Apostila de Química 07 – Hidrocarbonetos 1.0 Introdução Compostos formados por carbono (C) e hidrogênio (H). Utiliza-se o sufixo ‘-o’ Grupo Funcional Sufixo O C, H 2.0 Hidrocarbonetos Alifáticos 2.1 Alcanos ou Parafinas Fórmula Geral CnH2n+2 n – Número de átomos de ‘C’. Cadeias saturadas – Apresentam somente ligações simples entre os carbonos. Pouco reativas. 2.1.1 Metano Fórmula estrutural – CH4. Gás inodoro e incolor. Originado a partir da decomposição de material orgânico na ausência de ar. Chamado de gás natural. Encontrado em jazidas de petróleo, de carvão, em pântanos, bolsões e outras regiões. Gasolixo – O metano é obtido através de aterros sanitários, onde o lixo e a terra são depositados em camas sucessivas, propiciando a decomposição de material orgânico. Biogás – Mistura gasosa obtida nos biodigestores, onde o metano é produzido a partir da degradação bacteriana de restos de animais e vegetal. 2.2 Alquenos, Alcenos ou Olefinas Fórmula Geral CnH2n Cadeias insaturadas – Apresentam pelo menos 1 dupla ligação entre os carbonos. Originam substâncias com um aspecto oleoso. É necessário indicar a localização da extremidade da dupla ligação através do número que a representa na cadeia principal. 2.2.1 Etileno ou Eteno Fórmula estrutural – CH2=CH2. Gás em condições ambientes. Obtido industrialmente pela quebra de alcanos de cadeias longas (cracking). Pode-se fabricar a partir dele vários polímeros (plásticos). Reagindo o etileno com a água, obtém-se etanol. 2.3 Alquinos ou Alcinos Fórmula Geral CnH2n-2 Cadeias insaturadas – Apresentam 1 tripla ligação entre os carbonos. É necessário indicar a localização da extremidade da tripla ligação através do número que a representa na cadeia principal. 2.3.1 Acetileno ou Etino Fórmula estrutural – CH CH. Capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão – Durante a reação com o oxigênio. Quando reage com oxigênio puro produz dióxido de carbono e água. A chama pode alcançar a temperatura de 2.800 °C. Matéria–prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos. Reage no amadurecimento de frutas. 2.4 Alcadienos ou Dienos Fórmula Geral CnH2n-2 Cadeias insaturadas – Apresentam 2 duplas ligações entre os carbonos. É necessário indicar a localização da extremidade das 2 duplas ligações através dos números que as representam na cadeia principal. A fórmula geral é a mesma dos alcinos – A fórmula molecular pode representar 2 ou mais substâncias diferentes. 3.0 Hidrocarbonetos Cíclicos 3.1 Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas Fórmula Geral CnH2n Cadeias saturadas – Apresentam somente ligações simples entre os carbonos. A fórmula geral é a mesma dos alquenos – A fórmula molecular pode representar 2 ou mais substâncias diferentes. 3.2 Cicloalquenos, Cicloalcenos ou Ciclenos Fórmula Geral CnH2n-2 Cadeias insaturadas – Apresentam 1 dupla ligação entre os carbonos. Se não houver ramificações, não precisa identificar a posição da dupla ligação pelo número que a representa na cadeia principal. 3.3 Aromáticos Ressonância – Existe pelo menos 1 anel benzênico. Apresentam nomenclatura particular. Não possuem fórmula geral para todos os aromáticos. Prejudiciais a saúde humana – Muitos deles são cancerígenos. Principais aromáticos não ramificados: Benzeno – C6H6. Naftaleno – C10H8. Antraceno – C14H10. 3.3.1 Fontes de Hidrocarbonetos Aromáticos Atualmente – É obtido a partir do petróleo. Antigamente – É obtido a partir do carvão-de-pedra (hulha). Hulha se origina a partir da decomposição de plantas em pântanos. A hulha é submetida à destilação gradativa: Ocorre na ausência de oxigênio. Obtêm-se substâncias nos 3 estados físicos: Gases de iluminação – CH4, H2, CO... Águas amoniacais – Solução aquosa contendo compostos nitrogenados. Alcatrão de hulha – Mistura de hidrocarbonetos aromáticos. Carvão coque. O carvão coque é utilizado em siderurgia para a obtenção de ferro. Águas amoniacais são utilizadas na fabricação de adubos e fertilizantes. O alcatrão de hulha é um líquido viscoso e escuro, contendo benzeno, tolueno, dimetibenzenos, naftalenos e antracenos. 4.0 Resumo