bioquímica de alimentos (3) - FCFAR

2012
PROGRAMA DE ENSINO
UNIDADE UNIVERSITÁRIA: FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMCÊUTICAS
CURSO: ENGENHARIA DE BIOPROCESSOS E BIOTECNOLOGIA
DEPARTAMENTO: INSTITUTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
DOCENTE RESPONSÁVEL: -IDENTIFICAÇÃO DA DISCIPLINA
OBRIG/OPT/EST
PRÉ-REQUISITO: --
ANUAL/SEM.
Obrigatória
CO-REQUISITO: --
1º Ano / 2º Sem
CRÉDITOS
CARGA HORÁRIA
TOTAL
DISTRIBUIÇÃO DA CARGA HORÁRIA SEMANAL
04
60 horas
TEÓRICA
PRÁTICA
TEO/PR
OUTRAS
02
02
-
-
NÚMERO MÁXIMO DE ALUNOS POR TURMA
AULAS TEÓRICAS
AULAS PRÁTICAS
AULAS TEORICAS/PRÁTICAS
OUTRAS
40
20
-
-
OBJETIVOS (ao término da disciplina o aluno deverá ser capaz de)
Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais da Química Orgânica, mostrando a
importância dos compostos orgânicos no campo da Química e Engenharia.
Estudar a reatividade e o comportamento químico dos compostos orgânicos de maneira
dedutiva, com auxílio dos mecanismos de reações.
Conhecer os princípios, as técnicas, os materiais e equipamentos básicos necessários para o
trabalho no laboratório de Química Orgânica.
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO (título e discriminação das unidades)
I.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
COMPOSTOS DE CARBONO, LIGAÇÕES QUÍMICAS, PROPRIEDADES FÍSICAS
Introdução e desenvolvimento da ciência da química orgânica.
A teoria estrutural da química orgânica
Ligações químicas: a regra do octeto.
Estruturas de Lewis e exceções à regra do octeto
Ressonância
Variações de energia
Orbitais atômicos e Orbitais moleculares
8.
9.
10.
11.
12.
II.
1.
2.
3.
Hibridização sp³, sp², sp.
Geometria molecular: o modelo da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência.
Ligações covalente polares
Moléculas polares e não polares.
Representações das fórmulas estruturais
COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS
Ligações covalentes carbono-carbono.
Metano e etano: alcanos representativos.
Alquenos: compostos com dupla ligação carbono-carbono; eteno e propeno; hibridização
de orbitais e a estrutura dos alquenos
4. Alquinos: compostos com ligação tripla carbono-carbono: etino (acetileno) e propino;
hibridização dos orbitais e estrutura dos alquinos
5. Benzeno: um hidrocarboneto aromático representativo
6. haletos de aquila ou haloalcanos
7. Álcoois e Éteres
8. Aminas
9. Aldeídos e cetonas
10. ácidos carboxílicos, amidas e ésteres
11. Propriedades físicas e estrutura molecular: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade,
solubilidade, polaridade
III. INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS: ÁCIDOS E BASES
13. Reações e mecanismos de reação
14. Reações ácido-base; força dos ácidos e das bases: Ka e pKa'
15. Hidrólise das ligações com o carbono: carbocátions e carbânions
16. A relação entre estrutura e acidez
17. O efeito do solvente sobre a acidez
18. Compostos orgânicos como bases
19. Ácidos e Bases em soluções não aquosas
IV. ALCANOS E CICLOALCANOS
1. Introdução e Propriedades físicas dos alcanos e cicloalcanos
2. A nomenclatura da IUPAC
3. Ligações sigma e rotações das ligações; Análise conformacional
4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos: tensão de anel
5. Conformações dos cicloalcanos
6. Cicloexanos substituídos: átomos de hidrogênio axiais e equatoriais
7. Cicloalcanos dissubstituídos: isomeria cis-trans
8. Síntese e reatividade dos alcanos e dos cicloalcanos
9. Energias de dissociação homolítica das ligações
10. Reações dos alcanos com os halogênios: mecanismo de reação e variações de energia
Adição de radicais aos alquenos: a adição anti-Markovnikov do brometo de hidrogênio
V.
ALCINOS
1. Nomenclatura e Propriedades físicas dos alcinos
2. Hidrogenação dos alquinos
3. Síntese de alquinos por reações de eliminação
4. A acidez dos alquinos terminais: Substituição do átomo de hidrogênio acetilênico dos
alquinos terminais
5. Adição de bromo e de cloro aos alquinos
6. Adição dos haletos de hidrogênio aos alquinos
VI. ALCENOS E DIENOS
1. Introdução e Nomenclatura dos alquenos e dos cicloalquenos
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Propriedades físicas dos alquenos
Hidrogenação dos alquenos
Fórmulas moleculares dos hidrocarbonetos: o índice de deficiência de hidrogênio
Estabilidades relativas dos alquenos
Cicloalquenos
Síntese dos alquenos via reações de eliminação: Desidroalogenação dos haletos de alquila;
Desidratação dos álcoois
8. Estabilidade dos carbocátions e estado de transição
9. Alquenos pela desbromação de dibrometos vicinais
10. Adição de haletos de hidrogênio aos alquenos: Regra de Markovnikov
11. Estereoquímica da adição iônica a um alqueno
12. Reacoes de Adição aos alquenos: adição de ácido sulfúrico; Adição de água: hidratação
catalisada por ácido; Adição de bromo e de cloro.
13. Estereoquímica da adição de halogênios aos alquenos
14. Formação de haloidrina
15. Clivagem oxidativa dos alquenos
16. Substituição alílica; cátion alila e estabilidade do radical alila
17. Regras de ressonância
18. Alcadienos e hidrocarbonetos poliinsaturados
19. 1,3-butadieno: deslocalização do elétron e estabilidade dos dienos conjugados
20. Ataque eletrofílico sobre dieno conjugado: adição 1,4
VII. ESTEREOQUÍMICA DESCRITIVA: MOLÉCULAS QUIRAIS
1. Isomeria: isômeros constitucionais e estereoisômeros
2. Enantiômeros e moléculas quirais
3. A importância biológica da quiralidade
4. Origem histórica da estereoquímica
5. Testes de quiralidade: planos de simetria
6. Nomenclatura dos enantiômeros: o sistema (R-S)
7. Moléculas com mais de um estereocentro
8. Fórmulas de projeção de Fischer
9. Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica
10. A origem da atividade ótica
11. A síntese dos enantiômeros
12. Drogas quirais
13. Estereoisomeria dos compostos cíclicos
14. Separação dos enantiômeros: resolução
15. Compostos com estereocentros diferentes do carbono
VIII. HALETOS DE ALQUILA
1. Introdução e Propriedades físicas dos haletos orgânicos
2. Reações de substituição nucleofílica; Nucleófilos
3. Os grupos retiradores de elétrons
4. Termodinâmica e cinética das reações químicas
5. Cinética de reação de substituição nucleofílica: reação Sn2
6. Mecanismos e estereoquímica para a reação Sn2
7. Teoria do estado de transição: diagramas de energia livre
8. A reação do cloreto de ter-butila com o íon hidróxido: uma reação Sn1
9. Mecanismo e estereoquímica para a reação Sn1: Carbocátions
10. Fatores que afetam as velocidades das reações Sn1 e Sn2
11. Reações de eliminação dos haletos de alquila: mecanismos E1 e E2
12. Substituição versus Eliminação
IX.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
ÁLCOOIS, ÉTERES E EPÓXIDOS
Estrutura, Propriedades físicas e nomenclatura
Álcoois e éteres importantes
Síntese dos Álcoois a partir dos alquenos
Reações dos Álcoois: Álcoois como ácidos
Conversão dos Álcoois em mesilatos e tosilatos
Mesilatos e tosilatos nas reações Sn2
Fosfatos de Alquila
Conversão dos Álcoois em haletos de alquila
Haletos de alquila a partir de reações de álcoois com haletos de hidrogênio; PBr3 ou
SOCl2'
10. Síntese e reatividade de éteres
11. Propriedades e Reações dos epóxidos
12. Hidroxilação dos alquenos via epóxidos
13. Éteres de coroa: reações de substituição nucleofílica com catálise por transferência de fase
em solventes apróticos relativamente apolares
14. Reações de oxidação-redução na química orgânica
15. Álcoois pela redução de compostos carbonílicos
Oxidação dos álcoois
X.
COMPOSTOS AROMÁTICOS
1. Introdução e Nomenclatura dos derivados do benzeno
2. Reações do benzeno
3. A estrutura de Kekulé para o benzeno
4. A estabilidade do benzeno
5. Teorias modernas da estrutura do benzeno
6. Regra de Hückel: a regra dos (4n+2) elétron
7. Outros compostos aromáticos
8. Compostos aromáticos heterocíclicos
9. Compostos aromáticos na bioquímica
10. Reações de substituição eletrofílica aromática
11. Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática: os íons arênio
12. Halogenação do benzeno
13. Nitração do benzeno
14. Sulfonação do benzeno
15. Alquilação e acilacao de Friedel-Crafts
16. Limitações das reações de Friedel-Crafts
17. Efeitos dos substituintes sobre a reatividade e a orientação
Efeitos dos substituintes sobre as substituições eletrofílicas aromáticas
FENÓIS E HALETOS DE ARILA: SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICA NUCLEOFÍLICA
1. Estrutura e nomenclatura de fenóis
2. Síntese e Reatividade Química de fenóis
3. Quinonas
4. Ocorrência natural e Propriedades físicas de fenóis
5. Reações de fenóis como ácidos
6. Outras reações do grupo O-H dos fenóis
7. Clivagem de éteres alquil arílicos
8. Reações do anel benzênico de fenóis
9. Rearranjo de Claisen
Haletos de arila e substituição nucleofílica aromática
XI. ALDEÍDOS E CETONAS. ADIÇÕES NUCLEOFÍLICAS AO GRUPO CARBONILA.
1. Introdução
2. Nomenclatura de aldeídos e cetonas
3. Propriedades físicas
4. Síntese de aldeídos
5. Síntese de cetonas
6. Adição nucleofílica na ligação dupla carbono-oxigênio
7. A adição de água e álcoois: hidratos e acetais
8. A adição de derivados de amônia
9. A adição de cianeto de hidrogênio
10. A adição de ilidas: A reação de Wittig
11. Oxidação de aldeídos e cetonas
12. A acidez dos hidrogênios dos compostos carbonílicos: íons enolatos
13. Tautomerismo ceto-enol
14. Reações via enol e íons enolato
15. A reação aldólica: a adição de íons enolato a aldeídos e cetonas
16. Ciclização via condensações aldólicas
17. Condensações aldólicas catalizadas por ácido
Adições a aldeídos e cetonas , -insaturados
XII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS
1. Estrutura e propriedades físicas
2. Síntese
3. Reatividade química
4. Substituição nucleofílica do carbono acílico
5. Cloretos de acila
6. Anidridos de ácidos carboxílicos
7. Ésteres
8. Amidas
9. Descarboxilação de ácidos carboxílicos.
10. Síntese e reações de compostos -dicarbonílicos: Química dos íons enolato
11. A condensação de Claisen: a síntese de -ceto ésteres
12. A síntese do éster acetoacético: síntese de cetonas substituídas
13. A síntese do éster malônico: síntese de ácidos acético substituídos
14. Alquilação direta de ésteres e nitrilas
Adições de Michael
XIII. AMINAS
1. Estrutura, Nomenclatura e Propriedades físicas de aminas
2. Basicidade das aminas: sais de aminas
3. Algumas aminas importantes biologicamente
4. Preparação de aminas
5. Reações de aminas com ácido nitroso
6. Reações de acoplamento e substituição de sais de arenodiazônio
7. Reações de aminas com cloretos de sulfonila
8. Drogas de sulfa: sulfanilamida
Eliminações envolvendo compostos de amônio
XIV. Aulas Práticas:
1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática
2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática.
3. Reação de Hidrólise
4. Reação de Esterificação
A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para:
1 – Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios
de pureza.
2 – Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos;
3 – Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida.
4 – Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos.
5 – análise cromatográfica preliminar – Princípios básicos de cromatografia: cromatografia
planar e em coluna.
METODOLOGIA DE ENSINO
- Aulas teórico-expositivas
- Aulas práticas
CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DE APRENDIZAGEM:
Prova Escrita 1 – Pe1
Prova Escrita 2 – Pe2
Prova Escrita 3 – Pe3
peso 3
peso 3
peso 4
(Pe1 x 3) + (Pe2 x 3) + (Pe3 x 4)
10
=
Nota final
EMENTA (Tópicos que caracterizam as unidades dos programas de ensino)
Teórico:
1. Compostos de carbono, ligações químicas, propriedades físicas
2. Compostos de carbono representativos
3. Introdução às reações orgânicas: ácidos e bases
4. Alcanos, cicloalcanos: conformações das moléculas
5. Alquenos e alquinos I. Propriedades e sínteses
6. Alquenos e alquinos II. Reações de adição
7. Estereoquímica: centros de assimetria; configuração absoluta e relativa
8. Haletos de alquila; reações de substituição nucleofílica alifática e de eliminação
9. Álcoois, éteres e epóxidos
10. Compostos aromáticos, propriedades, síntese e reatividade
11. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucleofílica
12. Aldeídos e cetonas. Adições nucleofílicas ao grupo carbonila; Reações aldólicas
13. Ácidos carboxílicos e seus derivados; compostos -dicarbonílicos
14. Aminas
Prático:
1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática
2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática.
3. Reação de Hidrólise
4. Reação de Esterificação
A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para:
1 – Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e
critérios de pureza.
2 – Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos;
3 – Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida.
4 – Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos.
5 – Análise cromatográfica preliminar – Princípios básicos de cromatografia: cromatografia
planar e em coluna.
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
Básica
1. McMurry, J. – Química Orgânica, 8a. ed., Thomson Brooks Cole Publishing Company,
2007.
2. Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 5th. Ed., Pearson Prentice Hall, 2009.
3. Solomons, T. W. G. and Fryhle, C.- Organic Chemistry, 10th. Ed., John Wiley, 2009.
4. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. Engel, R. G. Química Orgânica Experimental –
técnicas de escala pequena 2ª Ed., Bookman, Porto Alegre, 2009.
5. VOGEL'S text book of practical organic chemistry, Rev. FURNISS, B. S. et al. 5th ed.
London : Longman, l989.
6. WILCOX, C. F. Experimental organic chemistry (A Small-Scalle Approach). New York:
McMillan, 1988.
Complementar
1. Costa, P.R.R. e Pilli, R., - Substâncias Carboniladas, 1a. Ed., Bookman, 2003.
APROVAÇÃO:
DEPARTAMENTO
Chefe de Departamento
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CONSELHO DE CURSO
CONGREGAÇÃO
Coordenador
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