Relatório Trabalho Laboratorial 4 Identificação de compostos

Química Orgânica – Mestrado em Engenharia Biomédica
Relatório Trabalho Laboratorial 4
Identificação
orgânicos
de
compostos
André Sales Henriques 62833
Pedro Falcato Velez 62819
Índice
1. Resumo
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2. Procedimento Experimental
3. Resultados
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4. Discussão Resultados / Resposta às Questões Adicionais
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5. Conclusão
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6. Bibliografia
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1.Resumo
Em traços gerais, a experiência laboratorial consistiu, de um modo qualitativo e através de
uma sequência de testes, na identificação de um composto X desconhecido.
Graças à interpretação dos resultados obtidos nos testes realizados, entre eles o estudo da
solubilidade em água, ignição e reactividade química do composto, foi possível identificar o
composto desconhecido com uma tabela de comparação.
[2] A realização do trabalho 4 foi levada a cabo numa única sessão, identificando o
composto escolhido (A) como 1-octeno graças a uma série de testes realizados e
descritos ao longo do procedimento experimental.
2.Procedimento Experimental
[2] Os testes realizados estão explicados no texto que procede o esquema onde se
indica o procedimento seguido.
Ilustração 1 - Procedimento experimental esquematizado estão assinalados os testes realizados.
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Inicialmente, foi realizado o Teste de Solubilidade em Água (nº 1), no qual se
adicionou num tubo de ensaio 3 mL de água e 5 gotas do composto A e agitou-se
durante 1 minuto.
Em seguida, foi realizado o Teste de Baeyer (nº 3) (oxidação suave com
permanganato de potássio), no qual se deitou num tubo de ensaio 2 mL de água, 3
gotas do composto A e 1 gota de uma solução de KmnO4 (2%) e agitou-se.
De seguida, realizou-se o teste nº 4, 2,4-dinitrofenilhidrazina, onde se preparou um
tubo de ensaio com 5 gotas de etanol e 5 gotas do composto A e em que se adicionou
5 gotas de uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Depois, realizámos o Teste do FeCl3 para Fenóis (nº 6) em que se deitou num tubo de
ensaio 20 gotas de uma solução aquosa de FeCl3 (5%) e 3 gotas do composto A.
Seguidamente, fizemos o Teste do Nitrato de Cério para Alcoóis (nº 7), no qual se
deitou num tubo de ensaio 8 gotas da solução de hexanitrato de cério e amónio e
foram adicionadas 3 gotas do composto A com posterior agitação.
Por fim, foi realizado o Teste de Adição de Bromo às Duplas ligações (nº 9), onde se
preparou num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto A, ao qual foi
adicionado, gota a gota e com agitação, uma solução de Br2/CCl4. Este teste teve de ser
realizado na Hotte por questões de segurança (CCl4 é altamente cancerígeno).
O derradeiro teste foi o teste de Ignição (nº 2) no qual se deitaram 2 gotas do
composto A numa espátula e se aplicou directamente sobre uma chama de pequena
intensidade gerada no Bico de Bunsen, o que levou à ignição do composto.
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3.Resultados
Os resultados obtidos nos diferentes testes encontram-se indicados na tabela seguinte:
Tabela 1- Resultados Obtidos nos testes realizados
Teste Realizado
(1) Solubilidade em água
(2) Ignição
(3) KMnO4
(4) 2,4-dinitrofenilhidrazina
(6) FeCl3
(7) Nitrato de cério
(9) Br2/CCl4
Resultado Obtido
Separação de fases (insolúvel)
(Teste Negativo)
Chama limpa
Formação de precipitado e
mudança de cor
(Teste Positivo)
Não houve formação de
precipitado
(Teste Negativo)
Não houve mudança de cor
(Teste Negativo)
Não houve mudança de cor
(Teste Negativo)
Cor vermelha do Bromo
desaparece e solução volta a
tornar-se incolor
(Teste Positivo)
Compostos Possíveis
Fenóis, Alcenos ou Aldeídos
Fenóis,Álcoois, Alcenos ou
Éteres
Álcoois, Alcenos ou Éteres
Alcenos ou Éteres
Alcenos ou Éteres fenílicos
Para distinguir entre os Alcenos possíveis, foi utilizada a seguinte tabela de comparação para
os testes de Solubilidade em água e Ignição:
Tabela 2- Tabela de Identificação do Alceno através do Teste de Solubilidade em água e Ignição
Graças à interpretação dos resultados que foram sendo obtidos nos diferentes testes foi
possível chegar à conclusão que o Composto A desconhecido inicialmente era o 1-octeno
(Alceno).
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4.Discussão Resultados / Resposta a Questões Adicionais
1. Desenhe a estrutura do composto “X” identificado (Composto A).
Ilustração 2 - Composto Obtido - 1-octeno
2. Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram para o caso
dos testes positivos [1],[2],[3].
1. Teste de Baeyer (oxidação suave com permanganato de potássio):
2𝐻2 𝑂(𝑙) + 2𝐾 + 𝑀𝑛𝑂4− (𝑎𝑞) + 𝐶8 𝐻16 (𝑎𝑞) ⇌ 2𝑀𝑛𝑂2 (𝑠) + 2𝐾 + 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) + 𝐶8 𝐻16 (𝑂𝐻)2 (𝑎𝑞)
2. Reacção da mistura reaccional ao se adicionar metanol;
(𝐶6 𝐻5 )3 𝐶 + (𝑎𝑞) + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 (𝑎𝑞) + 𝐻𝑆𝑂4− (𝑎𝑞) ⇌ (𝐶6 𝐻5 )3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑞)
5.Conclusão
Os resultados obtidos permitem concluir que os métodos utilizados ao longo do
procedimento laboratorial permitiram obter compostos com um elevado grau de
pureza, pese embora não sejam muito eficientes, o que leva a uma perda de cerca de
50% do composto utilizado inicialmente. Esta perda pode também estar relacionada
com a curta duração da aula laboratorial, que não permite efectuar determinados
métodos com o primor desejável, como por exemplo no caso de uma precipitação a
frio. Apesar de todos os contratempos encontrados ao longo do trabalho laboratorial,
podemos concluir que este foi realizado com sucesso, ou seja, conseguimos separar e
purificar os compostos pretendidos de forma eficiente e eficaz.
6.Bibliografia
 [1] http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ ;
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

[2] SIMÃO, Dulce, et al., QUIMICA ORGÂNCIA LABORATÓRIO, 2º Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Química e Biológica, Instituto
Superior Técnico;
[3] SIMÃO, Dulce, QUIMICA ORGÂNICA, ACETATOS AULAS TEORICAS, Parte I,
2º semestre 2008/2009, IST - Secção de Folhas.
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