Resposta às Questões Adicionais

4o Relatório de Química Orgânica – realizado por Marta Carvalho e Mafalda
Gonçalves
Índice
Resumo
1
Procedimento Experimental
1
Resultados
4
Discussão de Resultados
5
Resposta às questões adicionais
6
Conclusão
6
Bibliografia
7
Resumo
Este trabalho teve por objectivo identificar qualitativamente um
composto “X”, com base numa sequência de testes químicos em microescala, que
consistem em avaliar a reactividade orgânica do composto químico
desconhecido.
Este composto pode ser um aldeído, cetona, fenol, álcool, alceno ou éter.
Identificou-se o composto como sendo um alceno, mais especificamente
um ciclohexeno.
Procedimento experimental
O trabalho experimental [1] consistiu numa sequência de testes
eliminatórios, que são apresentados em seguida.
Teste nº 1 – Solubilidade em água
1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de água e 5 gotas do composto “X”.
2. Agitar durante 1 minuto.
Nota: Se alguma porção do composto se separar como uma fase, é considerado
insolúvel à temperatura ambiente.
Teste nº 2 – Ignição
1. Deitar duas gotas do composto “X” numa espátula e aplicar directamente
uma chama de pequena intensidade, levando-o à ignição.
Nota: Uma chama limpa, por vezes azulada devido ao oxigénio, revela
certamente uma substância alifática simples e com alto grau de saturação.
Uma chama fumegante e fuliginosa é indicadora de polinsaturação, quer de
compostos aromáticos, quer de alifáticos com várias ligações duplas.
Também podem arder de modo semelhante, compostos alifáticos cíclicos
insaturados e compostos com estruturas policíclicas complexas.
Teste nº 3 – Teste de Baeyer (oxidação suave com permanganato de
potássio)
1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de água ou etanol aquoso e 3 gotas do
composto “X”.
2. Adicionar 1 gota de uma solução de KmnO4 (2%) e agitar
Nota: O teste é positivo para aldeídos, fenóis e alcenos, desaparecendo a cor
púrpura e precipitando MnO2 castanho.
Quando o solvente é etanol, pode dar-se uma mudança gradual da cor.
Teste nº 4 – 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto “X” e 5
gotas duma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Nota: Aldeídos e cetonas formam rapidamente 2,4- dinitrofenilhidrazona que é
um precipitado amarelo para o caso de compostos alifáticos simples e cor de
laranja ou vermelho para compostos aromáticos.
1
Alguns alcenos diminuem a solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendo-a
precipitar na forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma falsa leitura
positiva.
Teste nº 5 – Teste do iodofórmio
1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de água, 0,5 ml de uma solução de I2/KI e
3 gotas do composto “X”.
2. Adicionar-se gota a gota uma solução de NaOH (10%) com agitação, até a
cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso.
Nota: O teste é positivo se, 2 minutos depois for visível um precipitado amarelo
ou uma suspensão leitosa (iodofórmio) devido à clivagem oxidativa das cetonas
metílicas. Alcoóis secundários oxidam-se na presença da solução de iodo,
formando cetonas metílicas; logo também este teste é positivo para este tipo de
compostos.
Teste nº 6 – Teste do FeCl3 para fenóis
1. Deitar num tubo de ensaio 20 gotas de uma solução aquosa de FeCl3 (5%) e
adicione 3 gotas do composto “X” com agitação.
Nota: Se aparecer uma cor intensa, mudando de púrpura para castanho
avermelhado e depois para verde, estamos então na presença de um fenol, que
forma um complexo de Fe (III).
Teste nº 7 – Teste do nitrato de cério para alcoóis
1. Deitar num tubo de ensaio 8 gotas da solução de hexanitrato de cério e
amónio e adicionar 3 gotas do composto “X” com agitação.
Nota: O teste é positivo se aparecer rapidamente uma cor vermelha devido à
complexação do cério (IV) com o álcool. Com o passar do tempo, a cor vermelha
vai aclarando devido à redução do cério (IV) a cério (III), mas é a cor vermelha
inicial que identifica um álcool.
Teste nº 8 – Teste de Lucas
1. Deitar num tubo de ensaio 25 gotas da solução de ZnCl2, solução é
corrosiva e tóxica, e 9 gotas do composto “X”.
Nota: O teste é positivo se aparecer uma suspensão nebulosa devido à formação
de um halogeneto de alquilo. O tempo de formação revela o tipo de álcool. A
reacção dá-se através de um carbocatião como intermediário que se forma muito
rapidamente com alcoóis terciários.
Um álcool 3ário demora 1minuto a produzir a suspensão.
Um álcool 2ário demora 7 minutos a produzir a suspensão.
Um álcool 1ário não reage neste período de tempo.
Se identificar um álcool 2ário, deve fazer o teste do iodofórmio para ver se existe
um grupo metilo adjacente ao carbono carbonílico.
Teste nº 9 – Adição de bromo às duplas ligações
A realizar na hotte:
1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto “X”.
2. Adicionar gota a gota e com agitação a solução de Br2/CCl4. A cor
vermelha do bromo desaparece devido à formação do dibrometo incolor.
2
Deve utilizar-se a Tabela I para identificar o composto.
Tabela I [1] – Permite identificar o composto “X” com base nos testes realizados.
Resultados
De acordo com o pretendido realizou-se o procedimento experimental
baseado no proposto, mas que progrediu de acordo com as propriedades
reaccionais da substância (Figura 1). Construiu-se a Tabela II que permitiu
constatar que o composto em questão é um alceno. Tendo este conhecimento,
realizou-se o teste 1 que deu o resultado esperado para um alceno e o teste 2 que
permitiu, com base na Tabela I, concluir que se trata de um pineno.
3
Figura 1 – Procedimento experimental [1], em que as setas a vermelho indicam a sequência de
testes utilizados.
Tabela II – Resultados observados para os testes realizados, à excepção do nº 1 e 2.
Teste
3
4
6
7
9
Não foi
observado
nenhum
precipitado.
Não
existiu
alteração
Não existiu
alteração de
cor.
Desaparece a cor
vermelha do bromo.
Resultado
observado
Desaparece a
cor púrpura;
precipitado
castanho.
Fenóis
Compostos
possíveis
para o
resultado
obtido
Fenóis
Álcoois
Álcoois
Alcenos
Alcenos
Alcenos
Alcenos
Alcenos
Éteres
Éteres fenílicos
Aldeídos
Éteres
Éteres
4
Tabela III – Com o conhecimento da classe do composto, estes dois testes permitem distinguir o
composto.
Teste
1
2
Resultado observado
Insolúvel
Fumegante e fuliginosa
Composto obtido
Alceno
Pineno
Discussão de Resultados
Os resultados obtidos permitem concluir que o composto “X” é um alceno.
No decorrer da experiência os testes 5 e 8 foram excluídos, já que se eliminaram
os compostos que eles permitem identificar.
Os testes realizados, à excepção do nº 1 e 2, permitem identificar a classe
do composto, com base na diferente reactividade orgânica das várias classes. Os
testes 1 e 2 (Tabela III) só se devem aplicar para distinguir compostos dentro da
mesma classe, podendo, no entanto, obter-se os mesmos resultados para
diferentes compostos.
A sequência de testes realizada permitiu identificar, com base na tabela I,
um pineno, porque o resultado obtido no Teste nº 2 (chama fumegante e
fuliginosa) é indicador de polinsaturação. Porém este resultado é também
observado para compostos alifáticos cíclicos insaturados, como é o caso do
ciclohexeno, que apresenta uma ligação dupla. Desta forma, concluímos que se
trata de um ciclohexeno.
Conclui-se que esta sequência de testes só determina com precisão a
classe a que o composto pertence – alceno, éter, fenol, aldeído, álcool. Permite
também eliminar alguns compostos dessa classe, mas, dentro da mesma classe,
vários compostos reagem de forma semelhante em termos de solubilidade e
ignição.
Os numerosos testes realizados podem provocar incerteza no resultado,
já que existem testes com resultados claramente positivos, com bruscas
mudanças, enquanto que noutros apenas se observa uma pequena alteração de
cor ou fase de uma substância.
O resultado obtido – ciclohexeno – foi confirmado com a docente.
5
Resposta às Questões Adicionais
1 - Desenhe a estrutura do composto “X” entretanto identificado.
A estrutura do ciclohexeno identificado é a representada na Figura 2.
Figura 2 – Ciclohexeno.
2 - Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram
para o caso dos testes positivos.
Os únicos testes que deram positivo, ou seja, em que os dois substratos
reagiram foi o “Teste 3 – Oxidação suave com permanganato de potássio” (I) e o
“Teste 9 – Adição de bromo às duplas ligações” (II) [2].
I.
II.
Conclusão
Conclui-se com este trabalho que o processo de identificação de uma
substância exige numerosos testes e a incerteza de falsos resultados. Para além
disso nem todos os testes realizados foram eliminatórios e permitem apenas
concluir com certeza a classe a que o composto pertence – alcenos.
6
Bibliografia
[1] “Simão, Dulce; Ascenso José; Seabra, Maria Amélia; Química Orgânica –
Laboratório – IST –Departamento de Engenharia Química e Biológica, 2º
Semestre 2008/2009”
[2] https://fenix.ist.utl.pt/disciplinas/qo3/2008-2009/2-semestre acedido a
29/05/09
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