Flavonóides

Disciplina de
FARMACOGNOSIA I
AULA 10:
Flavonóides
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Flavonóides: o que são?
• constituem uma importante classe de polifenóis,
hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos
fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são
descritos mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente
nas Angiospermas .
• são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em
alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos,
azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível
somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo.
• são localizados em vacúolos das células epidérmicas de
folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres),
dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.
Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em
estrutura C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2 fenil - g - cromona:
9
10
Apresentam-se em 2 formas:
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou
O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3);
- forma livre (genina ou aglicona).
1 = benzo-g -pirano
2 = flavonas
(2-fenil-g -cromona)
3 = flavonóis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas
Classificação:
• flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem
coloração do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina,
canferol, quercetina, miricetina.
• isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas;
antifúngicas e antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides).
• neoflavonóides
• chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha em pH alcalino.
• antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja,
rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais.
• catequinas
• auronas: cor de ouro.
• flavononas
• biflavonóides
Função nas plantas:
• proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• atração de animais com finalidade de polinização;
• antioxidantes;
• controle da ação de hormônios vegetais;
• agentes alelopáticos;
• inibidores de enzimas.
Propriedades físico-químicas:
• a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença
de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar
(glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos
substituintes;
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois
diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.
• em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos
apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que
flavononas são mais solúveis;
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os
O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises
alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.
Métodos laboratoriais:
• para a extração utilizam-se geralmente solventes com
polaridade crescente;
• ensaios cromáticos:
• reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg =
color. amarela  avermelhada (azulada em antociânicos).
• ensaios cromatográficos: CCD
• doseamento: difícil em função do comportamento das
substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
• identificação: espectroscopia no ultravioleta.
Ações farmacológicas e usos:
• a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa,
embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras,
cereais, vinhos etc.);
• atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina,
quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua
resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vasculoprotetores e venotônicos;
• atividade antioxidante;
• atividade anti-inflamatória;
• atividade antiviral e antitumoral;
• atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
GINKGO
 árvore de origem oriental,
cultivada em muitos países.
considerada
fóssil
vivo,
 entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20
glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui),
destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A,
B, C e J (e M nas raízes).
GINKGO
 utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado
para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
 os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas),
enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os
radicais livres.
o
extrato
apresenta-se
como
vasodilatador
arteriolar,
vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da
ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária
e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação
tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical
(aumentando a captação de glucose e de oxigênio).
 indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de
concentração, alteração da memória etc).
MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims
e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.
MARACUJÁ
 largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda
não está muito claro os responsáveis por essa atividade.
 possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol,
glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano,
harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos
flavônicos) como a vitexina.
CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de
diversos Citrus, RUTACEAE.
CITROFLAVONÓIDES
 os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais,
pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível.
 no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas
(hesperidosídeo,
neohesperidosídeo,
naringosídeo,
eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas
(diosmina).
 a composição varia, entre outros, conforme a espécie:
laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo;
laranja doce contém hesperidosídeo.
 utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de
insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e
noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!