química orgânica aplicada

ESCOLA ESTADUAL TÉCNICA SÃO JOÃO BATISTA
TÉCNICO EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA
APLICADA
Montenegro, agosto de 2008.
SUMÁRIO
PLANO DE ESTUDOS DA DISCIPLINA
SUGESTÕES DE SITES DE PESQUISA
1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO
2. FORÇAS INTERMOLECULARES – DENSIDADE, SOLUBILIDADE, POLARIDADE
3. ALCANOS
4. ALCENOS
5. ALCINOS
6. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
7. TÉCNICAS DE SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
7.1. Destilação
7.2. Recristalização
7.3. Extração com solventes
8. ÓLEOS E GORDURAS
Plano de Estudos
Conhecimentos
· Polaridade das ligações, propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos;
· Hidrocarbonetos: Alcanos, Alcenos: obtenção e reações;
· Hidrocarbonetos aromáticos: obtenção e reações;
· Funções oxigenadas: Álcoois: obtenção e reações;
· Lipídios: Extrações e controle analítico de óleos;
· Toxicidade de compostos orgânicos.
Habilidades
Hábilidade 2 - Comprovar métodos de obtenção e propriedades químicas das diferentes substâncias
estudadas.
Competências
Competência 5 - Realizar análise química orgânica no controle de qualidade.
Metodologia
Para atingir os objetivos propostos, serão oferecidas atividades de estudo teóricas e práticas através de:
- Aulas práticas de laboratório
- Aulas expositivas dialogadas
- Aulas expositivas – retro projetor
- Aulas expositivas – projetor multimídia
- Trabalhos individuais
- Trabalhos em grupo
- Seminários
- Elaboração de relatórios
- Estudos dirigidos
- Utilização de Softwares
- Resolução de exercícios e problemas
Avaliação
Durante e após as atividades propostas na metodologia, serão observadas e avaliadas as atitudes, habilidades
e competências requeridas para a promoção do aluno.
Para a definição do desempenho do aluno serão considerados instrumentos e indicadores como:
Fichas de acompanhamento e registro (atitudes, habilidades e competências)
Tarefas em sala de aula, Apresentação de trabalhos, Relatórios das práticas, Caderno de práticas, Avaliações
escritas (provas).
Atitudes : Assiduidade e pontualidade, participação, organização e postura.
Sugestões de Sites de Pesquisa
Anvisa - http://www.anvisa.gov.br/
Reach: http://ecb.jrc.it/reach/
http://www.fiocruz.br/sinitox/ - http://www.fiocruz.br/sinitox/
World Health Organization - http://www.who.int/home-page/
Sociedade Brasileira de Toxicologia - http://www.sbtox.org.br/
Biblioteca Virtual de Toxicologia Ambiental - http://www.cepis.ops-oms.org/
NIOSH - http://www.cdc.gov/niosh/homepage.html
Food and Drug Admnistration - http://www.fda.gov/
The annals of occupational Hygiene - http://www.annhyg.oupjournals.org/
TOXNET - http://toxnet.nlm.nih.gov/
Environmental Protection Agency – EUA: www.epa.gov
Inchem: www.inchem.org (produtos químicos)
Agency for toxic substances and disease registry: www.atsdr.cdc.gov
Occupational and Safety Health Agency: www.osha.gov
www.farmacia.us.es/toxicologia.htm
National Safety Council: www.crossroads.nsc.org/chemicals.cfm
1. Segurança no laboratório
O laboratório químico é um lugar que potencialmente oferece perigos, que podem ser divididos em três
categorias:
>
>
>
Fogo e explosão
Substâncias tóxicas e corrosivas
Vidraria frágil
A melhor forma do usuário de um laboratório prevenir-se de acidentes reside em duas etapas
fundamentais:
>
>
Reconhecer a existência do perigo
Conhecer as normas de segurança e ADOTÁ-LAS
Para evitar acidentes no laboratório seja, antes de tudo, responsável.
Uma simples distração sua pode, na melhor das hipóteses, levar ao desperdício de tempo e de reagentes ou estragar
o trabalho de seu colega.
► Regras básicas para a segurança de todos no laboratório:
1) Ler previamente informações sobre toxicidade, segurança no manejo das substâncias utilizadas e o que fazer com o
lixo químico obtido;
2) Sempre saber o que está fazendo e ter todas as anotações necessárias no caderno de laboratório.
3) Mantenha todos do laboratório informados sobre seus experimentos;
4) Saber onde estão e como usar máscaras, extintores, areia, cobertores, lavador de olhos e chuveiro;
5) Rotular devidamente todas as amostras e lixo químico;
6) Nunca jogar “restos” de solventes/reagentes ou de suas amostras na pia;
7) Colocar vidros quebrados em recipiente apropriado;
8) Lavar e secar bem toda a vidraria utilizada. Manter a bancada e equipamentos sempre limpos;
9) Saber como os equipamentos e processos utilizados funcionam. Na
dúvida, leia sempre o manual;
10) Colocar os óculos de segurança antes de entrar no laboratório e só retirá-los após sair.
11) Usar jaleco sempre e luvas quando necessário;
12) Nunca pipetar com a boca (nem mesmo água). Não cheirar e não provar suas amostras. Não comer e não beber no
laboratório;
13) Sempre lavar as mãos após as atividades;
14) Se cometer algum engano ou erro, avise!!! Não tenha medo ou vergonha. Todos podem cometer erros, você não
conseguirá “manter o segredo” por muito tempo e as conseqüências da sua omissão podem ser graves; e, finalmente,
15) Na dúvida, sempre pergunte !
► Para realizar seus experimentos em laboratório, três itens de uso individual são fundamentais: o caderno de
laboratório contendo as anotações para a prática, os óculos de segurança e o jaleco.
•
•
O caderno de laboratório é peça fundamental para o bom andamento do trabalho e para a segurança do
laboratório.
Organize, projete e use melhor seu tempo no laboratório e na análise dos resultados com o caderno de
laboratório.
2. Forças Intermoleculares
Todos os objetos ao nosso redor são feitos de átomos... Estes átomos, algumas vezes, combinam-se e
formam moléculas: são unidos através da formação de ligações covalentes. Em outras palavras, alguns elétrons, que
antes estavam em orbitais atômicos passam a formar orbitais moleculares.
A água, por exemplo, consiste em pequenos grupos de 3 átomos, sendo um do elemento oxigênio que liga-se a
dois átomos de hidrogênio. A ligação covalente, entretanto, é intramolecular: apenas une os átomos que formam a
molécula. O que impede, entretanto, que todas as moléculas em um copo de água se difundam pelo meio,
instantaneamente, deixando o copo vazio? O que mantém elas unidas?
As substâncias moleculares podem ser encontradas nos três estados físicos, o que nos leva a concluir que,
entre as moléculas, existem forças de atração de diferentes intensidades. As forças que existem entre as moléculas
- forças intermoleculares - não são tão fortes como as ligações iônicas ou covalentes, mas são muito importantes;
sobretudo quando se deseja explicar as propriedades macroscópicas da substância. E são estas forças as
responsáveis pela existência de 3 estados físicos.
As forças intermoleculares têm origem eletrônica: surgem de uma atração eletrostática entre nuvens de
elétrons e núcleos atômicos. São fracas, se comparadas às ligações covalentes ou iônicas. Mas forte o suficiente para
sustentar uma lagartixa no teto da sala.
Conforme tenham ou não dipolo elétrico, as moléculas são classificadas em polares ou apolares,
respectivamente. As moléculas de alguns materiais, embora eletricamente neutras, podem possuir um dipolo elétrico
permanente.
dipolo-dipolo
Devido a alguma distorção na distribuição da carga elétrica, um lado da molécula e
ligeiramente mais "positivo" e o outro é ligeiramente mais "negativo".
A tendência é destas moléculas se alinharem, e interagirem umas com as
outras, por atração eletrostática entre os dipolos opostos.
Esta interação é chamada de dipolo-dipolo.
Este tipo de interação ocorre entre moléculas polares. A formação do dipolo ocorre devido à diferença de
eletronegatividade. A extremidade negativa de uma molécula atrai a extremidade positiva da molécula vizinha. Esse tipo
de atração é o mesmo que ocorre na ligação iônica, mas com intensidade bem menor.
A presença de moléculas que tem dipolos permanentes podem distorcer a distribuição de carga elétrica em
outras moléculas vizinhas, mesmo as que não possuem dipolos (apolares), através de uma polarização
induzida.
Esta interação é chamada de dipolo-dipolo induzido.
dlpolp-dipolo induzído
São forças de atração que aparecem nas substâncias formadas por moléculas
apolares, no estado sólido ou líquido.
A nuvem eletrônica nas moléculas apolares é uniforme, não aparecendo cargas.
Essa nuvem pode sofrer deformação por: ação externa, ou flutuações estatísticas
(colisões), ou com o aumento da pressão e diminuição de temperatura, provocando, então,
uma distribuição desigual de cargas, o que faz com que surja um dipolo
temporário.
O dipolo instantâneo induz a polarização da molécula vizinha, resultando uma ação fraca entre elas. Esse tipo
de interação também é chamado de força de London, em homenagem ao cientista Fritz London (1900-1957), que
elaborou todo o desenvolvimento teórico.
Essa força pode aparecer entre át. de um gás nobre ou entre moléculas apolares (CO2, CH4).
**O gelo seco quando sublima, passa do estado sólido para o estado gasoso, rompendo as forças de Van der
Waals e liberando as moléculas das influências das outras.
As moléculas podem se unir através de polarização induzida temporariamente.
E, em terceiro, mesmo em moléculas que não possuem momento de dipolo permanente (e.g., no gás nobre
neônio ou no líquido orgânico benzeno) existe uma força de atração (do contrário nem o benzeno ou neônio poderiam
ser liquefeitos).
A natureza destas forças foi reconhecida pelo físico polonês Fritz London, que relacionou-as com o movimento
eletrônico nas moléculas.
London sugeriu que, em um determinado instante, o centro de carga negativa dos elétrons e de carga
positiva do núcleo atômico poderia não coincidir. Esta flutuação eletrônica poderia
transformar as moléculas apolares, tal como o benzeno, em dipolos tempodispersão
dependentes, mesmo que, após um intervalo de tempo, a polarização média seja zero.
Estes dipolos instantâneos não podem orientar-se para um alinhamento de suas moléculas,
mas eles podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças
atrativas.
Estas forças são conhecidas como forças de dispersão (ou forças de London, e estão
presentes em todas as moléculas apolares e, algumas vezes, mesmo entre moléculas
polares. São de fraca intensidade.
CI.J
Pontes de Hidrogênio
Algumas moléculas, entretanto, exibem um tipo especial de interação dipolo-dipolo. É o caso da água:molécula
muito polarizada (polar) e as pontes de hidrogênio produzem força suficiente para manter as moléculas unidas no estado
líquido.
A temperatura de ebulição do hidreto de oxigênio é muito diferente de todos os outros hidretos dos
elementos da família do oxigênio.
Exceto a água, todos parecem seguir uma regra de que quanto menor a massa molecular, menor é a temperatura de
ebulição.
A água, portanto, deve possuir um tipo de interação diferenciado.
O que acontece é que os hidrogênios ligados ao oxigênio é que formam o lado "positivo" do dipolo permanente
desta molécula. O átomo de hidrogênio é formado por apenas um próton e um elétron. Como o elétron é fortemente
atraído pelo oxigênio, na água, este próton encontra-se desprotegido.
A água possui, então, um dipolo bastante forte, com uma das cargas (positiva) bastante localizada. Este próton
pode interagir com as regiões negativas (o oxigênio) de outras moléculas de água, resultando em uma forte rede de
ligações intermoleculares.
Esta interação é chamada de ligação hidrogênio, e ocorre entre átomos
de hidrogênio ligados a elementos como o oxigênio, flúor ou nitrogênio, com
ligação Hidrogênio
átomos de O, N ou F de outras moléculas, pois a diferença de eletronegatividade
^
^J H^P
hidrogênio e esses elementos é muito grande.
O-LOH*
Esta interação é a mais intensa de todas as forças intermoleculares.
As pontes de hidrogênio são casos particulares da interação dipolo-dipolo, em que
o dipolo molecular é fixo e de grande intensidade.
Hierarquia das Forças Intermoleculares:
Ponte de Hidrogênio é uma força > força dipolo-dipolo > força dipolo-dipolo induzido
PH >> DD>> DDI
Ponto de Ebulição
Quanto mais fortes forem as ligações intermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição.
Ponto de Fusão
As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e são geralmente sólidas porque os cátions e os ânions se
atraem fortemente e a dificuldade de afastar os cátions e os ânions se traduz na dificuldade de fundir e de ferver as
substâncias iônicas.
Pelo contrário, as substâncias orgânicas são em geral covalentes e freqüentemente apolares; em
conseqüência tem P.F e P.E. baixos e são geralmente líquidos ou gases.
Solubilidade
A solubilidade é largamente afetada pela estrutura química dos compostos, sendo que o grau de solubilidade
em água dos éteres glicólicos varia de acordo com o comprimento da cadeia do grupo alquila e o número de átomos de
oxigênio presentes na molécula. Porém, isômeros podem apresentar diferenças.
"O semelhante dissolve o semelhante.” Substância polar dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve
pouca quantidade de substância apolar. Substância apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substância polar. “Água – água/ solvente – solvente”
A água é um excelente solvente polar para compostos orgânicos polares de baixo peso molecular, como o
metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por
eletrostática o dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a solubilização. Porém, essas moléculas orgânicas
possuem uma parte polar, solúvel em água e uma parte apolar, insolúvel em água,
A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo dos álcoois e ácidos carboxílicos por exemplo, a
solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo.
No caso do álcool, a parte apolar não possui influência negativa na solubilidade em meio polar, já o ácido
propanóico, com sua parte da molécula apolar, compromete a solubilidade total de composto em água.
Mesmo assim, perceba que o número de pólos no ácido é maior do que no etanol.
ácido propanóico
*Hidrocarbonetos
Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso molecular) , maior o PF (ponto de fusão) e PE (ponto de
ebulição) ( maior a FVW )
Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto menos ramificada , maior a superfície de contato, maior a FVW,
maior PF e PE.
Não são polares, não são solúveis em água ( ou são pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos.
São menos denso que a água.
PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não cíclicos.
PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos correspondentes.
Densidade
As substâncias orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade menor que da água) por este motivo quando
insolúveis em água essas substâncias formam uma camada que “flutua” sobre a água, como acontece com a gasolina, o
éter comum , o benzeno, etc.
Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas podem ser mais densas que a
água , exemplo CHBr3 é três vezes mais denso que a água.
3. INTRODUÇÃO SOBRE PREPARAÇÃO DE ALCANOS
Nº de carbonos
1a4
5 a 17
18 em diante
Estado
físico
(25ºC, 1 atm)
Gases
Líquidos
Sólidos
Solubilidade
Os alcanos são insolúveis em água, mas solúveis em benzina, gasolina, etc.
PREPARAÇÃO DOS ALCANOS
*A maior fonte natural de alcanos é o petróleo.
Os métodos de preparação de alcanos são de três tipos:
·
·
·
Sínteses: métodos que aumentam o número de carbonos na cadeia.
Degradações: métodos que diminuem o número de carbonos na cadeia.
Métodos que conservam o número de carbonos na cadeia.
Sínteses
Compreendem duas modalidades:
a. Síntese de Wurtz
Consiste numa reação de derivado halogenado com sódio metálico
*Meio anidro significa que a reação deve ser efetuada em ausência de água, pois em presença de
água ocorreria a reação:
Na + H2O → NaOH + ½ H2, o que imperdiria a formação do alcano.
Note que o alcano tem fórmula R – R. Por isso, qualquer que seja o número de carbonos do radical
R, o alcano sempre terá número par de carbonos.
Este método não é indicado para a obtenção de alcanos com número ímpar de átomos de carbono,
pois deveríamos usar dois haletos, o que resultaria numa mistura de produtos, cuja separação não seria fácil.
b. Síntese de Kolbe
Consiste numa eletrólise de sais de sódio de ácidos carboxílicos alifáticos saturados.
Em solução, temos:
Efetuando a eletrólise, teremos no ânodo (pólo positivo):
A formação do alcano se dá no ânodo (pólo positivo) da seguinte forma:
Para você descobrir de imediato qual é o alcano que se obtém, use a seguinte regra:
Degradações
Entre os métodos de degradação, o mais importante é o denominado;
Degradação de Dumas
Consiste no aquecimento a seco de sal de ácido carboxílico com cal sodada:
Cal sodada: mistura de NaOH com CaO
A função do óxido de cálcio (CaO) é diminuir a reatividade do NaOH, atenuando a corrosão que o
hidróxido de sódio realizaria no vidro da aparelhagem.
Exemplo:
Conservação
São métodos que conservam o número de carbonos na cadeia.
a. Método de Sabatier-Senderens
Consiste na hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos.
Catalisador: níquel, paládio e platina.
Exemplo:
Perceba que ocorre quebra da ligação p e adição de hidrogênio à molécula do hidrocarboneto.
Por isso, esta reação é chamada reação de adição.
b. Método de Berthelot
Consiste na reação do álcool com ácido iodídrico concentrado e quente.
Exemplo:
c. Método de Grignard
Consiste na hidrólise de compostos de Grignard:
*Exercícios
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCANOS
Os alcanos são também denominados parafinas, devido ao fato de serem pouco reativos, ou seja, por
apresentarem pouca afinidade com outros compostos (parum affinis = pouco afim).
Para que servem os alcanos? Os alcanos são utilizados, dentre outras coisas, como matéria-prima para
a preparação de muitos compostos na indústria petroquímica e também como combustíveis.
Assim sendo, podemos dizer que os alcanos são bastante estáveis; daí só reagirem com reagentes
energéticos e em condições enérgicas.
Dentre as reações dos alcanos, vamos estudar as seguintes: combustão e substituição.
Combustão
Apesar de termos ditos que são poucos reativos, os alcanos sofrem combustão, isto é, queimam com
muita facilidade.
Combustão é a reação de um composto (combustível) com o oxigênio (comburente) do ar.
Os alcanos sofrem combustão completa, produzindo gás carbônico e água.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + CALOR (energia)
metano oxigênio do ar
C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O + CALOR (energia)
etano oxigênio do ar
Quando acendemos um isqueiro comum (gás butano), a faísca provoca a reação do butano com o
oxigênio do ar, resultando a chama característica:
2C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + CALOR (energia)
Fatos semelhante ocorrem quando acendemos um fogão a gás, quando “queimamos” gasolina para
movimentar um automóvel, diesel para movimentar ônibus e caminhões, etc. Note que, nesses casos, o
“produto” principal que desejamos é o calor, isto é, a energia produzida pela reação. Infelizmente, é esse o
destino principal do petróleo e de seus derivados, que deixam de ser usados para produzir materiais duráveis e,
pela queima, aumenta a poluição atmosférica e o efeito estufa, devido ao CO2 resultante.
A reação de combustão é uma reação de oxi-redução, na qual o alcano é o redutor (aqui chamado de
combustível) e o oxigênio é o oxidante (aqui chamado de comburente). Provocada por um chama ou faísca
(que fornece a energia de ativação), a combustão é fácil, rápida e, às vezes, violentamente explosiva. Essa
facilidade é, em parte, justificada pela quantidade elevada de energia que é liberada – fortemente exotérmica;
por exemplo:
2C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + 2873,3 kj / mol
Em um automóvel, com o motor bem regulado, deve haver combustão total, com produção apenas de
CO2. Quando o motor está desregulado a combustão tende a ser parcial, produzindo CO – que é altamente
tóxico e já causou muitas mortes, em garagens mal ventiladas ( o mesmo ocorre em banheiros fechados com
aquecedores a gás ). Em casos extremos, como acontece com ônibus e caminhões, a combustão é tão
incompleta que o carbono formado torna-se visível ao sair pelo escapamento, sob a forma de fuligem.
Por outro lado, devemos ressaltar que, em fábricas especializadas, a combustão parcial de alcanos é
provocada intencionalmente, visando a produção de carbono, pois o carvão finamente dividido (conhecido
como negro-de-fumo) é importante na fabricação de certas tintas e na composição da borracha para a
fabricação de pneus.
Portanto, quando a quantidade de oxigênio não é suficiente, ocorre uma combustão incompleta. Nesse
caso, em lugar de CO2, formam-se CO e C.
Substituição
a. Halogenação
Essa reação consiste na substituição de um hidrogêniodo alcano por outro ligante. O metano, o etano e
outros alcanos reagem com os primeiros três membros da família dos halogênios: flúor, cloro e bromo.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
A reação de um alcano com um halogênio é uma reação de substituição, chamada de halogenação. A
reação geral para produzir um monoalcano pode ser escrita como se segue:
R-H + X2 → R-X + HX Nessas reações, um átomo de
halogênio substitui um ou mais átomos de halogênio do alcano.
Ordem de reatividade: F2 > Cl2 > Br2> l2
Os alcanos não reagem apreciavelmente com o iodo.
Várias observações experimentais podem ser feitas sobre essa reação:
1. A reação é promovida pelo aquecimento ou pela luz. À temperatura ambiente, o metano e o
cloro não reagem em uma velocidade perceptível desde que a mistura esteja afastada da luz.
Entretanto, o metano e o cloro reagem à temperatura ambiente se a mistura gasosa da reação é
irradiada com luz UV em um comprimento de onda absorvido pelo Cl2, e eles reagem no escuro se
a mistura gasosa é aquecida a temperaturas maiores que 100°C.
2. A reação promovida por luz é altamente eficiente. Um número relativamente pequeno de fótons
de luz permite a formação de quantidades relativamente grandes de produto clorado.
Um mecanismo que é consistente com essas observações tem várias etapas, mostradas adiante. A
primeira etapa envolve a fragmentação de uma molécula de cloro, através do aquecimento ou da luz, em dois
átomos de cloro. A segunda etapa envolve a abstração de hidrogênio por um átomo de cloro.
A etapa 1 é chamada de etapa iniciadora da cadeia. Na etapa iniciadora da cadeia os radicais são
criados. As etapas 2 e 3 são chamadas de etapas propagadoras da cadeia. Nas etapas propagadoras da
cadeia um radical gera outro.
Na etapa 3, o radical metila altamente reativo reage com uma molécula de cloro através da absorção de
um átomo de cloro. Isso resulta na formação de uma molécula de clorometano ( um dos produtos finais da
reação ) e de um átomo de cloro. O último produto é particularmente significativo, pois o átomo de cloro
formado na etapa 3 pode atacar outra molécula de metano e provocar uma repetição da etapa 2. Então, a etapa
3 é repetida, e assim por diante, por centenas ou milhares de vezes. Esse tipo de mecanismo seqüencial por
etapas, no qual cada etapa gera o intermediário reativo que faz com que o próximo ciclo de reação ocorra, é
chamado de reação em cadeia.
b. Nitração
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se HNO3 concentrado em condições enérgicas ( ~400°C ) e
H2SO4 concentrado como catalizador, produzindo nitro-derivados. Trata-se de um processo no qual o
hidrogênio do alcano é substituído por um grupo –NO2.
HNO3 → OH-NO2
c. Sulfonação
Os alcanos podem ser sulfonados exigindo condições de alta temperatura diante do ácido sulfúrico concentrado.
Nesta reação um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo sulfônico ( –SO3H) proveniente do H2SO4.
d. Craqueamento
Os alcanos quando convenientemente aquecidos sofrem ruptura da cadeia resultando outros alcanos e alcenos de
cadeias menores. Trata-se de uma reação de homólise podendo ser simétrica ou não. Exemplo:
Esta reação é muito utilizada para se obter gasolina ( 8C ) a partir de querosene e óleo diesel ( + de 16 C ).
*Exercícios
4. ALCENOS
Do ponto de vista industrial e econômico, deve-se lembrar que o etileno é um dos produtos químicos mais
fabricados no mundo, perdendo apenas para o H2SO4, o O2 e o CaO.
O etileno é produzido, principalmente, pelo craqueamento da nafta resultante do refino do petróleo e do
tratamento do gás natural. A maior parte do etileno é, em seguida, transformada em polietileno, um dos
plásticos mais utilizados na atualidade, com o qual são fabricados sacos para embalagens, cortinas de
banheiro, toalhas de mesa, etc. Por meio de processos químicos semelhantes, são fabricados também outros
plásticos importantes, como o polipropileno, o poliestireno, etc.
A dupla ligação que caracteriza um alceno é, sem dúvida, o ponto crucial de sua molécula. É a reatividade
especial da dupla ligação que permite a produção dos plásticos mencionados anteriormente. Além disso, é
muito comum a presença de uma ou mais ligações duplas em compostos que dão cor, sabor e odor às plantas,
flores e frutos.
Alcenos (ou alquenos, ou olefinas, ou hidrocarbonetos etilênicos) são hidrocarbonetos acíclicos que
contém uma única ligação dupla e obedecem à fórmula geral CnH2n.
Além das isomerias de cadeia e de posição, é importante considerar que os alcenos também apresentam
isomeria geométrica (cis e trans), importantes no estudo dos métodos de obtenção e nas propriedades
químicas.
Propriedades Físicas
Como acontece com os alcanos, os pontos de fusão e ebulição dos alcenos crescem à medida que
aumenta o tamanho da cadeia.
Nº de Carbonos
de 2 a 4
de 5 a 16
> 17
Alceno
Eteno
Propeno
Buteno-1
cis-Buteno-2
trans-Buteno-2
Penteno-1
cis-penteno-2
trans-penteno-2
Estado Físico
GASES
LÍQUIDOS
SÓLIDOS
P.F. (ºC)
- 169,5
-185
- 140
- 106
- 165
- 151
- 140
P.E. (ºC)
-102,5
- 48
- 6,5
- 3,7
+ 0,9
+ 30,0
+ 37
+ 36
PREPARAÇÃO DOS ALCENOS
Os alcenos são preparados por meio de reações de eliminação de átomos (ou grupos de átomos)
situados em carbonos vizinhos. Esquematicamente, temos:
CH3 – CH – CH – CH3 → CH3 – CH = CH – CH3 + AB
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A
B
Processo inverso ao de adição em alcanos (Ex.: Sabatier-Senderens)
Nas indústrias petroquímicas, os alcenos podem ser obtidos por desidrogenação dos alcanos:
ou por processos de cracking.
Em laboratório, os métodos mais comuns de preparação de alcenos são:
a. Eliminação de água (desidratação) de álcoois
Regra de Saytzeff (1875)
Se existirem várias possibilidades para a retirada de um hidrogênio de carbono vizinho ao grupo OH, será
obtido, em maior proporção, o alceno mais ramificado (mais estável).
Exemplo:
b. Eliminação de HX (HCl, HBr, HI) de haletos orgânicos, pela reação com KOH em meio alcoólico.
c. Eliminação de X2 (di-haletos vicinais) em presença de Zn (eletropositividade) em meio alcoólico.
d. Hidrogenação catalítica (parcial) de Alcinos
O Alcino sofre ruptura de uma ligação p, convertendo-se no alceno correspondente:
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCENOS
Os alcenos constituem compostos de importância básica na indústria química, pois a partir destes são obtidos
plásticos, borrachas sintéticas, corantes, explosivos, tecidos sintéticos, etc.
A maioria das reações dos alcenos são de adição à dupla ligação presente nas
moléculas, rompendo a ligaçãoD (mais fraca que a D).\
Reações de Adição
a) Adição de halogênios
H2C = CH2 + Cl2 —>H2C = CH2 1,2-dicloroetano
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Cl Cl
Ordem de reatividade - Cl2 > Br2 > I2
b) Adição de Halogenidretos (halogenetos de hidrogênio)
H3C – C = CH2 + HCl → H3C – CH – CH3
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H
Cl
2-clorometano
O hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado (Markovnikov).
Ordem de reatividade HI > HBr > HCl
Nestes casos observa-se a regra de Markovnikov: quando um alceno substituído assimetricamente reage
com um halogeneto de hidrogênio, o hidrogênio liga-se ao carbono que tem o maior número de hidrogênios, e o
halogênio ao carbono com menos hidrogênios.
c) Adição de H2SO4 seguida de hidrólise
d) Hidrogenação
É possível efetuar a redução de um alceno ao alcano correspondente utilizando hidrogênio molecular
com agente redutor na presença de catalisadores de Pt, Ni, Rh.
2.4.1
Reações de Oxidação:
a. Oxidação Branda (Teste de Baeyer): ocorre pela reação com KMnO4 aquoso neutro ou levemente
alcalino, produzindo di-álcoois vicinais.
b. Oxidação Enérgica (ou Exaustiva): ocorre pela reação com KMnO4 ou K2Cr2O4 em meio ácido.
A redução mais intensa do permanganato e, portanto, uma oxidação mais intensa do alceno, alcança a
quebra das ligações D e D, ocasionando a ruptura da molécula:
Exemplo 1:
Exemplo 2:
Exemplo 3:
c. Ozonólise (Adição de O3 seguida de hidrólise)
Submetendo um alceno à ação do ozônio, obtém-se um composto instável (explosivo)
chamado OZONETO (fortíssimo agente oxidante).
O ozoneto formado decompõe-se, liberando um oxigênio que se associa à água:
Para carbonos não hidrogenados na ligação dupla, ocorre a formação de cetonas:
*Exercícios
5. ALCINOS
Preparação e Propriedades
Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos
constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, e formam uma série homóloga de fórmula geral CnH2n-2, cujo
primeiro membro é o etino (C2H2).
Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada com uma única tripla ligação e
homogênea.
H–C≡C–H
etino ou acetileno
H3C – C ≡ C – H
propino
H3C – C – C ≡ C – CH3
|
CH3
4-metil-2-pentino
Características Físicas
Assim como os alcanos, e os alcenos, os alcinos também apresentam pontos de fusão e de ebulição crescentes
com o aumento do P.M..
Os pontos de fusão e de ebulição dos alcinos são superiores aos dos correspondentes alcanos e alcenos,
sendo que os alcinos com tripla ligação na extremidade da cadeia apresentam pontos de fusão e de ebulição inferiores
aos dos alcinos com tripla ligação no meio da cadeia.
Os alcinos são incolores, inodoros, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos (álcool, éter, etc.). O
etino (acetileno), entretanto, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água.
Métodos de Preparação de Alcinos
Os alcinos não existem livremente na natureza. A preparação industrial está voltada exclusivamente para o etino
ou acetileno, que é o membro mais importante. Em laboratório, podemos preparar alcinos pelos seguintes métodos:
Desalogenação de dialetos
Consiste em submeter um dialeto gêmeo ou dialeto vicinal à ação de potassa alcoólica.
a) Dialeto gêmeo:
Os halogênios e hidrogênios ligados aos carbonos reagem com a potassa, resultando a formação de duas
ligações D.
b) Dialeto vicinal:
Os halogênios e hidrogênios ligados a carbonos vizinhos, reagindo com a potassa, dão lugar à formação de
duas ligações D.
Desalogenação de tetraletos
Este método consiste em aquecer tetraletos duplamente gêmeos e vicinais na presença de zinco.
Desidratação de diálcoois
Este método consiste no tratamento de diálcoois vicinais com ácido sulfúrico concentrado.
Propriedades Químicas dos Alcinos
Os alcinos, devido à presença da ligação tripla, que é instável, são mais reativos que os alcenos e os alcanos.
Dentre as reações apresentadas pelos alcinos, destacam-se a adição, a oxidação e a polimerização.
Adição
Seguindo os mesmos mecanismos de adição estudados em Alcenos, a presença de duas ligações pfavorece
reações de dupla adição. Entretanto, o rompimento das ligações Dse dá de modo sucessivo.
a) Adição de hidrogênio: os alcinos adicionam hidrogênio na presença de catalisador, produzindo
alcenos e alcanos.
Para que ocorra, na prática, hidrogenação parcial ou total, deve-se fazer o controle com a mudança do
catalisador:
·
Com catalisador Ni ou Pt ocorre hidrogenação total;
·
Com catalisador Pd/BaSO4 ocorre hidrogenação parcial.
b) Adição de halogênio
Os alcinos adicionam halogênio (especialmente cloro ou bromo), produzindo tetraletos.
Oxidação
Além da combustão, os alcinos, assim como os alcenos, sofrem oxidação branda e enérgica frente ao
permanganato de potássio.
a) Oxidação Branda: os alcinos sofrem oxidação branda quando tratados com o reativo de Baeyer (solução
diluída, neutra ou levemente básica, de KMnO4). Nessa condição, ocorre o rompimento das ligações ≡
b) Oxidação Enérgica: ocorre quando os alcinos são tratados com solução ácida concentrada de KMnO4 , sob
aquecimento. Nessa reação ocorre a quebra da cadeia carbônica na tripla ligação, pois o oxidante rompe as duas
ligaçõesD e também a ligação Dsp-sp. Assim, se o carbono da tripla ligação não possui hidrogênio, se converte a
carboxila (- COOH ); e se possui hidrogênio, se converte em CO2.
Polimerização
Os alcinos sofrem reações de polimerização com relativa facilidade, devido ao seu alto grau de insaturação.
Seguem alguns exemplos importantes
a) Trimerização do acetileno:
Em 1865, Berthelot, passando vapores de etino em tubos de ferro aquecido a 600ºC, obteve benzeno
(C6H6)
Desse modo, podemos dizer que o benzeno constitui um trímero do etino.
b) Dimerização do acetileno
O etino, na presença de cloreto cuproso (Cu2 Cl2), sofre dimerização, produzindo composto
chamado vinil-acetileno.
Curiosidade: Em 1931, nos EUA, os cientistas descobriram que o vinil – acetileno reage com HCl, produzindo
o cloropreno: O cloropreno, através de uma polimerização, produz o neopreno que constitui a primeira borracha
sintética obtida.
*Exercícios
6. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
O interesse na estrutura dos hidrocarbonetos aromáticos está
em conhecer a estrutura do anel benzênicos (C6H6).
1865 – Kekulé (Friedrisch August Kekulé), químico alemão
propôs para o benzeno uma estrutura cíclica com três ligações duplas
e três simples alternadas.
De acordo com essa estrutura, o benzeno deveria comportarse como os alcenos, ou seja, provocar reações químicas de adição.
Entretanto, a prática demonstrou o contrário, pois o benzeno se
mostrou bastante estável, como se as duplas ligações não existissem.
Em 1930, o cientista americano Linus Pauling lança a teoria da
ressonância:
Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição
dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância
daquelas estruturas.
Nuvem p em constante movimentação → elétrons deslocalizados → estabilidade
Esses símbolos servem para lembrar que os elétrons das ligações p não são fixos, mas se movimentam
entre todos os carbonos do anel. Desse modo, o benzeno não apresenta ligações duplas e, assim, não pode
dar reações de adição como nos alcenos. A prática nos confirma essa previsão, mostrando que o benzeno é
bastante estável e dá reações de substituição como nos alcanos.
O benzeno é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, praticamente insolúvel em água e
miscível em solventes orgânicos como éter, acetona, clorofórmio, etc. Por sua vez, é um dos melhores
solventes orgânicos.
O benzeno é muito tóxico, que por ingestão, quer por inalação dos vapores ou por absorção da pele.
Uma pessoa normal só percebe o “cheiro” de benzeno no ar em concentrações superiores a 12 ppm (cerca de
3
0,04 g de benzeno por m de ar). No entanto, a exposição prolongada a quantidades tão baixas quanto 1 ppm
pode levar a uma intoxicação crônica (chama benzenismo), que irá afetar o sistema nervoso central e a medula
óssea. Os principais sintomas do benzenismo são: cansaço, dores de cabeça, tonturas e hemorragias; a longo
prazo sobrevêm a leucopenia (redução dos glóbulos brancos do sangue), a anemia (redução dos glóbulos
vermelhos) até a leucemia (câncer de sangue). (FELTRE, 2000).
OBTENÇÃO DE AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos ocorrem em quantidades apreciáveis na hulha (variedade de carvão
mineral com 80 % a 90 % de carbono) e no petróleo, de onde são obtidos industrialmente.
Os carvões minerais são encontrados no subsolo e resultam da transformação de árvores que tenham
ficado soterradas durante milhares de anos. Pela ação de microorganismos e, posteriormente, pela ação de
pressão e temperaturas elevadas, os vegetais soterrados vão perdendo umidade, oxigênio, nitrogênio, etc. e
produzindo um carvão cada vez mais puro, isto é, mais rico em carbono. Os principais carvões minerais são:
Turfa (60 a 65 % de C)
Linhito (65 a 80 % de C)
Hulha (80 a 90 % de C)
Antracito (90 a 95 % C)
No sentido da flecha temos:
- idades geológicas crescentes;
- localização em jazidas cada vez mais profundas;
- umidade decrescente;
- teores de H, O, N, etc. decrescentes;
- carbonização crescente, isto é, aumento do teor de carbono;
- poder calorífico crescente.
A hulha ou carvão de pedra é o carvão fóssil mais abundante e mais importante. Às vezes é encontrado
próximo à superfície, porém mais freqüentemente entre 400 e 1000 m de profundidade.
Uma vez extraída, a hulha é aquecida em retortas, na ausência de ar (ou pegaria fogo), por um
processo denominado destilação seca ou pirólise. Resultam então quatro frações:
Gás de hulha: mistura de H2, CH4, CO, etc. usada como combustível ou fonte de H2.
1 000
Águas amoniacais: solução de NH4OH e seus sais, reagindo com H2SO4, produz
(NH4)2SO4, usado como adubo.
Alcatrão de hulha: líquido oleoso, escuro, insolúvel em água e formado pela mistura
de centenas de compostos orgânicos, principalmente aromáticos.
HULHA
Carvão do coque: é o produto principal e é usado como redutor em metalurgia
(siderurgia).
O alcatrão da hulha obtido no processo anterior, sendo submetido à destilação fracionada, produz:
Além de serem obtidos nas indústrias de carvão mineral (via carboquímica), os hidrocarbonetos
aromáticos são obtidos também pela indústria petroquímica. Através de processos petroquímicos consegue-se
produzir os hidrocarbonetos benzênicos mais simples (benzeno, tolueno, xilenos) a partir de frações chamadas
petróleos de “base aromática”. Economicamente, esses processos são muito importantes, pois as quantidades
de aromáticos obtidas a partir da hulha seriam insuficientes para satisfazer a demanda industrial.
Esses processos petroquímicos são conhecidos como ciclização, reformação ou reforming, e
consistem num aquecimento de frações do petróleo, a cerca de 500 ºC e na presença de catalisadores (SiO2 e
Al2O3):
Uma vez obtidos, os hidrocarbonetos aromáticos são aproveitados em outras indústrias químicas, onde
servirão como matérias-primas para a obtenção de novos produtos químicos. A importância desse ciclo
industrial é enorme, pois possibilita a produção de explosivos, corantes, detergentes, inseticidas, etc. Para
exemplificar, citamos a seguir três indústrias:
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AROMÁTICOS
As duplas ligações existentes no anel benzênico nos dão a primeira impressão de que deveriam ser
fáceis as reações de adição, tal como acontecem com os alcenos.
Ao contrário das reações de adição, as reações de substituição dos hidrogênios são fáceis e
denominam-se substituições aromáticas. As principais são:
Substituição em Derivados do Benzeno
Neste caso, a substituição será orientada pelo substituinte que s encontra
no núcleo aromático.
a. Substituintes de 1ª classe – Ativantes.
São os que orientam as substituições para as posições 2 e 4, e relação
a eles. Essas posições são conhecidas respectivamente como orto para.
Exemplo: Dado um substituinte X orto e paradirigente
pertencente a um núcleo aromático, teremos a orientação conforme figura:
Os substituintes orto e paradirigentes também são chamados de
ativantes, pois a entrada de um primeiro substituinte deste tipo no anel aromático facilita a entrada de um segundo
substituinte (a única exceção é feita aos halogênios, que dificultam a entrada de um segundo substituinte no anel
aromático).
Os substituintes orto e paradirigentes provocam um efeito mesômero positivo no anel aromático. São
elétron-repelentes, isto é, “empurram” elétrons para o núcleo aromático, aumentando a densidade eletrônica e,
conseqüentemente, facilitando o ataque eletrófilo.
Os mais importantes em ordem de força dirigente são os seguintes:
b. Substituintes de 2ª classe - Desativantes.
São os que orientam as substituições para as posições 3, e
relação a eles. Essas posições são conhecidas como meta.
Exemplo: Dado um substituinte Y metadirigente, pertencent a um
núcleo aromático, teremos a orientação conforme a figura ao lado os
substituintes metadirigentes também são chamados de desativante pois a
entrada de um primeiro grupo deste tipo no anel aromático, dificult a entrada de
um segundo substituinte.
Provocam efeito mesômero negativo no anel aromático. São
elétron-repelentes, isto é, atraem elétrons do núcleo aromático, diminuindo a densidade eletrônica e, conseqüentemente,
dificultam o ataque eletrófilo.
Os mais importantes em ordem de força dirigente são os seguintes:
Quando o núcleo aromático possuir dois substituintes, um de 1ª classe e outro de 2ª classe, uma nova
substituição será orientada pelo substituinte de 1ª classe, que sempre prevalece.
Principais Reações dos Hidrocarbonetos Aromáticos
a. Nitração
O benzeno pode reagir com ácido nítrico, em presença de ácido sulfúrico que, sendo um ácido mais forte
que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton de H2SO4. Trata-se de um
equilíbrio ácido-base.
b. Sulfonação
O benzeno pode ser sulfonado com ácido sulfúrico fumegante – uma solução de SO3 em H2SO4 – em que o
próprio SO3 será eletrófilo:
c. Halogenação
O benzeno e outros compostos aromáticos podem ser halogenados em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos
de Lewis). À primeira vista, acharíamos que a reação se iniciasse como na halogenação de um alceno ou de um
cicloalcano: devido à alta reativicade da ligação pi, esta atacaria o halogênio simplesmente pela existência das cargas
formais na molécula desse halogênio (dipolos induzidos). No entanto, como já vimos, os anéis aromáticos, por serem
estruturas ressonantes, possuem menor reatividade que alcenos e ciclenos. Por isso é necessário “potencializar” essa
carga formal do halogênio. Para isso, usa-se, por exemplo, o AlCl3, que é um ácido de Lewis, e agen recebendo um par
de elétrons de um dos átomos do halogênio. Veja o exemplo da cloração do benzeno:
Quando halogenamos um anel aromático que possui um radical alquila (cadeia lateral), pode-se
conseguir dois produtos diferentes, dependendo das condições em que a reação é realizada. Por exemplo, na
cloração do tolueno, se a reação for efetuada em presença de um ácido de Lewis, no escuro e a frio, a
substituição ocorrerá no anel. No entanto, se a reação for efetuada em temperaturas elevadas e em presença
de luz, a substituição ocorrerá na cadeia lateral. O mecanismo nesse caso não é iônico, mas via radicais livres.
Veja os exemplos abaixo:
A reação I se inicia com a ruptura homolítica do halogênio. Logo, é uma reação via radicais livres,
semelhante àqueles que ocorrem com os alcanos. Daí a preferência pela cadeia lateral (grupo alquilo). Na
prática, é necessário manter a luz, pois podem ocorrer associações entre os átomos de cloro, regenerando o
Cl2. A reação II ocorre na presença de ácido de Lewis, que quebra heteroliticamente o halogênio, ou seja,
formam-se íons. A reação é iônica e a orientação da entrada do eletrófilo será dada pelo grupo que estiver
presente no anel.
d. Acilação de Friedel-Crafts
Reagindo-se haletos de ácido com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis),
obtém-se cetonas. O eletrófilo é o íon acetoxônio. Veja o exemplo abaixo:
e. Alquilação de Friedel-Crafts
Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis),
obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma. Veja o exemplo a seguir:
Uma limitação séria na alquilação de Friedel-Crafts está no fato que alguns carbocátions, ao serem
formados após a reação entre o haleto e o ácido de Lewis, sofrem um rearranjo instantâneo, alterando o radical
que se pretendia adicionar ao anel. Esse íon sofre rearranjo sempre que, por transposição vicinal de um
hidrogênio ou de um grupo alquilo, for possível formar um carbocátion mais estável. Veja:
f.
Oxidação do cumeno
Esse é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado inclusive industrialmente, para a
obtenção do fenos e da acetona. Trata-se da oxidação do isopropil-benzeno (cumeno):
*Exercícios
7. TÉCNICAS DE SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO
Quando preparamos um chá, um café, ou mesmo um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólidolíquido.
Nestes casos, componentes que estavam na fase sólida (no pó de café ou nas ervas) passam para a
fase líquida (água). Em todos os exemplos, a extração é descontínua; isto é possível porque a solubilidade dos
componentes extraídos em água é grande. Porém, nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou
quando quisermos maximizar a extração do soluto, utiliza-se a técnica da extração contínua.
Um aparelho muito utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet
Como o extrator de Soxhlet funciona: o solvente evapora e condensa sobre o material sólido.
Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balão, onde é aquecido,
e novamente evaporado. Os solutos são concentrados no balão. O solvente, quando entra em contato com a
fase sólida, está sempre puro, pois vem de uma destilação.
Extração
Os óleos vegetais e seus derivados utilizados como alimento, produtos de beleza, tratamento de pele,
tintas, vernizes e lubrificantes, são conhecidos desde os primórdios da história humana. Sua utilização teve
início com o linho e o algodão no antigo Egito (10000 a.C.), passando pela extração de óleos de azeitonas
pelos gregos e romanos.
Até o século XVI, a produção de óleo limitava-se a indústria caseira, e era considerada atividade
secundária da agricultura. No século XIX, foram introduzidas as prensas hidráulicas no processo de extração,
resultando num melhor rendimento de óleo, cujo resíduo na torta variava de 5 a 10%, sendo que a primeira
prensa foi utilizada em 1877 por Martiche. Em 1904, Anderson introduziu as prensas contínuas, chamadas de
“expeller”, que são utilizadas ainda hoje por algumas oleaginosas.
A primeira experiência na extração com solvente (CS2) foi efetuada por E. Deis nos meados do século
XIX. A partir dos anos 50, houve uma grande evolução em termos de instalações para extração, com a
utilização cada vez mais crescente de solvente (hexano), acompanhada de produção em grande escala, o que
reduziu custos, tornando as instalações mais econômicas.
Praticamente não houve alterações entre as etapas de processo e os equipamentos utilizados no início
do século, por outro lado, houve o desenvolvimento de novos materiais de construção e características
mecânicas que propiciaram aos equipamentos utilizados maior capacidade, qualidade do produto, produtividade
e rentabilidade das instalações.
Princípios da Extração
A extração de solvente é a transferência de uma espécie de soluto de sua localização inicial para um
solvente conhecido como solvente de extração. A extração de óleo de soja é o processo para se retirar o óleo
contido em seu interior, utilizando-se um solvente apropriado que passa através da massa de soja, e que são
previamente condicionadas para o processo.
Como o soluto (óleo) constitui parte de um sólido, o processo é chamado extração sólido-líquido. Na
extração sólido-líquido, um constituinte do sólido é transferível para um solvente de extração e em seguida é
separado do restante do sólido.
O solvente utilizado para a extração deve ter uma afinidade altamente seletiva pelo soluto desejado, e
também que as substâncias inertes sejam insolúveis no solvente.
O óleo de soja é extraído utilizando-se o hexano como solvente, onde há uma grande eficiência na
transferência do óleo e sem haver a solubilização de outros componentes, não prejudicando assim as
propriedades do farelo, como por exemplo as proteínas. A quantidade ótima para extração do óleo de soja com
hexano é de 1 m3 para cada tonelada de soja processada. A velocidade da extração depende basicamente do
teor de óleo do produto e da temperatura do solvente usado na extração.
Determinação da Porcentagem de Óleo em Amostras (Soxhlet)
Ex.: Flóculos, farelos, grãos, couro, etc.
A mesma técnica é usada para determinar a porcentagem de óleo em qualquer amostra. O teste é
relativamente simples, mas de muita importância para controlar a produção, pois é necessário saber qual a
porcentagem que contém a matéria-prima a ser utilizada na obtenção do óleo.
BIBLIOGRAFIA:
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FELTRE, Ricardo. Química. 5. ed. São Paulo: Editora Moderna, 2000. 3v.
FELTRE, Ricardo; Yoshinaga, Setsuo. Química Orgânica. São Paulo: Editora Moderna, 1975.
FONSECA, Martha Reis Marques de. Química Integral, 2° grau . São Paulo: Editora FTD, 1993.
LEE, John D. Química Inorgânica não Tão Concisa. São Paulo: Edigard Blücher, 1999.
PERUZZO, Francisco Mirangaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano. 2. ed. São
Paulo: Editora Moderna, 2002. 3v.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Quimica Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2005.
1v.