4 – Identificação de compostos orgânicos

Universidade Técnica de Lisboa
Instituto Superior Técnico
Química Orgânica
4 – Identificação de compostos orgânicos
Grupo 5:
Mafalda Sottomayor Negrão, nº 62847
Pedro Castel-Branco, nº 62830
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
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Índice
Índice........................................................................................................................................ 2
Resumo..................................................................................................................................... 3
Introdução teórica .................................................................................................................... 3
Procedimento experimental...................................................................................................... 4
Resultados e discussão.............................................................................................................. 6
Resposta às questões adicionais................................................................................................ 7
Bibliografia ............................................................................................................................... 7
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Resumo
O objectivo deste trabalho foi identificar qualitativamente um composto orgânico através de
uma sequência de testes feitos em micro escala. Chegou-se à conclusão que o composto X
desconhecido era uma ciclo-hexanona.
Introdução teórica
Existem compostos orgânicos com características bastante diferentes. É, portanto, possível
identificá-los através da execução de alguns testes (presentes na secção “Procedimento
experimental”). A tabela seguinte apresenta os compostos testados e duas das suas
características (solubilidade em água e chama formada no teste da ignição).
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Procedimento experimental
Depois de escolhido um de vários compostos desconhecidos, procedeu-se conforme o
guia de laboratório [1].
Teste nº 1 – Solubilidade em água
Deite num tubo de ensaio 3 mL de água e 5 gotas do composto “X”. Agite durante 1
minuto. Se alguma porção do composto se separar como uma fase, é considerado
insolúvel à temperatura ambiente.
Teste nº 2 – Ignição
Deite duas gotas do composto “X” numa espátula e aplique directamente uma chama
de pequena intensidade, levando-o à ignição. Uma chama limpa, por vezes azulada
devido ao oxigénio, revela certamente uma substância alifática simples e com alto grau
de saturação. Uma chama fumegante e fuliginosa é indicadora de polinsaturação, quer
de compostos aromáticos, quer de alifáticos com várias ligações duplas. Também
podem arder de modo semelhante, compostos alifáticos cíclicos insaturados e
compostos com estruturas policíclicas complexas.
Teste nº 3 – Teste de Baeyer (oxidação suave com permanganato de potássio)
Deite num tubo de ensaio 2 mL de água ou etanol aquoso e 3 gotas do composto “X”.
Adicione 1 gota de uma solução de KMnO4 (2%) e agite. O teste é positivo para
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aldeídos, fenóis e alcenos, desaparecendo a cor púrpura e precipitando MnO 2
castanho. Quando o solvente é etanol, pode dar-se uma mudança gradual da cor.
Teste nº 4 – 2,4-dinitrofenilhidrazina
Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto “X” e 5 gotas duma
solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Aldeídos e cetonas formam rapidamente 2,4dinitrofenilhidrazona que é um precipitado amarelo para o caso de compostos
alifáticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromáticos. Alguns
alcenos diminuem a solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendo-a precipitar na
forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma falsa leitura positiva.
Teste nº 5 – Teste do iodofórmio
Deite num tubo de ensaio 3 mL de água, 0,5 ml de uma solução de I 2/KI e 3 gotas do
composto “X”. Adiciona-se gota a gota uma solução de NaOH (10%) com agitação, até
a cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso. O teste é positivo se, 2 minutos
depois for visível um precipitado amarelo ou uma suspensão leitosa (iodofórmio)
devido à clivagem oxidativa das cetonas metílicas. Alcoóis secundários oxidam-se na
presença da solução de iodo, formando cetonas metílicas; logo também este teste é
positivo para este tipo de compostos.
Teste nº 6 – Teste do FeCl3 para fenóis
Deite num tubo de ensaio 20 gotas de uma solução aquosa de FeCl3 (5%) e adicione 3
gotas do composto “X” com agitação. Se aparecer uma cor intensa, mudando de
púrpura para castanho avermelhado e depois para verde, estamos então na presença
de um fenol, que forma um complexo de Fe (III).
Teste nº 7 – Teste do nitrato de cério para alcoóis
Deite num tubo de ensaio 8 gotas da solução de hexanitrato de cério e amónio e
adicione 3 gotas do composto “X” com agitação. O teste é positivo se aparecer
rapidamente uma cor vermelha devido à complexação do cério (IV) com o álcool. Com
o passar do tempo, a cor vermelha vai aclarando devido à redução do cério (IV) a cério
(III), mas é a cor vermelha inicial que identifica um álcool.
Teste nº 8 – Teste de Lucas
Deite num tubo de ensaio 25 gotas da solução de ZnCl2 e 9 gotas do composto “X”. O
teste é positivo se aparecer uma suspensão nebulosa devido à formação de um
halogeneto de alquilo. O tempo de formação revela o tipo de álcool. A reacção dá-se
através de um carbocatião como intermediário que se forma muito rapidamente com
alcoóis terciários. Um álcool 3ário demora 1minuto a produzir a suspensão. Um álcool
2ário demora 7 minutos a produzir a suspensão. Um álcool 1ário não reage neste período
de tempo. Se identificar um álcool 2ário, deve fazer o teste do iodofórmio para ver se
existe um grupo metilo adjacente ao carbono carbonílico.
Teste nº 9 – Adição de bromo às duplas ligações
Faça este teste na hotte! Deite num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do
composto “X”. Adicione gota a gota e com agitação a solução de Br2/CCl4. A cor
vermelha do bromo desaparece devido à formação do dibrometo incolor.
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Resultados e discussão
Teste nº 1: Verificou-se que o composto X é insolúvel em água;
Teste nº 2: Observou-se uma chama limpa, revelando uma substância alifática simples
e com alto grau de saturação.
Figura 1: Execução do teste da ignição, observando-se uma chama limpa.
Teste nº 3: Não ocorreu formação de um precipitado castanho, observando-se a
manutenção da cor púrpura: o teste é negativo. Conclui-se que não se trata de um
fenol, nem de um aldeído ou de um alceno.
Teste nº 4: Formou-se um precipitado amarelo (2,4-dinitrofenilhidrazona). O
composto X apenas pode ser um aldeído ou uma cetona. Como o aldeído foi
descartado no teste nº 3, trata-se de uma cetona. Em baixo segue-se a reacção que
levou à formação do precipitado amarelo:
Teste nº 5: O teste foi negativo, não se observou um precipitado amarelo nem uma
suspensão leitosa. O composto X é uma cetona não-metílica.
Como o composto não é solúvel em água e no teste da ignição se observou uma chama
limpa, conclui-se que se trata de uma ciclo-hexanona (de acordo com a tabela
apresentada na secção “Introdução Teórica”).
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Resposta às questões adicionais
1 - Desenhe a estrutura do composto “X” entretanto identificado.
Figura 2: Estrutura plana e estrutura em “cadeira” da ciclo-hexanona.
2 - Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram para o
caso dos testes positivos.
Os resultados obtidos e a reacçãp química para o único teste positivo são apresentados na
secção “Resultados e Discussão”.
Conclusão
Após a execução dos testes acima referidos, concluíu-se que o composto X era uma ciclohexanona e que é possível identificar um composto orgânico através de uma série de testes.
Bibliografia
[1] Simão, Dulce; Ascenso, José; Seabra, Mª Amélia; Química Organica – Laboratório; IST –
Departamento de Engenharia Química e Biológica, 2º Semestre 2008/2009
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