atividade: projeto de apoio à língua portuguesa

QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
ORGÂNICA INTRODUÇÃO
01) (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de
fundamental importância no desenvolvimento dos
caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia
da reprodução, possui a seguinte fórmula
estrutural:
04) (UEL PR)
carbônica:
Dado o
hidrocarboneto de cadeia
C=C C=C
Os carbonos apresentam, no
mencionado, hibridação do tipo:
C
H
3
hidrocarboneto
O
H
2
3
2
a) sp, sp e sp
2
3
b) sp e sp
3
c) sp , somente
H
O
05) (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 –
NH – CH(CH3)– CH3
apresenta
quantos
carbonos
primários,
secundários,
terciários
e
quaternários
respectivamente?
Estradiol
Com referência a esse composto, pode-se afirmar
que ele:
a) não possui átomos de carbono com geometria
tetraédrica.
b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de
hidrogênio.
2
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp .
01) 5, 5, 2 e 1
02) 5, 4, 3 e 1
03) 7, 4, 1 e 1
04) 6, 4, 1 e 2
05) 7, 3, 1 e 2
06) (PUC MG)A substância responsável pelo odor
característico
da
canela
(Cinnamomum
zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.
02) (PUC RJ)Observe a fórmula estrutural da aspirina,
mostrada abaixo:
CHCHCHO
_
_
O
_C
H3C O
d) sp , somente
e) sp, somente
_
Qual o número de ligações pi no composto:
_
_
O
_C
OH
a) 1
b) 2
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
07) (PUCCamp SP) A seqüência correta dos orbitais
híbridos em que estão ligados os átomos de
carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja
fórmula está abaixo representada, é:
H2C = CH – CH = CH – CH3
a)
b)
c)
d)
e)
03) (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e
marque a altemativa correta.
_
H
_
C C_ C
H
H
(III)
2
2
2
2
3
sp – sp – sp – sp – sp .
3
2
2
2
3
sp – sp – sp – sp – sp .
3
2
3
3
2
sp – sp – sp – sp – sp .
2
2
2
2
sp – sp – sp – sp – sp.
2
3
2
sp – sp – sp – sp – sp .
_
_
H
__
_ H
C C
H
H
(II)
_
H
__
_ _
_ _
H H
_ _ _
H C C H
H H
(I)
c) 3
d) 5
08) (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH
b) C8H18
c) CO2
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e
duas pi;
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis
ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e
três ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono
apresentam hibrtidização tipo sp2;
e) no composto III, os átomos de Carbono
apresentam hibridização tipo sp3.
1
d) CH3NH2
e) H2CO
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09) (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio
da família dos calcogênios e o hidrogênio
pertencente ao grupo 1A, então o número de
hidrogênios necessários para completar todas as
ligações da fórmula é:
a) 3
b) 6
c) 7
15) (CESJF MG) O composto H C C H deve
apresentar na sua estrutura, para cada carbono:
a)
b)
c)
d)
e)
d) 1
e) 4
16) (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética
são materiais poliméricos. O precursor da borracha
natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em
rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta
a estrutura:
OH
10) (UPF RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é
classificada como: CH3CH2CH2COOH
a)
b)
c)
d)
e)
acíclica, normal, saturada e homogênea.
aberta, normal, insaturada e heterogênea.
alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que
apresenta a estrutura:
CH2
11) (ACAFE SC) O peróxido de benzoíla é um
catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua
temperatura de auto-ignição é 80ºC, podendo
causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:
O
O
C
O
O
a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
H3C
C
d) homocíclica
e) saturada
a) sp
2
b) sp
3
c) sp
2
CH2
d) s
e) p
A distribuição eletrônica do carbono, no estado
fundamental, entretanto, mostra que ele é
bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado
de Kekulé, ele sofre:
13) (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que
apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se
afirmar que ela contém:
O
a)
b)
c)
d)
e)
C
17) (UFG-GO)
aberta, saturada, heterogênea, normal.
cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
aberta, insaturada, heterogênea, ramificada.
aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
CH2 C
C
H
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e
são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
propriedades mecânicas do polímero.
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na
estrutura do geraniol é do tipo:
12) (MACK SP) A cadeia carbônica classifica-se como:
CH3CH2CH2COOCH3
a)
b)
c)
d)
e)
2 ligações sigma e 2 ligações pi
2 ligações sigma e 3 ligações pi
3 ligações sigma e 2 ligações pi
5 ligações sigma
somente ligações pi
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
3
ressonância.
isomeria.
protonação.
hibridização.
efeito indutivo.
6 carbonos sp e 2 carbonos sp .
2
3
8 carbonos sp e 1 carbono sp .
2
3
2 carbonos sp e 7 carbonos sp .
2
3
7 carbonos sp e 2 carbonos sp .
2
9 carbonos sp .
14) (UFJF MG) Assinale o número de carbonos
primários
existentes
na
molécula
do
4,5-Dimetil-6-etil-nonano.
a) 3;
b) 4;
c) 6;
d) 5;
e) 7.
2
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18) (UECE) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o
que desencadeia o processo químico da paixão,
isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o
João era mais bonito e tinha um salário melhor? O
fato é que quando a Maria encontrou José, seu
corpo imediatamente começou a produzir
feniletilamina,
N
CH2
H
21) (UERJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes,
atravessam a barreira da placenta, alcançando o
embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca,
isto é, o "embrião fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada
abaixo.
CH3
N
,
CH3
N
dando início ao delírio da paixão. Com relação a
este composto, pode-se afirmar, corretamente, que
a)
b)
c)
d)
Os carbonos secundários
estrutura são em número de:
sua cadeia carbônica é heterogênea
o anel benzênico possui carbono terciário
é uma amina terciária
as ligações entre os átomos de carbono do anel
benzênico são saturadas
a) 2
b) 3
c) 5
nessa
d) 8
e) 10
22) (UFPI) O número de átomos de carbonos
secundários existentes na molécula do composto
metoxi-etano é:
19) (UFG GO) É sabido que os compostos orgânicos
contêm carbono, são obtidos naturalmente ou
sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias
de plásticos, tecidos, essências, etc.
O carbono entra na constituição dos seguintes
grupos de compostos:
01)
02)
04)
08)
16)
32.
presentes
a) 0
b) 1
c) 2
óleo diesel, parafina, querosene;
nylon, polietileno, celulose;
soda cáustica, amido, clorofórmio;
acetona, vinagre, álcool;
aminoácido, cloreto de sódio, manteiga;
glicose, proteína, hidróxido de cálcio.
d) 3
e) 4
23) (UFAC) A nicotina, um composto muito venenoso
que está presente nos cigarros, apresenta a
estrutura molecular ilustrada abaixo.
..
N
20) (MACK SP) Das fórmulas abaixo, a única que
possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e
normal, é:
a)
b)
c)
d)
e)
N
..
CH3
A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar
que:
CH3CH2CH2MgCl
CH2=CH – CH2OH
CH3COH
CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – C(CH3) – CO – CH3
a)
b)
c)
d)
e)
o carbono assinalado com a seta é saturado.
a molécula possui 16 átomos de hidrogênio.
há 2 grupos amidas na molécula.
a nicotina é um aminoácido.
o grupo metila está ligado a um nitrogênio
primário.
24) (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula
CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:
a)
b)
c)
d)
e)
3
acíclica, homogênea e normal.
cíclica, heterogênea e ramificada.
cíclica, homogênea e saturada.
acíclica, insaturada e heterogênea.
acíclica, saturada e heterogênea.
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25) (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matériaprima usada na obtenção de fibras têxteis, tem
cadeia carbônica:
a)
b)
c)
d)
e)
29) (MACK SP) O composto apresenta:
CH3
CH3
acíclica e ramificada.
cíclica e insaturada.
cíclica e ramificada.
aberta e homogênea.
aberta e saturada.
a)
b)
c)
d)
e)
26) (UFRN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada,
homogênea e insaturada é:
a)
b)
HC
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
OH
CH3
d) CH3 CH2 C
CH CH O
CH3
e) H3 C
C
C
CH3
CH3
O
C
H
CH2 CH2
CH
NH2
cadeia carbônica insaturada.
somente carbonos primários.
um carbono quaternário.
três carbonos primários e um terciário.
cadeia carbônica heterogênea.
cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
acíclica, normal, insaturada, heterogênea;
acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
acíclica, ramificada, saturada, homogênea;
31) (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro,
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia que
provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado
pela mistura de compostos como o benzopireno, o
crizeno e o antraceno, todos com potencial
cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar que a
molécula é formada por:
O
b) CH3 CHCH2 C
CH3
30) (UFJF MG) Classificar a cadeia da molécula 3-metil
1-penteno.
CHCH3
CH3CH2CH
CH2
C
CH3
C
CH3
27) (MACK SP) O hidrocarboneto, que apresenta a
menor cadeia carbônica aberta, saturada e
ramificada, tem fórmula molecular:
Benzopireno
a) CH4
b) C4H8
c) C5H8
d) C4H10
e) C2H4
a)
b)
c)
d)
e)
28) (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana,
possui:
CH3 H
CH3
a)
b)
c)
d)
C
C
CH2
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de ciclohexano.
CH3
CH3 CH3
5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2
carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
4
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35) (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de
algodão com o corante índigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente, foi o
responsável pelo sucesso do jeans em vários
países.
Observe a estrutura desse corante:
_
_
_
C C
N
H
_
_
3
+
SO Na
H
N
_
O
C
CH3_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH2_ CH_ CH3
C
O
_
32) (INTEGRADO RJ) Detergentes são agentes
tensoativos, que são constituídos por moléculas
contendo uma parte orgânica apolar e um grupo
polar. Os primeiros destes detergentes foram
sintetizados na década 50 e eram os
alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica
representada abaixo:
considerando a fórmula acima, marque a afirmativa
correta:
Nessa substância, encontramos um número de
ligações pi (p) correspondente a:
a) existem somente 5 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação
do tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com
hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos
iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.
a) 3
b) 6
36) (PUC MG) Considerando as transformações:
a. C(grafite) + O2
CO2
I
II
b. CO2 + H2O
H2CO3
III
Os átomos de carbono em I, II e III apresentam,
respectivamente, geometrias:
33) (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as
hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
2
3
a) sp, sp , sp
2
3
b) sp , sp, sp
3
2
c) sp, sp , sp
3
c) 9
d) 12
a)
b)
c)
d)
e)
2
d) sp , sp, sp
3
2
e) sp , sp , sp
34) (UNIFICADO RJ) A molécula de gás metano (CH4)
apresenta quatro ligações C – H ___________ em
energia, graças à formação de quatro orbitais
________ no átomo de carbono, pela combinação
de _______ com ________".
digonal, digonal, trigonal.
trigonal, digonal, trigonal.
trigonal, digonal tetraédrica.
tetraédrica, digonal, trigonal.
trigonal, tetraédrica e digonal.
37) (UFU MG)O anuleno é um hidrocarboneto
aromático que apresenta a seguinte fórmula
estrutural simplificada:
Assinale a opção que preenche corretamente as
lacunas da sentença acima.
a)
b)
c)
d)
mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p
3
mais fracas - tipo s p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
3
equivalentes - híbridos sp - 1 orbital 2s - 3
orbitais 2p
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2
orbitais 2p
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π)
e ângulos de 109° entre as ligações carbonocarbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π)
e ângulos de 120° entre as ligações carbonocarbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π)
e ângulos de 109° entre as ligações carbonocarbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π)
e ângulos de 120° entre as ligações carbonocarbono.
5
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38) (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
41) (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
H
|5 4 3 2 1
HC C C C CH
| | |
H HH
||
|
2 CH3
N
São feitas as seguintes afirmativas:
3
I.
O átomo de carbono 5 forma 4 ligações
(sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações
(sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e
1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a
3.
HO
a)
b)
c)
d)
Todas as afirmativas são corretas.
Apenas as afirmativas I e II são corretas.
Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
Apenas as afirmativas II e III são corretas.
2
3
1-sp
1-sp
2
1-sp
1-sp
2
2-sp
3
2-sp
2-sp
3
2-sp
3-sp .
3
3-sp .
2
3-sp .
3
3-sp .
42) (UFV MG) O composto que possui um átomo de
carbono como centro de um tetraedro regular é:
a)
b)
c)
d)
e)
39) (ITA SP) Em relação à estrutura eletrônica do
tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que
contém a afirmativa ERRADA:
a) Em torno do átomo de carbono tem-se um
octeto de elétrons.
b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um
octeto de elétrons.
c) A molécula é apolar, embora contenha ligações
polares entre os átomos.
d) A molécula contém um total de 5 . 8 = 40
elétrons.
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são
3
consistentes com a hibridização sp do carbono.
Formaldeído
Dimetilpropano
Acetileno
Ácido fórmico
Gás carbônico
43) (PUC RJ)Observe os compostos cujas fórmulas
estruturais estão representadas abaixo:
C
I)
C
IV)
C
C
C
Cl
O
II)
C
C
C
Cl
V)
C
C
H
O
40) (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio
existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m)
ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interpretação frontal dos orbitais atômicos s do
átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais
atômicos do átomo de carbono:
a)
b)
c)
d)
e)
OH
O
Os carbonos assinalados possuem hibridização,
respectivamente:
Assinale a alternativa CORRETA:
a)
b)
c)
d)
e)
1
III)
C
C
OH
A fórmula relativa ao composto que tem todos os
seus átomos em um mesmo plano é a:
a) I
b) II
c) III
Quatro orbitais p.
Quatro orbitais híbridos sp3.
Um orbital híbrido sp3.
Um orbital s e três orbitais p.
Um orbital p e três orbitais sp2.
6
d) IV
e) V
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44) (UFG GO) Dadas as fórmulas dos compostos
48) (FCM MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
I. CH3– CH2 – CH3
II.
O
OH
H
H
H
CH3
CH3
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
2
I e II apresentam carbono sp .
3
I e III apresentam carbono sp .
2
I e IV apresentam carbono sp .
3
II e IV apresentam carbono sp .
2
II e III apresentam carbono sp .
3
sp e sp
3
2
sp e sp
3
sp e não hibridiza
2
3
sp e sp
3
3
sp e sp
a) 1
b) 2
l
1
Cianato de Amônio
o produto foi preparado em laboratório, pela
primeira vez, por:
Bunsen
Arrhenius
Le Bel e van’t Hoff
Wöhler
Berzellus
1
a)
b)
c)
d)
e)
aqueciment o
NH 4 CNO
CO(NH2 ) 2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco
na história da Química porque:
e)
HH H2
HH 3
CC C CC
H
l3
l
2
HH
H
Pode-se afirmar que
47) (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato
de amônio, segundo a equação
d)
c) 3
d) 4
50) (PUC RJ)
Observe o composto cuja fórmula
estrutural plana é mostrada abaixo, onde
e l
referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação
respectivamente.
46) (ACAFE SC) Na reação
b)
c)
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
49) (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de
titânio, encontra-se a substância isocianato de alila,
cuja fórmula estrutural plana é representada por
CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta
molécula, é correto afirmar que o número de
2
carbonos com hibridação sp é igual a:
45) (FAMECA SP) Na formação do diamante e da
grafita, o carbono apresenta hibridações:
a)
N
Podemos afirmar corretamente que a fórmula
molecular da cafeína é:
pode-se afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
N
O
III. CH3 – CH = CH2
IV. CH3 – OH
a)
b)
c)
d)
e)
N
H
H
01)
02)
04)
08)
16)
CH3
N
l l2 l3 e 1 2 = 3
l3 l1 l2 e 1= 2 > 3
l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3
l1 l2 l3 e 1 2
3
l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
51) (ITA SP) Em relação à uréia, assinale a afirmação
FALSA.
provou a possibilidade de se sintetizarem
compostos orgânicos a partir de inorgânicos.
foi a primeira síntese realizada em laboratório.
demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
provou que o sal de amônio possui estrutura
interna covalente.
a) É um componente da urina dos mamíferos.
b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de
cianato de amônio.
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se
na forma de cristais incolores.
e) Por fermentação, pode gerar NH3.
7
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52) (UFBA) Sobre compostos
afirmar:
orgânicos, pode-se
54) (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã
Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto.
Infelizmente, sem que notassem, respingou água
sanitária sobre o livro de Química. Uma certa frase
desse livro, atingida por algumas gotas da solução,
teve então três palavras completamente apagadas.
Essas três palavras encontram-se representadas
por três reticências entre colchetes, na frase
abaixo:
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o
carbono forma, com outro carbono, duas ligações
[...], devido à hibridação do tipo [ ... ].”
Então, Rivaldo identificou corretamente as três
palavras apagadas pela água sanitária, como
sendo, respectivamente,
01) CH2NH2COOH representa a fórmula de um
aminoácido.
02) H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um
composto insaturado.
04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia
normal.
08) A
cadeia
CH3CH(CH3)CH2OCH3
é
heterogênea e ramificada.
16) Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário.
32) O composto CCl4 é polar e solúvel em água.
62) A equação química
CH2 CH
HO(a q)
CH3CO O
CH2 CH
+
nCH3 COO(aq)
a)
b)
c)
d)
CH3CO O
representa uma reação de adição.
55) (UECE) “Gota” é uma doença caracterizada pelo
excesso
de
ácido
úrico
no
organismo.
Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e
segue para a bexiga, de onde será excretado pela
urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um
excesso de produção, os rins não conseguem
expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra
volta para a circulação, permanecendo no sangue.
A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto
que:
53) (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se
dos inorgânicos por uma série de características
que nos permite identificá-los com segurança.
Complete os espaços abaixo com O quando as
propriedades mencionadas forem relativas a
compostos orgânicos e com I, quando forem
inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve
semelhante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade
diante de agentes energéticos, como
temperatura, pressão, ácidos concentrados
etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente
com formação de subprodutos e requerem
geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução
aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a)
b)
c)
d)
e)
linear, sigma, sp.
linear, pi, sp.
3
angular, sigma, sp .
2
angular, pi, sp .
O
H
C
H
N
C
N
O
C
C
N
C
N
O
H
H
a) possui o anel aromático em sua estrutura;
b) apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações
(sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam
2
hibridização sp ;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois
radicais.
O, O, I, I, O, I
O, I, I, O, I, I
I, O, I, O, I, I
I, O, O, O, O, O
O, O, I, O, I, O
8
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
56) (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos
científicos mostram que as mudanças biológicas
nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos
polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus
corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos
estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias
industriais que foram banidas nos anos 80, mas
que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no
solo do Ártico."JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila
policlorada.
C
C C
58) (IME RJ) Há mais de dois séculos, surgiu a
expressão “compostos orgânicos” para designar as
substâncias produzidas por organismos vivos,
animais ou vegetais. Atualmente, a química
orgânica estuda as substâncias que possuem
átomos de carbono, embora nem todas as
substâncias que contenham carbono estejam no
universo da química orgânica. Em tais substâncias
orgânicas, os átomos de carbono apresentam
hibridização sp, sp2 ou sp3 conforme as ligações.
No metanol, metanal, triclorometano e etino os
carbonos
apresentam,
respectivamente,
hibridização:
C
C
a) sp, sp2, sp3 , sp3
b) sp2, sp3 , sp , sp3
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila
c) sp3, sp2, sp, sp2
Assinale a opção que apresenta o número total de
2
átomos de carbono com hibridação sp no
composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp
d) 12
e) 14
59) (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido
que toma parte na formação do orbital molecular,
podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes
sigma. Com base nessa informação, assinale a
alternativa correta:
57) (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas
provocam aumento da massa muscular e
diminuição da gordura dos atletas. O uso
indiscriminado dessas substâncias, porém, pode
provocar efeitos colaterais sérios. Observe as
estruturas.
(1)
Nandiolone
a) na molécula do etino não existem ligações
sigma, apenas pi.
b) na molécula do propano, existem duas ligações
entre os átomos de carbono do tipo sp3 - sp3 .
c) todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio no etino são sp 2 - s .
d) todas as ligações entre os átomos de carbono
no 1,3-butadieno são sp - sp 2 .
e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações
entre os átomos de carbono e cloro são do tipo
sp3 - s .
CH3 OH
a
b
O
(2)
Dianabol
CH3 OH
CH3
c
d
60) (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos
compostos orgânicos é uma das principais razões
pela existência dos milhares de compostos
orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência
de três átomos de carbonos em um composto
3
2
2
orgânico com hibridizações sp ; sp ; sp ,
respectivamente, isto indica que:
CH3
a) As ligações formadas entre os carbonos são:
saturada e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são:
saturada e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são:
insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários
O
Quais os tipos de hibridação dos carbonos
assinalados (a;b e c; d)?
9
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
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61) (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo,
podemos afirmar que:
H3C
H
CH3
C
5
C
H
H
H
H
CH3 H
C
C
C
C
C
C
H
CH3
2C
1
C
H
64) (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação
de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em
cremes e loções para bronzear.
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
3
4
H
CH3
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos
condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos
isolados.
65) (UFPI) Classifique a cadeia principal da molécula
do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano:
62) (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural
representada abaixo, os átomos de carbono estão
numerados de 1 a 7.
H
H
H
H
C
C
C
6
5
C4
7
H
H
a)
b)
c)
d)
e)
H
C
3
C
2
C1
H
H
acíclica, ramificada, saturada, heterogênea
acíclica, ramificada, saturada, homogênea
alicíclica, ramificada, saturada, homogênea
cíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
acíclica, normal, saturada, heterogênea.
66) (PUC RS) A fórmula estrutural que representa
corretamente um álcool com cadeia carbônica
alifática e insaturada é
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes
afirmativas:
I.
O total de ligações (pi) na estrutura é igual a
3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações
(pi)
e 1 ligação (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações
(sigma) e 1 ligação (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações
(sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
O
Classifica-se sua cadeia como:
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização
2
sp .
01) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização
3
sp .
02) o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações
pi ( ) entre si.
04) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações
pi ( ) e ma sigma ( ) , entre si.
H
O
HO
H
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH
c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3
d) CH2
H2C
C
H2C
e)
CH
HC
C
OH
CH
HC
CH2
c) I e II.
d) I, II e IV.
OH
CH
CH
67) (PUCCamp SP) Preocupações com a melhoria da
qualidade de vida levaram levaram a propor a
substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de
etileno ou PET, menos poluentes na combustão.
Esse polímero está relacionado com os compostos:
63) (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a
saúde é uma das características da sociedade
moderna. Um dos recentes lançamentos que
evidenciam essa preocupação no setor de
alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância
não é produzida pelo nosso organismo, e estudos
revelam que sua ingestão é importante para evitar
problemas cardiovasculares. A estrutura química
do ômega-3 pode ser assim representada:
I - Ácido terftálico
O
II - Etileno
O
C
H2 C
C
HO
CH2
OH
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
C
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
cadeia carbônica:
OH
Com relação à estrutura química do ômega-3, é
correto afirmar que essa substância possui cadeia
carbônica
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
alifática, homogênea, saturada e ramificada.
alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
alifática, homogênea, insaturada e normal.
homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
alicíclica, homogênea, saturada e normal.
10
alicíclica e acíclica.
saturada e insaturada.
heterocíclica e aberta.
aromática e insaturda.
acíclica e homogênea.
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QUÍMICA
Material nº 1
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68) (PUCCamp SP) O ácido adípico de fórmula:
CH2
O
C
H2 C
OH
que o de substâncias orgânicas, apesar da
elevada capacidade do átomo de carbono de
formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas
por átomos de carbono, aumentando desta
forma, o número de compostos químicos
formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência
correta, respectivamente:
OH
H2 C
C
CH2
O
Empregado na fabricação do náilon apresenta
cadeia carbônica:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
saturada, aberta, homogênea e normal.
saturada, aberta, heterogênea e normal.
insaturada, aberta, homogênea e normal.
insaturada, fechada, homogênea e aromática.
insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
72) (ACAFE SC) Considere a cadeia carbônica do 2,3dimetil-butano. A alternativa que indica o número
de átomos de carbono, terciário, secundário e
primário, respectivamente, é:
69) (FAMECA SP) O número de átomos de carbonos
secundários
presentes
na
estrutura
do
hidrocarboneto naftaleno é:
a) 2
b) 4
c) 6
a) 2, 0, 4
b) 2, 1, 3
c) 1, 1, 4
d) 8
e) 10
d) 1, 2, 3
e) 0, 2, 4
73) (UNICAP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante
aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula
H2CCHCHO.
70) (FCChagas BA)
Qual das substâncias é um
hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com
dupla ligação?
a) acetileno
b) Eteno
c) Tolueno
F, F, F, V
V, V, F, V
F, V, V, F
V, V, V, F
V, V, V, V
2
00) Todos os carbonos estão hibridizados em sp .
01) O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e
oxigênio é 180°.
02) O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03) Sua cadeia é heterogênea e insaturada.
04) Apresenta 7 ligações sigma.
d) Benzeno
e) Antraceno
71) (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução
geral do número de compostos orgânicos
conhecidos.
74) (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada
como:
N° de compostos
orgânicos (x106)
3
OH
2
1
a)
b)
c)
d)
e)
Anos Anos Anos Períodos
40
70
90
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as
proposições forem verdadeiras ou falsas,
respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar
ligações simples e múltiplas com ele mesmo,
constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do
átomo de carbono e o fato dele constituir
quatro ligações, é que permite a formação de
cadeias carbônicas, às vezes muito longas e
até em quatro direções, o que justifica o
grande número de compostos orgânicos
conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito
mais elevado de substâncias inorgânicas do
11
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
Alifática, linear, saturada, homogênea
Aberta, linear, saturada, heterogênea
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Material nº 1
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75) (UFMS) Em relação ao carbono, é correto afirmar
que
77) (UNESP
SP)A
figura
representa,
esquematicamente, a estrutura do carvão.
Quando o carvão é aquecido, na ausência de
oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de
produtos, muitos deles aromáticos.
01) ele pode se apresentar na forma de três
substâncias compostas, grafite, diamante e
fulereno (C60), denominadas alótropas do
carbono.
02) as moléculas de diamante e de grafite
possuem um número definido de átomos de
2
carbono sp , que se ligam entre si,
covalentemente.
04) a alotropia é uma propriedade exclusiva do
elemento químico carbono, que pode formar
cadeias homogêneas e heterogêneas.
3
2
08) ele pode apresentar hibridação sp , sp e sp e
pode, também, fazer ligações covalentes
simples, dupla ou tripla com outro átomo de
carbono ou com outros átomos da tabela
periódica.
16) o carbono, na Tabela Periódica, possui
eletronegatividade e energia de ionização
intermediárias em relação aos elementos do
segundo período; apresenta propriedades
químicas diferentes em relação aos elementos
químicos do grupo 14.
OH
OH
CH 3
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o
antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a
seguir.
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos
condensados.
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com
núcleos condensados.
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com
núcleos condensados.
e) heterocíclico, saturado, aromático.
CH3
H2
C
H3C
H2C
C
N
S
S
CH2
N
C
S
O
S
76) (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja
fórmula estrutural está representada abaixo, tem
grande importância terapêutica e social, pois é
usado
no
tratamento
do
alcoolismo.
A
administração de dosagem adequada provoca no
indivíduo grande intolerância a bebidas que
contenham etanol.
S
NH 2
CH3
78) (UEM PR) Com relação aos compostos abaixo,
assinale o que for correto.
C
H2
H3C
A)
B)
C)
D)
Dissulfiram
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados
existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a
mesma estrutura do dissulfiram, no qual os
átomos de nitrogênio fossem substituídos por
átomos de oxigênio? Responda sim ou não e
justifique.
cicloexano
cicloexeno
cicloexanol
metilcicloexano
01) Todos os compostos possuem cadeias cíclicas
normais.
02) Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos.
04) O composto C é um fenol.
08) O composto B possui quatro carbonos
3
2
hibridizados em sp e dois em sp .
16) Os compostos A, B e C possuem,
respectivamente, cadeia heterogênea fechada
normal saturada, cadeia heterogênea fechada
normal insaturada, cadeia heterogênea
fechada normal saturada.
12
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
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79) (UEL PR)Observe a estrutura abaixo:
82) (PUCCamp SP) Na Copa do Mundo realizada nos
EUA, uma das substâncias responsáveis pela
eliminação de Maradona foi a efedrina:
H
H
H
CH
CH
CH3
OH
NH
CH3
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
H
H
a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
H
01) Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados
3
na forma sp .
02) As ligações (sigma) estão em ressonância.
04) Cada átomo de carbono forma duas ligações
2
2
(sigma) sp -sp .
08) Cada átomo de carbono forma uma ligação
(pi).
16) Cada átomo de carbono forma uma ligação
2
(sigma) sp -s.
80) (FURG RS) De acordo com o
que participa na formação
pode-se ter vários tipos de
Com base nessa informação,
correta.
83) (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo
de substâncias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades
fisiológicas. Foram os primeiros hormônios
descobertos nos vegetais. A auxina natural do
vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto
orgânico simples, com a seguinte fórmula
estrutural.
CH2
tipo de orbital híbrido
da ligação química,
ligações covalentes.
assinale a alternativa
H
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON
84) (ITA SP) Dentre as afirmações abaixo, assinale a
que NÃO se aplica ao grafite.
a) Nota-se forte anisotropia na condutividade
elétrica.
b) Nas condições ambientes, é mais estável do
que o diamante.
c) É um polímero bidimensional com ligações de
Van der Waals entre planos paralelos próximos.
d) “Grafite” de lápis é uma mistura de grafite em pó
e aglomerantes.
e) É uma substância onde existem ligações
híbridas tipo sp3.
81) (FGV SP) As substâncias uréia, carbonato de
amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm
fórmulas moleculares:
CH4ON2
(NH4 )2CO3
PCl3
C6H12O6
HBr
COOH
N
a) Todas as ligações sigma entre os átomos de
22
carbono do 1,3 butadieno são do tipo sp sp .
b) As ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio no benzeno são do tipo sigma sp-s.
c) As ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio no 1,3 butadieno são do tipo sigma
3
2
sp -s e sp -s.
d) Na molécula do etino existem duas ligações
entre os átomos de carbono do tipo sigma sp–
sp.
e) Na molécula do etino não existem ligações do
tipo sigma entre os átomos de carbono, apenas
duas ligações do tipo pi.
a)
b)
c)
d)
e)
d) C10H10NO
e) C9H10NO
f) H2S
g) HNO3
h) C2H4O2
i) SO2
j) SO3
13
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
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85) (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto
terapêutico no combate à tosse. Indique a
alternativa cujos itens relacionam-se com a
estrutura fornecida:
87) (UFPR) A resina uréia/formaldeído possui várias
aplicações industriais importantes, as mais comuns
na forma de impermeabilizantes e adesivo para
madeiras. Com base na parte da estrutura da
resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando
tensões estruturais, identifique a hibridização e os
ângulos de ligação que o carbono da carbonila e o
nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.
O
O
O
N
a) 8 elétrons
, 12 elétrons não-ligantes,
2
3
carbonos sp e 12 carbonos sp .
b) 6 elétrons
, 12 elétrons não-ligantes,
2
3
carbonos sp e 12 carbonos sp .
c) 6 elétrons
, 14 elétrons não-ligantes,
2
3
carbonos sp e 12 carbonos sp .
d) 8 elétrons
, 14 elétrons não-ligantes,
2
3
carbonos sp e 13 carbonos sp .
e) 8 elétrons
, 12 elétrons não-ligantes,
2
3
carbonos sp e 13 carbonos sp .
7
C
O
C
N
CH2 N
O
7
6
7
N
CH2
6
C
O
CH2 N
C
O
N
CH2 N
C
O
n
86) (UNIUBE MG) Observe a fórmula
simplificada do composto abaixo:
estrutural
Assinale a alternativa correta.
1
2
a)
b)
c)
d)
e)
2
3
C = sp e 120°; N = sp e 104°.
2
2
C = sp e 120°; N = sp e 120°.
3
2
C = sp e 109°; N = sp e 120°.
3
C = sp e 180°; N = sp e 104°.
2
3
2
C = d sp e 90°; N = sp e 120°.
88) (UFRN) O biodiesel tem se mostrado uma fonte de
energia alternativa em substituição ao diesel e a
outros derivados do petróleo. Suas principais
vantagens são reduzir os níveis de poluição
ambiental e ser uma fonte de energia renovável. O
biodiesel pode ser obtido a partir da reação de
óleos vegetais brutos com alcoóis primários em
meio básico, como mostrado abaixo:
Com relação a este composto policíclico, todas as
alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbono terciários.
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
c) Os átomos de carbono de números 1 e 2
apresentam geometria trigonal plana.
d) Não contém átomos de carbono primários.
H2C
O
HC
H2C
CO
O
CO
H2C
R
,
R + 3R-OH
O CO R
Óleo vegetal
Álcool
primário
OH
,
OH + 3R-O-CO-R
Biodiesel
OH
HC
H2C
Glicerol
Admitindo-se que R e R’ sejam grupamentos
alquilas, os dois compostos que apresentam ambas
3
2
as hibridações sp e sp , em seus átomos de
carbono, são
a)
b)
c)
d)
14
óleo vegetal e álcool primário.
álcool primário e glicerol.
biodiesel e óleo vegetal.
glicerol e biodiesel.
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89) (UNIFEI MG) Nas moléculas de propadieno,
propanal e propanona, as hibridizações dos
carbonos secundários são respectivamente:
2
3
2
a) sp , sp e sp
2
3
2
b) sp , sp e sp
2
III. O carbono da função orgânica éster possui
3
hibridização de tipo sp .
Dentre
as
afirmativas
acima,
está(ão)
CORRETA(S):
3
c) sp , sp e sp
3
2
d) sp , sp e sp
a) I, II e III.
b) I e III.
c) I e II.
90) (UFMS)O programa nacional de biocombustíveis
tem despertado diferentes reações ao redor do
mundo. Enquanto países como Estados Unidos e
Japão consideram o etanol brasileiro uma
alternativa viável aos combustíveis derivados de
petróleo, Venezuela e Cuba criticam tanto a
produção de álcool quanto a de biodiesel.
Analisando a molécula de etanol (C2H6O), podemos
considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a
ligação carbono-carbono são formadas pela
interpenetração frontal de orbitais atômicos e
híbridos, respectivamente, do tipo
3
a) s – sp; sp – sp.
2
2
2
b) s – sp ; sp – sp .
3
3
3
c) s – sp ; sp – sp .
2
d) III.
e) II e III.
93) (UFC CE) O processo de formulação de
medicamentos
requer,
além
da
espécie
farmacologicamente ativa, a participação de
compostos carreadores de fármacos, tais como
as ciclodextrinas e , representadas abaixo.
2
d) s – sp ; sp – sp .
2
e) s – sp ; sp – sp.
91) (UEG GO) O esquema abaixo representa os
orbitais das ligações na molécula do etino.
Quanto às ciclodextrinas
a) determine o número de ligações sigma ( ) e
pi ( ) ;
b) identifique o tipo de ligação sigma ( ) existente
entre os átomos de carbono.
94) (UFES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida
vulgarmente pelo nome de picão, é usado para
combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas
dessa planta, é extraída uma substância química,
cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja
estrutura é apresentada abaixo. Essa substância
possui propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade
contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a
estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
92) (UFCG PB) A vitamina C, também chamada de
ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas.
Ela está presente principalmente nos vegetais
frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas
(a acerola é uma das que possui maior teor de
vitamina C). Com base na fórmula estrutural da
vitamina C (ao lado), analise as seguintes
afirmações:
CH2OH
C
OH
O
HO
é correto afirmar:
a) apresentam unidades homocíclicas unidas por
ligações C–O–C.
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C,
C–O e O–H.
c) são solúveis em água através de interações
covalentes.
d) são
moléculas
cíclicas,
saturadas
e
heterogêneas.
e) são moléculas homólogas entre si.
Sobre esta molécula,
H
e
O
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização
2
sp .
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
3
c) não possui carbonos com hibridização sp .
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização
sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
OH
I. O número de carbono com hibridização do tipo
3
sp é igual ao número de carbono com
2
hibridização do tipo sp .
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais
moleculares e 1 orbital .
15
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
95) (UFPR) O chocolate contém, além de gordura e
açúcar, cafeína – um estimulante do sistema
nervoso central – cuja molécula apresenta a
seguinte forma estrutural:
97) (UEPG PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos
animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte
estrutura:
HO
O
CH2 CHCOOH
CH 3
H 3C
NH2
N
Com relação à classificação dos átomos de
carbono na estrutura da tirosina, assinale a
alternativa que contém a quantidade correta de
átomos de carbono primários, secundários,
terciários e quaternários, nessa ordem.
N
a) 1, 7, 1, 0
b) 3, 5, 0, 1
c) 2, 5, 2,0
N
O
N
CH 3
d) 2, 3, 1, 3
e) 4, 0, 1, 2
98) (UERJ) A maior parte das drogas nos
anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
estrutural plana abaixo:
Com
base
na
molécula
apresentada
e
considerando que o átomo de carbono apresenta Z
= 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o
de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a
seguir:
OH
C
Os átomos de carbono que compõem os anéis
apresentam uma geometria plana entre suas
ligações químicas.
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de
o
nitrogênio são de aproximadamente 120 .
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis
2
apresentam hibridização sp .
IV. O grupamento formado por carbono e
oxigênio, na molécula, é chamado de
carboxila.
CH
I.
O
O número de carbonos terciários presentes nessa
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
99) (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura
a seguir:
Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
Somente a afirmativa I é verdadeira.
Somente a afirmativa II é verdadeira.
Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
Somente as afirmativas I, III e IV são
verdadeiras.
96) (FGV SP)O composto de fórmula:
CH3
OH CH3 H
CH3
C
CH
C
CH
CH
N
O
C
H2 C
H
CH3
C
H
(CH2 )3 CH3
I.
II.
Tem formula molecular C7H12O.
Apresenta apenas dois átomos de carbono
terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
IV. É classificada como uma cadeia carbônica
alicíclica, saturada e heterogênea.
CH3
CH3
Apresenta
quantos
carbonos
primários,
secundários,
terciários
e
quaternários,
respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
C
CH3
CH
CH3
O
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
16
Apenas a proposição I esta correta.
Apenas as proposições II e III estão corretas.
Apenas a proposições IV esta correta.
Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
Todas as proposições estão corretas.
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
100) (UFF RJ) Dê a fórmula estrutural dos seguintes
compostos:
102) (UEL PR) Leia o texto a seguir.
Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de
combustíveis derivados do petróleo contendo
hidrocarbonetos
e
compostos
de
enxofre
(mercaptanas) contribuem para a produção de
várias substâncias, dentre as quais pode-se
destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo,
em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas
destas emissões são, em parte, responsáveis pelo
aumento do efeito estufa e pela formação da chuva
ácida.
a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco
átomos de carbono que apresenta na sua
nomenclatura o prefixo “iso”.
b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro
átomos de carbono que apresenta isomeria
geométrica.
c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco
átomos de carbono que é um alcino verdadeiro.
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco
átomos de carbono.
H2C
C
CH3
+
H2C
Catalisador
Pressão, Calor
CH3
CH3
CH3
101) (FUVEST SP) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o
professor secundário Laschmidt apresentaram, em
seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais
para o ácido acético (C2H4O2):
C
CH3
H3C
C
CH3
CH2
C
CH2
+
H3C
C
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
82%
f
ó
r
m
u
l
a
d
e
K
e
k
u
l
é
CH
18%
Sobre o hidrocarboneto obtido em maior
percentagem, analise as afirmativas a seguir.
I.
Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário,
1 terciário e 1 quaternário.
II. É um composto insaturado, acíclico e de
cadeia carbônica ramificada.
3
2
III. Apresenta 6 ligações sp e 2 ligações sp .
IV. Apresenta carbono quiral.
Estão corretas apenas as afirmativas:
fórmula de Laschmidt
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda
utilizada, de representar estruturas moleculares.
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de
valência dos átomos contribui para as ligações
químicas, bem como para que cada átomo passe a
ter configuração de gás nobre.
a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e
Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para
representar os átomos de C,H e O.
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético.
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as
interações que mantêm próximas duas
moléculas de ácido acético.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
103) (UFSCAR SP) A cafeína – um estimulante do
sistema nervoso central cuja estrutura é
representada na figura – é um alcalóide encontrado
nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de
chá e em refrigerantes à base de cola.
O
N
N
O
N
N
Cafeína
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200
mL de algumas bebidas:
Determine o número de átomos de carbonos
secundários presentes em uma molécula de
cafeína. Para isso, transcreva a estrutura da
cafeína para seu caderno de respostas e
identifique, marcando com uma seta, todos os
átomos de carbonos secundários.
17
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
104) (UEPB) Analise as afirmativas abaixo:
108) (UNICAMP SP) A dor pode resultar do rompimento
de tecidos onde se formam várias substâncias,
como as prostaglandinas, que a potencializam.
Fundamentalmente, essas moléculas apresentam
um anel saturado de cinco átomos de carbono,
contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que
cada uma possui uma dupla ligação.
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de
carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido
carboxílico terminal e a dupla ligação entre os
carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia
contém oito átomos de carbono, com um grupo
funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do
anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a
partir do anel.
I.
O carbono estabelece quatro ligações
covalentes comuns, mesmo tendo apenas dois
elétrons
desemparelhados
no
estado
fundamental e este fenômeno é explicado pela
teoria das tensões de Baeyer.
II. A classificação de carbonos em primário,
secundário e terciário não se aplica aos
2
carbonos sp e sp.
III. Tem-se como principais características dos
compostos orgânicos o fato deles, em sua
maioria, possuírem ligações exclusivamente
covalentes, apresentarem pontos de fusão
relativamente baixos (quando comparados
com os compostos inorgânicos) e serem maus
condutores de corrente elétrica.
IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é
classificada como aromática quando as
ligações aparecem em número par.
Está(ão) correta(s) apenas
a) I, II e III.
b) II e III.
c) II e IV.
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula
descrita no texto.
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a,
um carbono assimétrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.
109) (UDESC SC) Dados: Massas atômicas em gramas
Ba = 137,3g; O = 16g; S = 32g.
d) IV.
e) III.
Responda:
a) Qual o número de carbonos primários na
serotonina?
105) (UERJ) Observe na ilustração a seguir estruturas
de importantes substâncias de uso industrial.
O
N
O
110) (UFLA MG) A molécula representada abaixo,
desenvolvida recentemente, é um potente
analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e
de carbono existentes nessa estrutura molecular
são, respectivamente:
O
NH
O
O
H
Em cada uma dessas substâncias, o número de
átomos de carbono pode ser representado por x e
o número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na
substância pertencente à seguinte função química:
a) éter
b) éster
N
Cl
a) 16 e 9
b) 12 e 10
c) amina
d) amida
c) 7 e 9
d) 8 e 10
106) (UFRRJ) Dos compostos a seguir, aquele que
apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal,
saturada e heterogênea é o
a) 2-propanol.
b) etilamina.
c) 1-cloro-propano.
d) etoxi-etano.
e) hidroxi-benzeno.
107) (UFAM) A cadeia carbônica principal do composto
2-metilbutanol é classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, simples, saturada, homogênea.
Alifática, ramificada, saturada, heterogênea
Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
Aberta, ramificada, saturada, homogênea
Acíclica, simples, saturada, heterogênea
18
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
111) (UFMS) Analise as proposições e assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
112) (UFG GO) Monoterpenos, substâncias de origem
vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos,
monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de
monoterpenos as estruturas a seguir.
01) A fórmula representada, a seguir, é a essência
de morango. Os radicais ligados ao grupo
funcional do composto são: metil e isobutil.
1
2
H3CCOOCH2CHCH3
3
OH
CH3
02) Aldeído cinâmico, cuja fórmula é apresentada
a seguir, é o nome usual da substância
responsável pelo odor característico da canela
(Cinnamomum zeulanicum) e apresenta 5
ligações pi.
-pineno
mirceno
linalol
4
CHCHCHO
04) O odor característico de peixe podre indica a
presença da substância de fórmula mostrada a
seguir. Trata-se de uma amina terciária, com
cadeia heterogênea e seus carbonos
3
apresentam 9 ligações sigma s-sp .
5
6
O
OH
H3CNCH3
OH
CH3
mentol
08) O geraniol é precursor de um aromatizante
com odor de rosas e apresenta a fórmula a
seguir. Em relação a essa molécula, dos dez
carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
CH3
-terpenol
turjona
Entre os monoterpenos representados, são
acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
CH3
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5
H3CCCHCH2CH2CCHCH2OH
113) (UFAM) Qual dos compostos abaixo, o único que
possui a cadeia carbônica principal classificada
como aberta, ramificada, saturada, homogênea?
16) O sabor de banana, nos alimentos, deve-se ao
composto de fórmula representada a seguir.
Esse composto possui função éster e
apresenta
cadeia
aberta,
ramificada,
heterogênea e insaturada. Além disso, todas
as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações sigma.
a)
b)
c)
d)
e)
H3CCH2CH2CH2CH2OCOCH3
19
Etoxi-secbutano
3,3-dimetil-2-pentanol
3,3-dimetil-2-pentenol
Penteno-3-ona
Metoxi-pentano
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
114) (UFAM) O buckminsterfulereno (ver figura) possui
fórmula molecular C60 e é uma esfera perfeitamente
simétrica formada por átomos de carbono, e,
portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É
também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12
pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada
por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são
arranjados de modo que entre dois pentágonos não
haja uma aresta comum. Em vista disso são
verdadeiras as afirmações:
116) (UFRN) A substância responsável pelo aroma
artificial de banana é obtida pela reação a seguir:
ácido etanóico
3 - metil butanol
(I)
(II)
H
(III)
H 2O
No final da reação, observou-se a formação de
uma mistura heterogênea bifásica.
Em relação ao 3-metil-butanol, é correto afirmar
que possui
a) um carbono terciário, cadeia linear e insaturada.
b) dois carbonos terciários, cadeia linear e
insaturada.
c) um carbono terciário, cadeia ramificada e
saturada.
d) dois carbonos terciários, cadeia ramificada e
saturada.
I.
Todos os átomos de carbono possuem
2
hibridação do tipo sp
II. Todos os átomos de carbono são classificados
como terciários
III. O composto como um todo é saturado
IV. Os pentágonos e hexágonos são resultantes
3
da hibridação sp
V. Há átomos de carbono secundários e
terciários na estrutura
a) II e V
b) I, II, IV
c) I e II somente
117) (UFMS) Assinale a alternativa que apresenta um
composto orgânico de cadeia aberta, ramificada,
saturada e heterogênea.
a)
b)
c)
d)
e)
d) Todas
e) II e III somente
118) (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes
em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é
fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação
antioxidante –, cuja estrutura é:
115) (UFC CE) Os Nanokids pertencem a um grupo de
nanomoléculas
chamadas
Nanoputians,
construídas de forma que suas estruturas se
assemelhem aos seres humanos. Acerca da
estrutura do Nanokid representada abaixo,
desconsiderando rotação em torno de ligação
simples, é correto afirmar que:
O
Terc-butanol.
Metoxi-isopropano.
2-bromo-propano.
Dietilamina.
Metil-benzeno.
CH3
CH3
CH3
a
H3C
CH3
b
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) Apresente quatro classificações da cadeia
carbônica do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)
indicados na figura? Justifique sua resposta
baseando-se no número e no tipo de ligações
formadas nesses carbonos.
O
119) (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente
em produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto.
Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada
abaixo, é INCORRETO afirmar que
N
N
CH3
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados
2
sp .
b) possui dois átomos de carbono terciários.
c) possui um átomo de carbono quiral.
d) é uma amina cíclica terciária.
e) é uma base orgânica aromática.
a) os braços encontram-se entre si em posição
orto.
b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
3
2
c) as pernas são formadas por carbonos sp e sp .
d) a cabeça é formada por um anel homocíclico.
e) as mãos contêm seis átomos de carbono.
20
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 1) Comum à questão: 120
TEXTO: 2) Comum à questão: 121
Uma das várias seqüelas causadas por níveis
elevados de glicose no sangue de pacientes
diabéticos que não seguem o tratamento médico
adequado envolve o aumento da concentração de
sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode
levar à perda da visão. Com base na transformação
mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de
carbono da estrutura da glicose encontram-se
numerados, responda:
O
1C
H
A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano
comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a
existência de indústrias produzindo bens de
consumo e gerando
alguns sub-produtos
indesejáveis; a circulação de veículos e a presença
de chaminés emitindo gases; a existência de um
córrego
recebendo
dejetos
domésticos
e
industriais; e a existência de uma estação de
tratamento de água (ETA). Em todas essas
situações, a Química está presente de forma
positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse
modo, as questões que se seguem estão de
alguma maneira associadas aos eventos que
ocorrem nesse ambiente imaginário.
HO
H
H
H
2
C
OH
3
C
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
4
C
5
C
6CH
CH 2OH
in vivo
2OH
CH 2OH
Glicose
Sorbitol
121) (UFRRJ) Qual a hibridização dos átomos de
carbono 1 e 6 da glicose?
TEXTO: 3) Comum à questão: 122
Para se prepararem chapas de partículas
orientadas (OSB) utilizam-se partículas de
eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo
fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
120) (UFMA) Dentre alguns compostos poluentes na
atmosfera de um centro urbano, podem ser
encontrados produtos da combustão da gasolina,
O
como o formaldeído
H
, o etileno
C
OH
H
H
CH 3
H
C
C
H
e
o
ácido
fórmico
H
O
H
122) (UDESC SC) Determine:
a) a hibridização dos carbonos no anel aromático
(benzênico).
.
C
O
H
Nas ligações presentes nesses compostos,
envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais
do tipo:
3
a) sp e p
3
2
b) sp e sp
3
c) sp e sp
2
d) sp e p
e) sp e p
21
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 1
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 4) Comum à questão: 123
metionina tem cadeia carbônica heterogênea e
a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo
2
de carbono cuja hibridização é sp e cadeia
carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos
de carbono com hibridização sp e cadeia
carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos
de carbono com hibridização sp, mas a
metionina tem cadeia carbônica homogênea e a
cisteína, heterogênea.
Os hidrocarbonetos são compostos formados por
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma
mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
123) (UFCG PB) Em relação à estrutura acima é
INCORRETO afirmar que:
GABARITO
a) Existe um total de 18 ligações sigma e 1 ligação
pi.
b) A ligação entre o carbono 4 e o 5 é sigma e
3
2
orbital molecular do tipo (sp - sp ).
c) O carbono 4 da cadeia principal sofre hibridação
2
do tipo sp .
d) Existem 19 átomos de carbonos na estrutura.
e) Há apenas carbonos primário, secundário e
terciário.
TEXTO: 5) Comum à questão: 124
Num brejo, quando animais e vegetais morrem,
acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio)
onde
passam
a
sofrer
decomposição
(apodrecendo), transformação provocada por
microorganismos e chamada de decomposição
anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas,
nas quais se formam, entre outros gases: CH 4, H2S
(cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas
o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma
dessas reações é a fermentação da celulose,
substância presente em grande quantidade nos
vegetais e possível de ser representada de forma
simplificada pela equação:
(C6 H10O 5 ) n
nH 2 O
3nCH 4
TITO & CANTO. Química na abordagem do cotidiano. v.4, uímica Orgânica, 3 ed.
São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]
124) (UFPEL RS) Ainda considerando a metionina e a
cisteína (fórmulas na questão anterior), assinale a
afirmativa correta sobre suas estruturas.
Metionina
S
CH2
CH2
Cisteína
CH
NH2
COOH
HS
GAB
QST
GAB
QST
GAB
QST
GAB
QST
GAB
QST
GAB
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
D
C
A
D
03
D
A
C
B
A
B
A
D
D
A
C
D
A
*
D
C
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
A
A
E
D
E
D
C
D
C
A
C
C
D
C
B
B
C
D
B
A
B
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
D
18
B
D
A
E
B
B
C
*
E
B
C
D
*
E
B
A
*
A
C
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
B
B
C
D
A
D
B
B
A
*
C
24
*
D
10
28
A
*
C
C
E
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
D
C
A
C
D
C
*
C
D
E
A
C
A
C
C
*
*
A
*
B
A
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
D
D
*
*
B
15
D
B
C
B
C
B
*
B
D
*
*
A
B
*19)
*52)
57)
61)
73)
76)
01-V; 02-V; 04-F; 08-V; 16-F; 32-F
103)
01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V
sp3 e sp2
VFFFV
VFFFV
a) C10H20S4N2
b) 10 pares
108)
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são
trivalentes (três ligações) e os átomos de
oxigênio, como os de enxofre da estrutura,
são bivalentes (duas ligações).
A,B,D,G,H
a) 3 sigma e 2 pi
81)
91)
CH2
CH
COOH
NH2
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo
2
de carbono cuja hibridização é sp e cadeia
carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo
2
de carbono cuja hibridização é sp , mas a
(sp – sp)
b)
109)
118)
100)
a
.C
H
C
H
C
H
C
H
3
2
3
C
H
3
3nCO 2
Processo semelhante acontece em biodigestores
com restos de animais, de vegetais, sobras de
comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa
resultante, nesse caso, é chamada de biogás.
Algumas fazendas e cidades brasileiras já
exploram esse recurso energético, cujo resíduo
pode ser usado como adubo (fertilizante)
H3C
QST
b. H
C
H
3
CC
H
C
H
3
c. CH CCH2CH2CH3
d.
Somente 1 carbono. Alguns
vestibulares adotam a convenção
oficial da IUPAC, que só classifica
os carbonos que apresentem
hibridização sp3, desse modo não
há nenhum.
a) e b)
H
C
C
H2
c)
H
C
C
H
H
C
H2
C
OH
C
C
H H
2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
C
OH
322 g/mol
a) 1 carbono
a) cadeia aberta, alifática ou
acíclica; ramificada; insaturada e
homogênea.
b) Ca possui hibridização sp3
porque apresenta 4 ligações
sigmas (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque
apresenta 3 ligações sigmas (ou 3
ligações simples) e 1 ligação pi
(ou 1 ligação dupla).
a) Legendas para as fórmulas estruturais
clássicas:
O
C
H
O
C
H
fó
rm
u
lad
eK
e
k
u
lé
fórmula de Laschmidt
b) A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido acético
é:
H
O
...
H
C
C
....
O H
H
c) As moléculas de ácido acético formam dímeros
através de pontes de hidrogênio:
O ||||||||||||||H
CH
3
O
C
C
O
CH3
O
121) Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3
122) a) sp2
101)
22
H2
C
CH3
H||||||||||||||O
Valério – Química – 2010