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Ácidos ORGÂNICOS

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Ácidos
Ácido acético, ácido tartárico e ácido cítrico são exemplos de ácidos orgânicos. Ácido nítrico e ácido
fluorídrico são exemplos de ácidos inorgânicos.
Svante Arrehenius foi um químico sueco que, em 1887, realizou inúmeras experiências com substâncias
diluídas em água e observou que:
- Quando em solução aquosa, os ácidos se ionizam, isto é, dão origem a íons, produzindo como cátion
H+.
- Em solução aquosa, os ácidos conduzem eletricidade. Isso ocorre porque os ácidos se desdobram em
íons.
- Os ácidos têm sabor azedo. O limão, o vinagre, o tamarindo contêm ácidos; é por isso que eles são
azedos.
- Os ácidos alteram a cor de certas substâncias chamadas indicadores. Os indicadores têm a propriedade
de mudar a cor conforme o caráter ácido ou básico das soluções. O tornassol e a fenolftaleína são
indicadores de ácidos e bases. A solução de fenolftaleína vermelha fica incolor em presença de um ácido.
Já o papel de tornassol azul fica vermelho.
- Os ácidos reagem com as bases, formando sais e água. Essa reação se chama reação de neutralização.
Resumindo, a definição de Arrehenius ficaria assim: ácido é toda substância que se ioniza em presença
de água e origina, como um dos íons, o cátion H+.
Veja os exemplos de ácidos orgânicos (que fazem parte de nossa alimentação), e onde podem ser
encontrados:
Ácido acético = vinagre.
Ácido tartárico = uva.
Ácido málico = maçã.
Ácido cítrico = laranja, acerola, limão.
Ácido fosfórico = usado na fabricação de refrigerantes à base de cola.
Ácido carbônico = sob a forma de gás carbônico, é um dos constituintes das águas minerais gaseificadas
e dos refrigerantes.
Existe uma classe de ácidos muito perigosos, que se forem ingeridos podem levar o indivíduo à morte,
são os chamados ácidos inorgânicos. Exemplos:
Ácido Clorídrico (HCl)--> O HCl impuro é comercializado com o nome de ácido muriático e é utilizado
principalmente na limpeza de pisos ou de superfícies metálicas antes da soldagem. O HCl é um
componente do suco gástrico, conferindo a ele um pH adequado para a ação das enzimas digestivas
gástricas.
Ácido Fluorídrico (HF) --> O HF tem a propriedade de corroer o vidro; por isso, é usado para fazer
gravações em vidros e cristais.
Ácido Sulfúrico (H2SO4) --> É utilizado nas baterias de automóvel, na fabricação de corantes, tintas,
explosivos e papel; é também usado na indústria de fertilizantes agrícolas, permitindo a fabricação de
produtos como o sulfato de amônio.
Ácido Nítrico (HNO3) --> É usado na fabricação de explosivos como o trinitrotolueno (TNT) e a
nitroglicerina (dinamite); é muito útil para a indústria de fertilizantes agrícolas, permitindo a obtenção do
salitre. É usado também na identificação de amostras de ouro.
Ácido Cianídrico (HCN) --> Ácido utilizado em indústrias diversas, como nas de plásticos, acrílicos e
corantes, entre outras. Mas ele tem também um destino sinistro: nos Estados Unidos, é usado nas
"câmaras de gás" para executar pessoas condenadas à morte, este ácido libera um gás extremamente
tóxico.
ÁCIDOS E BASES ORGÂNICAS
SÃO ÁCIDOS DE BRONSTED-LOWRY
Ordem decrescente de acidez:
Ácido carboxílico > fenol > álcool
ATENÇÃO
Efeitos que alteram a acidez: Efeito indutivo negativo (Is–)
São efeitos causados por elementos capazes de atrair elétrons, por consequência, enfraquecem a ligação
entre o H e o O que estão ligados nessas funções e por isso aumentam a acidez desses compostos.
Principais elementos causadores do efeito indutivo negativo: F, O, Cl, Br, I, etc.
Exemplo:
Observe que no composto (I) tem-se o elemento Cl, que por ser um elemento bastante eletronegativo,
causa um Is– que enfraquece a ligação entre o O e o H da hidroxila desse composto, fazendo com que sua
acidez aumente.
Já no composto (II) isso não acontece, pois o H não causará Is–. Por isso, o composto (I) é mais ácido que
o composto (II).
Efeito Indutivo Positivo (Is+)
São efeitos causados por elementos capazes de repelirem elétrons, por esse motivo diminuem a acidez.
Os principais causadores desse efeito são os radicais alquilas (metil, etil, propil, etc).
Quanto maior for o número de carbonos nesses radicas, maior será o efeito.
Exemplo:
Observe que o composto (II), por apresentar um grupo metila, causa um Is+, fortalecendo a ligação entre o
H e o O, dificultando a sua saída, e por esse motivo o composto (II) é mais básico que o composto (I).
CUIDADO!
Observe que no composto (I) a metila está mais afastada da hidroxila quando comparado ao composto
(II), como a força elétrica é inversamente proporcional a distância, temos um efeito indutivo positivo mais
acentuado no composto (II). Partindo do princípio que o efeito indutivo positivo diminui a acidez, têm-se
que (II) é mais básico que (I).
Conclusão: quanto maior for a distância, menor será o efeito indutivo.
PRINCIPAIS BASES ORGÂNICAS
São bases de Lewis
Aminas
Ordem decrescente de basicidade das aminas
Em solução aquosa:
Amina 2a > amina 1a > amina 3a > amina aromática.
Como observamos anteriormente, os Is+ diminuem a acidez, logo quanto maior for o número de Is+ maior
será a acidez do composto.
Quando comparamos uma amina 2a com uma amina 1a fica fácil de entender porque que a amina 2a é
mais básica, tendo em vista que ela possui dois grupos que fazem Is+ equnato que a primária só possui
um.
Veja:
Amina 1a
Amina 2a
Tem-se que tomar cuidado quando se compara a amina 2a com a amina 3a. Embora a amina 3a possuía um
Is+ mais eficaz que a amina 2a, ela é menos básica devido ao impedimento espacial ou impedimento
estérico, ou seja o par de elétrons da amina 3a está menos disponível e por isso essa amina é menos
básica.
Veja:
Amina 2a
Amina 3a, impedimento espacial.
Já a amina aromática é menos básica devido ao comprometimento do par eletrônico do Nitrogênio com a
ressonância do anel aromático.
Veja:
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