Alcenos - Moodle UFSC
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24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Alcenos: Reatividade (Adição Eletrofílica) Prof. Antonio Luiz Braga [email protected] 1 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição Eletrofílica à Alcenos Nas reações de adição ocorre a completa inserção de uma molécula reagente no substrato insaturado. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 2 1 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO ELETROFÍLICA À ALCENOS X C C C C + EX E Reagente eletrofílico EXEMPLOS: C C + + C C Cl conc. HCl H2O C C H OH H2SO4 C C H C C + conc. H2SO4 0 oC OSO3H C C H 3 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição de Haletos de Hidrogênio LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 4 2 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO DE HCl REAGENTES ENVOLVIDOS 5 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO DE ÁCIDO CLORÍDRICO À ALCENOS C C + conc. HCl Cl C C H Qual a natureza do reagente : HCl concentrado LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 6 3 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO DE ÁCIDO CLORÍDRICO À ALCENOS C C + conc. HCl Cl C C H Qual a natureza do reagente : Um alceno 7 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga NUCLEOPHILE Os alcenos são doadores de pares de elétrons, ou seja: NUCLEOPHILE (= nucleus loving) Ligação pi LEWIS BASE tem alta densidade eletrônica . . electron pair donor LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 8 4 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga MECANISMO nucleófilo .. : Cl .. : lento C C C C + H passo 1 + H eletrófilo (H3O+) .. : Cl : C C passo 2 H produto intermediário ( carbocation ) 9 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade sp2 C sp2 .. C sp2 + C lento C .. Prof. Braga .. :Cl: .. sp3 H H+ Cl rápido .. HIBRIDIZAÇÃO TROCA C sp3 C .. sp3 H LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 10 5 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÕES ELETROFÍLICAS MECANISMO GERAL nucleófilo X C C passo 1 X passo 2 C C + E lento - C C rápido E E+ eletrófilo Cl conc. C Cintermediário + HCl C C ( carbocation ) C C OUTROS REAGENTES CCl4 H Br C C Br2 E-X+ADICIONAM-SE IGUAL A H-Cl LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio H2O C C + C C conc. + H2SO4 H2SO 4 OH Br11 C C 0o C Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade H OSO3H C C Prof. Braga H REGRA DE MARKOVNIKOFF REGIOSELETIVIDADE LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 12 6 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Regiosseletividade da reações de adição eletrofílica Qual é o produto majoritário? LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 13 Prof. Braga Formação do carbocátion é a etapa limitante carbocátion mais estável LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 14 7 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga O cátion t-butílico é formado mais rapidamente e é mais estável 15 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Regra de Markovnikov O eletrófilo adiciona ao carbono sp2 o qual tem um maior número de hidrogênios Em uma reação regiosseletiva, há a formação de um isômero constitucional como produto majoritário ou único produto da reação LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 16 8 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga REAÇÃO REGIOSELETIVA CH3 CH3 HCl C CH2 CH3 CH3 >90% CH3 C CH3 + CH3 CH CH2 Cl majoritário REGIOSSELETIVO Compare REGIOSPECIFICA Cl <10% minoritário Um dos produtos possíveis é formado em maior quantidade que o outro. Somente 1 dos produtos é obtido (100%). 17 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga REGRA MARKOVNIKOFF PREDIZENDO O PRODUTO MAJORITÁRIO Na adição de H-X a alcenos, o átomo de H é adicionado no carbono mais hidrogenado. CH2 + HCl CH3 Cl Produto majoritário ..... consequentemente o ânion é adicionado no carbono mais substituído. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 18 9 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ALGUNS EXEMPLOS ADICIONAIS Apenas o produto majoritário é mostrado – regioseletivos. CH 3 + HCl CH 2 + HCl CH CH 2 + HCl CH 3 Cll CH 3 Cl CH CH 3 Cl Todas as reações seguem a regra de Markovnikoff. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 19 Prof. Braga Exercício: Dê o mecanismo de reação de adição de HBr ao isobutileno, inclusive o perfil energético da reação LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 20 10 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga O Processo ocorre em duas etapas: O primeiro estado de transição tem o mais alto ponto de energia no diagrama. Trata-se de uma adição eletrofílica à ligação dupla. 21 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ESTABILIDADE DE CARBOCÁTIONS LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 22 11 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga REGRA DE MARKOVNIKOFF NOVA VERSÃO Quando a reação forma um intermediário carbocátion, o carbocátion mais estável é sempre formado : terciário > secundário > primário. menos favorável metil carbocation primário carbocation secundário carbocation mais favorável + CH3 R R CH2 + CH R + terciário carbocation (menor energia) R R C + R 23 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Conclusão: se mais de um carbocátion pode ser formado durante o decorrer de uma reação, o produto formado majoritário será derivado do carbocátion mais estável. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 24 12 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga A REGRA DE MARKOVNIKOFF NEM SEMPRE PODE PREDIZER O PRODUTO! CH CH CH3 EXEMPLO Ambos os carbonos da ligação dupla possuem o mesmo número de átomos de hidrogênios ligados. QUAL O PRODUTO FORMADO? O produto de reação deve ser derivado do carbocátion mais estável (menor energia). LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 25 Prof. Braga A ESTRUTURA DO CARBOCÁTION É O FATOR MAIS I MPROTANTE NA FORMAÇÃO DO PRODUTO. VAMOS REFORMULAR A REGRA DE MARKOVNIKOFF! LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 26 13 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ANÁLISE DOS CARBOCÁTIONS REVELAM O PRODUTO CH CH CH3 secundário sem ressonância + CH CH CH3 (+) H + CH CH (+) CH3 H (+) secundário com ressonância CH CH CH3 CH CH CH3 Cl H Cl H Produto minoritário Produto principal 27 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga O QUE ACONTECE EM UM ALCENO “SIMÉTRICO”? (“simétrico” = similar substituição nos carbonos) cada carbono pode formar um carbocátion secundário cada carbono tem 1 hidrogênio CH3CH2-CH=CH-CH3 2-penteno conc HCl CH3CH2-CH2-CH-CH3 + Cl 2-cloropentano 50/50 cada carbono tem 1 grupo alquila CH3CH2-CH-CH2-CH3 Cl 3-cloropentano LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 28 14 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga HCl, HBr E HI REAGEM DA MESMA MANEIRA (mesmo mecanismo e regioseletividade) majoritário conc CH3 + HCl Cl conc CH3 + HBr Br conc CH3 + HI I minoritário + + + CH2Cl H CH2Br H CH2I H produto de Markovnikoff 29 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga MECANISMO DA REAÇÃO lento C C passo 1 .. : X: .. C C + H passo 2 .. :X: C C H + H HCl usualmente adiciona, mas com aquecimento HBr e HI adicionam rapidamente. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 30 15 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO DE OUTROS HX (H2O and H2SO4) H2O e H2SO4 realizam reações de adição. majoritário minoritário CH3 conc + H2SO4 + H2 O H2SO4 CH2OSO3H + OSO3H H CH3 CH2OH OH + H 31 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ALQUIL HIDROGENO SULFATO Concentrado H2SO4 íon bisulfato -O ( ou hidrogeno sulfato) O S O H OSO3H O C C O H O S O H O C C + H carbocation C C H alquil hidrogeno sulfato SEGUE A REGRA DE MARKOVNIKOFF LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 32 16 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga HIDRATAÇÃO DE ALCENOS Formação de álcoois 33 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga MECANISMO diluído H2SO4 sulfato é um nucleófilo fraco ADIÇÃO DE ÁGUA conc. maior que SO42- (HIDRATAÇÃO) H alceno C C O H H2SO4 H2 O + H O H C C C C + H H SEGUE A REGRA DE MARKOVNIKOFF H + O H H H H MESMO MECANISMO DA ADIÇÃO H-Cl O H O C C H álcool LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio + + H O H H regenerado 34 17 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga ADIÇÃO MARKOVNIKOFF ( REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO, H2SO4 + H2O ) CH3 + H2O CH2 + H2O CH CH2 H2SO4 CH3 OH CH3 H2SO4 H2SO4 + H2O OH CH CH3 OH LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 35 Prof. Braga Hidratação do Propeno LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 36 18 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição Eletrofílicas a alcenos: recapitulação 37 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição Eletrofílicas a alcenos: a ser discutida LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 38 19 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Exercício: mostrar o mecanismo da reação de adição de um álcool (metanol) a um alceno (1-buteno) catalisada por ácido (preparação de éteres!) 2-metoxi butano 4 substituines diferentes em C sp3 Forma um centro estereogênico (*) → forma par de enantiômeros em quantidades diferentes?? 39 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga A reação de adição de álcool a alcenos, assim como as outras adições vistas até então podem levar a um centro quiral, porém em quantidades iguais de isômeros (mistura racêmica), pois a reação passa por um carbocátion… O carbocátion formado na 1a etapa da reação de adição é planar e aquiral (possui plano de simetria)... A reação na 2a etapa ocorre igualmente nas duas faces (a reação que leva a cada enantiômero ocorre na mesma velocidade)... Mistura racêmica LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 40 20 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Rearranjo de Carbocátions Como as reações vistas até então passam por carbocátion, há possiblidades de formação de produtos de rearranjo Deslocamento de hidreto-1,2 carbocátion mais estável 41 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Rearranjo de Carbocátions Deslocamento de metila-1,2 carbocátion mais estável LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 42 21 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Nem sempre o carbocátion sofre rearranjo … Deslocamemtos 1,3 normalmente não ocorrem... 43 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 43 Prof. Braga Exercício: Forneça o carbocátion majoritário quando pertinente (usando setas curvas para mostrar o rearranjo) LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 44 22 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Expansão de anel carbocátion mais estável 45 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição de Halogênios à Alcenos não está com o octeto completo 46 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 46 23 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Não há rearranjo na adição de bromo a alcenos, pois não envolve a formação de carbocátions.. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 47 Prof. Braga CH2Cl2 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 48 24 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Estereoquímica da Adição de Bromo (Adição Anti) CH2Cl2 trans diaxial LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 49 Prof. Braga Adição de Halogênios na Presença de Água Formação de Haloidrina Considere os ETs … LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 50 25 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição de Borana Hidroboração–Oxidação LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 51 Prof. Braga Adição de Borana é um exemplo de uma reação concertada LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 52 26 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade H + Prof. Braga H B H B H H H + H H B H B H H H H B + H B H H H H 53 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Substituição do Boro por OH B H H H2O2 NaOH O O H H NaOH B H O 3 HO H H LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 54 27 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Um deslocamento 1,2 de alquila desloca um íon hidróxido Exercício: Comparar os álcoois formados pela reação do propeno com H2O/H+ e BH3 seguido de H2O2/OH55 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Como não há formação de carbocátions intermediários na reação de hidroboração, não ocorrem rearranjos REGIOSSELETIVIDADE BH3 Adição Anti-Markovnikov HBr Adição Markovnikov LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 56 28 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Síntese do Bromobutano HBr na presença de peróxido: Adição Anti-Markovnikov LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 57 Prof. Braga Geração de Radicais LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 58 29 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Adição de Radicais à Alcenos 59 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Relative Stabilities of Alkyl Radicals Revisão 1a LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 60 30 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS: Os alcenos reagem com hidrogênio na presença de uma variedade de catalisadores metálicos para adicionar um átomo de hidrogênio a cada átomo de carbono da ligação dupla... -Catálise heterogênea = platina, paládio, ródio ou níquel finamente divididos; - Catálise homogênea = complexos de ródio e rutênio ou catalisador de Wilkinson (mais conhecido - Rh[(C6H5)3P]3Cl ) LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 61 Prof. Braga Hidrogenação de Alcenos LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 62 31 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Hidrogenação Catalítica de Alcenos Adição sin: os hidrogênios entram do mesmo lado da dupla LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 63 Prof. Braga detalhado LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 64 32 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Prof. Braga 65 Prof. Braga 66 33 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Estabilidade Relativa de Alcenos Calor de hidrogenação = é o calor liberado na reação de hidrogenação. 67 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Estabilidade Relativa de Alcenos Tensão Estérica em Alcenos Calor de hidrogenação = 28,6 kcal/mol Calor de hidrogenação = 27,6 kcal/mol LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 68 34 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Reações de adição em Dienos: Sofrem reações semelhantes aos alcenos com uma única ligaçào dupla Comportamento muito diferente dos alcenos 69 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Reações de adição em Dienos: Ataque Eletrofílico sobre Dienos Conjugados: Adição 1,4 e Adição 1,2 dupla + substituída LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 70 35 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Controle cinético versus controle termodinâmico LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 71 Prof. Braga dupla + substituída LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 72 36 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga dupla + substituída + estável LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade 73 Prof. Braga Exercício: Desenhe a estrutura do intermediário, e prediga a formação do produto termodiâmico e cinético para a reação de Br2 ao 1,3-butadieno: Pg 509 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 74 37 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Oxidação de Alcenos com Permanganato de Potássio O rendimento dessa reação costuma ser baixo, pois forma produtos secundários limitando seu uso sintético H O H O- O O O Mn + O OMn OH H2O + MnO2 O H H OH Cis - 35 % 75 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Epoxidação. Reagente utilizado: perácidos orgânicos RCO3H R O Mecanismo O O H R O R O O O O + OH epóxido Exemplo MCPBA O CHCl3 80% LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 76 38 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Ozonólise 1) O3, -75oC 2) [H] ou [O] O O O + O O O O O O O O O O LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade R R C R C R R H O 77 Prof. Braga R C C O H O O O O O R C R R O O C O H compostos carbonílicos LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 78 39 24/04/2017 Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade R Zn, H2O O R C R O C O H R O ou (CH3)2S condições redutoras R Prof. Braga H2O2 R H R R O condições oxidantes O + O + R OH 79 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica A – Alcenos e Alcinso - reatividade Prof. Braga Exemplos O H OH 1) O3 2) H2O2 + O O H 1) O3 2) Zn, H2O O LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 80 40
