2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II L ORGÂNICA QUÍMICA Prof. Jorginho GABARITO Resposta da questão 1: a) Não, pois os produtos das duas reações são os mesmos (CO 2 e H2O) b) O etileno pode ser identificado com água de bromo, pois ele provoca o descoramento da solução. O metano também pode reagir, porém somente em condições específicas. Resposta da questão 2: Observe as reações a seguir: Resposta da questão 3: Observe a figura a seguir: Resposta da questão 4: Observe a figura a seguir: 1 2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II Resposta da questão 5: a) Estabilidade, ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano b) I II III 1,3 - dibromopropano 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano bromociclopentano Resposta da questão 6: Observe a figura a seguir: Resposta da questão 7: Observe a figura a seguir: Resposta da questão 8: a) I- Eliminação II- Substituição III- Substituição IV- Adição b) I- Etanol II- Benzeno III- Etano IV- Propanona Resposta da questão 9: Observe a figura a seguir: 2 2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II Resposta da questão 10: a) Observe a reação a seguir: b) O nome oficial do produto formado é: 2 - butanol (ou butanol - 2). Resposta da questão 11: a) Reação de substituição nucleofílica. b) Observe as fórmulas na figura a seguir: Resposta da questão 12: a) Isômeros têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São isômeros, portanto: trembolona e estrona. b) Reação de Adição. Resposta da questão 13: Observe as equações e as fórmulas na figura a seguir: b) X = acetileno, Y = poliestireno. 3 2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II Resposta da questão 14: a) A = CH3Cℓ B = ácido nítrico b) isomeria de posição Resposta da questão 15: Observe a figura a seguir: Resposta da questão 16: Observe as estruturas a seguir: Resposta da questão 17: a) Observe a figura a seguir: b) substituição, adição e eliminação Resposta da questão 18: a) Observe a figura a seguir: b) 90% 4 2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II Resposta da questão 19: a) I. Primeiro obtemos o derivado ramificado do benzeno onde o catalisador (AℓCℓ 3) realiza um ataque eletrófilo e o radical orgânico é orto - para dirigente. b) Observe a estrutura a seguir: Resposta da questão 20: a) X : HBr b) Observe a figura a seguir: c) (I) 3 - metilbutino (II) 2 - bromo - 3 - metil - 1 - buteno (III) 1,2 - dibromo - 3 - metilbutano Resposta da questão 21: Em (a) e (b) teremos: 5 2016 - APOSTILA CURSO PARA PARTICULARES – VOLUME II Resposta da questão 22: Todas as reações indicadas representam reações de adição à ligação dupla carbono-carbono (Reações de alcenos), denominadas especificamente de acordo com a ordem apresentada: adição de hidrogênio (hidrogenação), adição de halogênios (bromo), adição de ácidos halogenídricos (ácido bromídrico), adição de água (hidratação) e formação de glicóis (oxidação). Os respectivos produtos são representados na figura 1. Um isômero de A e que por hidrogenação origine o mesmo produto (metilciclopentano) da reação 1 deve ter a mesma estrutura carbônica, diferenciando-se neste caso, apenas com relação à posição da ligação dupla. Assim, a hidrogenação dos compostos B, C ou D (são possíveis três estruturas isoméricas) origina também o metilciclopentano (figura 2). Os compostos A e B, C ou D diferenciam-se apenas pela posição da ligação pi (ð) e são, portanto, isômeros de posição. 6