frente iii – química orgânica aula zero

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
AULA ZERO
Um pouco de História...
A separação da Química em Orgânica e Inorgânica ocorreu em
1777, pelo químico sueco Torben Olof Bergman:

Química
orgânica:
compostos
extraídos
de
organismos vivos, animais e vegetais;

Química
Inorgânica:
compostos
extraídos
de
minerais.
Em 1807, Jons Jacob Berzelius formulou a teoria da Força
Vital, baseada na ideia de que compostos orgânicos
necessitavam de uma força maior, a vida, para serem
sintetizados.
Em 1828, um discípulo de Berzelius derrubou essa teoria,
sintetizando em laboratório a ureia (composto presente no
suor e urina dos animais) – a chamada síntese de Wohler:
Posteriormente, diversas outras sínteses de compostos
orgânicos foram realizadas em laboratório, percebendo-se que
a definição de Bergman já não era mais adequada.
Entre os anos de 1858 e 1861, Augusto Kekulé propôs 3
postulados que são, até os dias de hoje, a base da química
orgânica.

1º Postulado: o carbono é tetravalente, ou seja, fará
4 ligações , compartilhando elétrons, para atingir
estabilidade;

2º Postulado: as 4 ligações simples de um carbono
são eq uivalentes;
Classificação do Carbono
O átomo de carbono pode ser classificado em primário,
secundário, terciário ou quaternário, conforme esteja unido a
um, dois, três ou quatro átomos de carbonos.
Principais Tipos de Fórmulas
Há diversas maneiras de se representar graficamente uma
substância:
Fórmula molecular:
Fórmula mínima:
Fórmula Porcentual ou Centesimal (massa):

3º Postulado: o carbono é capaz de formar cadeias
em até 4 direções, com outros átomos de carbono.
Com a síntese da ureia, deu-se início ao campo de pesquisa da
química orgânica. Hoje são conhecidos cerca de 30 milhões de
compostos orgânicos.
O conceito moderno...
A química orgânica estuda praticamente todos os compostos
que contém o elemento carbono.
Na verdade, há alguns poucos compostos que contém
carbono, mas possuem características semelhantes a dos
compostos inorgânicos como HCN, CaCO3, CO2, CO, dentre
outros.
Os compostos orgânicos possuem pequena variedade de
elementos químicos, destacando-se C, H, O, N, Cℓ. Cada um
desses elementos fará um número diferente de ligações
químicas para completar o octeto, ou seja, adquirir
estabilidade, conforme pode ser observado na tabela a seguir:
Fórmula estrutural:
Fórmula de Lewis:
Fórmula estrutural condensada:
Fórmula estrutural em linha:
A maioria das moléculas orgânicas são representadas de
forma simplificada. A seguir estão alguns outros exemplos:
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FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
AULA ZERO
5 – Considere as estruturas I e II
E responda:
a) Qual a quantidade de átomos de hidrogênio presentes em
cada estrutura?
b) Qual a quantidade de carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários presentes em cada estrutura?
Exercícios
1 – (FUVEST) A vitamina K3 pode ser representada pela
fórmula a seguir:
Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem
em uma molécula desse composto?
a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10
2 – (UESPI) Na estrutura a seguir
6 – (Cefet – MG) As estruturas moleculares do ácido
acetilsalicílico, substância ativa na aspirina e em vários
analgésicos, e do estireno, monômero utilizado na produção
de plásticos, são:
As fórmulas moleculares do ácido acetilsalicílico e do estireno
são, respectivamente:
a) C9H8O7, C8H7
b) C9H4O4, C7H7 c) C9H9O4, C9H8
d) C9H8O4, C7H7
e) C9H8O4, C8H8
7 – (FGV-SP) O composto de fórmula
As quantidades de carbonos primário, secundário, terciário e
quaternário são, respectivamente:
a) 7 – 3 – 2 – 1
b) 6 – 3 – 2 – 2 c) 6 – 2 – 2 – 1
d) 5 – 4 – 3 – 2
e) 5 – 3 – 3 – 1
3 – (FCF-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no
café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da
cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d)C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
Exercícios Extras
4 – (PUC-RJ) A fórmula estrutural de um hidrocarboneto com
cadeia carbônica
É:
a)C9H8
d) C9H12
b) C9H7
e) C9H11
c) C9H10
apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2, 1
b) 5, 4, 3, 1
c) 7, 4, 1, 1
d) 6, 4, 1, 2
e) 7, 3, 1, 2
8 – (VUNESP) para os químicos dos séculos XVIII e XIX, os
compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os
inorgânicos dos materiais inanimados, como os minerais. A
produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria
associada a uma “força vital”.
Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), constituinte
típico da urina, a partir do aquecimento do composto
+
inorgânico cianato de amônio (NH4 NCO ).
a) Escreva a equação química da equação de Wöhler.
b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou
em dúvida a teoria da força vital.
Gabarito
1–d
2–c
3–e
4–a
5 – a) Estrutura I: 8 átomos de hidrogênio; Estrutura II: 12 átomos de
hidrogênio. b) Na estrutura I há 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e
1 carbono terciário; na estrutura II há 4 carbonos primários, 3 carbonos
secundários e 1 carbono quaternário
6–e–7–c
8 – a) NH4+NCO-  H2NCONH2
b) Porque a partir de uma substância inorgânica obtida a partir de materiais
inanimados, foi possível a síntese de um composto tipicamente produzido por
um organismo vivo. Dessa forma, a teoria de que compostos obtidos a partir
de organismos vivos apresentavam a “força vital” foi colocada em dúvida.
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