cursinho etwb 2012 - PROF. RICARDO HONDA

CURSINHO ETWB 2012
Componente Curricular: Química
Professor: Ricardo Honda
Data: Terça-feira, 10/04/2012
Tema da aula: Reconhecimento de funções orgânicas
“Nesta aula será trabalhado um panorama geral dos principais grupos funcionais que formam os compostos
orgânicos – é o chamado Reconhecimento de funções orgânicas”.
Sinopse das principais funções orgânicas
Obs.: C ─ OH (aromático) = fenol
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EXERCÍCIOS DE CLASSE
1. (FUVEST 2011) – Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e
estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses
medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e álcoois.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e álcoois.
2. (FUVEST) – Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina,
cuja fórmula estrutural é:
Na molécula desse composto, há
a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
3. (UNESP 2011) –
Descarga de hormônios
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e comprometer
o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas produzem uma mensagem
enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada.
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol
A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas,
mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e
contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que ambos
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático.
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool.
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo.
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq).
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente.
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4. (FUVEST) – O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções:
a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
5. (UNICAMP 2009) – Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping
confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona,
um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre
hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos
funcionais presentes.
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
1. (FUVEST 2007) – A tuberculose voltou a ser um
problema de saúde em todo o mundo, devido ao
aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética
(mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos
medicamentos utilizados no tratamento da doença.
Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e
por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C)
inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes.
Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e
outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a
substância responsável pela inibição do crescimento das
culturas.
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido
por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as
enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve
ser a que transforma
a) ésteres em ácidos carboxílicos.
b) amidas em ácidos carboxílicos.
c) ésteres em amidas.
d) amidas em cetonas.
e) cetonas em ésteres.
2. (FUVEST) – Na vitamina K3 (fórmula abaixo), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
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b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
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3. (FUVEST) – Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma
função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.
Essas estruturas são:
a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D
4. (VUNESP 2007/2) – Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os
organismos vivos, a quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que apresenta imagem
especular pode provocar um efeito fisiológico benéfico, enquanto a que representa sua imagem no espelho pode
ser inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é sempre
uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas uma delas
poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de um antiinflamatório.
Seu enanciômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar problemas no fígado.
Identifique com um círculo e nomeie as funções presentes nessa molécula.
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