Funções orgânicas – Reconhecimento

Funções orgânicas – Reconhecimento - ME
1)Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada
na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas
funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do
infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas,
flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente,
e pertence à família dos álcoois aromáticos.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.
2) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década
de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material
vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico,
Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de câncer de
ovário e de mama.
No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000 g
de taxol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja,
para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6
árvores centenárias.
O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e
sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais
eficazes que essa droga. Observe, então, a estrutura:
Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas
presentes, estão
a) álcool, amida e éster.
b) cetona, fenol e éster.
c) amida, ácido carboxílico e cetona.
d) álcool, ácido carboxílico e éter.
e) éter, éster e amina.
3)O ELQ  300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária.
Testes mostraram que o ELQ  300 é muito superior aos medicamentos usados
atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.
São funções orgânicas presentes no ELQ  300
a) amina e cetona.
b) amina e éster.
c) amida e cetona.
d) cetona e éster.
e) éter e ácido carboxílico.
4)Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura
desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito
vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu
obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a
talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
5.
A partir da análise das representações estruturais das substâncias adrenalina e
anfetamina e das propriedades relacionadas às aminas, analise as afirmações a seguir
e marque V para verdadeiro e F para falso:
(
) Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos às funções orgânicas
álcool e amina, mas apenas na estrutura da anfetamina existe o grupamento
relativo à função orgânica fenol.
(
) De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios
substituídos, tem-se, na estrutura da adrenalina uma amina primária, e, na
anfetamina, uma amina secundária.
(
) As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que álcoois, ésteres e
éteres, uma vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio.
(
) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina, podem ser consideradas
aminas aromáticas, pois apresentam anel aromático.
(
) As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de
carbono assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) F – F – V – F – V.
b) V – F – V – F – V.
c) V – V – V – F – V.
d) F – V – V – V – F.
e) V – F – F – F – V.
6)O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta
na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação
da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais
empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de
proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz
adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.
Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas
a) amida e éter.
b) amida e cetona.
c) amina e cetona.
d) amina e éster.
e) amina e éter.
7)Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê
Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os
betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e
como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de
sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que
apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
8)A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos
pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e
alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma
alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados
pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois
biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
9)A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar
urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura
química é apresentada a seguir:
As funções orgânicas presentes na difenildramina são
a) ester e metacrilato.
b) álcool e amida.
c) metoxila e nitro.
d) éter e amina.
10)Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou
melhorar a aparência dos alimentos. Na figura abaixo estão representados alguns
aditivos.
Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta.
a) BHT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico.
b) BHA e BHT são isômeros funcionais.
c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima, identifica-se a
presença de ácido carboxílico, amina, fenol e éster.
d) O ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico.
e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de
hidrogênio, e ambos possuem isômeros ópticos.
11)As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao
aroma dos produtos que usamos em nosso dia.
Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas nos perfumes são:
As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente:
a) éter e aldeído.
b) éster e éter.
c) cetona e aldeído.
d) cetona e álcool.
e) álcool e aldeído.
12) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgânicos isolados de
vegetais receberam nomes em função da espécie em que foram encontrados. Em
alguns casos, esse “batismo” do novo composto levou a nomes peculiares, como, por
exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da
Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do clitoriacetal são
a) ácido carboxílico, éter e fenol.
b) álcool, cetona e éster.
c) álcool, éster e fenol.
d) álcool, cetona e éter.
e) cetona, éter e fenol.
13)Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média.
Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de
processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas
alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos
de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições
médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as
mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
b) existe apenas uma substância com anel aromático.
c) as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
d) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e
cetona.
14)Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é
um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo
fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir,
tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado
como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como
verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
(
) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os
outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade
biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
(
) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e
amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
a) V – F – F – V – V.
b) F – F – V – V – V.
c) V – F – V – F – F
d) V – V – F – V – F.
e) F – V – F – F – V.
15)O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo
aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol
e zingerona
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[B]
Resposta da questão 2:
[A]
Resposta da questão 3:
[A]
Resposta da questão 4:
[A]
Resposta da questão 5:
[A]
Resposta da questão 6:
Sem resposta.
Resposta da questão 7:
[A ]
Resposta da questão 8:
[B]
Resposta da questão 9:
[D]
Resposta da questão 10:
[A]
Resposta da questão 11:
[E]
Resposta da questão 12: [D]
Resposta da questão 13: [E]
Resposta da questão 14: [B]
Resposta da questão 15:[D]