Flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, que

1. Flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, que são substâncias
que possuem um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados
e/ou seus derivados funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos), e representam um dos
grupos de origem vegetal mais abundante. Sobre os flavonóides, é verdade que:
a) Não ocorrem na forma conjugada com açúcares.
b) A forma conjugada com açúcares denomina-se genina.
c) A forma conjugada com açúcares é conhecida como heterosídeo.
d) A forma conjugada com açúcares é conhecida como aglicona.
e) A forma livre é conhecida como heterosídeo.
2. São conhecidos, até o presente, mais de 4.200 flavonóides diferentes, que estão
divididas em classes de acordo com suas características químicas e biossintéticas.
Entre as diversas funções atribuídas aos flavonóides nas plantas, podemos citar a
proteção contra raios ultravioletas e a proteção contra insetos. Com relação às
diferentes classes de flavonóides, suas principais características físico-químicas e
suas ações farmacológicas no homem, apenas uma das alternativas não está
correta. Assinale-a.
a) Classe: Flavonas e Flavonóis. Possuem cores que variam do branco ao amarelo. Ação
farmacológica: Antiviral.
b) Classe: Antocianos. Possuem cores laranja, rosa, vermelho, violeta e azul. Ação
farmacológica: Antinflamatório.
c) Classe: Chalconas. Possuem cores amarela e vermelha. Ação farmacológica: Antiviral.
d) Classe: Di-Hidroflavonóides. Possuem gosto amargo ou doce. Ação farmacológica:
Antimicrobiano.
e) Classe: Antraquinonas. São estáveis e encontram-se, em geral, na forma oxidada. Ação
farmacológica: Laxante.
3. As estruturas abaixo representam formas diferentes de uma mesma classe de
compostos de origem vegetal. Sabendo que esta classe é constituída, em sua
maioria, por compostos fenólicos ou polifenólicos, dê o nome da classe, das formas
apresentadas e indique qual delas é mais polar e por que é mais polar. Descreva,
ainda, qual das formas é susceptível à hidrólise ácida.
Os compostos pertencem à classe dos flavonóides. Representam uma genina e um Oheterosídeo, respectivamente. O O-heterosídeo é mais polar, pois apresenta maior
número de hidroxilas em sua estrutura e possui, também, maior susceptível à hidrólise
ácida.
4. Quinonas são compostos orgânicos considerados produtos da oxidação de fenóis,
cuja principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam
um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre carbonos. Desde
a antiguidade o homem faz uso de plantas contendo quinonas devido às suas
atividades biológicas ou como fonte de corantes naturais. Sobre esta classe, marque
a correta:
a) Embora apresente diversas atividades farmacológicas, sua utilização principal deve-se à
ação antiprotozoária contra Leishmania donovani e Trypanosoma cruzi.
b) A forma mais estável desta classe é a forma meta.
c) As antraquinonas correspondem ao grupo de menor importância farmacêutica devido à
sua baixa ocorrência na natureza.
d) Benzoquinonas, naftoquinonas e antraquinonas são os três principais grupos desta
classe.
e) Não são capazes de sofrer reações de oxirredução e, por isso, não funcionam como
carreadores de elétrons nos processos metabólicos celulares.
5. São conhecidas atualmente mais de 1.500 quinonas de origens diversas: bactérias,
fungos, liquens, gimnospermas e angiospermas. No reino animal também já foram
encontradas quinonas em ouriços-do-mar e em certos artrópodes. Sobre a função
das quinonas, marque a incorreta:
a) Nas plantas, não possui atividade alelopática, ou seja, não impede a germinação de
outras espécies nas proximidades da planta que as produziu.
b) Plantas que contêm quinonas são utilizadas, principalmente, pela sua atividade laxante.
c) Nas plantas, tem papel de defesa contra insetos e outros patógenos.
d) Possuem atividade farmacológica bastante variada, cujo uso ocorre em menor
frequência que a ação laxante.
e) Em geral, especialidades farmacêuticas com indicação laxante consiste de associações
de vários extratos vegetais e, às vezes, incluem outras substâncias ativas de origem não
vegetal.
6. As estruturas abaixo fazem parte de uma importante classe de moléculas de
origem vegetal. Analisando as estruturas, responda:
A
B
C
D
a) Qual é o nome da classe de moléculas apresentadas? Cite os principais grupos desta
classe? Classe das quinonas, cujos principais grupos são benzoquinonas, naftoquinonas
e antraquinonas.
b) Indentifique o grupo de cada molécula apresentada. As estruturas A, B, C e D
correspondem a uma naftoquinona, antraquinona, benzoquinona e benzoquinona,
respectivamente.
c) Um dos grupos desta classe de substâncias vegetais pode possuir as formas orto e para.
Quais estruturas representam estas formas? As estruturas C e D.
d) Qual estrutura pertence ao grupo mais abundante na natureza e, por isso, mais estudado
do ponto de vista farmacêutico? Cite a principal atividade farmacológica deste grupo. A
estrutura B é mais abundante na natureza, e sua principal atividade é a ação laxante.
7. Quinonas apresentam-se geralmente como substâncias cristalinas de cor amarela a
vermelha, porém, sua contribuição para a coloração natural dos organismos que as
contem é pequena. Grupos hidroxilas de antraquinonas tem acidez comparável à
dos ácidos orgânicos e, por isso, reagem com soluções de bases fracas como, por
exemplo, hidróxido de amônio (reagente de Borntrager). A alteração da coloração
das quinonas em meio alcalino pelo reagente de Borntrager pode ser utilizada
como reação de detecção de muitos compostos desta classe. Com relação ao
processo de extração e detecção de antraquinonas vistos em aula prática,
responda:
a) O processo de extração de antraquinonas é realizado em três etapas. Que formas de
antraquinonas são extraídas em cada etapa? As formas livre, O-heterosídeo e Cheterosídeo são extraídas na primeira, segunda e terceira etapas, respectivamente.
b) Que coloração adquire a reação entre o hidróxido de amônio e esta classe de
compostos? Vermelha.
c) Qual a função do ácido clorídrico a 10% utilizado na segunda etapa do processo de
extração? E qual a função do cloreto férrico a 5%, utilizado na terceira etapa? O ácido
clorídrico e o cloreto férrico tem a função de contribuir com a hidrólise das formas Oheterosídeo e C-heterosídeo, respectivamente, e separar, assim, as antraquinonas dos
açúcares.
8. As antraquinonas constituem o maior grupo de quinonas e também o de maior
interesse terapêutico, sobre este grupo dispõe-se de informações conclusivas sobre
algumas relações entre estrutura química e atividade farmacológica. Sobre estas
relações, marque a correta:
a) Os heterosídeos possuem maior lipossolubilidade e maior taxa de absorção que as
formas não conjugadas.
b) Em meio aquoso, o transporte dos heterosídeos é muito menor se comparado ao
transporte das formas não conjugadas.
c) As antraquinonas estimulam a musculatura lisa do intestino aumentando a motilidade
intestinal, responsável, em parte, pela ação laxante.
d) Por ser de origem vegetal, o consumo abusivo de antraquinonas laxantes não provoca
alterações morfológicas no reto e no cólon.
e) Por ser de fonte natural, não há risco de redução severa de peristaltismo caso
antraquinonas laxantes sejam consumidas regularmente por, pelo menos, um ano.
9. O emprego terapêutico de plantas contendo flavonoides é vasto e, em muitos casos,
ainda empírico. Embora alguns resultados tenham mostrado que os flavonoides
possam apresentar efeito mutagênico, em geral, são considerados como benéficos.
Sobre as diversas ações farmacológicas dos flavonóides, assinale a incorreta:
a) Podem tratar doenças circulatórias e hipertensão.
b) Alguns possuem atividade antitumoral.
c) Podem atuar como anti-hemorrágicos.
d) Não há indícios de que podem agir como antivirais.
e) Existem classes que atuam como antioxidantes e análogos hormonais.
10. Estudos apontam que mulheres asiáticas tem menor incidência de osteoporose do
que mulheres ocidentais. Sabendo que a ingestão de produtos/drogas naturais
contendo flavonóides é culturalmente mais difundida na Ásia, assinale a correta:
a) A ipriflavona, uma flavona sintética, não auxilia na manutenção da densidade óssea.
b) As isoflavonas previnem a fragilidade óssea.
c) O hábito alimentar ocidental é precário em relação ao asiático, o que explica a condição
de vida saudável de pessoas desta região do planeta.
d) Isoflavonas são compostos que não aliviam os sintomas da menopausa porque não
possuem semelhança estrutural com hormônios.
e) Flavonóides previnem osteoporose aumentando a liberação de cálcio do osso e
diminuindo sua reabsorção pelo mesmo.