síntese e avaliação antibacteriana de glicosídeos acetilados e

I CONGRESSO BRASILEIRO DE MICROBIOLOGIA AGROPECUÁRIA,
AGRÍCOLA E AMBIENTAL (CBMAAA)
09 a 12 de maio de 2016 - Centro de Convenções da UNESP,
Câmpus de Jaboticabal, SP.
SÍNTESE
E
AVALIAÇÃO
ANTIBACTERIANA
DE
GLICOSÍDEOS ACETILADOS E DESACETILADOS DE
EUGENOL, DIIDROEUGENOL E ISOEUGENOL FRENTE A
BACTÉRIAS CONTAMINANTES DE ALIMENTOS
RESUMO
Déborah Braga Resende (1)
Heloísa Helena de Abreu Martins(2)
Diogo Teixeira Carvalho(3)
Roberta Hilsdorf Piccoli(4)
Rosane Freitas Schwan(5)
Disney Ribeiro Dias(6).
Os óleos essenciais são compostos naturais produzidos pelo metabolismo secundário das
plantas que apresentam propriedades biológicas comprovadas, como a ação antibacteriana,
com baixos valores de concentração inibitória mínima (CIM) e ação frente a bactérias Gram
positivas e negativas (OKOH et al., 2010). É importante destacar que, devido à variedade de
componentes nos óleos essenciais, torna-se difícil atribuir o efeito antimicrobiano a um deles,
o que reforça a busca de estudos sobre os compostos majoritários dos óleos. A composição
dos alimentos favorece o desenvolvimento de microrganismos e técnicas de conservação são
necessárias para ampliar sua vida útil. A busca por técnicas naturais e menos danosas ao
organismo e meio ambiente vem crescendo e os óleos essenciais têm sido estudados como
conservantes (TRAJANO et al., 2009). Os microrganismos comumente envolvidos em surtos
de toxinfecção alimentares são Salmonella spp., Escherichia coli, Staphylococcus aureus,
Listeria monocytogenes, dentre outros (CDC, 2010). Uma vez obtido um composto
biologicamente ativo, pode-se envolver modificações moleculares, que constituem-se no
método mais usado para otimização da atividade encontrada (FILHO; YUNES, 1998). A
glicosilação tem sido utilizada como um método que otimiza as propriedades físico-químicas
e biológicas do composto de partida (DO et al., 2002). Diante deste contexto, nota-se a
importância da introdução de alternativas seguras, eficazes e sustentáveis para a indústria de
alimentos, tornando possível o controle de contaminantes, considerando-se produtos isentos
de aditivos puramente químicos. O presente trabalho teve por objetivo avaliar as
1 Doutoranda em Microbiologia Agrícola pela Universidade Federal de Lavras (UFLA). Endereço eletrônico:
[email protected]
2 Doutoranda em Ciências dos Alimentos pela Universidade Federal de Lavras (UFLA)
3 Doutor em Ciências Farmacêuticas pela Universidade Federal de Minas Gerais. Docente na Universidade
Federal de Alfenas
4 Doutora em Ciência e Tecnologia de Alimentos pela Universidade Federal de Viçosa. Docente na UFLA
5 Doutora em Microbiologia pela Universidade de Bath. Docente na UFLA
6 Doutor em Ciências dos Alimentos pela UFLA. Docente na UFLA
Ciência & Tecnologia: FATEC-JB, Jaboticabal (SP), v. 8, Número Especial, 2016. (ISSN 2178-9436).
I CONGRESSO BRASILEIRO DE MICROBIOLOGIA AGROPECUÁRIA,
AGRÍCOLA E AMBIENTAL (CBMAAA)
09 a 12 de maio de 2016 - Centro de Convenções da UNESP,
Câmpus de Jaboticabal, SP.
consequências da glicosilação do eugenol, diidroeugenol e isoeugenol, com relação à atividade
antibacteriana destas agliconas. Buscou-se verificar se a glicosilação seria capaz de diminuir os
valores de CIM das agliconas frente a bactérias deteriorantes de alimentos. Para isso, foram
sintetizados seis glicosídeos acetilados e desacetilados a partir dos compostos eugenol, diidroeugenol e
isoeugenol, presentes no óleo essencial de cravo da Índia. Os compostos sintetizados e suas agliconas
foram avaliados quanto à CIM frente às bactérias deteriorantes de alimentos Escherichia coli, Listeria
monocytogenes, Staphylococcus aureus e Salmonella Enteritidis, através da técnica de microdiluição
em caldo, utilizando-se placas de poliestireno de 96 poços. Os glicosídeos desacetilados foram duas
vezes mais ativos que as agliconas de origem, sendo que os glicosídeos peracetilados foram, na
maioria das vezes, equipotentes às agliconas. Os resultados revelaram que o glicosídeo desacetilado do
diidroeugenol se mostrou como o composto mais ativo em comparação aos demais, frente às bactérias
testadas, apresentando uma CIM de 0,37% v/v para E.coli e 0,18% v/v para as demais bactérias.
Ciência & Tecnologia: FATEC-JB, Jaboticabal (SP), v. 8, Número Especial, 2016. (ISSN 2178-9436).