonos secundários presentes na
estrutura.
3) Determine
número
de
carbonos
primários,
secundários, terciários e quaternários existentes
em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas fórmulas moleculares:
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carbônica
ramificada,
7
6) Um grupo de compostos, denominados ácidos
1.4 Pintou no ENEM
graxos, constitui a mais importante fonte de
(ENEM
2001
–
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes
1)
Questão
é o ácido linoleico, presente no leite humano. A
atividades
sua fórmula estrutural simplificada é:
significativamente no ciclo natural do enxofre,
humanas
as
quantidades
23)
Algumas
interferiram
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
alterando
das
substâncias
Sua cadeia carbônica é classificada como:
indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,
a) Aberta, normal, saturada e homogênea;
apesar do grande controle por legislação. Pode-
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea;
se afirmar que duas dessas interferências são
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea;
resultantes da
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea;
(A) queima de combustíveis em veículos pesados
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
e da produção de metais a partir de sulfetos
metálicos.
7) Dê
a
hibridização
de
cada
carbono
compostos a seguir:
nos
(B) produção de metais a partir de óxidos
metálicos e da vulcanização da borracha.
(C) queima de combustíveis em veículos leves e
a)
da produção de metais a partir de óxidos
metálicos.
(D) queima de combustíveis em indústria e da
obtenção de matérias-primas a partir da água do
mar.
(E) vulcanização da borracha e da obtenção de
matérias-primas a partir da água do mar.
b)
2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1)
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
A atmosfera terrestre é composta pelos gases
nitrogênio (N2) e oxigênio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traços, entre eles o gás
d)
carbônico (CO2), vapor de água (H2O), metano
(CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que
compõem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traços, por serem constituídos por pelo
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
menos três átomos, conseguem absorver o calor
irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenômeno, que acontece há bilhões de anos, é
chamado de efeito estufa. A partir da Revolução
Industrial (século XIX), a concentração de gases
traços na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no
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8
aumento da temperatura em escala global. Mais
que requer alguns cuidados especiais. O material
recentemente, outro fator tornou-se diretamente
que é acumulado diariamente em recipientes
envolvido no aumento da concentração de CO2
próprios deve ser revirado com auxílio de
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.;
ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
ALECHANDRE, A. S. Conceitos básicos sobre
a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G.
periodicamente. O material de restos de capina
Moreira
mudanças
pode ser intercalado entre uma camada e outra
climáticas globais e os ecossistemas brasileiros.
de lixo da cozinha. Por meio desse método, o
Brasília: Instituto de Pesquisa Ambiental da
adubo
Amazônia, 2000 (adaptado).
aproximadamente dois a três meses. Como usar
Considerando o texto, uma alternativa viável para
o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun.
combater o efeito estufa é
2008 (adaptado).
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
substituição
próprio
&
S.
Schwartzman.
da
produção
As
primária
pela
orgânico
adubo
estará
orgânico,
pronto
tenha
em
seguido
o
industrialização refrigerada.
procedimento descrito no texto, exceto no que se
B - promover a queima da biomassa vegetal,
refere ao umedecimento periódico do composto.
responsável pelo aumento do efeito estufa devido
Nessa situação,
à produção de CH4.
A - o processo de compostagem iria produzir
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim,
intenso mau cheiro.
o potencial da vegetação em absorver o CO2 da
B - o adubo formado seria pobre em matéria
atmosfera.
orgânica que não foi transformada em composto.
D - aumentar a concentração atmosférica de
C - a falta de água no composto vai impedir que
H2O,
microrganismos
molécula
capaz
de
absorver
grande
decomponham
a
matéria
quantidade de calor.
orgânica.
E - remover moléculas orgânicas polares da
D - a falta de água no composto iria elevar a
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de
temperatura da mistura, o que resultaria na perda
reter calor.
de nutrientes essenciais.
E - apenas microrganismos que independem de
oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e
3) 92. (ENEM 2009 .Questão 34)
transformá-la em adubo.
O lixo orgânico de casa – constituído de restos de
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas
4)
(ENEM/2010)
de grama, entre outros –, se for depositado nos
ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
lixões, pode contribuir para o aparecimento de
como uma de suas causas a disponibilização
animais e de odores indesejáveis.
acelerada
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente
atmosfera. Essa disponibilização acontece, por
adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de
exemplo, na queima de combustíveis fósseis,
hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A
como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o
produção do adubo ou composto orgânico se dá
gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro
por meio da compostagem, um processo simples
lado, a produção de metano (CH4), outro gás
de
O
átomos
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aquecimento
de
carbono
global,
para
a
9
causador do efeito estufa, está associada à
e) redução da quantidade global de carbono
pecuária e à degradação de matéria orgânica em
armazenado nos oceanos.
aterros sanitários.
Apesar
dos
problemas
causados
pela
Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D
disponibilização acelerada dos gases citados,
eles são imprescindíveis à vida na Terra e
importantes para a manutenção do equilíbrio
ecológico, porque, por exemplo, o
a) metano é fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano é fonte de hidrogênio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gás carbônico é fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes.
d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico
para os organismos fotossintetizantes.
e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular
para os organismos heterotróficos aeróbicos.
5)
(ENEM/2009)
O
ciclo biogeoquímico do
carbono compreende diversos compartimentos,
entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,
e
diversos
processos
transferência
de
reservatórios.
renováveis,
compostos
Os
armazenados
na
por
que
estoques
forma
permitem
entre
de
a
esses
carbono
de
recursos
não
o
petróleo,
são
exemplo,
limitados, sendo de grande relevância que se
perceba
a
importância
da
substituição
de
combustíveis fósseis por combustíveis de fontes
renováveis. A utilização de combustíveis fósseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido
na Terra.
b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais
superiores.
c) aumento da produção de carboidratos de
origem vegetal.
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.
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10
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:
Infixos:
Infixo
2.1 Teoria
Hidrocarbonetos
são
Tipo
de
Ligação
compostos
formados apenas por átomos de carbono e
an
simples
en
dupla
in
tripla
hidrogênio.
Fórmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
e) Cada composto orgânico deve ter um nome
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
diferente.
f)
Principais grupos orgânicos:
A partir do nome deve ser possível escrever a
Grupos alquila:
fórmula do composto orgânico e vice-versa.
g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional

Com 1 carbono:
de Química Pura e Aplicada).
― CH3 (metil)
O nome de um composto orgânico é formado por
três partes:

Com 2 carbonos:
Prefixo + Infixo + Sufixo
― CH2 ― CH3 (etil)

Prefixo: Indica o número de átomos de carbono

presentes na molécula;

Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional.
Com 3 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)
Prefixos:
Prefixo
― CH2 ― CH3
Número de C
met
1
│
et
2
CH3
prop
3
but
4
pent
5
hex
6
hept
7
oct
8
non
9
dec
10

(isopropil)
Com 4 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)
― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)
│
CH3
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)
│
CH3
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11
CH3
com um hífen o nome do grupo orgânico que
│
corresponde a ramificação;
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)

│
os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do
CH3
grupo orgânico;


Para indicar a quantidade de ramificações, usar
Com 5 carbonos:
No caso de mais de uma ramificação, os escreve
em
ordem
alfabética,
desconsiderando
os
prefixos;
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil)

Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a
cadeia principal.
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)
│
a) Alcanos:
CH3
São
hidrocarbonetos
acíclicos
e
CH3
saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e
│
ligações simples entre os carbonos.
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)
│
CH3
CH3
Fórmula geral: CnH2n+2.
│
OBS.: n = número de carbonos.
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)
│
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
CH3

Ramificação:
carbonos + an + o.
Localizar a cadeia principal:
Exemplos:
Maior sequência de carbonos. Entre duas ou
CH4 → prefixo - met → nome metano
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais
infixo - an
ramificada.
sufixo - o
Os átomos de carbono que não pertencem à
CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano
cadeia principal fazem parte das ramificações;

Numerar os átomos de carbono da cadeia
infixo - an
principal. A decisão de por qual extremidade se
sufixo – o
Ramificação:
começa a numeração segue os critérios:
1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade
5
mais próxima a insaturação;
3
2
próxima a ramificação.
│
Escrever o número que corresponde a localização
CH3
da ramificação na cadeia principal e separando
1
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3
2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais

4
2
- metilpentano
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12
│
b) Alcenos:
CH3
São
hidrocarbonetos
acíclicos
que
2
– metilexa – 2 – ino
possuem uma única dupla ligação.
d) Alcadienos:
São hidrocarbonetos acíclicos com duas
duplas ligações.
Fórmula geral: CnH2n.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + en + o.

Indicar a localização da dupla ligação;

A numeração começa pela extremidade mais
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
próxima da instauração ligação;

carbonos + a + DIENO.
Escrever essa localização antes do infixo en.
H2C = C = CH2
Exemplos:
Ramificação:
CH2 = CH2 eteno
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno
5
4
3
2

│
duplas ligações;

A sua numeração começa pela extremidade mais
próxima das duas duplas ligações.
CH3
1
– metilpenta – 1 - eno
c)
A cadeia principal é aquela que possui a maior
sequência de carbonos e que contenha as duas
1
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2
2
propadieno
2
3
4
5
6
7
H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3
│
Alcinos:
CH3
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo
6
uma única tripla ligação.
– metilepta - 2,4 – dieno
e) Ciclanos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples entre os carbonos da
cadeia.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + in + o.
CH ≡ CH etino
Fórmula geral: CnH2n
Ramificação:
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
A nomenclatura da alcinos ramificados é
ao número de carbonos do ciclo + an + o.
semelhante a de alcenos ramificados.
6
5
4
3
2
Ramificação:
1
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3

A numeração começa pelo carbono que possui o
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13
menor grupo orgânico no sentido horário e antihorário;

Os grupos orgânicos ficam com os menores
números.
1,1 - dimetilciclobutano
f)
Ciclenos:
Classificação:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo

Mononucleares ou monocíclicos:
uma ligação dupla.
Possui apenas um anel benzênico.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
ao número de carbonos do ciclo + en + o.
Ramificação:

Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2
e faz a numeração no sentido horário e anti-

Polinucleares ou policíclicos:
Possui dois ou mais anéis benzênicos.
Se divide em:
1- Com anéis isolados:
horário;

benzeno
Os grupos orgânicos ficam com os menores
números.
2- Com anéis condensados:
g) Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benzênico.
Naftaleno
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14
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificações e
2.2 Sessão Leitura
terminar com a palavra benzeno.
2.2.1 O gás natural
O gás natural é um combustível fóssil
não renovável, ou seja, ele irá se esgotar na
natureza.
Composto
por
uma
mistura
de
hidrocarbonetos, com destaque para o metano
(CH4), o gás natural é encontrado em jazidas ou
metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Esses prefixos são usados quando ao
anel aromático estão ligados dois grupos.

depósitos subterrâneos, que normalmente estão
associados
ao
pois
essas
duas
substâncias passam pelo mesmo processo de
transformação
Orto: indica posição 1,2:
petróleo,
orgânica
(decomposição
durante
milhares
da
de
matéria
anos)
e
se
acumulam no mesmo tipo de terreno.
Esse combustível gasoso, após ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energético, sendo bastante aproveitado
nas
indústrias para a geração de energia elétrica. Ele
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno
também pode ser empregado no aquecimento
ambiental e nas aplicações domésticas de

Meta: indica posição 1,3:
residências e como combustível em automóveis
adaptados
para
recebê-lo,
substituindo
a
gasolina, o álcool ou o diesel.
Mais “limpo” entre os combustíveis de
origem
fóssil,
o
gás
natural
emite
menos
poluentes se comparado ao petróleo e ao carvão
mineral, no entanto, ele não está totalmente
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
isento dos problemas ambientais, visto que sua
utilização também contribui para a poluição

atmosférica e para intensificação do efeito estufa.
Para: indica posição 1,4:
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado
em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gasnatural.htm>)
2.2.2 O petróleo
O petróleo formou-se na Terra há
milhões de anos, a partir da decomposição de
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
pequenos
animais
marinhos,
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plâncton
e
15
vegetação
típica
O
O resíduo líquido que ficou no fundo da
petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo,
coluna é levado para outra coluna que apresenta
formando bolsões entre rochas impermeáveis ou
pressão inferior à atmosférica, possibilitando que
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais
as frações mais pesadas entrem em ebulição a
locais são denominados bacias.
temperaturas mais baixas, evitando assim a
Após
de
sua
regiões
extração,
alagadiças.
o
petróleo
é
quebra de suas moléculas.
encaminhado para as refinarias, onde seus
componentes
são
separados
através
de
processos como a destilação fracionada.
Inicialmente, o petróleo é aquecido em
um forno, sendo parcialmente vaporizado e
Dessa maneira, são obtidas novas
frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes,
parafinas, graxas, óleo combustível e betume
(utilizado no asfaltamento de estradas e na
produção de impermeabilizantes).
direcionado para uma coluna de fracionamento
Concluída
essa etapa,
ainda
resta
provida de várias bandejas. A temperatura da
algum resíduo, que pode ser submetido a uma
coluna varia com a altura, sendo que no topo se
pirólise ou craqueamento (cracking). Esse
encontra a menor temperatura.
processo é executado em outra coluna de
À medida que os vapores sobem na
fracionamento e consiste na quebra de moléculas
coluna, a temperatura diminui, permitindo que as
de
cadeias
frações voltem ao estado líquido e sejam
menores.
retiradas.
O
O esquema a seguir mostra algumas
longas,
obtendo-se
craqueamento
aproveitamento
quase
uma
moléculas
possibilita
integral
economia
do
um
petróleo,
frações retiradas do petróleo, sua constituição e
propiciando
expressiva
e
sua faixa de temperaturas de ebulição:
permitindo a obtenção de maiores quantidades de
GLP, gasolina e outros produtos químicos que
.
serão
transformados
em
diversos
produtos
indispensáveis em nosso dia-a-dia.
A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petróleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.
2.3 Fixação
Exercícios:
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
│
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
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16
CH3
│
3)Os
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3
hidrocarbonetos
constituintes
do
são
petróleo.
os
A
principais
respeito
dos
│
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados
CH ― CH3
a seguir:
│
CH3
I
– ciclopenteno
II – 2-buteno
CH2 ― CH2 ― CH3
III – propadieno
│
IV – hexano
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3
V – 3 – heptino
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
VI – ciclobutano
│
H3C ― CH2
│
│
CH3 CH3
│
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa
CH3
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
e)
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
fórmula é:
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
f) H2C ― CH ― CH3
│
5) Dê o nome e a fórmula molecular dos
│
seguintes ciclos:
H2C ― C ― CH2 ― CH3
│
CH3
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a)
b)
c)
6) (FAFI-MG)
a) 2,3 – dimetilpentano
b) 5 – etil 3 – metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 – dimetilbenzeno
f)
Cicloexa – 1,1 – dieno
g) Ciclobuteno
I
II
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as
seguintes afirmações, exceto:
h) 2,2,4 – trimetilpentano
a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.
i)
Etilcicloexano
b) É uma molécula plana, com forma de
j)
4- metilpenta – 2 – ino
k) etilmetilbenzeno
hexágono
regular,
confirmada
por
estudos
espectroscópicos e de cristalografia por raios X.
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17
c) Todos os ângulos de ligação valem 120°
lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão,
devido à equivalência de todas as ligações
entre outros motivos, porque o gás natural
carbono-carbono.
(A) além de muito abundante na natureza é um
d) O benzeno não apresenta estrutura de
ressonância.
e)
Os
combustível renovável.
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e é
seis
elétrons
p
estão
espalhados
menos poluente que o petróleo.
igualmente nos seis carbonos e não localizados
(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do
entre os pares de átomos de carbono
carvão mineral.
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
(D) pode ser renovado em escala de tempo muito
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
inferior à do petróleo.
compõem alguns combustíveis. Esses compostos
(E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o
apresentam em sua constituição os elementos
efeito estufa.
químicos:
a) hidrogênio, carbono e oxigênio.
2) ( ENEM 2003 – Questão 42 ) Nos últimos anos,
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
o gás natural (GNV: gás natural veicular) vem
c) Hidrogênio e carbono.
sendo utilizado pela frota de veículos nacional,
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.
por
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e
agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro
ser
viável
economicamente
e
menos
nitrogênio
compara algumas características do gás natural e
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula
da gasolina em condições ambiente.
geral é representada por C nH2n pertence à classe
Densidade
Poder Calorífico
(kg /m3)
(kJ /kg)
GNV
0,8
50.200
Gasolina
738
46.900
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromático.
9)
Escreva
hidrocarboneto
a
Apesar das vantagens no uso de GNV, sua
fórmula
que
estrutural
apresenta
as
de
um
utilização implica algumas adaptações técnicas,
seguintes
pois, em condições ambiente, o volume de
características:
combustível necessário,
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.
gasolina, para produzir a mesma energia, seria
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.
(A) muito maior, o que requer um motor muito
em
relação ao de
mais potente.
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C.
(B) muito maior, o que requer que ele seja
armazenado a alta pressão.
2.4 Pintou no ENEM
(C) igual, mas sua potência será muito menor.
1) ( ENEM 2004 – Questão 42 ) Há estudos que
(D) muito menor, o que o torna o veículo menos
apontam razões econômicas e ambientais para
eficiente.
que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo
(E) muito menor, o que facilita sua dispersão para
deste século, a principal fonte de energia em
a atmosfera.
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18
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso
em: 1 mar. 2012 (adaptado).
3) De acordo com o relatório “A grande sombra
Com base no texto e no gráfico do progresso da
da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito
reação apresentada, as
pela Organização das Nações Unidas para a
encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Agricultura
e
a
Alimentação,
o
gado
estruturas químicas
é
responsável por cerca de 18% do aquecimento
global, uma contribuição maior que a do setor de
transportes. Disponível em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criação de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emissão de
a) metano durante o processo de digestão.
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) óxido nitroso durante o processo respiratório.
e) dióxido de enxofre durante o consumo de
pastagens.
4) (ENEM/2012) O benzeno é um hidrocarboneto
aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólitos
são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de
exposição
pode
causar
anemia,
câncer
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em
termos de reatividade química, quando um
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação
de um intermediário, o carbocátion. Por fim,
ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.
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19

Capítulo 3 – Funções Orgânicas:
Quando um álcool apresentar mais do que dois
átomos de carbono, indicamos a posição do OH
numerando a cadeia a partir da extremidade mais
3.1 Teoria
próxima do carbono que contém a hidroxila.
Exemplo:
Função orgânica é um conjunto de
5
substâncias que apresentam semelhanças em
suas
propriedades
químicas,
4
3
2
H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3
chamadas
propriedades funcionais. Decorrido o fato de
│
│
possuírem a mesma fórmula estrutural.
CH3
OH
O
átomo
ou
grupo
de
átomos
1
3. – metilpenta – 2 - ol
responsáveis por essas propriedades, ou seja,
que caracteriza a fórmula estrutural é chamado
grupo funcional.
a) Alcoois:
São compostos orgânicos que contêm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de
diretamente a um carbono saturado.
hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.
Fórmula geral: R – OH.
Entretanto, nunca podem ser considerados bases
Nomenclatura:
de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em
Usa-se o sufixo ol.
meio aquoso).
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de
Classificação:
carbonos + an, en ou in + ol.
Os alcoois podem ser classificados segundo
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao
alguns critérios:
número de carbonos + ÍLICO.
1 – número de hidroxilas:

Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.
CH3 ― OH

Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.
CH2 ― CH2 ― CH3
Ramificação:

│
OH
OH
A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contenha o carbono ligado a

│

Trialcool ou triol: possui três hidroxilas.
hidroxila (OH);
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
A numeração começa pela extremidade mais
│
│
│
próxima a hidroxila (OH);
OH
OH
OH
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20
2 – Posição da hidroxila:

Alcool
primário:
hidroxila
ligada
a
carbono
primário.
CH3 ― CH2
│
OH

Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono
secundário.
H3C ― CH ― CH3
│
OH

Alcool
terciário:
hidroxila
ligada
a
carbono
c) Éteres:
terciário.
São compostos em que o oxigênio está
posicionado entre dois carbonos.
CH3
Fórmula geral: R – O – R1.
│
Nomenclatura:
H3C ― C ― CH3
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de
│
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto
OH
correspondente ao maior número de carbonos.
Ou seja, considera-se os grupos
b) Fenóis:
CH3 ― O ―
(metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como
São compostos orgânicos que possuem
substituintes da cadeia principal.
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
Exemplos:
aromático.
H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano
Fórmula geral: Ar – OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromático correspondente.
Ramificação:

A numeração começa pela hidroxila no sentido
em que os grupos orgânicos fiquem com os
menores números.
Exemplo:
Ou:
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico
OBS.: Utilizar a ordem alfabética.
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21
d) Aldeídos:
e) Cetonas:
São
apresentam
compostos
o
grupo
orgânicos
funcional
que
São compostos que possuem o grupo
denominado
funcional carbonila também chamado de ceto,
carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
formil.
Grupo carbonila:
Grupo carbonilo:
│
―C=
│
ou ― CHO.
―C=O
Fórmula geral: R ― C ― R1
Fórmula geral: R – CHO.
ΙΙ
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
O
carbonos + an ou en + al.
Nomenclatura:
Ramificação:

A cadeia principal é a maior sequência de

carbonos que inclui o carbono do grupo funcional

ou in + ONA;

― CHO;
Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en
Para indicar a localização da carbonila, numerar a
A numeração parte da extremidade que inclui o
cadeia principal (deve incluir o carbono da
grupo ― CHO.
carbonila) de forma que ela obtenha o menor
Exemplos:
número.
Exemplos:
O
4
3
2
1 //
H3C ― CH ― CH ― C
│
│
CH3
CH3
2,3 - dimetilbutanal
\
H
f)
Ácidos carboxílicos:
São compostos que possuem o grupo
funcional carboxila ou carbóxi.
Grupo carboxila:
O
//
―C
\
OH
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ou
― COOH.
22
R―C
Fórmula geral: R – COOH.
Nomenclatura:
Palavra
\
ÁCIDO
+
O ― R1
prefixo
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +
+ ÓICO.
Ramificação:
Semelhante
a
dos
aldeídos
ATO + DE + nome do grupo orgânico com
ramificados.
terminação A.
Exemplos:
Exemplo:
Flavorizantes
apresentam
sabor
e
geralmente
agradáveis.
são
substâncias
aroma
Muitos
que
característicos,
flavorizantes
pertencem à função éster. Segue abaixo dois
ésteres empregados como essências em vários
produtos alimentícios.
O
4
3
2
Exemplos:
1 //
H3C ― CH ― CH2 ― C
│
\
CH3
O
ácido 3 - metilbutanóico
g) Ésteres:
São compostos orgânicos derivados de
ácidos
carboxílicos
pela
substituição
do
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico
h) Aminas:
(R).
São compostos derivados da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por grupos orgânicos.
Fórmula geral:
R ― N ― H (amina primária)
Fórmula geral:
│
O
H
//
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23
R ― N ― R’ (amina secundária)
│
H
O
R ― N ― R’ (amina terciária)
//
│
H―C
R’’
metanamida
\
NH2
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados
ao
nitrogênio
em
ordem
alfabética
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
3.2 Sessão Leitura
3.2.1 Bebidas alcoólicas
Todas as bebidas alcoólicas contêm
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas.
i)
Amidas:
A quantidade de álcool encontrada em
São compostos derivados dos ácidos
carboxílicos
presente
pela
no
grupo
substituição
da
hidroxila
garrafas de cerveja. O consumo de bebidas
funcional
pelos
grupos:
alcoólicas tem se tornado um problema muito
― NH2, ― NH ou ― N ―.
│
uma garrafa de pinga é igual à existente em 10
│
sério em todos os países. A ingestão habitual de
grandes quantidades de álcool causa danos
irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado,
Grupo funcional:
além de provocar alterações de comportamento.
O
Os efeitos no comportamento humano
//
provocados
―C
por
diferentes
concentrações
alcoólicas no sangue estão indicados a seguir:
\
0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e
N―
euforia;
│
0,10%: deficiência de coordenação e confusão
mental;
Nomenclatura: sufixo amida
0,15%: grande dificuldade na coordenação e na
Exemplos:
resposta a fatos externos;
0,20%: depressão física e mental;
0,30%: fala indistinta;
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24
0,35%: estupor;
Federal, por ser utilizada na extração da cocaína,
0,45%: coma alcoólico;
a partir das folhas da coca.
acima de 0,45%: morte.
Em nosso organismo, cetonas são
No Brasil, uma pessoa que apresentar
encontradas
em
pequenas
quantidades
no
níveis de etanol superiores a 0,06% é
sangue, fazendo parte dos chamados corpos
considerada incapaz para dirigir um veículo. De
cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela
acordo com a lei, nesses casos o motorista será
degradação incompleta de gorduras.
multado, terá sua habilitação para dirigir
3.2.4 O ácido metanóico
suspensa e pode sofrer pena de detenção de 6
meses a 3 anos.
É
também
conhecido
como
ácido
fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir
3.3.2
O metanal
da maceração de formigas. É um líquido incolor,
O metanal é o principal aldeído, sendo
conhecido
também
por
aldeído
fórmico
ou
formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um
gás
incolor
extremamente
irritante
para as
mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se
de cheiro irritante, que, quando injetado nos
tecidos, provoca dor e irritação característica.
Uma das principais aplicações do ácido
fórmico é como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, como algodão, lã e linho.
uma solução cuja concentração pode ser no
máximo de 40% em massa, conhecida por formol
ou formalina.
O
3.2.5 O ácido acético
Também conhecido por ácido acético, é
formol
tem
a
propriedade
de
um líquido incolor à temperatura ambiente, com
desnaturar proteínas tornando-as resistentes à
cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
decomposição por bactérias. Por essa razão, ele
pela primeira vez, a partir do vinho azedo
é usado como fluido de embalsamamento, na
(vinagre) — acetum = vinagre.
conservação de espécies biológicas e também
como anti-séptico.
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade
O grupo amino aparece em muitos
3.2.3 A acetona
A
alimentos
acetona
(propanona
ou
e
também
em
nosso
organismo
dimetil-
formando as substâncias mais importantes para a
cetona) à temperatura ambiente é um líquido que
vida: os aminoácidos, que dão origem às
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em
proteínas.
água como em solventes orgânicos; por isso, é
As primeiras vitaminas (vital + amina)
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e
descobertas receberam esse nome devido à
esmaltes.
presença de amina. Mas nem todas as vitaminas
Na indústria de alimentos, sua aplicação
conhecidas atualmente são aminas.
mais importante relaciona-se à extração de óleos
No século XIX verificou-se que o gosto
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e
amargo das folhas e flores de algumas plantas
girassol.
era devido à presença de aminas. Essas
Sua comercialização é controlada pelo
Departamento
de
Entorpecentes
da
Polícia
substâncias,
que
naquela
época
eram
denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases),
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25
são hoje conhecidas com o nome de alcalóides.
endovenosa, com o uso de seringas — o que
Esses alcalóides, normalmente de estruturas
provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
complexas, apresentam propriedades biológicas
transmissão da Aids, quando o consumo é feito
que permitem seu uso como medicamentos.
em grupo. A inalação produz uma sensação de
Porém,
euforia menos intensa, causa rinite e necrose da
como
muitos
deles
podem
causar
dependência física e psíquica, seu uso só é
mucosa e do septo nasal.
permitido com prescrição e acompanhamento
médico.
O
uso
dramaticamente
Vários
dos
alcalóides
da
nos
cocaína
últimos
aumentou
anos,
pela
usados
introdução no mercado de uma nova forma, muito
atualmente são derivados de aminas encontradas
mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato
em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.
com bicarbonato de sódio. As conseqüências do
denominadas
uso de crack são muito mais intensas. Alguns
genericamente anfetaminas, que podem ser
estudos indicam que a recuperação de um
usadas como estimulantes. A ingestão dessas
consumidor de crack é praticamente nula.
Existem
substâncias,
aminas
conhecidas
vulgarmente
como
bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de
3.2.7 DDT — dicloro-difenil-tricloroetano
fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam
dependência,
têm
sua
comercialização
controlada.
O DDT é um dos mais conhecidos
inseticidas
inicialmente
de
baixo
na época
custo.
Foi
utilizado
da Segunda Guerra
O uso de anfetaminas provoca um
Mundial para controlar doenças transmitidas por
estado denominado “psicose da anfetamina”, que
insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em
se assemelha a uma crise de esquizofrenia,
muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
caracterizada por alucinações visuais e auditivas
apresentar efeito acumulativo no organismo e por
e comportamento agressivo.
ser capaz de interromper o equilíbrio natural do
Outra substância
de
grande
poder
meio ambiente, envenenando alimentos, como
estimulante que apresenta o grupo amina em sua
verduras,
carnes
e
peixes,
e,
ainda,
estrutura é a cocaína. Essa droga é obtida a partir
enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
das folhas de um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos Andes. O
estímulo
provocado
pelo
uso
da
cocaína,
3.3 Fixação
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento
da atividade motora e sensação de prazer, tem
Exercícios:
duração aproximada de 30 minutos. Segue-se
1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
uma intensa depressão. Assim, o padrão de
compostos a seguir:
dependência evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar à morte por overdose. Durante vários anos o
a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
suprimento para consumo ilegal dessa droga
│
consistia em um sal denominado cloridrato, que
H3C ― CH2
│
│
CH3 OH
era consumido por inalação nasal ou por via
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│
OH
26
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
m) Isobutilamina
c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
n) Metilpropilamina
│
o) Etildimetilamina
CH2 ― CH3
p) 2 – metilpropanamida
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um
│
│
tipo
CH3
CH3
condensadores de eletrólitos secos, que são
de
açúcar
utilizado
na
fabricação
de
utilizados em rádios, videocassetes e televisores;
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
O
fórmula estrutural é:
ΙΙ
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
│
CH3
O
//
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C
\
O ― CH2 ― CH2 ― CH3
h)H3C ― C ― N ― H
ΙΙ
Ι
O
H
Qual o nome oficial desse açúcar?
a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que
pertence à função:
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a) cetona
b) aldeído
a) 2 – metilbutano – 2 – ol
c) ácido
b) 1 – metilcicloexanol
d) éster
c) 2 – metilpentano – 3 ona
e) éter.
d) 2 – metilcicloexanona
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
e) 2,3 – dimetilpentanal
f)
do ácido salicílico, usado na preparação do
Propanoato de etila
salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
g) Propanoato de metila
selecione a alternativa que apresenta as palavras
h) Ácido 2 – metilpropanóico
i)
Etoxietano
j)
Ciclopropanona
k) 1 - Metoxibutano
l)
Butanamida
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O ácido salicílico pode ser considerado uma
molécula de ________ com um grupo
________.
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27
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é
uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
a) aldeído fenólico
preparados, já que esta é cerca de duzentas
b) cetona carbonila
vezes mais doce do que a sacarose.
c) fenol carboxila
d) alcool
e) éster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma
substância chamada mirceno, de fórmula
As funções orgânicas presentes na molécula
desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
Essa substância pode ser classificada como
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
a) alcool.
d) éster, amida, amina e cetona.
b) ácido carboxílico.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aminoácido.
9) substância utilizada no tratamento de infecções
d) hidrocarboneto.
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
e) aldeído.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma
estrutura são, respectivamente:
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada
na figura:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, alcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
As funções orgânicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
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28
ativo
de
uma
secreção glandular externa
produzida por uma espécie de veado que habita a
Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas
na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função
e apresenta as seguintes funções:
orgânica que caracteriza a muscona:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
a) Ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
b) Aldeído
d) éster, amina, fenol e cetona
c) Cetona
e) éter, amida, éster e amina
d) Éter
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e
e) Fenol
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua
constituição,
no
mínimo,
substâncias: detergente,
as
corante,
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
seguintes
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
bactericida,
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funções:
essência e ácido cítrico (regula o pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.
do ácido mencionado, são:
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
a) cetona e alcool
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.
(b) alcool e aldeído
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
c) ácido carboxílico e alcool
e) amida, cetona, éter, alcool, amina.
d) ácido carboxílico e aldeído
14) Associe os nomes comerciais de alguns
e) cetona e éster
compostos
12) Observe a estrutura da muscona:
orgânicos
e
suas
fórmulas
condensadas na coluna de cima com os nomes
oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
Esta
substância
é
utilizada
em
indústrias
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
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29
(S) Fenil amina
e o grupo
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) carboxila do ácido cólico.
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) aldeído do ácido cólico.
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) hidroxila do ácido cólico.
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) cetona do ácido cólico.
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) éster do ácido cólico.
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
16) (ENEM 2010)
15) (ENEM 2011)
Os pesticidas modernos são divididos em várias
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na
classes,
entre
as
quais
materiais
se
destacam
que
os
vesícula biliar e tem papel fundamental na
organofosforados,
apresentam
digestão de lipídeos. Os sais biliares são
efeito tóxico agudo para os seres humanos.
esteroides sintetizados no fígado a partir do
Esses pesticidas contêm um átomo central de
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
etapas. Partindo do ácido cólico representado na
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença
longa. Os organosfosforados são divididos em
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
tauro-, do aminoácido taurina.
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
ácido cólico
UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou
taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos
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30
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informações do texto, é correto
concluir que os sabões atuam de maneira
a) mais eficiente em pH básico.
b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;
17 – a.
3.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2009 .Questão 36) O uso de protetores
solares em situações de grande exposição aos
17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoção de substâncias de baixa
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molécula de sabão.
raios solares como, por exemplo, nas praias, é de
grande importância para a saúde. As moléculas
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anéis
aromáticos
conjugados
com
grupos
carbonila, pois esses sistemas são capazes de
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos
seres humanos. A conjugação é definida como a
ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das
Em solução, os ânions do sabão podem
moléculas em questão é apresentar, em uma de
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido
suas extremidades, uma parte apolar responsável
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o
por reduzir a solubilidade do composto em água,
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte
o que impede sua rápida remoção quando do
equilíbrio:
contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual
–
CH3(CH2)16COO +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH
–
das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de
Uma vez que o ácido carboxílico formado é
protetores solares?
pouco solúvel em água e menos eficiente na
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio
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31
2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos são
divididos em várias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo
central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados
são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual
Gabarito: 1-E; 2-E.
o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B,
na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com
fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no
qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
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32
Capítulo 4 – Isomeria:
não-ramificada
3) Isomeria de posição:
4.1 Teoria
Isômeros são dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma fórmula
Os
isômeros
pertencem
à
mesma
função química, possuem a mesma cadeia
carbônica, mas diferem pela posição de uma
molecular
O
diferença
ramificada
fenômeno
nas
da
propriedades
isomeria
dos
causa
ramificação ou insaturação.
compostos
isômeros.
A
isomeria
pode
ser
dividida
em
isomeria plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os isômeros podem ser
diferenciados observando as fórmulas estruturais
planas.
Classificação:
Classificar os isômeros é dizer qual a
principal diferença entre eles.
1) Isomeria de função:
Ocorre quando os isômeros pertencem
a funções químicas diferentes. São chamados de
isômeros funcionais ou isômeros de função.
4) Isomeria de compensação ou metameria:
Os
isômeros
pertencem
à
mesma
função química, possuem a mesma cadeia
carbônica, mas diferem pela posição de um
heteroátomo.
2) Isomeria de cadeia ou núcleo:
Ocorre quando os isômeros pertencem
a mesma função, mas possuem as cadeias
carbônicas diferentes.
Cadeia
Cadeia
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33
5) Tautomeria:
ligados a cada carbono da dupla ligação estão em
É um caso particular da isomeria
funcional. Os
dois
isômeros coexistem
em
lados opostos da linha imaginária que passa pela
ligação dupla.
equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são
chamados tautômeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:

Aldeído e enol:
cis- 1,2 – dicloroeteno
trans – 1,2 – dicloroeteno
Condição para isomeria geométrica na
presença de dupla ligação:
Equilíbrio aldo-enólico

Cetona e enol:
R1
R2
\
/
C=C
/
\
R3
R4
R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:
Ocorre quando as diferenças entre os
isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas
1.2) Em compostos cíclicos:
Também
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais
são
diferenciados
pelos
prefixos cis e trans.
planas são as mesmas).
Se divide em isomeria geométrica e
óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
2) Isomeria óptica:
1.1) Em compostos com ligações duplas:
Ocorre quando a diferença entre os
isômeros está na disposição geométrica dos
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
dupla ligação.
trans.
isômeros
possuem
propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE
e densidade, mas os isômeros ópticos não
possuem esta diferença, ou seja, as propriedades
Então o que os
possível
Composto cis: Quando os maiores grupos de
cada carbono estão do mesmo lado da linha
imaginária que passa pela dupla ligação.

os
físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.
São diferenciados pelos prefixos cis e

Todos
Composto trans: Quando os maiores grupos
fazem serem diferentes? É
diferenciá-los?
Sim,
é
possível
diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz
polarizada. Luz polarizada é um conjunto de
ondas eletromagnéticas que se propagam em
apenas
uma
direção.
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Uma
lâmpada
34
incandescente é um exemplo de fonte de luz não
a
polarizada, pois a luz é emitida em todas as
│
direções. É possível polarizar luz não polarizada,
b―C―c
bastando utilizar um polarizador, que terá função
│
de direcionar apenas uma direção da luz.
d
a≠b≠c≠d
Exemplos:
Esta seta de duas pontas significa a
propagação
da
onda
eletromagnética
(luz
polarizada) vista de frente.
Isômeros ópticos (enantiômeros): Os
isômeros ópticos são capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome isômeros ópticos (a
diferença está numa propriedade óptica) Caso o
isômero
óptico
provoque
um
giro
da
luz
polarizada no sentido horário, o enantiômero é
denominado dextrorrotatório (D, +). Caso o
enantiômero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horário, o composto é chamado
levorrotatório
(L, -). O fato de um composto
provocar o giro da luz polarizada faz com que ele
possua atividade óptica.
Atividade óptica só é possível em
moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral é o carbono que faz quatro
ligações simples e onde esses quatro ligantes são
diferentes.
Carbono quiral (condição):
Temos que o isômero dextrorrotatório
desviará o plano da luz de + a, enquanto o
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35
isômero levorrotatório desviará o plano da luz de
ser, por exemplo, um medicamento contra o mal
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a
de Parkinson ou um remédio para o coração.
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não
desvia o plano da luz polarizada.
Mistura
quantidades
racêmica
iguais
de
é
A maioria das moléculas da vida existe,
na verdade, em duas formas: uma é como se
a
mistura
uma
de
fosse a imagem da outra no espelho. São as
substância
moléculas quirais. Apesar de as duas formas
levorrotatória e seu enantiômero dextrorrotatório.
serem quase idênticas, a diferença sutil muda
inteiramente o efeito da substância.
OBS.:

No caso do adoçante aspartame, por
Para uma molécula com n carbonos assimétricos
exemplo, uma das imagens é doce; a outra,
diferentes:
amarga. Numa reação química normal, as duas
imagens de uma molécula são produzidas. Uma

Número de isômeros ópticos ativos: 2

Número de misturas racêmicas: 2
n
vez prontas, é difícil separá-las. Os ganhadores
do Nobel criaram catalisadores —substâncias que
n-1
apressam as reações químicas — que levam

Compostos
enantioméricos,
um
é
imagem
especificamente à imagem desejada.
Segundo
especular do outro, ou seja, um é imagem
a
Sociedade
Química
refletida do outro. No entanto, eles não são
Americana, o mercado mundial para remédios
superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos,
desenvolvidos a partir dessa pesquisa básica
direita e esquerda. Uma é a imagem especular da
chega hoje a R$ 370 bilhões.
Ao
outra, porém elas não são superponíveis. Tente
inventar
maneiras
seletivas
de
verificar este fato com suas mãos, coloque uma
sintetizar compostos químicos, eliminando a
na frente da outra. (Uma será a imagem da
versão quiral indesejada, Knowles, Noyori e
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As
Sharpless permitiram a produção de:
mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos
• l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
polegares não ficam um sobre o outro. Considere
Parkinson;
isto como um exemplo para entender o fato da
•
assimetria molecular
problemas cardíacos;
beta-bloqueadores,
drogas
usadas
contra
• antibióticos;
• adoçantes e flavorizantes artificiais;
• inseticidas.
4.2 Sessão Leitura
PERIGO:
Uma Química de aplicações práticas,
No caso de remédios, moléculas quirais podem
com papel fundamental na criação de novos
ser muito perigosas.
remédios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os
Foi o caso da talidomida: só uma das versões
vencedores são o japonês Ryoji Noyori e os
servia para tratar náuseas de mulheres grávidas;
americanos
a forma espelhada causou muitas deformações
William
Knowles
e
K.
Barry
Sharpless. Os cientistas criaram métodos que
em fetos humanos, nos anos 60.
permitem, numa reação química, obter um
produto puro e específico. E esse produto pode
O composto limoneno dá origem a dois
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36
aromas diversos – o s-limoneno (levogira) origina
apenas um hidrogênio ligado a um carbono
cheiro de limão e o r-limoneno (dextrogira), cheiro
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
de laranja:
quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
4.3 Fixação
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
é 2-metil-1-buteno.
Exercícios:
b) o
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se
isopreno
não
apresenta
carbonos
insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
afirmar que
pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
a) são isômeros de posição.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de
cadeia, funcionais e tautômeros.
b) são metâmeros.
(c) são isômeros funcionais.
4) O butanoato de etila é um líquido incolor,
d) ambos são ácidos carboxílicos.
empregado como essência artificial em algumas
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de
composto II é um éter.
2) As substâncias A, B e C têm a mesma
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o ácido hexanoico é de
a) cadeia.
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37
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo,
NÃO é correto afirmar que _________ são
Considerando os compostos acima, afirma-se
isômeros de __________.
que:
a) I e II; posição
I. "X" pertence à função química éter.
b) I e III; cadeia
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
c) II e III; função
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
d) II e IV; cadeia
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
e) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de química orgânica, o professor
benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
somente estão corretas
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder à questão, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
3)
Considerando
os
numerados de I a IV
compostos
orgânicos
metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
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38
somente estão corretas
b) etanol e éter dimetílico;
a) I e III
c) pentano-2-ona e pentanal;
b) II e III
d) butano-2-ol e butanal;
c) II e IV
e) pentanal e pentano-2-ol.
d) I, II e III
12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos
e) II, III e IV
de isomeria:
10) A proteína do leite apresenta uma composição
a) função e posição;
variada em aminoácidos essenciais, isto é,
b) função e cadeia;
aminoácidos que o organismo necessita na sua
c) posição e cadeia;
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir
d) metameria e cadeia;
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir
e) tautomeria e posição.
apresenta
13) Indique em quais casos é possível haver
a
composição
em
aminoácidos
essenciais no leite de vaca.
isomeria geométrica:
a)
b)BrCH ― CHCl
c)H3C ― CH = C ― CH3
│
CH2 ― CH3
d)
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,
e)1,2-diclorociclobutano
por apresentarem carbono assimétrico ambos são
opticamente ativos.
f)dimetilciclobutano
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,
por
terem
carbono
assimétrico,
apresentam
isomeria óptica.
casos em que o composto apresente isomeria
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm
um par de enantiomeros.
geométrica, representar os seus isômeros.
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e
não são opticamente ativos.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,
porém somente a valina é opticamente ativa.
11) São isômeros de função:
a) butano e metilpropano;
14) Para os compostos do exercício anterior, nos
você
sofreu
com
as
espinhas
na
adolescência e ficou com o rosto marcado por
cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
reconstituição química para cicatrizes da pele é
um
procedimento
avançado,
realizado
em
consultório médico, que dispensa anestesia. Com
um estilete especial, aplica-se uma pequena
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39
quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%,
casos
em cada cicatriz. A substância estimula a
estimulantes para a prática de esportes e para
produção de um colágeno e promove um
causar um estado de euforia no usuário de
preenchimento de dentro para fora. É muito mais
drogas em festas raves. A DOPA é uma
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,
substância
que trabalham com o ATA com, no máximo, 40%
adrenalina.
de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:
são
usadas
indevidamente
intermediária
na
como
biossíntese
da
Observe a estrutura da DOPA.
Cl
│
Cl ― C ― COOH
│
Cl
DOPA
Assinale a opção correta.
Assim sendo, marque a opção correta:
a) Identifica-se entre outras as funções fenol e
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta
isômeros cis e trans
amina.
b) Existem, entre outros, três átomos de carbono
assimétrico (carbono quiral).
b) O ATA é opticamente ativo
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
d) O ATA é opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans
c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica
alifática insaturada.
d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de carbono
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Considere o composto orgânico de fórmula
molecular C2H2Cl2.
1) Represente a fórmula estrutural de todos os
isômeros.
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos
secundário.
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de
alguns
componentes
de
óleos
essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,
são:
isômeros.
b) Disponha
os
compostos
abaixo
em
ordem
crescente de solubilidade em água e justifique
sua resposta.
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter
Dentre esses compostos, são isômeros:
etílico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008)
a) anetol e linalol;
A adrenalina é uma substância produzida no
b) eugenol e linalol;
organismo humano capaz de afetar o batimento
c) citronelal e eugenol;
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
d) linalol e citronelal;
substâncias
e) eugenol e anetol.
preparadas
em
laboratório
têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
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40
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
amplo espalhamento no meio ambiente, bem
spp,
um
como de suas propriedades estruturais, as
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
alimentar. Mais de 90% da exposição humana às
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados
uma década depois, em função de uma nova
ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
apresentada a seguir:
uma
das
espécies
do
escargot,
vacas, antes e depois da ordenha, constatandose que, além de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contém
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a
seguinte:
A
molécula
do
2,3,7,8-TCDD
é
popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’,
sendo a mais tóxica dos 75
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a
compostos
clorados
de
isômeros de
dibenzo-p-dioxina
existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:
presença de
desafios e compromissos. Cadernos Temáticos
de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1,
a) halogênio e função amida.
maio 2001 (adaptado).
b) função cetona e função éster.
2
Com base no texto e na estrutura
3
c) carbono sp e carbono sp .
apresentada, as
3
d) carbono sp e carbono sp .
propriedades
químicas
das
dioxinas que permitem sua bioacumulação nos
e) função cetona e anel aromático.
organismos estão relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
18- d; 19-c.
(ENEM/2010)
c)
Vários
materiais,
quando
queimados, podem levar à formação de dioxinas,
um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo
quando
incineradores,
há
a
queima
liberação
de
ocorre
em
substâncias
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
compostos
b) ácido, pois a eliminação de materiais
ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
4.4 Pintou no ENEM
1)
alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
são
produzidos
em
baixas
concentrações, como resíduos da queima de
redutor,
pois
eliminação
de
materiais redutores é mais lenta do que a dos
oxidantes.
d)
lipofílico, pois
a eliminação de
materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos
hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de
materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos
lipossolúveis.
matéria orgânica em presença de produtos que
contenham cloro. Como consequência de seu
a
Gabarito: 1-D
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41
Capítulo 5 – Propriedades Físicas dos
Ácidos são definidos como receptores
de par de elétrons e bases são definidas como
Compostos Orgânicos
doadoras de par de elétrons. Na teoria de ácidobase de Lewis, o próton
5.1 Teoria
não é o único ácido,
muitas outras espécies também são ácidas.
5.1.1 Ácidos e bases orgânicos
A Definição de Arrhenius de Ácidos e Bases
Os ácidos e as bases constituem duas
classes
muito
importantes
em
Ácidos são compostos em solução
compostos
aquosa que ionizam, produzindo como íon
químicos, inclusive porque reagem facilmente
+
positivo, apenas o cátion hidrogênio (H ) ou, mais
entre si. Na química orgânica existem várias
+
corretamente, o íon H3O , denominado íon
funções com caráter ácido mais ou menos
acentuados;
as
principais
são
os
hidrônio ou hidroxônio.
ácidos
Bases ou hidróxidos são compostos
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais
que, por dissociação iônica, liberam, como íon
bases orgânicas são as aminas.
negativo,
Ordem de acidez (força ácida):
apenas
o
ânion
hidróxido
-
(OH ),
também chamado de hidroxila.
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico
Efeito indutivo:
Esta
classificação
é
baseada
Pode facilitar ou dificultar a ionização do
na
quantidade de íons H+ liberados pelo ácido em
meio a uma reação. Quanto mais H+ mais forte
ácido.

-
Efeito indutivo negativo (I ):
Os grupos eletroatraentes atraem a
será o ácido.
nuvem eletrônica da molécula em suas direções,
com isso a ligação O ― H é enfraquecida e se
A Definição de Bnmsted-Lowry de Ácidos e
quebra com maior facilidade. Então já que mais
Bases
+
H é liberado para o meio, a força do ácido é
aumentada.
De acordo com a teoria de Bnmsted-
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,
Lowry, um ácido é uma substância que pode doar
― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,
(ou perder) um próton, e uma base, é uma
substância que pode aceitar (ou remover) um
próton.
A molécula ou íon que se forma quando
um ácldo perde seu próton é chamado de base
conjugada desse ácido. Já a molécula ou íon que
se forma quando uma base aceita um próton é
chamado de ácido conjugado dessa base.
A Definição de Lewis de Ácidos e Bases
― COOH.

+
Efeito indutivo positivo (I ):
Os grupos eletrorrepelentes possuem
pouca tendência em atrair elétrons, assim há o
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do
ácido diminui.
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,
― CH2CH2CH3.
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42
a) Ácidos carboxílicos:
São ácidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em água ionizam-se, formando íons
carboxilato.
Como qualquer efeito elétrico, o efeito
O
O
indutivo diminui com o aumento da distância.
//
//
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
H3C ― C
→
H3 C ― C + H
←
\
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são
+
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
\
OH
O
substituintes, mais forte a influência sobre a
-
acidez.
Os ácidos orgânicos são ácidos fracos,
ou seja, apresentam pequeno grau de ionização.
b) Fenóis:
É interessante notar que o efeito indutivo pode
Também
facilitar ou dificultar a ionização do ácido,
tornando-o
mais
forte
ou
mais
fraco,
são ácidos de Arrhenius.
Reage com uma base gerando um sal orgânico.
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados
à
carboxila
empurram
elétrons,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio
+
da hidroxila. Assim a formação do H é dificultada
e
a
força
do
átomo
diminui.
Os
grupos
Da mesma forma que nos ácidos
eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação
O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a força ácida.
c) Alcoois:
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do
São compostos anfóteros.
ácido aumenta.
Quanto maior a polarização da ligação
C ― OH na direção de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de
O ácido metanóico é mais forte que o
etanóico; este é mais forte que o propanóico e
assim por diante.
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrônica, maior a
polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.
A reação entre um ácido carboxílico e
uma base gera um sal orgânico.
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43
5.1.2 Temperatura de ebulição
São dois os fatores que influem nas
temperaturas
Como o grupo alquila apresenta efeito
de
ebulição:
o
tamanho
das
moléculas e os tipos de interação intermolecular.
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se
dizer que:
Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol
d) Aminas:
São bases de Lewis, pois apresentam
um par de elétrons não compartilhado no átomo
de nitrogênio.
As condições que enriquecem
o nitrogênio em elétrons provocam um aumento
de basicidade. Como os grupos alquila têm
Analisando as substâncias formadas
com o mesmo tipo de interação intermolecular,
verificaremos que:
Quanto maior for o tamanho da molécula,
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
maior será a sua temperatura de ebulição.
primárias são bases mais fortes que a amônia. As
Se
verificarmos
apresentam
moléculas
aminas secundárias apresentam dois grupos R
doadores de elétrons e, por isso, são bases mais
fortes que as aminas primárias. As aminas
terciárias possuem três grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais básicas.
Isto, porém, não ocorre. A existência de três
grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,
em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre
para aproximação de um ácido de Lewis e
formação de ligação dativa característica. Este
fenômeno
é
conhecido
pelo
nome
de
impedimento espacial ou impedimento estérico.
Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª
aminas
aromáticas
são
bases
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o
tamanho
tipos de interação intermolecular, verificaremos
que:
Quanto maior for a intensidade das forças
intermoleculares,
maior
será
a
sua
temperatura de ebulição.
Para que se possa estabelecer essa
relação, deve-se considerar a ordem crescente da
intensidade das interações, que é dada por:
dipolo induzido-
Série
pertencem
As
de
que
aproximadamente igual, porém com diferentes
dipolo induzido
Assim, para aminas alifáticas temos:
substâncias
a
pontes de
< dipolo-dipolo <
hidrogênio
heteróloga:
substâncias
que
diferentes
funções
que
e
apresentam o mesmo número de carbonos.
Série isóloga: apresentam o mesmo
número de átomos de carbono, diferindo apenas
na sua insaturação
responsável pela basicidade.
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44
5.1.3 Solubilidade
entre si. Portanto, o benzeno não consegue
separar as moléculas de água e interagir com
A solubilidade dos compostos orgânicos
elas. (Disponível em:
também depende das forças intermoleculares.
<http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili
Assim, substâncias que apresentam os mesmos
dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
tipos de força intermolecular tendem a se
14 de maio de 2014)
dissolver entre si. Generalizando, temos:
5.3 Fixação
Líquidos apolares tendem a se dissolver em
líquidos apolares.
Líquidos polares tendem a se dissolver em
líquidos polares.
O etanol, embora seja considerado um
1) A seguir, temos cinco compostos orgânicos.
Indique qual deles é o mais solúvel em água e
justifique sua resposta.
solvente polar, apresenta uma parte polar (— OH)
e outra apolar (CH). Devido a essa característica,
a)
Br2
b)
CO2
c)
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
d)
H3C ─ CH2 ─ OH
se dissolve tanto em água (solvente polar) como
em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, à medida que
aumenta a cadeia carbônica do álcool, sua
solubilidade
em
conseqüência,
água
diminui.
um
aumento
ocorre
Como
de
sua
solubilidade em solventes apolares (gasolina,
óleos etc.).
5.2 Sessão Leitura
O
óleo
de
cozinha
possui
uma
solubilidade muito pequena em água, primeiro
e)
CH2
/
H2C
CH2
│
│
H2 C
CH2
/
CH2
2) Indique, em cada item a seguir, a substância
que possui maior ponto de ebulição:
porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo
porque as moléculas de água se atraem e se
agrupam com muita força (por ligação de
hidrogênio)
e
as
moléculas
de
óleo
vizinhas.
por
hidrocarboneto
solubilidade
em
isso
que
apolar
o
benzeno,
líquido,
água.
As
tem
suas
CH4 ou CH3OH
b)
CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
c)
CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
│
OH
não
conseguem ficar entre duas moléculas de água
É
a)
um
baixa
ligações
intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo
induzido, que são mais fracas do que as ligações
de hidrogênio que as moléculas de água realizam
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45
3) Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em
água?
a)
Pentano
b)
Éter comum
c)
Metanol
d)
Tetracloreto de carbono
e)
Benzeno
4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP
(Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou
19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14
deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do
Brasil, 09/09/98.
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se
que os álcoois com massa molecular mais elevada
apresentam:
a)
de pontes de hidrogênio intermoleculares.
b)
A gasolina, composta basicamente por uma mistura
de alcanos na faixa de C6a C12 ‚ átomos de carbono,
pode ser facilmente adulterada com substâncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a
opção que contém a única substância que, ao ser
adicionada à gasolina, irá formar uma mistura
heterogênea.
Maiores pontos de ebulição devido à
polaridade do grupo OH.
c)
Maiores pontos de ebulição devido ao
aumento do número de interações intermoleculares
do tipo Van der Waals.
d)
Menores pontos de ebulição devido à
diminuição do número de interações
intermoleculares do tipo Van der Waals.
e)
a) Água
Maiores pontos de ebulição devido à formação
Menores pontos de ebulição, pois o aumento
da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo
OH.
b) Hexanol
c) Hexano
6)
(UFC-CE)
A
atividade
bactericida
de
determinados compostos fenólicos deve-se, em
d) Benzeno
parte,
e) 2-decanona
à
atuação
desses
compostos
como
detergentes, que solubilizam e destroem a
5) (UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os
dados de massa molecular (M) X ponto de ebulição
(P.E.) para os quatro primeiros termos da série
homóloga dos álcoois primários.
membrana celular fosfolipídica das bactérias.
Quanto menor for a solubilidade dos compostos
fenólicos
em
água,
maior
será
a
ação
antisséptica. Com relação às solubilidades dos
compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique
a opção correta:
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46
5.4 Pintou no ENEM
1)
(ENEM/2010)
Vários
materiais,
quando
queimados, podem levar à formação de dioxinas,
um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo
quando
há
a
queima
liberação
em
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
incineradores,
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
III.
compostos
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que
concentrações, como resíduos da queima de
III.
matéria orgânica em presença de produtos que
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
contenham cloro. Como consequência de seu
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma
amplo espalhamento no meio ambiente, bem
solubilidade.
como de suas propriedades estruturais, as
são
de
ocorre
produzidos
substâncias
em
baixas
dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
Gabarito:
alimentar. Mais de 90% da exposição humana às
1) Alternativa “d”. O etanol (H3C ─ CH2 ─ OH),
dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados
conhecido como álcool etílico, dissolve-se em
ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
água em quaisquer proporções. Suas moléculas
apresentada a seguir:
são polares, assim como as moléculas de água, e
a presença do grupo OH possibilita ligações de
hidrogênio entre as moléculas de etanol e de
água, contribuindo para a miscibilidade de uma
substância na outra.
2) a)
CH3OH: A presença do grupo OH possibilita
ligações de hidrogênio entre as moléculas,
dificultando a mudança de estado físico e resultando
num maior ponto de ebulição.
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente
conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais
b)
CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,
maior o ponto de ebulição.
tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de
dibenzo-p-dioxina existentes.
c)
CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na
letra a.
│
OH
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
3) Alternativa “c”. Apenas o metanol (CH3OH) é
Com base no texto e na estrutura apresentada,
polar como a água.
as propriedades químicas das dioxinas que
compromissos. Cadernos Temáticos de
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio
2001 (adaptado).
permitem sua bioacumulação nos organismos
4-A; 5-A; 6-A
estão relacionadas ao seu caráter
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47
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos
vitaminas
no
organismo
é mais lenta do que a dos ácidos.
dependência de sua solubilidade.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é
Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser
mais lenta do que a dos alcalinos.
incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
c) redutor, pois a eliminação de materiais
lipossolúveis são armazenadas em quantidades
redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
suficientes para evitar doenças causadas pela
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais
sua carência. A seguir são apresentadas as
lipossolúveis é mais lenta do que a dos
estruturas
hidrossolúveis.
necessárias ao organismo.
químicas
de
apresenta
cinco
grande
vitaminas
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais
hidrosolúveis é mais lenta do que a dos
lipossolúveis.
2) (ENEM/2012) Em uma planície, ocorreu um
acidente
ambiental
em
decorrência
do
derramamento de grande quantidade de um
hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato
Dentre as vitaminas apresentadas na figura,
de sódio, um agente tensoativo sintético, para
aquela que necessita de maior suplementação
diminuir os impactos desse acidente.
diária é
Essa intervenção produz resultados positivos
a) I.
para o ambiente porque
b) II.
a) promove uma reação de substituição no
c) III.
hidrocarboneto,
d) IV.
tornando-o
menos
letal
ao
ambiente.
e) V.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C
c) a mistura desses reagentes
provoca a
combustão do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e)
o
reagente
adicionado
provoca
uma
solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua
retirada do ambiente.
3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas
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48
Capítulo 6 – Reações Orgânicas:
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se
com um substrato, temos uma reação eletrofílica.

6.1 Teoria
Reagente nucleófilo:
É um reagente que apresenta um par de
elétrons disponível para efetuar uma ligação e
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz
ligação covalente sempre é formada por um par
de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses
é um reagente que cede elétrons.
elétrons podem apresentar destinos diferentes,
Existem
dependendo dos elementos que se ligam e de
químicas
Cisão homolítica ou homólise:
elétrons da ligação são igualmente repartidos
elétrica
nula
e,
ocorrer
com
estas
ou grupo de átomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendência de
instáveis e reativos.

podem
molécula orgânica é substituído por outro átomo
por
apresentarem elétron desemparelhado, são muito
que
Um átomo ou grupo de átomos de uma
homólise denominam-se radicais livres. Esses
carga
de
a) Reações de substituição:
entre os átomos ligantes. Os resultantes de uma
têm
milhões
substâncias é enorme.
A ruptura ocorre de modo que os
radicais
natureza
substâncias orgânicas. A quantidade de reações
agentes como calor, luz, solventes, etc.

na
reagir, mas sob condições vigorosas (luz de
Cisão heterolítica ou heterólise:
frequência específica e
A ruptura ocorre de modo que os
elétrons da ligação ficam com apenas um dos
átomos ligantes. Os resultantes de uma heterólise
são cátions e ânions. Esses íons formados
podem ser estáveis ou muito instáveis, sendo que
maior instabilidade significa maior capacidade de
calor), eles sofrem
reações de substituição.

Halogenação:
É a reação entre um alcano e um
halogênio, onde um átomo de hidrogênio do
alcano é substituído por um halogênio.
Ordem de reatividade:
reação.
Classificação dos reagentes:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgânicos podem ser classificados
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o
perigosas
devido
a
alta
reatividade
deste
elemento e com o iodo (I2) são lentas.
reagente orgânico.

Reações com flúor (F2) são muito
Exemplos:
Reagente Eletrófilo:
É um reagente que se apresenta com
deficiência de elétrons e que, por isso, procura
ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe
elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
A
halogenação
de
alcanos
pode
produzir isômeros, em caso do alcano possuir
mais de uma possibilidade de átomos de
procura elétrons.
O composto orgânico que recebe o
hidrogênio a serem substituídos.
reagente é normalmente denominado substrato
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49
Ordem de reatividade:
grupo acila.

H
H
C
│
│
│
Um hidrogênio é substituído por um
grupo alquila.
H―C―H < C―C―C < C―C―C

Alquilação de Friedel-Crafts:
A alquilação e a acilação de Friadel-
│
│
│
Crafts foram descobertas em 1877 pelo francês
H
H
H
Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E
Nitração:
nos dois casos, o AlCl3 são usados como
catalisadores.
Reação entre um alcano e o ácido
nítrico (HNO3).
Neste processo, um hidrogênio (H) é
substituído por um grupo – NO2.
CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH

Sulfonação:

Alguns
É a reação entre um alcano e o ácido
grupos
ligados
ao
anel
aromático dirigem a substituição para que o
sulfúrico (H2SO4).
produto formado seja uma mistura dos isômeros
CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH
orto e para ou apenas o produto na posição meta.
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,
2) Aromáticos:

Dirigência da substituição nos aromáticos:
― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.
Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,
Halogenação:
O
É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
ΙΙ
― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.
b) Reações de adição:

Ocorrem quando um átomo proveniente
Nitração:
de uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona à uma substância orgânica.
É catalisada por H2SO4 concentrado.
São caracterizadas pela quebra das
ligações duplas e triplas.

Sulfonação:

É catalisada por H2SO4 fumegante, ou
seja, contem SO3 dissolvido.
Hidrogenação catalítica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gás
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),
platina (Pt ou paládio (Pd).
Também podemos chamar esta reação

Acilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um
de reação de Sabatier-Senderens. Constitui um
meio de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indústria química de alimentos é
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50
muito conhecida. Serve de base para a produção
de margarinas a partir de óleos vegetais.
Cl Cl
│
Os óleos vegetais possuem ligações
duplas. A reação de
│
H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2
adição, hidrogenação
catalítica, transforma esses óleos, que são
│
│
líquidos em gorduras, que é sólida.
Cl
Cl

Alceno:
Adição de haletos de hidrogênio (HX):
Ni
H2C = CH2 + H ― H
Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios
→ H3C ― CH3
+
íons H liberados pelo haleto de hidrogênio são
∆
usados como catalisadores.
Alcenos:
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições,
H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2
dependendo da quantidade de reagente.
│
Ni
H
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção
HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH
Ni
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção

│
│
H
Cl
Alcadienos:
∆
de 1:2)
Cl
Alcinos:
∆
de 1:1)
│
H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2
│
Halogenação:
Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao
alceno, alcadieno ou alcino. O produto é um di-
│
H Cl

Adição de água:
Também chamada de hidratação. Esta
haleto vicinal, pois os átomos de halogênios estão
+
reação é catalisada por ácido (H ). Obtém ácidos
posicionados em carbonos vizinhos.
a partir de alcenos.
Não necessita de catalisadores.
Alceno:
H+
Alceno:
H2C = CH2 + H ― OH
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2
Alcino:
Segue
os
│
│
Cl
Cl
mesmos
│
H
moldes
da
Br
Br
│
OH
Não acontece a segunda adição, nem
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH
│
H2C ― CH2
Alcino:
hidrogenação.
│
→
mesmo utilizando excesso de água. Devido ao
fato de ser o produto formado na primeira adição
ser um enol, que por ser instável se transforma
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2
│
│
Cl
Cl
em aldeído ou cetona, dependendo do alcino
utilizado.
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51
HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH
│
│
H
OH
Regra de Markovnikov:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação:
”Nas reações de adição de HX (X =
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao
catalisado por um alcool formam alcenos.
carbono mais hidrogenado da ligação dupla.”
Exemplo:
Esta regra serve somente para o cloro.
Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que é o inverso da Markovnikov.
Markovnikov:

Eliminação de Halogenidretos:
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
│
│
podem ser eliminados a partir de um haleto de
Cl
H
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2
│
│
OH
H
KOH e um álcool.
Exemplo:
Antimarkovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2

Eliminação de Água:
│
│
H
Br
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
é válida para
(170°C) ocorre com a eliminação de água e
Esta regra também
alcinos.
A desidratação intramolecular de álcool
alceno.
c) Reações de eliminação:
São as reações onde alguns átomos ou
grupo de átomos são eliminados da molécula
Outra desidratação que pode ocorrer é a
orgânica.
É o inverso das reações de adição. Têm
intermolecular de dois álcoois formando éter e
grande importância para a indústria química, na
eliminando água. A reação deve ser catalisada
produção de polietileno que é a matéria-prima
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).
para a obtenção de plásticos.

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação:
A partir de alcano é possível obter um
Então:
alceno, catalisado por calor.
1 molécula alcool = desidratação intramolecular =
Exemplo:
alceno
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular
= éter
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52
A Reação de saponificação também é
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é
que se torna possível o feitio do sabão. Falando
quimicamente, seria a mistura de um éster
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal
O equilíbrio pode ser deslocado para o
orgânico).
lado
A equação abaixo demonstra este processo:
Éster + base forte → sabão + glicerol
Praticamente todos os ésteres são retirados de
óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa
usarem o óleo comestível para o feitio do sabão
éster,
desidratante.
quando
Durante
o
se
junta
com
experimento
o
ficou
comprovado que na reação de esterificação o
oxigênio do grupo OH do álcool continua na
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),
produzindo a reação de um álcool marcado:
caseiro.
Equação
do
genérica
da
hidrólise
alcalina:
Com ácido, observa-se a forma do éster
marcado, e não água, contendo assim O – 18.
A equação acima representa a hidrólise
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é
uma hidrólise em razão da presença de água
Para acelerar a reação, usa-se o ácido
como catalisador.
(H2O) e que é alcalina pela presença da base
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reação de Saponificação:
sabão e glicerol (alcool).
Reação de esterificação
A reação de esterificação é considerada
uma reação reversível de alcool junto com um
ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e
água.
Já quando a reação é inversa, ela é
denominada hidrólise do éster.
Há basicamente dois tipos de hidrólise
de ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e
é um processo reversível, gerando um alcool e
um ácido carboxílico:
R ― COO ― R1+HOH
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R-COOH + HO ― R1
53
A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um
processo irreversível, gerando alcool e um sal de
O = C ― CH3
+
│
ácido carboxílico:
-
+
R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO B + HO―R1
OH
Onde BOH é uma base, por exemplo,
Forma-se cetona e ácido carboxílico.
KOH.
Ligação dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em ácido
d) Reações de oxidação:
carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.
[O]
As
reações
de
oxidação
H3C ― CH = CH2
das
substâncias orgânicas devem ser catalisadas por
→
H3C ― C =O
enérgico
│
OH
um agente oxidante.
+

Alcenos:

Oxidação branda do alceno:
Conhecida
como
O = C ― OH → CO2 + H2O
│
di-hidroxilação
OH
do

alceno.
Ozonólise:
O agente oxidante causa uma adição à
Há quebra da ligação dupla causada
ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em
pelo ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve
cada um dos carbonos da dupla ligação.
ser feita em meio aquoso. O alceno é quebrado
na ligação dupla e um átomo de oxigênio é
Um agente oxidante muito utilizado é o
adicionado a cada lado da dupla ligação.
permanganato de potássio (KMnO4) em solução
O3
diluída e fria, em meio neutro ou levemente
H3C ― C = CH ― CH3
básico.
│
OH OH
H3C―C = CH―CH3
│
→

│
CH3
│
│
CH3
H2O/ Zn
+ O = C ― CH3 + HOOH
H3C―C―CH―CH3
H2O
H3 C ― C = O
CH3
│ │
[O] brando
→
H
CH3
Forma-se cetona e aldeído.
Oxidação energética de alcenos:
Reação com um agente oxidante que

Alcoois:
Em contato com um agente oxidante, os
seja capaz de quebrar a molécula na ligação
diferentes tipos de alcoois se comportam de
dupla.
Oxidantes
K2CrO7/ H
enérgicos:
KMnO4/H
+
+
formas distintas.
e

Oxidação de alcoois primários:
Os alcoois primários se oxidam com
Ligação dupla no meio da cadeia:
agentes
[O]
H3C ― C = CH ― CH3
│
CH3
oxidantes
energéticos,
como
o
→
H3C ― C = O
permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato
enérgico
│
de potássio (K2CrO7), em meio sulfúrico. O
CH3
produto desta oxidação é um aldeído. Com maior
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54
quantidade de agente oxidante, obtemos um
rapidamente oxida os átomos de carbono.
ácido carboxílico.
Nos
encontramos, no mesmo composto, tanto agentes
com gosto de vinagre quando deixamos muito
oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
tempo em contato com o ar (oxigênio). O alcool
a nitroglicerina contém átomos de carbono que
sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre,
são oxidados formando CO2 e também átomos
que é um ácido carboxílico.
de nitrogênio que são reduzidos formando N2:
│
H
OH
│
[O]
4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)
│
[O]
+ 10 H2O (v)
H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O
Os explosivos de interesse na área
│
militar e na área de construção civil são
OH
compostos orgânicos formados por C, H e
geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.
Oxidação de alcoois secundários:
Porém, qualquer explosivo deve apresentar as
Obtêm como produtos as cetonas.
OH
│
seguintes características:
CH3
│
[O]
a) Devem sofrer uma decomposição muito
[O]
H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.

freqüentemente
Esta reação explica porque o vinho fica
H

explosivos,
exotérmica. Para que isso ocorra, é necessário
│
que o explosivo apresente ligações fracas entre
OH
seusátomos e que forme produtos com ligações
fortes, isto é, com elevada energia de ligação.
Oxidação de alcoois terciários:
Assim, a diferença entre a energia liberada na
formação das novas ligações e a consumida para
quebrar as ligações que existem no explosivo é
OH
│
muito grande.
[O]
H3C ― C ― CH3 → Não reage
b) Sua decomposição deve ser muito rápida.
│
c) Os produtos da decomposição devem ser
CH3
gases. A formação e a expansão muito rápida dos
gases
criam
uma
onda
de
choque
que
acompanha a detonação do explosivo.
d) O explosivo deve ser suficientemente estável
6.2 Sessão Leitura
para que possamos determinar o momento de
sua explosão.
Explosivos
liberam
A combinação desses fatores leva à
grandes quantidades de energia são reações de
produção de uma enorme quantidade de calor e
óxido-redução. Por exemplo: as reações de
gases,
combustão de hidrocarbonetos e de álcoois. Veja
desejados.
Muitas
um
exemplo
das
de
reações
combustão
que
completa
de
possibilitando
atingir
os
objetivos
Entre eles, os mais comuns são:
hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reação, o oxigênio
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55
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica
com seus elétrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente é
chamado de carboânion ou íon carbânion.
Trinitrotolueno
d)
HMX
Na
cisão
heterolítica
o
átomo
mais
eletronegativo fica com o par de elétrons antes
(his majesty’s explosive)
compartilhado, formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de
formar uma nova ligação.
4) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
RDX
2-metil-propano
(research department explosive)
O RDX pode ser misturado a ceras ou a
polímeros sintéticos para produzir os explosivos
e
2-cloro-2-metil-propano.
O
nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metil-butano.
plásticos.
c) metano.
d) butano.
6.3 Fixação
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contém
Exercícios:
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência
somente grupos orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
a sofrer ruptura heterolítica?
a) CH3 – H.
b) CH3, NO2, COOH.
b) CH3 – CH3.
c) CHO, NH2, CH3.
c) CH3 – NO2.
d) SO3H, NO2, COOH.
d) CH3 – NH2.
e) CH3, Cl, NH2.
e) CH3 – F.
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
2)
Indique,
entre
os
reagentes
abaixo,
o
benzeno) produz, além de água:
eletrofílico:
a) somente o-nitrotolueno.
a) NH3.
b) somente m-nitrotolueno.
b) HCN.
c) somente p-nitrotolueno.
c) H3O .
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
d) ROH.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
e) H2O.
7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única
benzênico, nas reações de substituição aromática
falsa é:
é orientador:
+
a) Radicais livres são átomos ou grupos de
a) apenas orto.
átomos que possuem pelo menos um elétron
b) meta e para.
livre.
c) apenas meta.
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56
d) orto e meta.
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
e) orto e para.
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
8) Os lipídeos podem ser classificados como
hidrocarbonetos
óleos
poderiam ser:
ou
gorduras:
nos
óleos
predominam
que
foram
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
a) 1-butino e 1-buteno.
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
um
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
óleo
é
transformado
em
gordura,
hidrogenados
respectivamente, através de um processo, no
d) 2-butino e 1-buteno.
qual ocorre reação de:
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
a) saponificação
13) Na desidratação intramolecular do etanol
b) hidrólise ácida
obtém-se:
c) esterificação
a) eteno.
d) desidratação
b) propeno.
e) hidrogenação
c) etoxietano (éter dietílico).
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-
d) metoximetano (éter dimetílico).
se:
e) 2-buteno.
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
b) ciclopropano.
somente como combustíveis, mas também na
c) propano.
produção de derivados do petróleo, como, por
d) propadieno.
exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo
e) 2-propanol.
produzirá propeno a partir da desidratação em
10) Com respeito à equação:
meio ácido?
X + HBr → C6H13Br
a) 2-metil-2-propanol.
Pode-se afirmar que X é um:
b) etanol.
a) alcano e a reação é de adição.
c) 2-propanol.
b) alceno e a reação de substituição.
d) 2-butanol.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
e) 2-metil-1-propanol.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma
e) alceno e a reação é de substituição.
substância orgânica com “n” átomos de carbono
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-
por molécula forneça uma cetona com igual
dimetil-2-penteno forma o composto:
número de átomos de carbono, essa substância
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
pode ser um:
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
a) aldeído.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
b) ácido carboxílico.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
c) alcool terciário.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
d) alcool secundário.
12)
(Fuvest-SP)
insaturados,
submetidos,
que
Dois
são
separadamente,
hidrocarbonetos
isômeros,
à
foram
hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
e) alcool primário.
16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
como produto moléculas de:
a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.
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57
b) alcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) alcoois ou ácidos carboxílicos.
monofuoracetato de sódio
17) O reativo de Baeyer é utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br.
b) alceno.
Acesso
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
c) ácido carboxílico.
d) éter.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
e) éster.
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes
de animais
por
envenenamento no
zoológico de São Paulo foram evidenciadas.
Estudos
intoxicação
técnicos
por
apontam
suspeita
monofluoracetato
de
de
sódio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato
de
sódio
é
monofluoracético
um
e
derivado
age
no
do
organismo
ácido
dos
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar à parada da respiração celular
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
a) Desidratação do ácido monofluoracético, com
liberação de água.
b) Hidrólise
do
ácido
monofluoracético,
sem
formação de água.
c) Perda
de
íons
hidroxila
do
ácido
monofluoracético, com liberação de hidróxido de
sódio.
d) Neutralização do ácido monofluoracético usando
hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na
estrutura
do
ácido
monofluoracético,
sem
formação de água.
b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool
19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de
isopropílico, usando-se um oxidante como o
origem industrial apresentam riscos à saúde
permanganato de potássio;
pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento
c) O acetato de etila, um dos componentes do
e disposições especiais em função de suas
tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do
características. Dentre esses resíduos, podemos
ácido acético em presença de etanol;
citar
contendo
d) A desidratação do n – pentanol, em presença
hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura
de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode
de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos
levar ao 1 – pentenol;
aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a
e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
presença de água e zinco, pode fornecer uma
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em
molécula
óleos lubrificantes, não reagem em presença de
acetaldeído
cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem
propanodialdeído.
sofrer reação em presença de cloro e luz
20) (UFF VESTIBULAR 2011)
alguns
ultravioleta;
óleos
lubrificantes
de
acetona,
e
uma
uma
molécula
molécula
de
de
1,3-
a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural
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58
do produto da reação entre o brometo de
respectivamente, por:
etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de
água.
(A) fotossíntese, respiração e alterações
na seqüência de bases nitrogenadas do código
b) Que composto carbonílico deve reagir com o
brometo de etilmagnésio para formar 3-metil- 3hexanol?
genético.
(B) duplicação do RNA, pareamento de
bases nitrogenadas e digestão de constituintes
c) Considerando a obtenção apenas do produto
monossubstituído, represente a estrutura das
substâncias A, B, C das equações abaixo:
FeBr
dos alimentos.
(C)
excreção
de
compostos
nitrogenados, respiração celular e digestão de
constituintes dos alimentos.
3
(D) respiração celular, duplicação do
1)Benzeno + Br2 → A + HBr
DNA e alterações na seqüência de bases
2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl
nitrogenadas do código genético.
3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +
HCl
(E) fotossíntese, duplicação do DNA e
excreção de compostos nitrogenados.
Gabarito: 1-D
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 – d; 19 - d
6.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2007 .Questão 56)
Todas as reações químicas de um ser
vivo seguem um programa operado por uma
central de informações. A meta desse programa é
a auto-replicação de todos os componentes do
sistema, incluindo-se a duplicação do próprio
programa ou mais precisamente do material no
qual o programa está inscrito. Cada reprodução
pode estar associada a pequenas modificações
do programa. M. O. Murphy e l. O’neill (Orgs.). O
que é vida? 50 anos depois — especulações
sobre o futuro da biologia. São Paulo: UNESP.
1997 (com adaptações).
São indispensáveis à execução do
“programa”
mencionado
acima
processos
relacionados a metabolismo, autoreplicação e
mutação,
que
podem
ser
exemplificados,
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Referências:
FELTRE, R. Fundamentos da química: Volume único. 3ª. São Paulo: Moderna, 2001.
SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica I: Volume 1. 7ª. Rio de Janeiro: LTC, 2000.
TITO; CANTO. Química na abordagem do cotidiano. 2ª Ed. Volume 3. Moderna.
FELTRE. Química Orgânica. 5ª edição. Volume 3. Moderna.
USBERCO, João. Química: Volume único. São Paulo : Saraiva, 2002.
Apostila do curso pré-vestibular do Colégio Imaculada Conceição – 2007.
Brasil Escola. Disponível em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014.
Portal de Química. Disponível em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014.
Química. Prof. João Neto. Disponível em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.
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