Química Orgânica I

Departamento de Química
Universidade de Aveiro
3810-193 Aveiro
Portugal
Química Orgânica I
Docente: Prof. Armando Silvestre
Curso(s): Lic. em Química, Lic. em Bioquímica.
Escolaridade: 4h TP - 1h OT
Ano Lectivo: 2006/07
ECTS: 6
OBJECTIVOS
Introdução à nomenclatura, estrutura, reactividade e propriedades físicas das principais famílias de compostos
orgânicos. Introdução às técnicas de caracterização espectroscópica de compostos orgânicos.
No final deste curso o aluno deverá ser capaz de:
1. Representar e identificar estruturas de compostos orgânicos, incluindo os diferentes tipos de isómeros.
2. Compreender as transformações características de cada família de compostos orgânicos e os respectivos
mecanismos.
3. Identificar as diferentes famílias de compostos orgânicos através de reacções químicas e das suas
características espectroscópicas.
4. Propor esquemas reaccionais que lhe permitam preparar moléculas simples a partir de reagentes específicos.
METODOLOGIA
Aulas TP envolvendo momentos de exposição com apoio de meios audiovisuais, seguidos de resolução de
exercícios (individualmente ou em grupo), alguns deles para avaliação. Realização “em casa” de pequenos
problemas/trabalhos, seguidos de apresentação e discussão na aula.
A disciplina terá um site na plataforma Blackboard Learning onde serão disponibilizados, em formato
electrónico, o material usado nas aulas.
MÉTODO DE AVALIAÇÃO
De acordo com o regulamento de avaliação em vigor, a disciplina funcionará em Avaliação Mista. Envolvendo
os seguintes Elementos de avaliação:
A- Resposta a pequenos questionários (12-15) nas aulas, sem aviso prévio. (20%)
B- Um teste escrito a meio do semestre (40%).
C- Um teste na época de exames (40%).
Química Orgânica I
Ano Lectivo: 2006/07
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PROGRAMA
1. Considerações gerais sobre Química Orgânica (5 aulas)
Objectivos da disciplina
Conceito de grupo funcional e de família de compostos orgânicos.
Diferentes famílias de compostos orgânicos.
Sistemas de nomenclatura em Química Orgânica.
Representação de estruturas de compostos orgânicos.
Estrutura e propriedades físicas. Forças intermoleculares; pontos de ebulição e solubilidade em água.
Conformações de alcanos e cicloalcanos; tensão interna torsional, estérea e angular.
2. Hidrocarbonetos: Alcanos, Alcenos e Alcinos
2.1. Alcenos
Isomeria cis/trans e E/Z. Regras de Cahn, Ingold e Prelog.
Adição electrófila: mecanismo; orientação (adições Markovnikov e anti-Markovnikov); reactividade; rearranjo.
Reacções dos alcenos:
Hidrogenação catalítica. Estabilidade de alcenos
Hidratação. Adição de ácido sulfúrico. Dimerização
Hidro-halogenação
Halogenação
Hidroxilação
Epoxidação
Ozonólise
2.2. Sistemas conjugados Tipos de dienos e a sua estabilidade
Adição electrófila a dienos conjugados
A reacção de Diels-Alder
2.3. Alcinos Caracter ácido dos alcinos terminais; reacções de alcinos terminais com metais alcalinos e bases fortes:
o ião alcineto.
Reacções de adição:
Halogenação
Hidro-halogenação
Hidratação: tautomerismo ceto-enólico.
Hidrogenação com Na/NH3 e catalítica. Catalisador de Lindlar.
2.4. Alcanos (2 aula)
Reacções dos alcanos:
Combustão
Halogenação do metano; mono- e poli-halogenação; reactividade dos vários halogéneos.
Halogenação de alcanos: orientação; reactividade e selectividade.
3. Compostos Aromáticos
Aromaticidade - regra de Hückel.
Substituição aromática electrofílica.
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação de Friedel-Crafts
Acilação de Friedel-Crafts
Efeito dos grupos substituintes: Activação/desactivação, orientação da substituição electrofílica aromática.
Compostos aromáticos heterocíclicos.
Compostos aromáticos iónicos.
4. Estereoquímica
Centros quirais: conceito de "carbono quiral". Estruturas resultantes da ligação de quatro átomos ou grupos de átomos
diferentes a um carbono sp3. Distinção entre "estrutura quiral" e "par de estruturas quirais". Relação
objecto/imagem em estruturas quirais.
Enantiómeros: atribuição das designações R e S para distinguir um par de enantiómeros.
Moléculas com vários centros quirais: número máximo de estereoisómeros.
Racematos e resolução de um racemato. Propriedades físicas e químicas de enantiómeros.
Quiralidade e centros quirais: exemplos de moléculas quirais sem centros quirais e de moléculas aquirais com centros
quirais.
Actividade Óptica
Natureza da luz: luz monocromática e luz polarizada.
Substâncias opticamente activas: as experiências de Biot e de Pasteur. O polarímetro. Substâncias dextrógiras e
levógiras. Rotação específica. Pureza química e pureza óptica.
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Ano Lectivo: 2006/07
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Interpretação da actividade óptica em substâncias quirais. Características quirais da luz polarizada. Importância
da quiralidade molecular em processos biológicos.
Origem da quiralidade na matéria viva.
5. Haletos de Alquilo: Reacções de substituição e eliminação
Reacções de eliminação e de substituição:
Substituição nucleófila unimolecular e bimolecular.
Eliminação unimolecular e bimolecular.
Competição entre substituição nucleófila e eliminação
Formação de reagentes de Grignard.
6. Álcoois, Éteres e Epóxidos
6.1. Álcoois
Reacções de substituição e eliminação:
Substituição vs. eliminação
Conversão em haletos de alquilo (reacção com HX, tribrometo de fósforo e cloreto de tionilo)
Teste de Lucas
Desidratação (com ácido sulfúrico)
Oxidação (com dicromato de potássio, trióxido de crómio, clorocromato de piridíneo e permanganato de
potássio)
Formação de alcóxidos
.
6.2. Éteres e Epóxidos
Reacções de éteres com ácidos fortes.
Éteres cíclicos. Epóxidos.
Reacções de epóxidos com nucleófilos.
7. Aldeídos e Cetonas
Reacções de oxidação /redução:
Oxidação de aldeídos (com permanganato de potássio, dicromato de potássio, reagente de Tollens e reagente de
Fehling).
Oxidação Baeyer/Villiger de cetonas.
Redução (com H2/Pt, LiAlH4 e NaBH4).
Reacções de adição nucleófila:
Água (em meio ácido e em meio básico)
Ácido cianídrico.
Derivados de amoníaco (hidrazinas, amoníaco, hidroxilamina e aminas primárias).
Álcoois
Reagentes de Grignard
Condensação aldólica simples e cruzada. Tautomerismo ceto-enólico.
Reacção de Cannizaro
Reacção de Wittig
BIBLIOGRAFIA
Francis A. Carey, Organic Chemistry, 4rd ed., McGraw-Hill, 2000
T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, 6th ed., John Wiley & Sons Inc., 1996
L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 3rd ed., Prentice-Hall, 1995
K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Organic Chemistry, 3rd ed., W.H. Freeman and Company, 1999
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren & Peter Wothers, Organic Chemistry, 1rd ed., Oxford University Press,
2001
R. Morrison & R. Boyd, Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian
O Regente da Disciplina
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Ano Lectivo: 2006/07
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