RUMO PRÉ VESTIBULAR Aula 01 – Química Orgânica A Química Orgânica é uma divisão da Química que estuda os compostos formados por Carbono, podem apresentarse juntamente com Hidrogênio, Oxigênio, Nitrogênio, Fósforo e Enxofre (CHONPS). Em 1777 o químico sueco Torbern Orlof Bergman propôs está divisão da Química, definindo a Química Orgânica como um ramo que estudava organismos vivos, 40 após essa divisão proposta por Bergman, Jöns Jacob Berzelius formulou a Teoria da Força Vital, esta dizia que compostos orgânicos só poderiam existir se fossem derivados de organismos vivos. Em 1828 Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, sintetizou um composto orgânico aquecendo cianeto de amônio e produzindo ureia, começou-se assim a queda da Teoria proposta por Berzelius em 1807. Em 1858 Friedrich August Kekulé definiu a Orgânica como a química dos compostos de carbono. Porém, deve-se ressaltar que nem todos compostos que apresentam Carbono podem ser considerados compostos orgânicos, pois, na Química há a divisão entre compostos orgânicos e compostos inorgânicos (ex: CO2, CO, H2CO3). Características do Carbono O carbono é um elemento pertencente à família 14, este apresenta número atômico (Z) igual a 6 e uma massa atômica (A) igual a 12. Pode ser encontrado na natureza no Diamante [a], no Grafite (Grafeno) [b], na Lonsdaleíta [c], no QUÍMICA Fulereno [d,e,f], no formato de Carbono Amorfo [g] e nos nanotubos [h]. O carbono é um elemento Tetravalente (1º postulado de Kekulé), ou seja, possui 4 elétrons na última camada de valência ( 2s2 2p2), apresentando assim um NOX (número de oxidação) variável de ±4, tendo também comportamento anfótero, ou seja, liga-se a qualquer elemento, independente da sua eletronegatividade. Quando há a formação de um composto orgânico a posição do átomo que se ligará ao carbono e formará o composto orgânico não importará, pois não influenciará o composto, este será o mesmo, independente da sua posição (2ºpostulado de Kekulé). Os átomos de Carbono quando se ligam entre si ou com outros átomos formam estruturas estáveis, denominadas de cadeias carbônicas (3º postulado de Kekulé). Classificação do Carbono O carbono pode ser classificado de acordo com o número de ligações que ele realiza. O Carbono Primário é o carbono que se liga a outro carbono ou não, o Carbono Secundário é o carbono que se liga a dois outros carbonos, Carbono Terciário é 1 RUMO PRÉ VESTIBULAR o carbono que se liga a tres outros carbonos e Carbono Quaternário é o carbono que se liga a quatro outros carbonos. QUÍMICA Formas de Representação de Cadeias Carbônicas Hibridização e Tipos de Ligação Os tipos de ligações variam de acordo com a quantidade de elétrons do carbono que serão compartilhados com outro átomo, esta classificação pode ser: Simples (σ) (um elétron compartilhado), Dupla (σ + π) (dois elétrons compartilhados) ou Tripla (σ+2π) (três elétrons compartilhados). Carbonos que apresentam ligações simples ou 3 hibridização sp são denominados como Carbonos saturados e aqueles que apresentam ligações duplas ou triplas, ou hibridização sp2 e sp são chamados de Carbonos insaturados. A Teoria de Hibridização explica a presença de ligações covalentes nos elementos, pode ser definida a partir do número de nuvens eletrônicas presentes ao redor de um átomo. A hibridização sp1 apresenta duas nuvens eletrônicas ao seu redor, a sp2 apresenta três nuvens eletrônicas ao seu redor e a sp3 apresenta quatro nuvens eletrônicas ao seu redor. Exercícios 01.(UEPG - modificada) Os quatro elementos mais frequentes encontrados nos compostos orgânicos são: a)Carbono, hidrogênio, oxigênio e ferro. b)Carbono, hidrogênio, oxigênio e fósforo. c)Carbono, hidrogênio, oxigênio e cálcio. d)Carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. e)Carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. 02.(FEMPAR-PR) No composto CH2=CHCH=CH-CH3 podemos afirmar que: a) 2 carbonos híbridos sp3 e 3sp2 b) 2 carbonos hibridos sp3,1sp2 e 2sp c) 2 carbonos hibridos sp2,sp3 e sp d) 1 carbono hibrido sp2 e 4 sp3 e) 4 carbonos hibridos sp2 e sp3 2 RUMO PRÉ VESTIBULAR 03.(UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais: QUÍMICA a)um carbono terciário. b)cinco carbonos primários. c)quatro carbonos sp2 d)seis carbonos saturados. e) quatro carbonos secundários. 06. (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é: a)3 b)4 c)1 d)2 e)n.d.a. 04. Uma cadeia é saturada quando: a) os carbonos estão ligados apenas por ligação simples; b) a cadeia é constituída apenas por cabonos; c) há ligação dupla entre carbonos; d) a cadeia possui mais de dez carbonos; e) quando há vários heteroátomos na cadeia. 05.(UNIVALI-SC - modificada) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2 07. Na estrutura da Naftalina há: a) 2 carbonos são secundários e 8 são primários; b) 2 carbonos são terciários e 8 são secundários; c) Todos os carbonos são secundários; d) 2 carbonos são quaternários e 8 são secundários; e) 1 carbono é quaternário, 1 carbono é terciário e 8 carbonos são secundários. 3 RUMO PRÉ VESTIBULAR Aula 02 – Classificação de Cadeias Carbônicas As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com a presença ou ausência de uma caracteristicas. QUÍMICA 1.2 Quanto a natureza a) CADEIA HOMOGÊNEA: São cadeias que só apresentam ligações entre carbonos. b) CADEIA HETEROGÊNEA: São cadeias que apresentam ligações entre átomos diferentes na ramificação central. ABERTAS,ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS: São cadeias que apresentam extremidades livres, ou seja, não formam um ciclo. FECHADAS OU CÍCLICAS: São cadeias que não apresentam extremidades, fomando um ciclo. 1.3 Quanto a saturação a) CADEIA SATURADA: São cadeias que só apresentam ligações simples entre carbonos. a) CADEIA INSATURADA: São cadeias que apresentam ligações duplas e triplas entre carbonos. MISTAS: São cadeias que apresentam ciclos e extremidades livres. Cadeias Carbônicas Fechadas 2.1 CADEAIS ALICÍCLICAS Cadeias Carbônicas Abertas 1.1. Quanto a disposição a) CADEIA NORMAL OU RETA: São cadeias que tem o encadeamento sequencial. b) CADEIA RAMIFICADA: São cadeias que apresentam ramificações. São todas as cadeais fechadas mas não aromáticas,ou seja, não formam núcleos aromáticos. 2.1.1 Quanto a saturação a) CADEIA CÍCLICA SATURADA: São cadeias fechadas que apresentam somente ligações simples entre carbonos b) CADEIA CÍCLICA INSATURADA: São cadeias fechadas que apresentam ligações duplas ou triplas entre carbonos. 4 RUMO PRÉ VESTIBULAR QUÍMICA 2.1.2 Quanto a natureza a) CADEIA HOMOCÍCLICA: o ciclo é somente constituido de carbonos b) CADEIA HETEROCÍCLICA: a cadeia fechada apresenta um heteroátomo intercalado no ciclo, ou seja, apresenta outro elemento que não é o carbono no ciclo. Em compostos aromáticos que apresentam ligações duplas e simples alternadas (núcleos aromáticos) ocorre a transferência de posição do elétron compartilhado, ou seja, a posição das ligações duplas muda para os locais onde haviam as simples e vice-versa, este efeito é conhecido como Ressonância ou Mesomeria. Exercícios 2.2 CADEIAS AROMÁTICAS São cadeias fechadas com seis átomos de carbono unidos por ligações simples e duplas. a) MONONUCLEAR: cadeias com um núcleo aromático. b) POLINUCLEAR: cadeias com dois ou mais núcleos aromáticos. Podem ser condensados, dois anéis aromáticos ligados, e isolados,anéis aromáticos separados. 08.(MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10 e) C4H10 09.Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia do (CH3)2CH-CH2C(CH3)2CH3 a) Cíclica, insaturada, ramificada; b) Acíclica, saturada, normal; c) Acíclica, insaturada, ramificada; d) Acíclica, saturada, ramificada; e) Cíclica, saturada, normal; 10. Seja a cadeia CH3 – CH2 – CH = O. Podemos afirmar que a cadeia é: a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; b) Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea; c) Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea; d) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea; e) Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea. 5 RUMO PRÉ VESTIBULAR 11. Considere as informações a seguir e preencha os parênteses com V para verdadeiro e F para falso. O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas. Em relação a esse composto, afirma-se que ( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno. ( ) apresenta cadeia heterogênea e mista. ( ) possui o anel benzênico em sua estrutura. ( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono quaternário. ( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono com geometria tetraédrica. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V – F – V – F – F b) F – V – V – V – V c) V – V – V – V – F d) F – F – F – F – V e) F – F – F – V – V 12. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto. Qual a classificação deste composto: QUÍMICA 13. (PUC-RS) Apresente a classificação do ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas. a) acíclica, insaturada, homogênea. b) acíclica, saturada, heterogênea. c) acíclica, saturada, homogênea. d) cíclica, saturada, heterogênea. e) cíclica, insaturada, homogênea. 14. O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta a seguinte cadeia carbônica: a)acíclica,heterogênea,saturada,ramificada b)mista,heterogênea,insaturada,aromática c)mista,homogênea,saturada,alicíclica d)aberta,heterogênea,saturada,aromática e)mista,homogênea,insaturada,aromática a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 6 RUMO PRÉ VESTIBULAR Aula 03 – Nomenclatura e Hidrocarbonetos. Os nomes oficiais, determinados pela IUPAC, para compostos orgânicos são formados por três partes básicas: QUÍMICA Classificação de Hidrocarbonetos ALCANOS: São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta e ligações simples. São conhecidos também como hidrocarbonetos parafinicos ou parafinas, devido a sua pouca reatividade. Fórmula geral: CnH2n+ Prefixo: refere-se ao numero de átomos de carbono presente na cadeia. Intermediário ou Saturação: refere-se ao tipo de ligação que ocorre entre os carbonos da cadeia. Sufixo ou Terminação: refere-se ao tipo de função orgânica presente na cadeia. NOMENCLATURA Nº Carbono Saturação Função Orgânica Prefixo Intermediário Sufixo 1C - MET Saturada →AN Hidrocarboneto 2C - ET O 3C - PROP Insaturadas 4C - BUT 1 dupla → EN Álcool 5C - PENT 2 duplas → DIEN OL 6C - HEX 3 duplas → TRIEN 7C - HEPT Cetona 8C - OCT 1 tripla → IN ONA 9C - NON 2 triplas → DIIN 10C -DEC 3 triplas → TRIIN Aldeído 11C - UNDEC AL 12C - DODEC 1 dupla 20C - EIC + Ac. Carboxilico 30C - TRIAC 1 tripla → ENIN ÓICO Hidrocarbonetos São compostos formados exclusivamente por Carbonos e Hidrogênios. Essa função pode ser considerada com fundamental na Orgânica, pois é a base de todas as outras funções orgânicas. A classificação dos hidrocarbonetos varia de acordo com a sua saturação. Onde n é o número de carbonos de carbonos presentes na cadeia. Nomenclatura Oficial: Raiz + ANO n-pentano ALCENOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação dupla. Podem ser chamados como alquenos, hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Formula geral: Nomenclatura Oficial: Raiz + ENO ALCINOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. Podem ser chamados como alquinos, hidrocarbonetos etinicos ou acetilênicos. Formula geral: CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: Raiz + INO Alcino Verdadeiro: a tripla ligação ocorre na extremidade. 7 RUMO PRÉ VESTIBULAR QUÍMICA CICLOALCENO Alcino Falso: a tripla ligação ocorre longe das extremidades. ou CICLENO: São hidrocarbonetos cíclicos que apresentam insaturação dupla no ciclo. Formula geral: CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: Ciclo + Raiz + ENO ALCADIENOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Devido a sua posição podem ser classificadas como: Acumulado ou alênico: as duas duplas ligações se encontram no mesmo carbono. Conjugado ou eritrênico: as duas duplas estão separados por uma ligação simples. Isolado: as duas duplas ligações estão separadas por mais de uma ligação simples. AROMÁTICOS: São hidrocarbonetos que apresentam na cadeia um anél benzênico e nos quais ocorre o efeito ressonante. Monossubstituída: um hidrogênio é trocado por algum radical. Dissubstituída: dois trocados por radicais. hidrogênios são Formula geral: CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: Raiz + ADIENO CICLOALCANO ou CICLANO: São hidrocarbonetos cíclicos saturados. Podem ser chamados de cicloparafinas. Formula geral: CnH2n Nomenclatura Oficial: Ciclo + Raiz + ANO Quando a cadeia for ramificada, sua numeração será pelo carbono que apresentar o menor radical e continuará seguindo o sentido horário ou anti-horário em direção ao radical mais próximo Trissubstuituídas: três hidrogênios são trocados por radicais. 8 RUMO PRÉ VESTIBULAR Exercícios 15. O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: 16. Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II.São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III.Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. IV.São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 17.(PUC-CAMPINAS) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as soluções que têm sido proposta para a diminuição da poluição. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material orgânico encontrado no lixo. O gás em questão hidrocarboneto de menor massa molecular,é: a)metano b)propano c)butano d)benzeno e)acetileno QUÍMICA a) b) c) d) e) alcanos. alcenos. alcinos. cicloalcanos. cicloalcenos. I. é um alceno; II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; III. seu nome é hex3eno; IV. apresenta cadeia carbônica ramificada; V. é uma cadeia homegênea; São corretas somente: a)I e II b) II, III e IV c) I e IV d) I, III e V e) I , III, IV e V 19. (Uesb-BA) Associando-se cada fórmula molecular à respectiva série homóloga, a coluna da direita, preenchida de cima para baixo, deve ter a sequência: a) IA, IIB, IIIC, IVD b) IIA, IIIB, IVC, ID c) IIIA, IVB, IC, IID d) IVA, IIIB, IIC, ID e) IVA, IB, IIC, IIID 18.A partir deste composto CH3CH2CH=CHCH2CH3, podemos afirmar que: 9 RUMO PRÉ VESTIBULAR QUÍMICA Aula 04 – Nomenclatura de Compostos Ramificados Radicais Orgânicos São grupos carbônicos instáveis que apresentam elétrons desemparelhados. Podem ser classificados como: RADICAIS MONOVALENTES: São radicais que apresentam apenas uma valência livre, ou seja, apresentam apenas um elétron livre. Os radicais monovalentes podem ser classificados de acordo com a posição da valência, assim: Alcoilas ou Alquilas: apresentam valência livre em carbono saturado. Raiz + IL (A) Arilas: apresentam valência livre ligada diretamente ao carbono do núcleo benzênico. Alcenilas: apresentam valência livre em carbono com ligação dupla. Raiz + ENIL (A) RADICAIS BIVALENTES: São radicais que apresentam duas valências livres, são divididos em: Alcoilenos: apresentam as duas valências seperadas em carbonos diferentes. Raiz + ILENO Alcoilidenos: apresentam as duas valências ligadas ao mesmo carbono. Raiz + ILIDENO Arilenos: apresentam as duas valências ligadas ao mesmo anel aromático. Alcinilas: apresentam sua valência livre em carbono com ligação tripla. Raiz + INIL (A) Nomenclatura de Compostos Ramificados A cadeia carbônica que apresentar carbono(s) terciário(s) ou quaternário(s) terá um radical ou ramificação ligada a ele. Para nomea-las deve-se seguir algumas regras,são elas: 1ª Determinar a cadeia principal: deverá conter o maior número de carbonos insaturados e a maior sequência de carbonos, privilegiando a maior cadeia com o maior numero de radicais, caso haja duas possiveis cadeais carbonicas. 10 RUMO PRÉ VESTIBULAR 2ª Identificar as ramificações presentes e nomea-las: ordem alfabética ou ordem crescente de complexidade. 3ª Numerar a cadeia principal: deve-se ser iniciada a partir do carbono funcional, caso não haja ou esteja equidistante, iniciar pela extremidade mais próxima da insaturação, se caso novamente não haja ou esteja equidistante, numerar pela extremidade mais próxima da ramificação. 4ª Nomear a cadeia principal: Raiz + Saturação + Terminação Exemplos: QUÍMICA Exercícios 20. Indique o nome oficial (IUPAC) do composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) 1,1,2-trimetilciclo-3-pentenol b) 2,3,3-trimetilciclo-1-pentenol c) 4,5,5-trimetilciclo-2-pentenol d) 4,4,5-trimetilcilco-1-pentenol e) 2,2,3-trimetilcilco-4-pentenol 21.(Uniube-2001) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é: 4-etil-2-metilhex2eno a) 1,3-dimetil-cicloex3en2ol b)2,4-dimetil-cicloexen3ol c)1,3-dimetil-cicloexen2ol d)2,6-dimetil-cicloex2enol e)n.d.a. 5-isobutil-4-metiloct2ino 22.(UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. 11 RUMO PRÉ VESTIBULAR Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)ciclohexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)ciclohexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-ciclohexeno d)1-metil-4-(1-propenil)ciclohexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-ciclohexeno 23. (ESPCEX-2002)A molécula do 2,2,3trimetil pentano apresenta: a)2 carbonos primários, 1 secundário, 3 terciários e 2 quaternários. b)2 carbonos primários, 3 secundários e 3 terciários. c)5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário. d)3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário. e)5 carbonos primários e 3 secundários. QUÍMICA 26.(UNISINOS-RS) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1, 2-etil-3-propil benzeno b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno d) o-dimetil m-propil benzeno e) m-dimetil o-propil benzeno 27.(PUC-PR)Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo: 24.(FAFI-MG) A nomenclatura para a seguinte estrutura é: a)5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano. b)5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano. c)6-etil-5,5,6-trimetilnonano. d)3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano. e) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano. 25.(UNIFAP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: é, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex3ino. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex3ino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex3ino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex3ino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex3ino. 28.A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa a)3 - metil hexano b)2,2 - dimetil pentano c)2,2,3 - trimetil butano d)2 - etil hexano e)2,4 - dimetil pentano GABARITO a) 2 etil - 3-etilbutano b) 2 etil - 3-metilhexano c) 3 metil - 3-etilhexano d) 2 etil - 3-metilpenteno e) 3 metil - 2-etilpentano 1 2 3 0 D E E 1 B A B 2 B A C 4 A B E 5 E A D 6 E B C 7 B A A 8 9 0 D C B B D C C 12 RUMO PRÉ VESTIBULAR QUÍMICA 13