1 1º Unidade Capítulo I Aspectos Macroscópicos____________________________________________________________3 Questões de Enem e Vestibulares___________________________________________________10 Capítulo II Estrutura Atômica_________________________________________________________________11 Questões de Enem e Vestibulares___________________________________________________22 Capítulo III A Classificação Periódica e Ligações Químicas dos Elementos_____________________________23 Questões de Enem e Vestibulares___________________________________________________40 Capítulo IV Estudos da Cadeia Carbônica (Química Orgânica)_______________________________________41 Questões de Enem e Vestibulares___________________________________________________55 Organização: Apoio: 2 Capítulo I Do Que É Feito A Matéria? Observe com atenção os materiais que usamos todos os dias. Note que existem materiais de todos os tipos: coloridos, duros, maleáveis, que se rasgam, que brilham, que se quebram, que servem como alimento, que são dúcteis, tóxicos, gases, líquidos, sólidos etc., etc. Todos os materiais são feitos a partir de substâncias que existem na natureza e são formados da união de partículas muito pequenas, que não conseguimos enxergar nem com microscópio, para ter uma idéia, se pudéssemos alinhar 100 milhões delas, obteríamos mais ou menos 1 centímetro. Essas partículas são chamadas de átomos. Toda matéria é feita de átomos. Se a matéria for dividida em pedacinhos cada vez menores, vai chegar num ponto em que não pode mais ser dividida. Apesar de serem muito pequenos, os átomos têm massa. E cada átomo tem massa fixa, que é diferente da massa de outro átomo. Por exemplo, o átomo de ferro tem massa diferente da massa do átomo de cobre. E cada um deles tem massa diferente da massa do átomo de alumínio. Existem dois tipos de substâncias: as simples e as compostas. Substâncias simples são formadas por átomos de um mesmo elemento químico, por exemplo, o ferro é formado só 3 Capítulo I de átomos de ferro; o cobre é formado só de átomos de cobre. Já as substâncias compostas são formadas por átomos de elementos químicos diferentes, como por exemplo, a água e o gás carbônico. O gás que respiramos, o oxigênio é formado por dois átomos de oxigênio (O2). Essas partículas formadas por grupos de átomos são chamadas de moléculas. As moléculas das substâncias compostas são formadas por vários tipos de átomos. Molécula da água (H2O) Molécula de gás carbônico(CO2) Transformações da Matéria Transformações ou Fenômenos Físicos Mudanças de estado físico da água. A transformação da água, de líquido para vapor e vice-versa, é um fenômeno reversível – basta cessar o aquecimento e o vapor de água volta ao estado líquido. Transformações ou Reações Químicas Quando queimamos o carvão não é possível recuperar o carvão inicial, ou seja, é um fenômeno irreversível. Nas transformações ou reações químicas, as moléculas iniciais (reagentes) são quebradas e seus átomos são reagrupados para formarem as novas moléculas finais (produtos da reação). 4 Capítulo I Fenômeno reversível – não volta atrás Fenômeno reversível – volta atrás Exemplo 1. A reação química entre o carbono e o oxigênio C(S) + O2(g) (Reagentes) --> CO2(g) (Produto) Lê-se assim: “carbono reage com oxigênio e forma dióxido de carbono”. 2. Quando colocamos comprimidos efervescentes em água, ocorre uma transformação química. Transformação Química Com Produção de Energia Uma transformação química pode produzir energia térmica, Comprimido efervescente elétrica, luminosa... em água. Transformação química com produção de calor (energia térmica) Uma das mais importantes transformações químicas com produção de energia térmica é a combustão. Combustão - é a queima das substâncias químicas, produzindo novas substâncias e liberando calor. Você pode realizar a experiência: Queima da vela 5 Capítulo I Por que a chama da vela foi diminuindo de intensidade até se apagar quando foi colocado o vidro sobre ela? Isto ocorreu porque todo o oxigênio que havia dentro do vidro foi consumido na queima da vela. Através de observações desta experiência, pode-se afirmar que para ocorrer uma combustão são necessários: um combustível, no caso o pavio da vela e a parafina: um comburente, o oxigênio; uma energia para iniciar a combustão, que pode ser uma faísca elétrica ou a chama de um palito de fósforo. Combustível é a substância que sofre a queima. Comburente é a substância que alimenta a queima. Separação de Misturas Dá para separar o sal da água do mar? Mais de 97% de toda água que existe na Terra estão no mar. Isso quer dizer que a cada 100 litros de água, 97 litros estão no mar. No entanto, nós não usamos a água do mar porque é salgada. Será que não dá para separar o sal dessa água? Para tentarmos separar o sal da água, podemos encher um copo com água do mar. e deixar a água em repouso para que a areia que está em suspensão na água se deposite lentamente no fundo do recipiente, este processo chama-se decantação. Sobre água. 6 Capítulo I Decantação. A decantação é um processo mecânico que serve para separar misturas heterogêneas de um sólido num líquido. Depois, ele despejou a água num outro copo, mas sem cuidado, e acabou misturando tudo de novo. A separação do líquido, por decantação, precisa ser feita com cuidado. Como não conseguiu separar a parte sólida da parte líquida por decantação, ele decidiu passar a água por uma peneira. Só as sujeiras maiores ficam na peneira. A areia não é separada com a peneira porque seus grãos são muito pequenos e passam pela peneira. A água que passa é turva porque está misturada com grãozinhos de areia. Podemos também filtrar a água do mar para reter as partículas sólidas que não se dissolveram na água (neste caso, a areia). Peneiração Filtração O resultado da filtração é o seguinte: 7 Capítulo I Quando se compara a água pura com a água do mar filtrada, não se nota nenhuma diferença. Ambas são incolores e transparentes. A água ainda continuará salgada, pois o sal está dissolvido na água. Água com alguma coisa dissolvida chama-se solução. Quando uma mistura não apresenta uma superfície de separação visível entre os componentes, temos uma solução homogênea. Neste caso, a água é o solvente (componente em maior quantidade) e o sal o soluto (componente em menor quantidade). Uma mistura que apresenta uma superfície de separação entre os componentes, como por exemplo, a mistura de gasolina e água, é chamada de solução heterogênea. Há uma quantidade máxima de soluto que pode ser dissolvida numa quantidade de solvente. Acrescentando mais soluto, mesmo agitando bastante, ele não se dissolve. Ele vai para o fundo do recipiente. A solução saturada contém a máxima quantidade de soluto que pode ser dissolvida na quantidade de solvente usada para preparar a solução. A solução insaturada contém menos soluto do que a solubilidade da substância permite. As soluções que não conseguimos mais dissolver todo o soluto, se chama solução saturada e a solução em que a quantidade de solvente é grande é chamada de solução insaturada. Tanto na decantação como na filtração, conseguimos separar a areia da água, mas como podemos separar o sal que está dissolvido nela? Podemos ferver a solução de água e sal. A água irá evaporar e não conseguiremos obter água pura porque o vapor que sai precisa ser captado e resfriado. Para isso, temos que fazer uma destilação, que é um processo físico que serve para separar misturas homogêneas, como as soluções de sólidos em líquidos (destilação simples) O componente líquido se desprende na forma de vapor que é resfriado no condensador para retornar ao estado líquido. Em laboratório, o aparelho pode ser assim esquematizado: Destilador 8 Capítulo I É possível também separar soluções de dois ou mais líquidos, devido a ordem crescente dos pontos de ebulição dos componentes, este processo chama-se destilação fracionada. O quadro seguinte mostra os principais processos de separação de misturas homogêneas sólidas: Processo Separação magnética Catação Utilização Exemplo Quando um dos componentes Separação de limalha de ferro é capaz de ser atraído por ímã. do pó de enxofre. Quando os componentes forem partículas bem distintas. Cozinheira catando feijão. Peneiração Quando os componentes Separação das impurezas do apresentam grande diferença café. no diâmetro das partículas. Levigação Quando os componentes Separação do ouro das areias densos podem ser arrastados auríferas. por um corrente de água. Dissolução fracionada Quando somente componente é solúvel determinado solvente. um Adição de água para separar o em as e areia. Matéria e Energia Outro fato importante que podemos notar, durante os fenômenos físicos e químicos, é a liberação ou absorção de energia, por exemplo: • • • energia térmica (calor): - é a energia liberada na queima do carvão; - é absorvida para evaporar água. energia luminosa (luz): - é liberada na combustão de uma vela; - é absorvida na fotossíntese dos vegetais. energia elétrica (eletricidade): - é liberada numa pilha elétrica comum; - é absorvida na “carga” de uma bateria de automóvel. 9 Capítulo I Seguem abaixo alguns trechos de uma matéria da revista “Superinteressante”, que descreve hábitos de um morador de Barcelona (Espanha), relacionando-os com o consumo de energia e efeitos sobre o ambiente. I. "Apenas no banho matinal, por exemplo, um cidadão utiliza cerca de 50 litros de água, que depois terá que ser tratada. Além disso, a água é aquecida consumindo 1,5 quilowatt-hora (cerca de 1,3 milhões de calorias), e para gerar essa energia foi preciso perturbar o ambiente de alguma maneira....” II. “Na hora de ir para o trabalho, o percurso médio dos moradores de Barcelona mostra que o carro libera 90 gramas do venenoso monóxido de carbono e 25 gramas de óxidos de nitrogênio ... Ao mesmo tempo, o carro consome combustível equivalente a 8,9 kwh.” III. “Na hora de recolher o lixo doméstico... quase 1 kg por dia. Em cada quilo há aproximadamente 240 gramas de papel, papelão e embalagens; 80 gramas de plástico; 55 gramas de metal; 40 gramas de material biodegradável e 80 gramas de vidro.” No trecho I, a matéria faz referência ao tratamento necessário à água resultante de um banho. As afirmações abaixo dizem respeito a tratamentos e destinos dessa água. Entre elas, a mais plausível é a de que a água: A) passa por peneiração, cloração, floculação, filtração e pós-cloração, e é canalizada para os rios. B) passa por cloração e destilação, sendo devolvida aos consumidores em condições adequadas para ser ingerida. C) é fervida e clorada em reservatórios, onde fica armazenada por algum tempo antes de retornar aos consumidores. D) passa por decantação, filtração, cloração e, em alguns casos, por fluoretação, retornando aos consumidores. E) não pode ser tratada devido à presença do sabão, por isso é canalizada e despejada em rios. Também com relação ao trecho I, supondo a existência de um chuveiro elétrico, pode-se afirmar que: A) a energia usada para aquecer o chuveiro é de origem química, transformando-se em energia elétrica. B) a energia elétrica é transformada no chuveiro em energia mecânica e, posteriormente, em energia térmica. C) o aquecimento da água deve-se à resistência do chuveiro, onde a energia elétrica é transformada em energia térmica. D) a energia térmica consumida nesse banho é posteriormente transformada em energia elétrica. E) como a geração da energia perturba o ambiente, pode-se concluir que sua fonte é algum derivado do petróleo. 10 Capítulo II Modelo Atômicos Modelo Atômico de Dalton Todos os materiais existentes na natureza são formados pela união de minúsculas partículas chamadas de átomos. Em 1983, o cientista John Dalton expôs a sua teoria, partindo da concepção do átomo como uma esfera maciça e indivisível. Segundo Dalton, átomos de elementos diferentes seriam esferas de massas e tamanhos diferentes. Modelo atômico de Dalton. Modelo Atômico de Thomson Em 1988, J.J Thomson, com base na descoberta do elétron e do fenômeno da radioatividade, propôs que o átomo deveria ser formado por esfera positiva com elétrons incrustrados. Desse modo, teríamos os elétrons (partículas negativas) colocados nas esferas positiva. Modelo atômico de Thomson Modelo Atômico de Rutherford Em 1911, Ernest Rutherford fez uma experiência muito importante, que veio alterar e melhorar profundamente a visão do modelo atômico. Resumidamente, a experiência consistiu no seguinte: Experiência de Rutherford 11 Capítulo II Um pedaço do metal polônio emite um feixe de partículas α, que atravessa uma lâmina finíssima de ouro. Rutherford observou então que a maior parte das partículas α atravessa a lâmina de ouro como se fosse uma peneira; algumas partículas desviavam ou até mesmo retrocediam. O experimento levou Rutherford a tirar as seguintes conclusões: 1. Existência de grandes espaços vazios no átomo, pois a maioria das partículas atravessou a lâmina de ouro. 2. Existência de um núcleo pequeno, denso e positivo, pois algumas partículas foram rebatidas e desviadas. 3. Existência de elétrons girando ao redor do núcleo, em órbitas circulares, neutralizando a carga positiva do núcleo. Mais tarde, Niels Bohr aperfeiçoou modelo de Rutherford, propondo que os elétrons estariam girando ao redor do núcleo em órbitas circulares de energia quantizada e, dessa forma, não perderiam a energia durante o movimento. Hoje sabemos que o núcleo é constituído de prótons (partículas positivas) e de nêutrons (partículas sem carga elétrica) e que os elétrons se movimentam ao redor do núcleo na região chamada eletrosfera. Bohr admitiu que os elétrons poderiam girar em órbita circular somente a determinadas distâncias permitidas do núcleo e assumiu que para mudar de órbita, o elétron deveria ganhar ou emitir quantidade fixa de energia Modelo atômico de Bohr Partículas Subatômicas Fundamentais Experiências realizadas e cálculos matemáticos permitiram a determinação da massa e da carga elétrica das partículas subatômicas. O quadro abaixo resume as principais características dessas partículas. Partícula subatômica Massa relativa (em u) Carga relativa (em uec) Próton 1 +1 Elétron 1/1840 -1 Nêutron 1 0 Nota: • 1u = 1 unidade de massa atômica ≈ 1,67 x 10-24 g • 1 uec = 1 unidade elementar de carga ≈ - 1,6 x 10-19 coulomb • Em qualquer átomo, o número de prótons é igual ao número de elétrons. 12 Capítulo II Número Atômico (Z) É o número de prótons existentes no núcleo do átomo. Z=P Os elementos químicos dispostos na tabela periódica, é caracterizado pelo seu número atômico. Num átomo normal, cuja carga elétrica é zero, o número de prótons é igual ao número de elétrons. Exemplo Quando de diz que o átomo de cálcio (Ca) tem número atômico 20, isso quer dizer que no núcleo desse átomo existem 20 prótons e, consequentimente, existem 20 elétrons na eletrosfera. Número de Massa (A) É a soma do número de prótons (Z) e de nêutrons (N) existentes num átomo. A=p+N ou A=Z+N Exemplo Um átomo de bromo (Br) possui 35 prótons e 45 nêutrons. Logo, teremos: Z = p = 35 A = p + n = 35 + 45 = 80 Representação dos Átomos A notação geral de um átomo de um elemento X, cujo número atômico é igual a Z e o número de massa é igual a A, pode ser feita: A ZX X Z A A XZ 13 Capítulo II Isótopos, Isótonos, Isóbaros e Íons Isótopos Átomos que apresentam números atômicos iguais e número de massas diferentes. Exemplo 17 Cl35 e 17 Cl37 Nota: • Átomos isótopos, devido à igualdade entre os números atômicos, pertencem ao mesmo elemento químico. • Todos os elementos químicos possuem isótopos, porém somente os do hidrogênio possuem nomes especiais: 1 H1 = Prótio 1 H2 = Deutério 1 H3 = Trítio Isótonos Átomos com o mesmo número de nêutrons e diferentes números atômicos e diferentes números de massa. Lembre-se: A = Z + n 56 Mn25 Manganês (31 nêutrons) 56 = 25 + n n = 56 – 25 n = 31 57 Fe26 Ferro (31 nêutrons) 58 Co27 Cobalto (31 nêutrons) Nota: Átomos isótonos pertencem a elementos químicos diferentes, pois os números atômicos são diferentes. Isóbaros Átomos com o mesmo número de massa e diferente número de prótons. Exemplo C (A=14 e Z=6) e 7N14 (A=14 e Z=7) 6 18 14 Ar40 (A=40 e Z=18) e 20Ca40 (A=40 e Z=20) 14 Capítulo II Íons Como vimos anteriormente, um átomo é eletricamente neutro quando o número de prótons é igual ao número de elétrons, porém um átomo pode perder ou ganhar elétrons na eletrosfera, sem sofrer alteração no seu núcleo, originando partículas carregadas positiva ou negativamente, denominadas íons. Se um átomo ganha elétrons, ele se torna um íon negativo, chamado ânion. Se um átomo perde elétrons, ele se torna um íon positivo, chamado cátion. Determinação da Massa Atômica de Um Elemento Massa atômica de um elemento: é a média ponderada das massas atômicas dos isótopos de um elemento. Eletrosfera Por que certos elementos químicos, quando convenientemente aquecidos , emitem luz de uma só cor? Para explicar esses fatos, Bohr propôs o seguinte: 15 Capítulo II a. Enquanto o elétron estiver girando na mesma órbita, ele não emite nem absorve energia; Salto quântico b. Ao voltar ao nível mais interno, o elétron emite um quantum de energia, na forma de luz de cor bem definida ou outra radiação eletromagnética (fóton). Emissão de fóton Mais tarde constatou-se que as órbitas eletrônicas de todos os átomos conhecidos se agrupam em sete camadas eletrônicas, que foram denominadas: K, L, M, N, O, P, Q. Em cada camada, os elétrons possuem uma quantidade fixa de energia; por este motivo, as camadas são também denominadas estados estacionários. As camadas podem apresentar: Distribuição eletrônica: camadas em torno do núcleo atômico K = 2 elétrons L = 8 elétrons M = 18 elétrons N = 32 elétrons O = 32 elétrons P = 18 elétrons Q = 2 elétrons Um exemplo desse fenômeno são fogos de artifícios 16 Capítulo II Distribuição Eletrônica O cientista Linus Pauling calculou a energia de cada subnível e montou o digrama seguinte, onde o aumento de energia é indicado pelas setas. O diagrama acima fornece a ordem crescente de energia nos subíveis: (Ordenação de Pauling) 1s 2s 3s 3p 4s 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d Exemplo Utilizando a ordenação de Pauling para determinarmos a distribuição eletrônica por subníveis. A distribuição eletrônica pode ser representada em ordem crescente de energia ou por camadas. A distribuição eletrônica de íons é semelhante à dos átomos neutros. Lembrando que um íon é formado a partir da perda ou ganho de elétrons que ocorre com um átomo e que os elétrons serão retirados ou recebidos sempre da última camada eletrônica (mais externa), chamada camada de valência, e não do subnível mais energético, teremos, por exemplo, as seguintes distribuições: 17 Capítulo II Orbital Os subníveis são formados por orbital que são regiões do espaço atômico onde há maior probabilidade de se encontrar elétrons. Os orbitais do subnível “s” são esféricos e o seu tamanho aumenta à medida que o número do nível aumenta. O subnível p é constituído de três orbitais em forma de “halteres”, orientados segundo o sistema de eixos cartesianos, sendo chamados px, py e pz. Subível p Sunível s Subnível d Formatos de orbitais de cada subnível O Princípio de Exclusão de Pauli estabelece que um orbital apresenta, no máximo, dois elétrons com spins opostos. Na figura abaixo estão as representações dos orbitais primeiros cinco elementos O primeiro elétron a entrar no orbital possui spin negativo e é representado por uma seta pontada para cima. Orbital incompleto – elétrons desemparelhados Orbital completo – elétrons emparelhados Orbital vazio 18 Capítulo II Subnível Número máximo de elétrons Número de orbitais s 2 1 p 6 3 d 10 5 f 14 7 O orbital só receberá o segundo elétron, depois que todos os outros orbitais do mesmo subnível já tiverem um elétron. Exemplo Números Quânticos São quatro números utilizados para identificar um elétron na eletrosfera,que são representados por: n, m, l, m e ms. n = número quântico principal Indica o nível energético do elétron. n= K L M N O P Q 1 2 3 4 5 6 7 19 Capítulo II l – número quântico secundário Números que representam os subníveis. Valor de l s p d f 0 1 2 3 m ou ml - número quântico magnético Os orbitais são identificados pelo número quântico magnético. Num dado subnível, o orbital central tem o número quântico magnético igual a zero, os orbitais da direita têm m = +1, +2, +3, os da esquerda têm m = -1, -2, -3. Subnível s 2 elétrons- 1 orbital Subnível p 6 elétrons - 3 orbitais Subnível d 10 elétrons - 5 orbitais Subnível f 14 elétrons - 7 orbitais ms ou s – número quântico de spin. São os números que representam os movimentos de rotação do elétron, cujo os valores são: ↑- ½ e + ½. Normalmente , a apresentação dos elétrons nos orbitais é feita por meio de uma seta. ↓ - Spin positivo, ms = + ½ ↑ - Spin positivo, ms = - ½ Exemplo Determinação dos quatros números quânticos do elétron diferenciador (último elétron da distribuição ou elétron mais energético) do átomo de cobalto (Co -> Z= 27). A distribuição por subníveis é: 20 Capítulo II 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d7 Subnível mais energético = 3d7, logo os números quânticos que o definem são: n=3 l=2 ml= -1 ms = + ½ 21 Capítulo II Observe o trecho da história em quadrinhos a seguir, no qual há a representação de um modelo atômico para o hidrogênio. Qual o modelo atômico escolhido pelo personagem no último quadrinho? Explique-o. Uma moda atual entre as crianças é colecionar figurinhas que brilham no escuro. Essas figuras apresentam em sua constituição a substância sulfeto de zinco. O fenômeno ocorre porque alguns elétrons que compõem os átomos dessa substância absorvem energia luminosa e saltam para níveis de energia mais externos. No escuro, esses elétrons retomam aos seus níveis de origem, liberando energia luminosa e fazendo a figurinha brilhar. Essa característica pode ser explicada considerando o modelo atômico proposto por: A) Dalton. B) Thomson. C) Lavoisier. D) Rutherford. E) Bohr. 22 Capítulo III Tabela Periódica A base da classificação periódica atual é a tabela de Mendeleev, com a diferença de que as propriedades dos elementos variam periodicamente com seus números atômicos e não com os pesos atômicos, como era a classificação feita por Mendeleev. Mendellev A Tabela Periódica atual é formada por 109 elementos distribuídos em 7 linhas horizontais, cada uma sendo chamada de período. 23 Capítulo III As linhas horizontais são chamadas de período. Os elementos pertencentes ao mesmo período possuem o mesmo número de camadas de elétrons. Vamos verificar? K 2 K 2 K 2 L 1 L 4 L 8 Viu só, o lítio, o carbono e o neônio possuem 2 camadas (K e L); portanto são do segundo período. As linhas verticais da Tabela Periódica são denominadas de famílias e estão divididas em 18 colunas. Os elementos químicos que estão na mesma coluna na Tabela Periódica possuem propriedades químicas e físicas semelhantes. A família é caracterizada pelos elétrons do subnível mais energético, portanto os elementos de uma mesma família apresentam a mesma configuração na última camada. Vamos verificar alguns exemplos? O berílio e o cálcio tem a mesma configuração na última camada, isto é, s2; portanto ambos pertencem à família 2A ou 2. Algumas colunas possuem nomes especiais. Vamos conhecer quais são elas? Número da coluna Elementos Nome da família 1ª Li, Na, K, Rb. Cs, Fr Metais alcalinos 2ª Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra Metais alcalinos terrosos 6ª O, S, Se, Te, Po Calcogênios 7ª F, Cl, Br, I, At Halogênios Zero He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn Gases nobres, raros ou inertes Os elementos da Tabela Periódica podem ser classificados como: 24 Capítulo III Metais - eles são a maioria dos elementos da tabela. São bons condutores de eletricidade e calor, maleáveis e dúcteis, possuem brilho metálico característico e são sólidos, com exceção do mercúrio. Não-Metais (ametais) - são os mais abundantes na natureza e, ao contrário dos metais, não são bons condutores de calor e eletricidade, não são maleáveis e dúcteis e não possuem brilho como os metais. Semi-metais - elementos com propriedades intermediárias entre os metais e os não metais. São eles: boro (B), silício (Si), germânio (Ge), arsênio (As), antimônio (Sb), telúrio (Te) e polônio (Po). Gases Nobres - são no total 6 elementos e sua característica mais importante é a inércia química. Hidrogênio - o hidrogênio é um elemento considerado à parte por ter um comportamento único. Cor Classe Amarelo Metais Azul Semi-metais Rosa Ametais Verde Gases nobres Alguns grupos recebem denominações especiais, conforme mostra o quadro seguinte: Grupo Nome 1A Grupo metais alcalinos 2A Grupos metais alcalinos terrosos 6A Grupo dos calcogênios 25 Capítulo III 7A Grupo dos halogênios Nota: O número do período no qual o elemento se encontra é igual ao número de níveis energéticos (camadas eletrônicas) da distribuição de seu átomo. número do período = número de níveis Exemplo 1. O elemento lítio (Li) se encontra o segundo período. Logo, possui configuração eletrônica com 2 níveis energéticos. 2. A distribuição eletrônica do átomo de um elemento pode ser expressa em função da configuração eletrônica do seu gás nobre precendente na Tabela Periódica. K - 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 19 ↓ 18 elétrons ↓ [Ar] Desse modo, a configuração eletrônica do potássio pode ser: [Ar] 4s1 Blocos da Tabela Periódica Bloco s É o bloco dos elementos cuja distribuição eletrônica termina em subnível s. É formado pelos grupos 1 e 2 (IA e IIA). Grupo Subnível mais energético 1A s1 2A s2 26 Capítulo III Bloco p É o bloco dos elementos cuja distribuição eletrônica termina em subnível . É formado pelos grupos que vão de 3A a 8A. Grupo Subnível mais energético 3A p1 4A p2 5A p3 6A p4 7A p5 8A p6 Bloco d É o bloco dos elementos cuja distribuição eletrônica termina em subnível d. É formado pelos grupos que vão de 3 a 12. Grupo Subnível mais energético 3B d1 4B d2 5B d3 6B d4 7B d5 8B d6 8B d7 8B d8 1B d9 2B d10 Bloco f É o grupo formado pelas duas séries da parte inferior da Tabela Periódica (série dos lantanídeos e série dos actnídeos). 27 Capítulo III Classificação dos Elementos Elementos Representativos Possuem elétron diferenciador no último nível e ocupam os blocos s e p. Ex: 19K – 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 Elementos de Transição Externa Possuem elétron diferenciador no último nível e ocupam os bloco d. Ex: 26Fe - 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6 Elementos de Transição Interna Possuem elétron diferenciador no último nível e ocupam os bloco f. Exemplo Qual é a estrutura eletrônica do enxofre (Z= 16), por níveis e subníveis eletrônicos? Qual a posição desse elemento na tabela periódica? De acordo com o diagrama de Pauling S (Z = 16) → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 (Subníveis) Níveis eletrônicos → 2, 8, 6 28 Capítulo III Tendo 3 camadas eletrônicas podemos concluir que o enxofre pertence ao terceiro período da classificação periódica; sendo o último subnível do tipo “p” e estando ele incompleto, concluímos que o enxofre está localizado no BLOCO “p” da tabela, havendo 6 elétrons na última camada, concluímos também que o enxofre está na coluna 6A (calcogênio) da classificação periódica. Propriedades Periódicas Propriedades periódicas são aquelas cujos valores aumentam e diminuem periodicamente com os números atômicos. Raio Atômico É difícil medir o raio de um átomo, pois a “nuvem de elétrons” que o circunda não tem limites bem definidos. Costuma-se então medir com auxílio de raios X, a distância (d) entre dois núcleos vizinhos e dizer que o raio atômico (r) é a metade dessa distância. O raio atômico varia periodicamente com o aumento do número atômico (de cima para baixo e da direita para esquerda). Notas: 1. O raio atômico diminui quando ele perde elétrons e aumenta quando ele ganha. → Perda de 1elétron K 0 + Átomo neutro F0 K Cátion → F- Ganho de 1elétron Átomo neutro Ânion 29 Capítulo III 2. Para espécies isoeletrônicas (mesmo número de elétrons), observa-se que o raio diminui com o aumento da carga nuclear (número de prótons). K+1 → 18 elétrons, 19 prótons Cl-1 → 18 elétrons,17 prótons Raio: Cl-1> K+1 Potencial de Ionização (PI) ou Energia de Ionização É a energia necessária para retirar um elétron de um átomo no estado gasoso. X(g) + PI → X+(g) + é O potencial de ionização aumenta para cima e para direita. A energia necessária para retirar o primeiro elétorn de um átomo é denominada 1º potencial de ionização (1º PI) 1º PI < 2ºPI < 3ºPI... Eletronegatividade ou caráter ametálico É a capacidade que um átomo tem, de atrair elétrons de outro átomo quando os dois formam uma ligação química.O seu aumento é, em termos gerais, da esquerda para direita, excluindo os gases nobres devido a sua inércia química) e de baixo para cima. Eletropositividade o caráter metálico Eletropositividade é a tendência de perder elétrons, apresentada por um átomo. Desse modo, sua variação é contrária a eletronegatividade. Quanto maior for seu valor, maior será o caráter metálico. 30 Capítulo III Afinidade eletrônica ou eletroafinidade (AE ou EA) É a energia liberada por um átomo neutro, no estado gasoso, ao receber um elétron. X(g) + é → X-(g)- + AE Há, contudo, algumas propriedades cujos valores só aumentam ou só diminuem com o número atômico e que são chamadas de propriedades periódicas. Dentre elas podemos citar: A) a massa atômica, que aumenta com o número atômico; B) o calor especifico do elemento no estado sólido, que diminui com o aumento do número atômico (calor específico é a quantidade de calor necessária para levar de 1۫ºC a temperatura de 1g do elemento). Ligações Químicas Como os átomos se ligam para atingir a estabilidade eletrônica? A regra do octeto estabelece que os átomos dos elementos ligam-se uns aos outros na tentativa de completar a sua camada de valência (última camada da eletrosfera). Essa tendência geral dos átomos em buscar uma configuração de 8 elétrons na última camada é denominada regra do octeto. Para atingir tal estabilidade sugerida pela regra do octeto, cada elemento precisa ganhar ou perder (compartilhar) elétrons nas ligações químicas, dessa forma eles adquirem oito elétrons na camada de valência (configuração de um gás nobre). Exemplo Os átomos de oxigênio se ligam para atingirem a estabilidade sugerida pela Regra do Octeto. As diferentes cores de eletrosfera mostradas na figura abaixo nos ajudam a interpretar o seguinte: Composto estável: camada de valência completa 31 Capítulo III Ligação Metálica São uniões de dois ou mais metais, podendo ainda incluir semimetais ou não-metais, mas sempre com predominância dos elementos metálicos. Podemos dizer que as ligas metálicas têm maiores aplicações que os próprios metais puros. Exemplo • o aço é uma liga de ferro e carbono; • o inoxidável, além de ferro e carbono, contém também níquel e cromo; • o bronze é uma liga de cobre e estanho • o latão é uma liga de cobre e zinco Ligação Iônica Uma ligação iônica envolve forças eletrostáticas que atraem íons de cargas opostas. Esse tipo de ligação geralmente ocorre entre um átomo ou agrupamento de átomos que tem tendência a ceder elétrons e um átomo ou agrupamento de átomos que tem tendência a receber elétrons. Os compostos iônicos em geral apresentam altos pontos de fusão e ebulição, são sólidos duros e quebradiços e solubilizam-se facilmente em solventes polares, por exemplo, a água.. Consideremos a reação química entre um átomo de sódio e um átomo de cloro, e vejamos o que ira acontecer com as suas configurações eletrônicas. Sódio 11 Na 1s2 2s2 2p63s1 K=2 L=8 M=1 O sódio apresenta 1 elétron na última camada(3s1), se ele perder este elétron passará a ter como última, a segunda camada contendo 8 elétrons (2s2 2p6). Cloro 17 Cl 1s22s2 2p63s2 3p5 K=2 L=8 M=7 O cloro apresenta 7 elétrons na última camada (3s 2 3p5 ). Se ele ganhar um elétron passará a ter uma composição eletrônica semelhante à de um gás nobre. Neste exemplo, o átomo de sódio entrega definitivamente um elétron ao átomo de cloro. Desse modo, forma-se um íon positivo (cátion Na+) e um íon negativo (ânion Cl-), ambos com o “octeto completo” ou com “configuração de gás nobre” (no caso, o neônio e argônio, respectivamente). 32 Capítulo III Transferência de elétrons entre sódio e cloro. Tendo cargas elétricas opostas, os cátions e os ânions se atraem e se mantêm unidos pela chamada ligação iônica, originando assim a substância cloreto de sódio ( Na+ Cl-), que é o sal comum usado na cozinha. Nota: 1. Representações Representação de Lewis ou Eletrônica (• •) Representação estrutural ou de Kekulé (—) Ligação Covalente Na ligação entre dois átomos de cloro (elemento que tem a tendência a ganhar um elétron), se estabelece um par eletrônico entre os dois núcleos, resultante da atração mútuos por elétrons de último nível. Outros exemplos: Molécula do gás oxigênio (O2) Molécula da água (H2O) Os compostos covalentes são geralmente formados pela combinação de ametal com ametal, ametal com hidrogênio ou hidrogênio com hidrogênio, isto é, entre átomos que desejam 33 Capítulo III receber elétrons para completar 8 na última camada eletrônica. Neste caso cada átomo atrai um elétron do outro átomo e vice-versa. Temos então um par de elétrons “presos” entre dois átomos. Possuem, em geral baixos pontos de fusão e ebulição e, na maioria dos casos, não conduzem corrente elétrica. Existem compostos com ligações covalentes que são exceções à regra do octeto? Sim. Exemplos Alguns compostos de boro com 6 elétrons na camada de valência. Alguns compostos de fósforo com 10 elétrons na camada de valência. Nota: 1. Ligação covalente normal ou simples – Os dois elétrons da ligação se originam, um de cada átomo. Ex.: Cl – Cl 2. Ligação covalente dativa ou coordenada – Quando o par de elétrons compartilhado é formado por elétrons provenientes de um só átomo, sendo representada por uma seta. 3. Um elemento só efetua covalência dativa depois de esgotadas todas as possibilidades de formação de covalência simples. 4. O par eletrônico compartilhado na ligação (simples ou dativa) pertence simultaneamente aos dois ligantes. Ligação covalente dativa ou covalência dativa é a união entre átomos que é estabelecida por meio de pares de elétrons, porém de modo que o par eletrônico seja trazido apenas por um dos átomos. Normalmente, cada par eletrônico coordenado corresponde a duas unidades de valência, isto é, equivale a duas ligações covalentes normais. 34 Capítulo III Geometria Molecular A maior parte das moléculas são tridimensionais Muitas moléculas possuem um átomo central, que é rodeado por outros átomos arrumados de modo a representarem a melhor acomodação possível no espaço e melhor equilíbrio possível das forças elétricas e magnéticas que existem em seus núcleos. Polaridade das Ligações Quando átomos com eletronegatividades diferentes se combinam, a nuvem eletrônica da ligação é polarizada (deslocada) no sentido do elemento mais eletronegativo. Por exemplo: na molécula de cloreto de hidrogênio (HCl), o átomo de cloro (mais eletronegativo) atrai densidade eletrônica da ligação, levando à formação de um dipolo elétrico. Neste caso, dizemos que o cloro assume uma carga parcial negativa, pois os elétrons estão mais próximos dele. Por outro lado o hidrogênio assume uma carga parcial positiva Como a ligação gerou pólos elétricos na molécula, ela é chamada de ligação covalente polar. Em compostos iônicos, os átomos apresentam uma grande diferença de eletronegatividade: átomos que perdem – cátions (+), e átomos que ganham – ânions (-), elétrons, toda molécula iônica é polar. 35 Capítulo III Polaridade de moléculas tri e poliatômicas depende da soma vetorial dos vetores individuais (de cada ligação). Essa soma vetorial só pode ser feita após a determinação da geometria molecular. As moléculas CO2 (geometria linear), BF3 (geometria triangular ou trigonal plana) e CCl 4 (geometria tetraédrica) são apolares, embora sejam constituídas de ligações covalentes polares. Veja a Figura 2 a seguir. Nessas moléculas, os momentos de dipolo individuais são cancelados mutuamente em virtude das geometrias moleculares, fazendo com que o vetor momento de dipolo resultante tenha módulo igual à zero. Uma molécula apolar é caracterizada por . Nas moléculas de H2O, NF3 e CHCl3 (clorofórmio), por exemplo, os momentos de dipolo das ligações não se anulam, e as moléculas são ditas polares, já que (momento de dipolo resultante é diferente de zero). A polaridade de uma molécula depende não só da polaridade de suas ligações mas, também da forma geométrica da molécula. Quando uma molécula é totalmente simétrica, quer na distribuição dos átomos, quer na distribuição dos pares eletrônicos livres, ela será apolar. Pelo contrário, quando os “vetores-polaridade” não se anulam, a molécula será polar. 36 Capítulo III Oxidação e Redução Na formação de uma ligação iônica, um dos átomos cede definitivamene elétrons pra o outro. Exemplos Dizemos, então, que o sódio sofreu Oxidação (perda de elétrons) e o cloro sofreu Redução (ganho de elétrons). Oxidação é a perda de elétrons. Redução é o ganho de elétrons. Reação de oxi-redução é quando há transferência de elétrons Número de Oxidação (Nox) É a carga que um átomo adquire numa substância. Exemplo Na formação da substância NaF (fluoreto de sódio), o sódio (Na) perde um elétron para o flúor(F), logo teremos: Na → Nox = +1 F → Nox = -1 Para calcularmos o Nox, devemos seguir algumas regras: 1. A soma dos Nox numa substância é igual a zero. 2. O Nox de um elemento numa substância simples é igual a zero. Elementos de Nox constantes Valor do Nox Metais alcalinos (grupo 1) e prata (Ag) +1 Metais alcalinos – terrosos (grupo 2, Zn e Cd) +2 Alumínio (Al) +3 Flúor -1 37 Capítulo III 3. O hidrogênio (H) possui Nox = +1, a não ser nos compostos binários com metais, onde seu Nox é igual a -1. 4. O oxigênio (O) possui Nox = -2. Porém nos peróxidos e superóxidos, que serão estudados nos próximos capítulos, o oxigênio possui número de oxidação igual a -1, e -1/2, respectivamente. 5. O cloro (Cl), o bromo(Br) e o iodo(I) possuem Nox = -1 em compostos não oxigenados e +1, +3, +5 e +7 nos compostos oxigenados. 6. O enxofre (S) possui Nox = -2 nos compostos não oxigenados e +2, +4 e +6 nos oxigenados. Exemplo Cálculo do número de oxidação do manganês na substância KMnO4. −2 K+1 Mnx O 4 +1 + x -8 = 0 x = +7 Para praticar: Calcule o número de oxidação do elemento sublinhado: H2CO3 Na2SO4 Ni2O3 Zn(NO3)2 Forças ou Ligações Intermoleculares São interações que mantêm unidas moléculas de substâncias no estado sólido e líquido. Ligação dipolo-dipolo ou dipolo permanente Une moléculas polares. As moléculas, por apresentarem um dipolo permanente, ou seja, um pólo de carga positiva e outro de carga negativa, atraem-se mutuamente , de modo que o pólo positivo de uma molécula atrai o pólo negativo de outra molécula e assim sucessivamente. Ligação de Hidrogênio Caso particular da ligação dipolo-dipolo que ocorre em substâncias que possuem o hidrogênio ligado ao flúor, oxigênio ou nitrogênio. Esse tipo de interação é mais forte que as demais ligações dipolo-dipolo. Por isso a água possui pontos de fusão e ebulição mais elevados do grupo 16. 38 Capítulo III Força de Van der Walls Une moléculas apolares : Br—Br ....Br—Br Dedo de lagartixa pode inspirar fabricação de adesivo Comprovado mecanismo que confere ao réptil habilidade de escalar paredes Lagartixas são excelentes alpinistas: escalam paredes com uma velocidade que pode atingir um metro por segundo. Quando a lagartixa sobe pela parede, a geometria especial de seus dedos produz forças de Van der Waals, interações eletromagnéticas fracas que garantem adesão segura entre as patas do réptil e a superfície. A descoberta pode ajudar os engenheiros a desenvolverem novos tipos de adesivo. 39 Capítulo III “O coração artificial colocado em Elói começou a ser desenvolvido há quatro nos Estados Unidos e já é usado por cerca de 500 pesssoas. O conjunto, chamado de Hearmate, é formado por três peças principais. A mais importante é uma bolsa importante com 1,2 quilo, 12 centímetros de diâmetro e 3 centímetros de espessura, feita de titânio – um metal branco pesado, leve e resistente.” Revista Veja, julho de 1999. Entre os metais abaixo, aquele que apresenta, na última camada, número de elétrons igual ao do titânio é o: A) C B) Na C) Ga D) Mg E) Xe O Fim do Mau Cheiro Algodão que elimina odor desagradável é a novidade entre os tecidos inteligentes. O mau cheiro é causado por bactérias que proliferam com o calor e umidade. O tecido é tratado com um composto químico à base de cloro, que mata esses microorganismos, eliminando o calor. Para evitar as propriedades desse composto, basta colocar o vestruário em uma solução com água sanitária, produto de uso doméstico que contém hipoclorito de sódio – NaClO. A) Com base na Tabela de Classificação Periódica, escreva onome da família e o grupo a que pertence o elemento cloro. B) Determine o número de oxidação do oxigênio e do hipoclorito de sódio. 40 Capítulo IV Propriedades do Carbono O carbono apresenta quatro elétrons em sua camada de valência, isso significa que ele pode formar quatro ligações, sendo assim pode se unir a outros átomos como: H, O, N, Cl. Essa propriedade que o carbono tem explica a variedade de compostos orgânicos existentes na natureza, por isso se diz que o carbono é tetravalente. Cadeia Carbônica É toda estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si. Os elementos mais comuns nas cadeias carbônicas são: Carbono - é tetravalente e efetua sempre quatro ligações, que são representadas por traços ao seu redor. Apesar de poder fazer até quatro ligações, com um mesmo átomo ele pode efetuar somente três. Hidrogênio - é monovalente e efetua somente uma ligação, que é representada por um traço. Oxigênio - é divalente e efetua duas ligações, que são representadas por dois traços. Pode se ligar a dois átomos ao mesmo tempo ou efetuar suas duas ligações com o mesmo átomo. Nitrogênio - é trivalente e efetua três ligações, que são representadas por três traços. Pode se ligar a dois ou três átomos ao mesmo tempo, ou ainda, efetuar suas três ligações com o mesmo átomo. 41 Capítulo IV Os átomos de carbono das cadeias podem ser classificados de acordo com o número de outros carbonos a que se encontrem ligados. Carbono primário - ligado a somente um outro átomo de carbono. Carbono secundário - ligado a dois outros átomos de carbono. Carbono terciário - ligado a três outros átomos de carbono. Carbono quaternário - ligado a quatro outros átomos de carbono. Para este tipo de classificação não se considera se a ligação entre os carbonos é simples, dupla ou tripla, somente o número de carbonos a que se encontra ligado. Tipos de Representações das Cadeias Existe maneiras diferentes de representar a cadeia de um composto orgânico: • As ligações entre os carbonos indicados por traços (-) Ciclopropano 1-buteno • Representação em bastão • Podemos também simplificar por meio de índices: H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 • Fórmula molecular: C4H10 1-buteno Tipos de Ligações Os diferentes tipos de ligações que ocorrem entre os átomos de carbono foram representados da seguinte forma: 42 Capítulo IV Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla Classificação das Cadeias Carbônicas Cadeia Aberta, Acíclica (ou Alifática) Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Cadeia Fechada (ou Cíclica) Não apresenta extremidades e os átomos originam um ou mais ciclos (anéis). Cadeia Ramificada Possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. 43 Capítulo IV Cadeia Normal Possui carbonos primários e secundários. H3 - CH2 - CH2 – CH3 Cadeias Alicíclicas (ou Não Aromáticas) São cadeias que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico Cadeias Aromáticas Cadeia Saturada Apresenta somente ligações simples entre os átomos da cadeia Cadeia Insaturada (ou Não Saturada) Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos da cadeia. Quanto à Natureza dos Átomos Que Compõem a Cadeia Podem ser classificadas em homogênea ou heterogênea Cadeia Homogênea É constituída somente por átomo de carbono 44 Capítulo IV Cadeia Heterogênea Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. Funções Orgânicas Os compostos orgânicos se encontram distribuídos em diversas funções orgânicas, que são grupos de substâncias com propriedades semelhantes, normalmente caracterizados por um grupamento de átomo comum, que é denominado grupamento funcional. A celulose das verduras também tem a mesma fórmula molecular do amido, porém o aparelho digestivo humano não consegue digeri-la, aproveitando apenas os sais minerais e as vitaminas. Por isso, as verduras cruas não têm valor calórico, constituindo-se de fibras alimentares. Porém, quando cozidas, elas podem ser digeridas, tornando-se calóricas, ou seja, engordam.A molécula de glicose tem a fórmula estrutural: Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas álcool e aldeído. Hidrocarbonetos São compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Vejamos as características dos principais hidrocarbonetos: Alcanos - são hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. Fórmula geral: CnH2n+2 A parafina é composta por alcanos. 45 Capítulo IV Nomenclatura dos Alcanos Prefixo indicativo dos números de carbonos + sufixo ANO Nº de carbonos 1 2 3 4 5 Prefixo met et prop but pent Nº de carbonos 6 7 8 9 10 Prefixo hex hept oct non dec C4H10 Alcenos (ou olefinas) - são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n Eteno: C2H4 Alcinos - são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2 Etino: C2H2, também conhecido como Acetileno. Alcadienos - são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Fórmula geral: CnH2n-2 1,3-Butadieno: C4H6 46 Capítulo IV Hidrocarbonetos Cíclicos Cicloalcanos - apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações. Ciclohexano: C5H12 Ciclohexano: C5H12 Cicloalcenos - são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Ciclobuteno: C4H6 Aromáticos (ou Arenos) - são hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico (aromático). Anel Benzeno: C6H6 Anel Álcoois - são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados a átomos de carbono saturados. Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam caráter praticamente neutro. Na nomenclatura dos álcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional -OH. Obs.: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado o composto é chamado de enol (altamente instável). 47 Capítulo IV Classificação dos Alcoóis Quanto a Posição do Grupo -OH Álcool primário - a hidroxila está ligada a um átomo de carbono primário. Álcool secundário - a hidroxila está ligada a um átomo de carbono secundário. Álcool terciário - a hidroxila está ligada a um átomo de carbono terciário. Quanto ao Número de Hidroxilas Monoálcool - possui somente 1 grupo funcional -OH. Diálcool - possui 2 grupos funcionais -OH. Triálcool - possui 3 grupos funcionais -OH. Fenóis - são compostos orgânicos em que o grupo -OH se liga diretamente ao anel benzênico. Os fenóis apresentam caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo hidroxi. 1-hidroxi-2-metil-benzeno trinitro fenol (nomenclatura usual) ou 2-metil-fenol ou orto-metil-fenol 48 Capítulo IV Aldeídos - são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila na extremidade do composto. Os aldeídos são desidratantes, em sua nomenclatura usamos o sufixo al. O Fórmula Geral: // R–C \ H O // H3C – CH2 – C \ H O \\ O // C – CH2 – CH2 – C / \ H H propana butanodial A História do Chanel Primeiro perfume de CHANEL, criado em 1921, o nº 5 revolucionou o mundo das fragrancias pela utilização em sua fórmula de corpos sintéticos, os aldeídos, em proporções até então inéditas. Da família dos floraisaldeídos, o perfume se transformou em um mito e permanece um bestseller até os dias de hoje. A embalagem que permanece imutável foi considerada inovadora e moderna para a sua época, em vidro com transparência de 100%. Cetonas - são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos. Em sua nomenclatura usamos o sufixo ona. Fórmula Geral: R–C–R || O pentanona pentanodiona-2,3 As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes. 49 Capítulo IV Haletos Orgânicos: - são compostos derivados dos hidrocarnonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). Fórmula Geral: R-X 1-cloro-butano oucloreto de butila (nomenclatura usual) F | CL – C – CL | F dicloro-diflúor-metano Haletos orgânicos proporcionam a ação spray Éteres - são compostos orgânicos que apresentam um oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação intermolecular dos álcoois. Sua nomenclatura é composta pelo radical menor escrito com a terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior. Fórmula Geral: R - O - R H3C – O – CH2 – CH3 metóxi-etano ou éter-metiletílico (nomenclatura usual) metóxi-benzeno Ácidos Carboxílicos - são compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada ao grupo carbonila. Os ácidos carboxílicos tem caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo ácido e o sufixo óico. Fórmula Geral: O // H–C \ OH O // R–C \ OH ácido metanóico ácido 3-metil-pentanóico Obs: os ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos na cadeia principal são chamados de ácidos graxos (constituintes de óleos e gorduras animais e vegetais). Fique atento 50 Capítulo IV O ácido metanóico provém das formigas Esteres - são compostos orgânicos usados como essências. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. São obtidos a partir da reação entre álcool ou fenol e ácido carboxílico. Sua nomenclatura é composta pelo nome do ácido formador trocando a terminação ico por ato seguido pela preposição de e pelo nome do radical correspondente ao álcool ou fenol. Fórmula Geral: O // R–C \ O–R O // H3C – CH2 – C \ O – CH3 butanoato de fenila propanoato de metila Ésteres são usados para dar sabor a balas e gomas de mascar. Sais de Ácidos Carboxílicos - são compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da hidroxila por um metal. Em sua nomenclatura, dá-se o sufixo ato ao nome da cadeia de origem (igual aos ésteres) seguido da preposição de e do nome metal. Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados de sabões. Fórmula Geral: O // R–C \ O Na + O // H3C – C \ etanoato de sódio O Na+ 51 Capítulo IV Haletos de Ácidos - são compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila por um halogênio. Em sua nomenclatura, o nome do ânion correspondente ao haleto seguido da preposição de e do nome do acido de origem com a terminação ila. Fórmula Geral: O // R–C \ X brometo de propanoila Anidridos de ácido carboxílico - são compostos orgânicos obtidos pela desidratação inter-molecular de dois ácidos carboxílicos. Sua nomenclatura é composta pela palavra anidrido seguido do nome do menor ácido e por fim o nome do maior ácido. Caso o anidrido possuir cadeias iguais, não se deve repetir o nome do ácido. Fórmula Geral: Ácido Propanóico --> Anidrido Etanóico Aminas - são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila. As aminas são usadas como corantes. Em sua nomenclatura usa-se o nome do radical seguido da palavra amina. Fórmula Geral: H / R–N \ H Amina primária H R / R–N \ / R–N \ R R Amina secundária Amina terciária NH2 metil-etil-vinil-amina fenil-amina 52 Capítulo IV Aminas incluem compostos biológicos de maior importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores. Por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos. Como exemplo de neutransmissores, podemos citar a adrenalina, que é secretada pelas glândulas sob condições de stress ou medo. Amidas - são compostos orgânicos obtidos normalmente da reação de um ácido carboxílico e uma amina. Em sua nomenclatura, substitui-se a terminação óico do ácido carboxílico por amida. São usados na preparação de medicamentos. O // R–C \ NH2 Fórmula Geral: propanamida A amida mais importante é a uréia, que é um dos produtos finais do metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina. Nitrilas - são compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico pela substituição do hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo nitrila. Fórmula Geral: R-C H2C = CH - C propeno nitrila N N H 3C - C N etano nitrila 53 Capítulo IV Esses compostos orgânicos são utilizados na fabricação de luvas Luva de nitrila Nitro composto: - são compostos orgânicos derivados do ácido nítrico pela substituição da hidroxila por um radical alquila ou arila. Em sua nomenclatura, usa-se o prefixo nitro seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. Fórmula Geral : O // R–N ou R – NO 2 O 2-nitropentano 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) Tiocompostos - são compostos orgânicos em que ocorre a troca do oxigênio por enxofre. H3C – S – CH2 – CH3 tio éter 54 Capítulo IV Considere os compostos etanol e seu isômero dimetil-éter e respectivos pontos de ebulição: Etanol: + 78,3º C Dimetil – éter: -24ª C Não obstante terem a mesma fórmula molecular (C2H6O), o ponto de ebuição do etanol é tão maior que o dimetil-éter porque: A) apenas no etanol podem formar-se pontes de hidrogênio B) a molécula do etanol é apolar e a do dimetil-éter, polar C) a molécula do dimetil-éter é polar e forma pontes de hidrogênio D) no dimetil-éter a molécula é apolar e, no etanol, polar E) no etanol predominam Forças de Van der Walls As pressões ambientais pela redução na emissão de gás estufa, somadas ao anseio pela diminuição da dependência do petróleo, fizeram os olhos do mundo se voltarem para os combustíveisrenováveis, principalmente para o etanol. Líderes na produção e no consumo de etanol, Brasil e Estados Unidos da América (EUA) produziram, juntos, cerca de 35 bilhões de litros do produto em 2006. Os EUA utilizam o milho como matéria-prima para a produção desse álcool, ao passo que o Brasil utiliza a cana-de-açúcar. O quadro abaixo apresenta alguns índices relativos ao processo de obtenção de álcool nesses dois países. Com Base nas Infomações acima responda as questões 9 e 10. Se comparado com o uso do milho como matéria-prima na obtenção do etanol, o uso da cana-de-açúcar é A) mais eficiente, pois a produtividade do canavial é maior que a do milharal, superando-a em mais do dobro de litros de álcool produzido por hectare. B)mais eficiente, pois gasta-se menos energia fóssil para se produzir 1 litro de álcool a partir do milho do que para produzi-lo a partir da cana. C) igualmente eficiente, pois, nas duas situações, as diferenças entre o preço de venda do litro do álcool e o custo de sua produção se equiparam. 55 Capítulo IV D) menos eficiente, pois o balanço energético para se produzir o etanol a partir da cana é menor que o balanço energético para produzi-lo a partir do milho. E) menos eficiente, pois o custo de produção do litro de álcool a partir da cana é menor que o custo de produção a partir do milho. Considerando-se as informações do texto, é correto afirmar que: A) o cultivo de milho ou de cana-de-açúcar favorece o aumento da biodiversidade. B) o impacto ambiental da produção estadunidense de etanol é o mesmo da produção brasileira. C) a substituição da gasolina pelo etanol em veículos automotores pode atenuar a tendência atual de aumento do efeito estufa. D) a economia obtida com o uso de etanol como combustível, especialmente nos EUA, vem sendo utilizada para a conservação do meio ambiente. E) a utilização de milho e de cana-de-açúcar para a produção de combustíveis renováveis favorece a preservação das características originais do solo. As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo. O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico. Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas: A) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. B) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. C) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. D) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. E) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos 56