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PARTE I
Elaborado por: Prof. Edmilson C. Gobetti
Revisão: III - 2011
Apresentação
Química (do egipicio keme (chem), significado “terra” é a ciência que trata das substâncias da
natureza, dos elementos que as constituem, de suas características, propriedades combinatórias,
processos de obtenção, suas aplicações e sua identificação. Estuda a maneira que os elementos
se ligam e reagem entre si, bem como, a energia desprendida ou absorvida durante as
transformações.
Este trabalho tem o objetivo de aproximar o aluno ao contexto da disciplina, utilizando-se de
termos simples e direcionados ao conhecimento científico. Desta forma, procura-se apresentar
princípios teóricos que permitam ampliar seus conhecimentos e desenvolver a capacidade de
observação, investigação e comunicação.
Bons Estudos
2
Sumário
1 – Introdução a Química Orgânica.........................................................................
4
2 – Propriedades do Átomo de Carbono..................................................................
5
2.1 – O Carbono.................................................................................................
5
2.2 – Ciclo do Carbono.......................................................................................
7
2.3 – O Estudo do Carbono................................................................................
8
2.4 – Classificação dos Carbonos......................................................................
16
3 – Cadeias Carbônicas............................................................................................
18
3.1 – Classificação das Cadeias Carbônicas.......................................................
18
3.2 – Heteroátomos.............................................................................................
23
3.3 – Fórmulas Estruturais simplificadas...........................................................
26
4 – Regras Gerais de Nomenclatura de Compostos Orgânicos................................
30
4.1 – Funções Orgânicas....................................................................................
31
4.1.1 – Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Não-Ramificada.............
34
4.1.2 – Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ciclica............................
37
4.1.3 – Nomenclatura de Principais Radicais.....................................................
39
4.1.4 – Conceito de Cadeia Principal.................................................................
40
4.1.5 – Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada ....................
40
4.1.6 – Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada Mista..........
42
4.1.7 – Uso dos Prefixos ORTO, META e PARA.............................................
43
Lista de Alcanos de Cadeia Linear...........................................................................
47
Bibliografia...............................................................................................................
50
3
1 – INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
Os fundamentos da química orgânica datam da metade do século XVIII, quando ela evoluía da
arte dos alquimistas a uma ciência moderna. Naquele tempo, foram observadas inexplicáveis
entre as substâncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas dos minerais.
Os compostos extraídos das plantas e dos animais eram muito difíceis de isolar e purificar.
Mesmo quando puros, eles eram difíceis de manusear e tinham a tendência de se decompor
mais facilmente que os compostos extraídos dos minerais.
O químico suéco Torbern Olof Bergman em 1770, foi o primeiro a expressar a diferença entre
substâncias “orgânicas” e “ inorgânicas”, e o termo química orgânica logo passou a denominar
a química dos compostos encontrados em organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na
ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem
sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a
ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como
síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de
experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por
aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força
Vital.
NH 2
∆
NH 4OCN
O=C
NH2
Cianato de Amônio
(Reino Mineral - Inorgânico)
Uréia
(Reino Animal - Orgânico)
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o
químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química
Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está
correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de
carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese
de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros
elementos como o oxigênio e o hidrogênio.
Antes de iniciar o estudo da química orgânica, vamos rever algumas idéias gerais sobre átomos.
Átomos consistem em um núcleo denso, positivamente carregado rodeado por elétrons
negativamente carregados dispostos a uma distância relativamente grande. O núcleo consiste
em partículas subatômicas denominadas nêutrons, que são eletricamente neutros, e de prótons,
que é positivamente carregados.
4
Desse modo, temos:
Núcleo: região constituída basicamente por dois tipos de partículas, os prótons e os nêutrons.
Eletrosfera: região constituída por um único tipo de partícula, os elétrons.
Assim:
 Prótons: partículas que apresentam massa e são dotadas de carga elétrica positiva.
 Nêutrons: partículas que apresentam massa praticamente igual a dos prótons e não
possuem carga elétrica.
 Elétrons: partículas que apresentam massa extremamente reduzida, dotadas de carga
elétrica negativa e de valor absoluto igual ao dos prótons.
Um átomo é descrito pelo seu número atômico (Z), que fornece o número de prótons no núcleo
do átomo, e seu número de massa (A), que fornece o número total de prótons mais nêutrons.
Todos os átomos de um dado elemento tem o mesmo número atômico – 1 para hidrogênio, 6
para o carbono, 17 para o cloro, e assim por diante, mas eles podem ter número de massa
diferente, dependendo de quantos nêutrons eles contêm.
2 – PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO
2.1 – O Carbono
O carbono (do latim carbo, carvão) é um elemento químico, símbolo C , número atômico 6 (6
prótons e 6 elétrons), massa atómica 12 u, sólido à temperatura ambiente. Dependendo das
condições de formação, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrópicas:
carbono amorfo e cristalino, em forma de grafite ou ainda diamante. Pertence ao grupo (ou
família) 14 (anteriormente chamada 4A).
É o pilar básico da química orgânica, se conhecem cerca de 10 milhões de compostos de
carbono, e forma parte de todos os seres vivos.
O carbono-12 tem um papel muito importante na Química, devido ao fato de ser utilizado como
padrão de referência para a medida das massas atômicas de todos os outros nuclídeos. Sua
massa atômica é 12 por definição, contudo ele serve como base para a medida da massa
nuclear, devido a seu pequeno tamanho. Com isto foi inventado o UMA (u), que nada mais é
que 1/12 do átomo de carbono isótopo 12.
5
O carbono é um elemento notável por várias razões. Suas formas alotrópicas incluem,
surpreendentemente, uma das substâncias mais frágeis e baratas (o grafite) e uma das mais
duras e caras (o diamante). Mais ainda, apresenta uma grande afinidade para combinar-se
quimicamente com outros átomos pequenos, incluindo átomos de carbono que podem formar
largas cadeias.
O seu pequeno raio atómico permite-lhe formar cadeias múltiplas; assim, com o oxigênio forma
o dióxido de carbono (CO2), vital para o crescimento das plantas; com o hidrogênio forma
numerosos compostos denominados, genericamente, hidrocarbonetos, especialmente os
combustíveis como petróleo e gás natural; do primeiro se obtém por destilação nas refinarias
gasolinas, querosene e óleos e, ainda, é usado como matéria-prima para a obtenção de plásticos,
enquanto que o segundo está se impondo como fonte de energia por sua combustão mais limpa.
Outros usos são:

O isótopo carbono-14, com uma meia-vida de 5715 anos, foi descoberto em 27 de
fevereiro de 1940, se usa na datação radiométrica.

O grafite se combina com argila para fabricar a parte interna dos lápis.

O diamante é empregado para a produção de jóias e como material de corte
aproveitando sua dureza.

Como elemento de liga principal dos aços (ligas de ferro).

Em varetas de proteção de reatores nucleares.

As pastilhas de carbono são empregadas em medicina para absorver as toxinas do
sistema digestivo e como remédio para a flatulência.

O carbono ativado se emprega em sistemas de filtração e purificação da água.

O Carbono-11, radioativo com emissão de próton é usado no exame PET em medicina
nuclear.

O carvão é muito utilizado nas indústrias siderúrgicas, como produtor de energia e na
indústria farmacêutica (na forma de carvão ativado).
São conhecidas quatro formas alotrópicas do carbono, além da amorfa: grafite, diamante,
fulerenos e nanotubos. Em 22 de março de 2004 se anunciou a descoberta de uma quinta forma
alotrópica: (nanoespumas). A forma amorfa é essencialmente grafite, porque não chega a adotar
uma estrutura cristalina macroscópica. Esta é a forma presente na maioria dos carvões e na
fuligem.
C (diamante)
C (grafite)
Metalofulereno
6
Nanotubo de carbono
Em 1961 a IUPAC (União Internacioanal de Química Pura e Aplicada) adotou o isótopo C-12
como base para a determinação da massa atómica dos elementos químicos.
Os compostos de carbono têm uma ampla variação de toxicidade. O monóxido de carbono
(CO), presente nos gases de escape dos motores de combustão e o cianeto (CN) são
extremadamente tóxicos para os mamíferos e, entre eles, os seres humanos.
Os gases orgânicos eteno, etino e metano são explosivos e inflamáveis em presença de ar.
Muitos outros compostos orgânicos não são tóxicos, pelo contrário, são essenciais para a vida.
2.2 – Ciclo do Carbono
Os compostos orgânicos estão presentes em todos seres vivos. Em nosso organismo,
desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de
proteínas, lipídios e carboidratos.
Carboidratos como açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono,
hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas,
principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado
fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem.
Fotossíntese  6 CO2 + 6 H2O + energía (luz solar) → C6H12O6 + 6 O2
Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse
processo ocorre formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o
funcionamento do organismo.
Respiração  C6H12O6 (matéria orgânica) + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O + energia
A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.
7
2.3 – O Estudo do Carbono
Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário o
conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem
de especial para poder formar tantos compostos.
A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir das idéias dos
cientístas Couper e Kekulé, hoje conhecidas como postulados, dos quais, três são fundamentais.
1º Postulado: O átomo de carbono é tetravalente
Sabendo que o número atômico do carbono é 6, sua configuração eletrônica será: 1s2, 2s2, 2p2
(K=2 , L=4). Com os 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o átomo de carbono apresenta
a tendência normal, pela regra do octeto, de compartilhar mais 4 elétrons e formar 4 ligações
covalentes.
Usando técnicas de raio X, verificou-se que os átomos de
hidrogênio estão todos a 1,095x10 -11m (0,00000001095m) do
átomo de carbono, distribuídos espacialmente de modo a formar
um tetraedro regular , pois as forças de interação entre carbonohidrogênio são iguais nos quatro vértices do tetraedro. Além
disso, o átomo de carbono localiza-se no centro de sólido
platônico.
Observe a estabilização do metano de um átomo de carbono com átomos de hidrogênio:
Fórmula
molecular
Fórmula
Eletrônica
Fórmula
estrutural
Modelo
(com bolinhas)
Visão
espacial
CH4
2º Postulado: As quatro valências do carbono são
absolutamente iguais.
Considerando o composto orgânico clorometano (CH3Cl) como exemplo, podemos observar
que qualquer que seja sua valência que o carbono troque com o átomo de cloro, obtem-se um
único composto.
3º Postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas
denominadas cadeias carbônicas.
Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos,
formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas, que podem ter formas e
comprimentos variados.
8
É importante ressaltar que, embora o tipo mais comum de ligação covalente ocorra pelo
compartilhamento de um único par de elétrons, os átomos podem compartilhar dois ou três
pares de elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente.
Observe:
a)
•
•
• C •• C •
•
•
ou
‫׀‬
‫׀‬
− C − C −
‫׀‬
‫׀‬
Quando dois átomos se ligam
através de um único par
eletrônico, a ligação recebe o
nome de ligação simples.
Par eletrônico que
estabelece a ligação dos
dois carbonos.
b)
•
• C
‫׀‬
•
C •
ou
‫׀‬
−C =
C −
Quando dois átomos se ligam
através de dois pares eletrônicos,
a ligação recebe o nome de
ligação dupla.
Dois pares eletrônicos que
estabelecem a ligação dos
dois carbonos.
c)
• C
C •
ou
− C ≡ C −
Quando dois átomos se ligam
através de três pares eletrônicos, a
ligação recebe o nome de ligação
tripla.
Três pares eletrônicos que
estabelecem a ligação dos
dois carbonos.
Uma cadeia de carbono pode possuir, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos,
que são os chamados de heteroátomos.
Ligação Simples
Ligação Dupla
Ligação Tripla
Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de 1, 2 ou 3 pares eletrônicos.
9
Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada
carbono:
a) Saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são denominadas
sigma (σ)
b) Insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma tripla.
Assim temos:
Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e outra, pi (π)
Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π)
Exercício Exemplo:
1º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta a fórmula molecular
C2H4O.
Para escrever a fórmulas eletrônica e estrutural, precisamos ter em mente a quantidade de pares
eletrônicos que cada átomo pode estabelecer.
Assim, para os elementos mais comuns (C, H, O, N e halogênios), temos:
Hidrogênio
Oxigênio
Nitrogênio
Carbono
Halogênios
(F, Cl, Br, I)
Estabelece 1
par eletrônico
Estabelece 2
pares eletrônicos
Estabelece 3
pares eletrônicos
Estabelece 4
pares eletrônicos
Estabelece 1
par eletrônico
Assim, para a fórmula molecular C2H4O, podemos escrever:
2º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta fórmula molecular
C2H5N, sabendo que o nitrogênio constitui um heteroátomo.
Como o nitrogênio constitui um heteroátomo, ele deve estar ligado entre os dois carbonos:
10
Então, temos:
Exercícios:
1º) Escreva as fórmulas eletrônica e estrutural dos compostos cujas fórmulas moleculares são:
a) CH3Cl
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
b) CH2Cl2
c) CHCl3
11
d) CH5N
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
e) CH4O
f) C2H4
g) C2H3Cl
12
2º) Escreva as fórmulas moleculares dos compostos abaixo:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
13
3º) Complete as estruturas abaixo utilizando as ligações adequadas (simples, dupla ou tripla).
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
14
4º) Complete as estruturas com o número adequado de hidrogênios e escreva suas fórmulas
moleculares.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
15
2.4 – Classificação dos Carbonos
Como vimos, os compostos orgânicos apresentam unidade fundamental o elemento carbono,
sendo que os átomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbônicas,
que constituem o “esqueleto” dos compostos orgânicos.
De acordo com a localização do átomo de carbono na cadeia, ele pode ser classificado em
primário, secundário, terciário e quaternário.
Classificação
Carbono
Primário
Conceito
Exemplo
Carbono que se liga, além de
outros átomos, a apenas um
outro átomo de carbono.
São os átomos extremos da
cadeia.
Carbono
Secundário
Carbono que se encontra ligado a
dois outros átomos de carbono.
Carbono
Terciário
Carbono que aparece ligado a
três outros átomos de carbono.
Carbono
Quaternário
Carbono que se liga a quatro
outros átomos de carbono.
16
Exercícios:
1º) Classifique os átomos de carbono das seguintes cadeias, utilizando as letras P (primário), S
(secundário), T (terciário) e Q (quaternário).
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
o)
17
3 – CADEIAS CARBONICAS
3.1 – Classificação das Cadeias Carbônicas
Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para
descrever a maneira como os átomos estão unidos, formando cadeia carbônica. Essa linguagem
é a classificação das cadeias carbônicas. Os átomos de carbono formam o “esqueleto” de uma
molécula orgânica. No lugar da expressão “esqueleto” da molécula, os químicos utilizam a
expressão cadeia carbônica.
“Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula
orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos”.
18
É importante entender que as classificações são independentes, isto é, uma não exclui as
outras.
Exemplos:
É uma cadeia
aberta, normal, saturada e homogênea
É uma cadeia
aberta, ramificada, saturada e homogênea
É uma cadeia
aberta, ramificada, saturada e heterogênea
É uma cadeia fechada ou cíclica, ramificada,
insaturada e homogênea (note o núcleo, ciclo ou
anel formado por cinco átomos de carbono; como
são átomos só de carbono , trata-se de um
homociclo
É uma cadeia
fechada, normal, insaturada e heterogênea
(temos então, um heterociclo)
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais
importantes é chamada de núcleo ou anel benzênico:
ou
ou
O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos. Eles se dividem em:
19
a) Compostos aromáticos mononucleares, quando contêm um único anel benzênico.
Por exemplo:
e
(C8H10)
(C6H6)
b) Compostos aromáticos polinucleares, quando contêm vários anéis benzênicos.
Estes, por sua vez, se subdividem em:

polinucleares isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum.
Por exemplo:
e
(C12H10)

(C14H14)
polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
Por exemplo:
e
(C10H8)
(C14H10)
O número de compostos aromáticos conhecidos é tão grande que praticamente provocou dentro
da química orgânica uma nova divisão denominada química dos aromáticos. Disso resulta outra
classificação muito comum, que divide os compostos orgânicos em:

compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas);

compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas, que não sejam anéis benzênicos)

compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos)
20
Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo:
Essa cadeia corresponde a um composto
aromático com ramificação alifática.
Essa representa um composto em parte
aromático, em parte alicíclico.
Exercícios:
1º) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos abaixo:
a)
b)
c)
d)
21
e)
f)
g)
h)
i)
j)
2º) Classifique os compostos aromáticos mencionados abaixo segundo os critérios:
mononucleares, polinucleares com núcleos separados, polinucleares com núcleos condensados.
a)
b)
22
c)
d)
e)
f)
3º) Descreva a molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um
carbono quaternário e responda qual é sua fórmula molecular.
a) ( ) C6H10
b) ( ) C5H12
c) ( ) C2H4
d) ( ) C5H10O
e) ( ) C5H10
3.2 – Heteroátomos
Átomos do elemento carbono estão presentes em todas moléculas orgânicas e átomos do
elemento hidrogênio, na maioria delas. Qualquer átomo de uma molécula orgânica que não seja
de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo.
Quando um ou mais heteroátomos estão presentes entre dois carbonos (quimicamente ligados a
eles), os cientistas considera-nos como também fazendo parte do “esqueleto” da molécula
orgânica. Se um heteroátomo não está entre carbonos, ele não é considerado como parte do
“esqueleto” molecular.
23
Para que certo heteroátomo possa estar entre carbonos é necessário que ele faça pelo menos
duas ligações covalentes. É o caso, por exemplo, dos átomos dos elementos O, S, N e P, mas
não de F, Cl, Br e I.
Por exemplo, na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, há apenas um heteroátomo presente
na cadeia carbônica.
Heteroátomo que faz
parte da cadeia
carbônica
Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico
Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico
Exercícios:
1º) Circule as alternativas que indicam quais cadeias carbônicas apresentam heteroátomo.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
24
g)
h)
2º) Existem dois compostos orgânicos de fórmula C2H6O (Álcool etílico e Éter dimetilico).
Escreva as fórmulas, eletrônica e estrutural de cada um deles, sabendo que a cadeia carbônica
de um deles apresenta o oxigênio como heteroátomo.
1º composto
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
2º composto
Fórmula Eletrônica
Fórmula Estrutural
25
3.3 – Fórmulas Estruturais Simplificadas
Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos
buscaram uma representação mais sensata: A FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
que representa a união dos átomos de carbonos pelos tipos de ligações covalentes existentes
entre eles, ou apenas descreve os compostos da molécula, omitindo os traços de ligação. Já A
FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA DE TRAÇO mostra a distribuição espacial dos
átomos que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos.
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural
Simplificada
26
Fórmula Estrutural
Simplificada de Traço
Exercícios:
1º) Complete o quadro representando as fórmulas faltantes.
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural
Simplificada
a)
b)
c)
d)
27
Fórmula Estrutural
Simplificada de Traço
Fórmula Estrutural
Fórmula Estrutural
Simplificada
e)
f)
g)
h)
28
Fórmula Estrutural
Simplificada de Traço
2º) Escreva a fórmula molecular dos compostos abaixo representados pelas fórmulas estruturais
simplificadas de traço.
Fórmula Estrutural Simplificada de Traço
Fórmula Molecular
a) Naftaleno
b) Cafeína
c) Vitamina C
d) Testosterona
29
4 – REGRAS GERAIS DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) é um sistema de
nomeação de compostos químicos. As regras para se nomear compostos orgânicos e
inorgânicos estão contidas em publicações que descrevem as recomendações para o uso dos
símbolos de grandezas físicas, e de termos técnicos utilizados na química, conforme
apresentado na tabela simplificada abaixo.
30
4.1 – FUNÇÕES ORGÂNICAS
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos são encontrados no petróleo, no gás natural, em resinas vegetais, etc.; eles
servem também como produtos internediários em indústrias importantes, como as de plásticos,
fibras têxteis, borrachas sintéticas, corantes, explosivos, entre outros. Os hidrocarbonetos
constituem uma classe muito numerosa e muito importante, pois formam o “esqueleto” de todos
os demais compostos orgânicos.
Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos se
subdividem em vários subgrupos, dos quais os mais importantes são: alcanos, alcenos, alcinos,
cicloalcanos e os hidrocarbonetos aromáticos, exemplificados na tabela abaixo.
Subgrupo
Característica
Exemplo
Fórmula geral
Alcanos
ou
parafinas
Cadeia aberta
Ligação simples
H3C – CH2 – CH2 – CH3
CnH2n + 2
Alcenos,
alquenos
ou olefinas
Cadeia aberta
1 ligação dupla
H2C = CH – CH2 – CH3
CnH2n
Alcinos
ou
alquinos
Cadeia aberta
1 ligação tripla
HC
Alcadienos
ou
dienos
Cadeia aberta
2 ligações duplas
C – CH2 – CH3
CnH2n - 2
H2C = CH – CH = CH2
CnH2n - 2
Ciclanos
Cadeia fechada
Ligações simples
CnH2n
Ciclenos
Cadeia fechada
1 ligação dupla
CnH2n - 2
Aromáticos
Contêm anel
benzênico
CnH2n - 6
31
Exercícios:
1º) As fórmulas estruturais abaixo representam que tipo de hidrocarboneto (alcano,alceno,...)?
a)
b)
H3C – CH2 – CH3
d)
c)
H3C – CH = CH2
e)
H2C = C = CH – CH3
HC
C – CH3
f)
H3C – CH – CH2 – CH3
CH3
g)
h)
j)
i)
k)
H2C
CH2
H2C
CH2
m)
l)
CH3 – C = C = CH2
CH3
CH2 – CH3
n)
H2C = CH – CH – CH3
CH3
H3C – CH2 – CH – CH3
o)
H3C – CH – C
CH3
32
C – CH3
2º) Descreva a fórmula geral que corresponde com as substâncias apresentadas e indique todas
possibilidades possíveis que representam as fórmulas moleculares abaixo (alcano,alceno,...)?
a)
C2H6
b)
C3H6
c)
C4H8
d)
C4H10
e)
C5H8
f)
C6H14
g)
C7H14
h)
C7H12
i)
C18H38
j)
C12H22
k)
C75H150
l)
CH4
m)
C9H20
n)
C13H24
o)
C8H14
p)
C15H30
q)
C30H62
r)
C45H88
33
4.1.1 – Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é
impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura dos compostos orgânicos segue as
regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo
essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos:
PREFIXO + INFIXO + SULFIXO
PREFIXO: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1 C = met
6 C = hex
11 C = undec
2 C = et
7 C = hept
12 C = dodec
3 C = prop
8 C = oct
13 C = tridec
4 C = but
9 C = non
15 C = pentadec
5 C = pent
10 C = dec
20 C = eicos
INFIXO: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
três duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
SUFIXO: indica a função química do composto orgânico:
Sufixo
Indica que o composto é um
o
hidrocarboneto
ol
álcool
al
aldeído
ona
cetona
óico
ácido carboxílico
34
C, H
Exemplos:
Vamos iniciar utilizando o sulfixo “O” que indica se tratar de hidrocarboneto.
H3C – CH3
ET
AN
O
Hidrocarboneto
Ligação simples entre carbonos
2 carbonos
H2C
ET
CH2
EN
O
Hidrocarboneto
Ligação dupla entre carbonos
2 carbonos
(O eteno é conhecido usualmente como etileno)
HC
ET
CH
IN
O
Hidrocarboneto
Ligação tripla entre carbonos
2 carbonos
(O etino é conhecido usualmente como acetileno)
H3C – CH2 – CH3
PROP AN
O
Hidrocarboneto
Ligação simples entre carbonos
3 carbonos
35
É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma posição
possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais
próxima da insaturação e escrevendo, ANTES do infixo EN ou IN, o menor dos dois números
que recaem sobre os carbonos da insaturação. Veja exemplos com dupla ligação.
1
H2C
2
3
4
CH – CH2 – CH3
MOLÉCULAS DIFERENTES
H3C – CH
1
1
H2C
CH – CH3
2
2
3
NOMES DIFERENTES
but-2-eno (2-buteno)
4
3
4
CH – CH2 – CH3
MESMA MOLÉCULA
H3C – CH2 – CH
4
buteno
3
buteno
NOMES IGUAIS
CH2
2
buteno
1
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a
numeração teria começado pela extremidade errada.
Numeração correta
4
but-1-eno
3
2
H3C – CH2 – CH
1
2
Extremidade
mais próxima
da insaturação
1
CH2
3
4
Numeração incorreta
Em alguns casos, como o do propeno, não é necessário colocar o número para localizar a
insaturação, porque só há uma possibilidade.
H2C
CH – CH3
propeno
MESMA MOLÉCULA
H3C – CH
NOMES IGUAIS
CH2
propeno
Exemplos com uma ligação tripla e também exemplos com mais de uma ligação dupla.
HC
CH – CH3
propino
HC
CH – CH2 – CH3
butino
H3C – C
C – CH3
but-2-ino (2-butino)
36
1
2
3
H2C
C
CH – CH2 – CH3
4
5
penta-1,2-dieno
Posição das duplas
di (duas) e en (dupla ligação)
note a presença do a
1
2
H2C
3
4
CH – CH
5
CH – CH
6
CH2
hexa-1,3,5-trieno
Posição das duplas
tri (três) e en (dupla ligação)
4.1.2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ciclica
Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo antes do
nome.
H2C
CH2
H2C
CH2
ou
ciclo – butano
ou
ciclo – penteno
Note que, no caso do ciclo-penteno, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação
por meio de um número.
ou
ou
ou
ou
Mesma molécula escrita de modos diferentes
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser
feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis.
ciclo-hexa-1,3-dieno
(ciclo-1,3-hexadieno)
ciclo-octa-1,4-dieno
(ciclo-1,4-octadieno)
37
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a Iupac.
a)
b)
H3C – CH2 – CH2 – CH3
c)
H2C
CH – CH2 – CH3
d)
H3C – CH
CH – CH2 – CH3
e)
HC
CH – CH2 – CH2 – CH3
f)
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C
C – CH3
H2C
CH – (CH2)4 – CH
2º) Dê a fórmula estrutural simplificada de traço dos seguintes compostos.
a)
b)
metano
c)
hexano
d)
propeno
e)
hexeno
f)
but-2-eno
g)
penta-2-ino
h)
ciclo-hexino
ciclo-hepta-2,4,dieno
38
CH2
3º) Dê o nome proposto pela Iupac para os compostos.
a)
b)
c)
d)
4.1.3 – Nomenclatura dos principais radicais
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente, grupos orgânicos é utilizada para
designar qualquer grupos de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas.
Metil e etil são exemplos de grupos orgânicos:
– CH3
– CH2 – CH3
metil
Etil
Perceba que nem todas as quatros ligações do carbono estão completas. Não existe um
composto chamado metil, nem um composto chamado etil. Metil e etil são nomes dados a
pedaços de moléculas.
Com 3 carbonos, são importantes os grupos propil e isopropil.
– CH2 – CH2 – CH3
– CH – CH3
propil
CH3
(denominado n-propil)
isopropil
39
Com 4 carbonos, são importantes os seguintes grupos:
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
butil
sec-butil
ou s-butil
(denominado n-butil)
CH3
– CH2 – CH – CH3
– C – CH
CH3
CH3
isobutil
terc-butil
ou t-butil
Como pode-se notar, existe mais de um grupo diferente contendo três ou quatro carbonos. Para
não ocorrer confusão, os químicos resolveram usar os prefixos iso, sec- e terc- para fazer a
diferenciação dos nomes.
*Embora o prefixo n- ainda seja usado por alguns, ele não é recomendado pela Iupac e tende ao
desuso.
4.1.4 – Conceito de cadeia principal
Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se
existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, é mais ramificada. Os carbonos que
não fazem parte da cadeia principal pertencem as ramificações.
Exemplos:
1
2
3
4
5
1
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3
2
3
4
5
6
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
2 - metil - pentano
CH3
2,4 - dimetil - hexano
4.1.5 – Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada
Para dar nome a um hidrocarboneto com ramificação(s), deve-se proceder seguindo a seguinte
ordem:
1º) Localize a cadeia principal.
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade começara
numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
40

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais
próxima a ela.
 Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais
próxima a ela.
3º) Escreva o número de localização da ramificação e a seguir, separando com um hífen, o
nome do grupo orgânico que corresponde a ramificação. Por exemplo, se houver um grupo CH3
como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. Os
prefixos di, tri, tetra, penta, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua
quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH3 como ramificações nos carbonos 2
e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil. Escreva o nome e o número de localização das ramificações
seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc.)
4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente a cadeia principal,
separando-o do nome da ramificação por um hífen.
Exemplos:
5
4
3
2
H3C – CH2 – CH – CH
1
6
CH3
CH3
1º) Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos.
b)
– CH2 – CH2 – CH3
d)
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
e)
3
2
f)
H3C – CH – CH2 – CH3
41
1
C – CH3
4,5-dimetil-hexa-2-ino
(4,5-dimetil-2-hexino)
Exercícios:
c)
4
CH3 CH3
3 - metil – penteno
a)
5
H3C – CH – CH – C
2º) Dê o nome sistemático Iupac dos hidrocarbonetos.
a)
b)
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH – CH3
CH3
CH3 CH3
c)
d)
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH – CH3
CH3
e)
CH3
f)
H2C
CH – CH – CH3
H3C – CH – C
CH3
C – CH3
CH3
3º) Represente a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir. (Note que, nesses exemplos, a
ausência dos números não causa confusão, pois há uma possibilidade para o posicionamento
das ramificações).
a)
b)
metil-butano
c)
metil-propeno
d)
dimetil-propano
etil-pentano
42
4.1.6 – Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia mista
Quando um hidrocarboneto possui cadeia carbônica mista, a nomenclatura é feita de modo
similar ao das cadeias abertas ramificadas.
Exemplos:
metil-ciclo-pentano
metil-benzeno
1-etil-2-metil-benzeno
1,3-dimetil-benzeno
1,2,4-trimetil-benzeno
4.1.7 – Uso dos prefixos ORTO, META e PARA
Quando uma molécula de benzeno contém dois grupos substituintes ligados ao anel, utiliza-se
os prefixos ORTO, META e PARA.



Na substituição orto, dois substituintes ocupam posições próximas uma a outra, as quais
podem ser numeradas 1 e 2.
Na substituição meta os substituintes ocupam posições 1 e 3.
Na substituição para, a substituintes ocupam as posições opostas 1 e 4.
orto-dimetil-benzeno
meta-dimetil-benzeno
para-dimetil-benzeno
– C2H5 é uma
maneira resumida de
representar o
grupo etil – CH2 – CH3
orto-etil-metil-benzeno
43
Exercícios:
1º) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
44
2º) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos.
a)
b)
metil-ciclo-butano
c)
etil-ciclo-pentano
d)
metil-benzeno
e)
isopropil-benzeno
f)
1,3,5-trimetil-benzeno
g)
1,3-dimetil-ciclo-hexano
h)
1,2-dimetil-ciclo-hexano
terc-butil-benzeno
45
Exercícios Complementares:
1º) Dê o nome dos hidrocarbonetos representados abaixo e utilizando-se da fórmula geral,
descreva a qual subgrupo os compostos pertencem.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
46
Lista de Alcanos de Cadeia Linear
Átomos
de C
Números de isômeros
Nome da cadeia
linear
Fórmula
1
1
CH4
Metano
2
1
C2H6
Etano
3
1
C3H8
Propano
4
2
C4H10
n-Butano
5
3
C5H12
n-Pentano
6
5
C6H14
n-Hexano
7
9
C7H16
n-Heptano
8
18
C8H18
n-Octano
9
35
C9H20
n-Nonano
10
11
75
159
C10H22
C11H24
n-Decano
n-Undecano
12
355
C12H26
n-Dodecano
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
802
1858
4347
10359
24894
60523
148284
366319
910726
2278638
5731580
14490245
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
C21H44
C22H46
C23H48
C24H50
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano
n-Heneicosano
n-Docosano
n-Tricosano
n-Tetracosano
25
26
27
28
29
36797588
93839412
240215803
617105614
1590507121
C25H52
C26H54
C27H56
C28H58
C29H60
n-Pentacosano
n-Hexacosano
n-Heptacosano
n-Octacosano
n-Nonacosano
47
Sinônimos
gás do pântano; hidreto de
metila; gás natural
dimetilo; hidreto de etila;
metil metano
dimetil metano; hidreto de
propila
hidreto de butila; metil etil
metano
hidreto de amila;
Skellysolve A
dipropilo; Gettysolve-B;
Hidreto de hexila;
Skellysolve B
dipropil metano;
Gettysolve-C; hidreto de
heptila; Skellysolve C
dibutilo; hidreto de octila
hidreto de nonila; Shellsol
140
hidreto de decila
hendecano
adakane 12; bihexilo;
dihexilo; duodecano
cetano
didecilo
tetracosano
cerano; hexeicosano
30
31
32
33
34
35
4111846763
10660307791
27711253769
72214088660
188626236139
493782952902
C30H62
C31H64
C32H66
C33H68
C34H70
C35H72
n-Triacontano
n-Hentriacontano
n-Dotriacontano
n-Tritriacontano
n-Tetratriacontano
n-Pentatriacontano
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
1295297588128
3404490780161
8964747474595
23647478933969
62481801147341
165351455535782
438242894769226
1163169707886427
3091461011836856
8227162372221203
21921834086683418
58481806621987010
156192366474590639
417612400765382272
1117743651746953270
×10
×10
×10
C36H74
C37H76
C38H78
C39H80
C40H82
C41H84
C42H86
C43H88
C44H90
C45H92
C46H94
C47H96
C48H98
C49H100
C50H102
C51H104
C52H106
C53H108
n-Hexatriacontano
n-Heptatriacontano
n-Octatriacontano
n-Nonatriacontano
n-Tetracontano
n-Hentetracontano
n-Dotetracontano
n-Tritetracontano
n-Tetratetracontano
n-Pentatetracontano
n-Hexatetracontano
n-Heptatetracontano
n-Octatetracontano
n-Nonatetracontano
n-Pentacontano
n-Henpentacontano
n-Dopentacontano
n-Tripentacontano
54
55
56
57
58
59
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C54H110
C55H112
C56H114
C57H116
C58H118
C59H120
n-Tetrapentacontano
n-Pentapentacontano
n-Hexapentacontano
n-Heptapentacontano
n-Octapentacontano
n-Nonapentacontano
60
61
62
63
64
65
66
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C60H122
C61H124
C62H126
C63H128
C64H130
C65H132
C66H134
n-Hexacontano
n-Henhexacontano
n-Dohexacontano
n-Trihexacontano
n-Tetrahexacontano
n-Pentahexacontano
n-Hexahexacontano
67
68
69
70
×10
×10
×10
×10
C67H136
C68H138
C69H140
C70H142
n-Heptahexacontano
n-Octahexacontano
n-Nonahexacontano
n-Heptacontano
48
untriacontano
dicetilo
71
72
73
74
75
76
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C71H144
C72H146
C73H148
C74H150
C75H152
C76H154
n-Henheptacontano
n-Doheptacontano
n-Triheptacontano
n-Tetraheptacontano
n-Pentaheptacontano
n-Hexaheptacontano
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C77H156
C78H158
C79H160
C80H162
C81H164
C82H166
C83H168
C84H170
C85H172
C86H174
C87H176
C88H178
C89H180
C90H182
C91H184
C92H186
C93H188
C94H190
n-Heptaheptacontano
n-Octaheptacontano
n-Nonaheptacontano
n-Octacontano
n-Henoctacontano
n-Dooctacontano
n-Trioctacontano
n-Tetraoctacontano
n-Pentaoctacontano
n-Hexaoctacontano
n-Heptaoctacontano
n-Octaoctacontano
n-Nonaoctacontano
n-Nonacontano
n-Hennonacontano
n-Dononacontano
n-Trinonacontano
n-Tetranonacontano
95
96
97
98
99
100
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C95H192
C96H194
C97H196
C98H198
C99H200
C100H202
n-Pentanonacontano
n-Hexanonacontano
n-Heptanonacontano
n-Octanonacontano
n-Nonanonacontano
n-Hectano
101
102
103
104
105
106
107
×10
×10
×10
×10
×10
×10
×10
C101H204
C102H206
C103H208
C104H210
C105H212
C106H214
C107H216
n-Henihectano
n-Dohectano
n-Trihectano
n-Tetrahectano
n-Pentahectano
n-Hexahectano
n-Heptahectano
108
109
110
111
×10
×10
×10
×10
C108H218
C109H220
C110H222
C111H224
n-Octahectano
n-Nonahectano
n-Decahectano
n-Undecahectano
49
BIBLIOGRÁFIA
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50