PRÉ-VEST ANTONIO 09-03-2015 QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados. Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações1 e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre. 1. CARACTERISTICAS DOS ATOMOS DE CARBONO O carbono é tetravalente, ou seja, por possuir 4 elétrons na camada de valência efetua 4 ligações. Ligações múltiplas, isto é, forma ligações simples, dupla e triplas. O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal). Formar cadeias carbônicas Possui 3 hibridizações: sp³, sp² e sp. 2. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Dependendo de sua posição na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em: Carbono primário: É o que se liga apenas a um outro átomo de carbono. São primários os átomos de carbono situados nas extremidades da cadeia e quando houver somente um átomo de carbono, este será considerado primário. Carbono secundário: É o que se liga a dois outros átomos de carbono. Carbono terciário: Está ligado a três outros átomos de carbono. Carbono quaternário: Está ligado a quatro outros átomos de carbono. 3. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS As cadeias carbônicas são classificadas segundo vários critérios: CADEIA ABERTA E FECHADA Cadeia aberta ou acíclica – os átomos de carbono não formam ciclo. 1. Cadeia acíclica linear ou normal: É aquela que apresenta unicamente átomos de carbono primário e secundário (têm duas extremidades apenas). 2. Cadeia acíclica ramificada: É aquela que apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário (têm mais de duas extremidades). Obs: A cadeia do composto abaixo, embora apresente apenas átomos de carbono primário e secundário, deve ser classificada como ramificada, pois tem três extremidades. Cadeia fechada ou cíclica – os átomos de carbono formam ciclo ou anel. 1. Cadeia homocíclica (cíclica homogênea) – no anel só há átomos de carbono. 2. Cadeia heterocíclica (cíclica heterogênea) – no anel há átomos diferentes do carbono. QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS Cadeia homogênea: É aquela que não apresenta átomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Cadeia heterogênea: É aquela que apresenta átomos de carbono intercalados na cadeia. Esses átomos diferentes de carbono são chamados heteroátomos. QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia saturada: É aquela em que os átomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por simples ligações. Cadeia insaturada: É aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono. EXERCÍCIOS 4. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeados de acordo com seus devidos prefixos, infixos e sufixos: PREFIXOS 1 Carbono: Met2 Carbonos: Et3 Carbonos: Prop4 Carbonos: But5 Carbonos: Pent6 Carbonos: Hex7 Carbonos: Hept8 Carbonos: Oct9 Carbonos: Non10 Carbonos: Dec11 Carbonos: Undec12 Carbonos: Dodec13 Carbonos: Tridec14 Carbonos: Tetradec15 Carbonos: Pentadec16 Carbonos: Hexadec17 Carbonos: Heptadec18 Carbonos: Octadec19 Carbonos: Nonadec20 Carbonos: Eicos a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática INFIXOS Apenas ligações simples: -anLigação dupla: -enDuas ligações duplas: -dienTrês ligações duplas: -trienLigação tripla: -inDuas ligações triplas: -diinTrês ligações triplas: -triinUma ligação dupla e uma tripla: -enin- Questão 01 O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: Questão 02 A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é SUFIXOS Hidrocarbonetos: -o Alcanos: -ano Alcenos/Alquenos: -eno Alcinos/Alquinos: -ino Ácidos Carboxílicos: Ácido + -óico Cetonas: -ona Aldeídos: -al Álcoois ou fenóis: -ol Ésteres: -oato de -ila, onde -ila é o sufixo adotado para o radical. Éteres: Radical menor + -oxi- + radical maior Aminas: Radical + -amina Amidas: Radical + -amida a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromático. d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. e) ela é tricíclica. Questão 03 As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Questão 06 A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, alem de outros problemas de saúde. Com relação a estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? A) Mãos. B) Cabeça. C) Tórax. D) Abdômen. E) Pés. Questão 04 A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a formula estrutural: a) C21H23NO5 b) C20H20NO5 c) C18H20NO5 d) C16H18NO5 e) C16H18NO5 MOMENTO MUSICAL Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. e) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp Questão 05 O composto de formula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2 Musica: Se química fosse ruim Autor: Antonio Salles Se química fosse ruim Isso estava vazio e Antonio Salles estava em casa Se química fosse ruim Eu tomava chá de arnica e não ia à farmácia Não tem mistério, meu amigo, Quimica não é um absurso. E se química orgânica é mole! Já sei tudo. Cadeia aberta tem duas extremidades E se não tem extremidade pode crer que ela é fechada. A Homogenea é molezinha, Só carbono na quadrilha. Heterogenea que é o problema. Insaturada dupla ou tripla. A saturada que alegria. Ligação simples no esquema. Se química fosse ruim Isso estava vazio e Antonio Salles estava em casa Se química fosse ruim Eu tomava chá de arnica e não ia à farmácia