Material complementar 8

Disciplina: Química
Material complementar: Conceitos de química orgânica
•
Classificação das cadeias carbônicas
Aqui mostramos como se classificam as sequencias de carbonos ligados entre si a partir de alguns critérios:
A) Classificação quanto à geometria da cadeia
I)
Cadeia aberta – átomos de carbono não formam ciclo.
Exemplos:
H2C
OH
II)
CH
CH2
OH
OH (glicerol),
H3C
CH3 (octano)
Cadeia fechada ou cíclica – átomos de carbono formam ciclo ou anel. Neste caso, o nome dos compostos
recebem o prefixo “ciclo”
Exemplos:
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
(ciclohexano), H2C
CH OH (ciclobutanol)
B) Quanto à disposição dos átomos
I) Cadeia aberta normal ou reta: São aquelas que possuem apenas duas extremidades, ou seja, não se ramifica.
Exemplos:
H3C
O
OH
H3C
CH3
(acetona ou propanona),
O
(ácido decanóico)
II) Cadeia aberta ramificada: São aquelas que possuem mais de duas extremidades
Exemplo:
CH3
H3C
C
CH3
CH3
(dimetilpropano)
C) Quanto à composição da cadeia
I) Cadeia homogênea: Aquela composta somente por carbonos, é o caso do dimetilpropano, da propanona e do ácido
decanóico
II) Cadeia heterogênea: Aquela que é contém átomos diferentes do de carbono, que são chamados de heteroátomos da
cadeia.
Exemplos:
H3C
CH2 O
CH2
CH3(éter dietílico),
N
(piridina)
D) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos
I)Cadeias saturadas: Aquelas em que os átomos de carbono ligam entre si por ligações simples
II)Cadeia insaturada: Aquelas em que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla.
Exemplos:
H3C
CH
C
(propino),
(hexeno)
III) Cadeias aromáticas: Possuem o chamado núcleo benzênico
é a forma de representar
.
, que é a molécula de benzeno
Compostos com esse núcleo são caracterizados pela baixa solubilidade em água e pelo aroma intensamente
característico.
Exemplos:
OH
(fenol),
•
(naftaleno)
Nomenclatura oficial da União internacional de química pura e aplicada(IUPAC – Internacional Union of Pure and
Applied Chemistry).
Como comentado em sala, a nomenclatura da IUPAC segue basicamente o seguinte princípio:
-Prefixo que fornece o nº de carbonos da cadeia principal
Nº de átomos de C
1
2
3
4
5
6
Prefixo
met
et
prop
but
pent
hex
Nº de átomos de C
7
8
9
10
11
20
Prefixo
hept
oct
non
dec
undec
eicos
-Infixo que fornece o tipo de ligação entre carbonos(an: simples; en: duplas; in: triplas)
-Sufixo que fornece o grupo funcional do composto
Ex: pentinol: 5 carbonos, contém ligação tripla, e é um álcool.
Principais grupos funcionais:
a) Hidrocarbonetos:
-possuem sufixo “o”. Ex: propano, metano, ciclohexano.
-são somente compostos por hidrogênio e carbono
b) Álcoois:
-possuem sufixo “ol”. Ex: metanol; etanol; 1,2- etanodiol.
-possuem, na molécula, o grupo hidroxila (-OH)
Ex:
OH
1
H2C
4
2
CH2
CH
6
HC
H3C
CH3
CH
OH
1
OH
CH2
5
CH3
3
2
H2C
CH23
4
(butan-2-ol),
(2-metilcicloexanol), H3C
CH2(etanol)
c) Éteres:
-possuem o oxigênio como heteroátomo da cadeia principal.
-damos o nome às cadeias que vem antes e depois do oxigênio (apenas expressando sobre o número de
carbonos) intercalando com o termo “oxi”
Ex:
O
H3C
CH3(metoximetano),
H3C
O
CH2
CH2
CH2
CH3(etoxipropano)
d) Aldeídos:
-possuem sufixo “al”
-possuem, na molécula, o grupo aldoxila(-COH), que é um carbono da extremidade da cadeia ligado duplamente
a um oxigênio.
Ex:
H3C
O
H3C
CH2
CH
4
HC
CH2
2 CH
3
1
CH3
O
(propanal),
(3-metilbutanal)
e)Cetonas
-possuem sufixo “ona”
-possuem o grupo carbonila (-C=O) no meio da cadeia.
Ex:
H3C
CH3
O
(propanona ou acetona)
e) Ésteres
-Resultam da reação entre álcoois e ácidos carboxílicos, inferiu-se que são os compostos responsáveis pelos
aromas dos alimentos, como o das flores e das frutas. Portanto possuem o grupo (-COO-)
-nomenclatura: a cadeia ligada duplamente ao oxigênio recebe o sufixo “ato”+ a cadeia ligada simplesmente ao
oxigênio recebe o sufixo “ila”.
Ex:
H3C
O
H3C
CH3
C
O
(etanoato de metila),
O
C
CH2
O
CH3
(etanoato de butila)
Aminas:
-São classificados como derivados da amônia (NH3) e possuem o nitrogênio ligado à cadeia carbônica
-nomenclatura: nº de carbonos + il +amina
Ex:
CH3
H3C
N
CH3(etildimetilamina), H3C
NH2
(octilamina)
Amidas:
-Possuem um grupo (-NH2) ligado a uma carbonila(-C=O).
-possuem prefixo “amida”
Ex:
H3C
CH2
NH2
CH2
C
O
•
(butanamida)
Isomeria
Como são muitos compostos orgânicos e a maioria possuem a mesma composição, acontece o fenômeno de
dois ou mais compostos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular. Esse fenômeno, chamamos de
isomeria.