OH - Leila da Gama

Bioquímica
INORGÂNICAS
COMPONENTES
ANIMAIS
VEGETAIS
ÁGUA
62%
75%
SAIS MINERAIS
3%
3%
PROTEÍNAS
17%
4%
LIPÍDIOS
12%
1%
CARBOIDRATOS
7%
20%
ORGÂNICAS
ÁCIDOS NUCLÉICOS
VITAMINAS
CERTOS AUTORES
DETERMINAM 1% PARA CADA
UM DOS COMPONENTES
CITADOS.
Composição química
da matéria viva
Água (75-85%)
Proteínas (10-15%)
Lipídios (2-3%)
Glicídios (~1%)
Ácidos Nucléicos (~1%)
Sais Minerais (~1%)
Outros (~1%)
AMINOÁCIDOS
São compostos que
possuem grupo amina e
ácido carboxílico.
Podem comportar-se
como ácidos e bases, ou
seja, são ANFÓTEROS!
Todos os aminoácidos
naturais são levógiros e
possuem o grupo amino
ligado no carbono alfa
(C n°2)
O
R
*
CH
C
OH
NH2
ácido
base
.
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
• A eletrólise de um aminoácido recebe o
nome de eletroforese
• Pode ser de dois tipos:
– Cataforese
– Anaforese
CATAFORESE
• ácido na solução de aminoácido
H2C – C = O
O- + H+
NH3+
Zwitteríon
positivo
H2C – C = O
OH
NH3+
ANAFORESE
• base na solução de aminoácido
H2C – C = O
O- + OHNH3+
Zwitteríon
negativo
H2C – C = O
ONH2
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
PROTEÍNAS
O
O
H
N
CH
H
R
H
C
N
CH
H
R
OH
C
OH
O
NH2
CH
C
O
NH
R
CH
R
AMIDA
C
OH
+ H2O
PROTEÍNAS
Uma proteína é constituída pela reunião de vários αaminoácidos. A ligação que une os aminoácidos é
chamada de peptídica e ocorre com liberação de água
entre cada par de compostos.
A combinação destes aminoácidos possibilita 1011 ou
mais possíveis seqüências de aminoácidos, ou
melhor, proteínas. Dos 20 aminoácidos, alguns são
essenciais, ou seja, não são produzidos pelos
organismos. Para o homem, 10 são essenciais (valina,
leucina, isoleucina fenilalanina, triptofano, treonina,
lisina, arginina, histidina e metionina). Eles são
necessários ao organismo e devem ser ingeridos,
através da alimentação
PROTEÍNAS
As proteínas tem massa molecular em
torno de 6000 a 1000000 u. e possuem o
grupo funcional das amidas. A hidrólise
das proteínas fornecem: proteoses,
peptonas, polipeptídios mais simples e
aminoácidos.
EXEMPLOS DE PROTEÍNAS
albumina (ovo)
queratina (unhas, cabelo)
hemoglobina (transporte de O2 no sangue),
insulina (pâncreas)
caseína (leite)
colágeno (cartilagens e tendões)
miosina (músculos)
fibrinogênio e trombina (coagulação do
sangue)
leucócitos (anticorpos) e enzimas.
FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS
• Catálise Enzimática
• Transporte e Armazenamento
• Movimento Coordenado
• Sustentação Mecânica
LIPÍDIOS
• São substâncias de natureza hidrofóbica.
• Alta solubilidade em solventes orgânicos.
• Sem uniformidade de função química
estrutural.
LIPÍDIOS
LIPÍDIOS
Engloba todas as substâncias gordurosas
existentes no reino animal e vegetal
(do grego “lipos” = gordura).
ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos carboxílicos.
ácidos graxos saturados + comuns
C15H31 - COOH
C17H35 - COOH
ác. palmítico
ác. esteárico
ácidos graxos insaturados +comuns
ÁCIDO PALMITOLEICO = 16 C e 1 liga dupla
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDO OLEICO = 18 C e uma liga dupla
ÁCIDO LINOLEICO = 18 C e duas ligas duplas
Cerídeos (ceras)
São ésteres derivados de ácidos graxos
superiores com álcoois superiores.
C15H31- COOC26H53
Palmitato de cerila – Cera de carnaúba
C25H51- COOC15H31
Cerotato de cetila – Cera de abelhas
CERÍDIOS
Aplicação:
- Fabricação de velas;
- Fabricação de sabões;
- Graxa para sapatos;
- Ceras para assoalhos;
- Fabricação de vernizes;
- Medicamentos.
Lipídios
Esterídeos ou esteróides
São lipídios complexos formados
por ácidos graxos superiores e
álcoois policíclicos (esterois).
esteróides
HORMÔNIOS FEMININOS
esteróides
HORMÔNIOS MASCULINOS
esteróides
COLESTEROL
composição das paredes celulares
formação dos hormônios sexuais,
ácidos biliares e vitamina D.
O colesterol "ruim" é o de
lipoproteína de baixa densidade
(LDL). O colesterol "bom" é o de
lipoproteína de alta densidade
(HDL). A função do LDL é
transportar o colesterol pelo
organismo. Ao chegar a seu
destino, ele é depositado para
reparar as membranas celulares.
Assim, acontece um acúmulo de
colesterol nas paredes das
artérias. Ao HDL cabe o papel de
transportar o colesterol para o
fígado, onde ele é fracionado e
removido do organismo.
esteróides
A Cortisona ou o cortisol é
um hormônio esteróide
sintetizada a partir do
colesterol nas glândulas
supra-renais, que se situam
no abdômen, acima dos rins.
CORTISONA
A cortisona mantém a pressão
arterial e limita as inflamações
O
O
O
O
O
GLICERÍDEOS
TRIGLICERÍDEOS ou
TRIACILGLICERÓIS
éster
glicerol
ácidos graxos
São triésteres formados a
partir do glicerol e de
ácidos graxos.
GLICERÍDEOS
Constituem os óleos e gorduras animais e
vegetais:
Gordura: sólido formado por ácidos graxos
saturados – R = CnH2n+1
Óleo: líquido com cadeias laterais insaturadas.
GLICERÍDEOS
HIDRÓLISE
O
CH 2
CH
O
O
C
R
O
R
C
O
CH 2
O
C
glicerídeo
R
CH 2
+
3 H2 O
CH
CH 2
OH
O
OH
OH
glicerol
+
3
R
C
OH
ácidos graxos
.
GLICERÍDEOS
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
ÓLEO + H2 → MARGARINA (GORDURA VEGETAL HIDROGENADA)
O
CH 2
CH
O
C
C17H35
O
C
C17H33
O
O
CH 2
+
3 H2
O
C
O
CH
O
C
O
CH 2
O
óleo
C
C17H35
C17H35
O
C17H31
CH 2
O
C
margarina
C17H35
.
GLICERÍDEOS
TRANSESTERIFICAÇÃO
ÓLEO OU GORDURA + ÁLCOOL → GLICEROL + BIODIESEL
O
CH 2
CH
O
C
O
O
C
R
R
CH 2
+
3 CH 3
CH 2
O
C
óleo ou gordura
CH
OH
O
+
3
R
C
O
O
CH 2
OH
OH
R
etanol
CH 2
OH
glicerol
CH 2
biodiesel
CH 3 .
GLICERÍDEOS
HIDRÓLISE ALCALINA - saponificação
ÓLEO OU GORDURA + NaOH (ou KOH) → GLICEROL + SABÃO
O
CH 2
CH
O
O
C
R
O
C
R
O
CH 2
O
C
óleo ou gordura
R
CH 2
+
3 NaOH (aq)
CH
CH 2
OH
OH
OH
glicerol
O
+
3
R
C
O- Na+
SABÃO
.
SABÃO
São sais orgânicos de ácidos carboxílicos.
Possuem uma longa cadeia apolar (hidrofóbica) e uma ponta
polar (hidrofílica).
DETERGÊNCIA
O sabão tem características polares e apolares e consegue
“reunir”gordura e água, formando MICELAS. O processo de
formação de micelas é denominado emulsificação.
DETERGENTE
Os detergentes são sais de ácido sulfônico (aniônicos) ou de
amônio quaternário (catiônicos), ambos de cadeia longa.
Sal de ácido sulfônico (detergente aniônico)
SO 3-Na+
.
Sal de amônio quaternário (detergente catiônico)
N+(CH 3)3Br - .
DETERGENTE
Os sabões e detergentes
são chamados de
agentes tensoativos
porque “quebram”a
tensão superficial da
água.
Os sabões são sempre
biodegradáveis. Os
detergentes que
apresentam cadeias
carbônicas ramificadas
são não-biodegradáveis.
Detergente biodegradável
SO 3-Na+
.
Detergente não-biodegradável
SO 3-Na+
.
FOSFATÍDEOS
São ésteres de glicerol com ácidos graxos, ácido fosfórico
e aminoálcoois.
Podem ser de origem animal ou vegetal e os mais
importantes são conhecidos por:
- Lecitinas
- Cefalinas
FOSFATÍDEOS
Lecitinas:
Fosfatídios cujos ésteres são formados por uma molécula de
glicerol, duas de ácido graxo, uma de ácido fosfórico e uma
de colina, ocorrendo, por exemplo, no ovo.
O
α
CH2
O
C
C15H31
O
β
CH
O
C
C15H31
O
α
CH2
O
P
OH
O
CH2
CH2
N(CH3)3+OH-
FOSFATÍDEOS
Cefalinas:
Fosfatídios cujos ésteres são formados por uma molécula de
glicerol, duas de ácido graxo, uma de ácido fosfórico e uma de
colamina, ocorrendo, por exemplo, no cérebro.
O
α
CH2
O
C
C15H31
O
β
CH
O
C
C15H31
O
α
CH2
O
P
OH
O
CH2
CH2
NH2
CEREBROSÍDEOS
São ésteres de ácidos graxos com galactose e
aminoálcoois encontrados em todas as células.
Tecidos nervosos
e cerebrais
Ceramida +
Oligossacarídeo
GLICÍDIOS
AÇÚCARES
- SACARÍDEOS
CARBOIDRATOS - HIDRATOS DE CARBONO
Classificados em
MONOSSACARÍDEOS
DISSACARÍDEOS
Resultante da união de centenas
de monossacarídeos e
dissacarídeos.
Resultante da união de
dois monossacarídeos.
Exemplos são:
GLICOSE
FRUTOSE
GALACTOSE
POLISSACARÍDEOS
Exemplos são:
SACAROSE
MALTOSE
LACTOSE
Exemplos são:
AMIDO
CELULOSE
GLICOGÊNIO
OSES ou monossacarídeos
MONOSSACARÍDEOS: são compostos de função mista:
poliálcool – aldeído ou poliálcool – cetona.
CLASSIFICAÇÃO
QUANTO AO Nº DE CARBONOS:
Triose
Tetrose
Hexose
Pentose
OSES ou monossacarídeos
QUANTO AO GRUPO FUNCIONAL:
ALDOSE: poliálcool + aldeído
CETOSE: poliálcool + cetona
ex: glicose
ex: frutose
H-C=O
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-OH
l
CH2OH
CH2O
l
C=O
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-OH
l
CH2OH
CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
CICLIZAÇÃO DA FRUTOSE
CH2O
l
C=O
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-OH
l
CH2OH
OSÍDEOS
Os osídeos são açúcares que por hidrólise produzem oses.
Holosídeos são formados exclusivamente por oses e heterosídeos
são formados por oses e outros compostos, como ácidos graxos,
aminoácidos, aldeídos, etc.
OLIGOSSACARÍDEOS: 2, 3 ou 4 oses
POLISSACARÍDEOS: muitas oses
DISSACARÍDEOS
OLIGOSSACARÍDIOS:
C12H22O11 + H2O
sacarose
→ C6H12O6
glicose
+
C6H12O6
frutose
DISSACARÍDEOS
OLIGOSSACARÍDIOS:
C12H22O11 + H2O
lactose
→ C6H12O6
glicose
+
C6H12O6
galactose
POLISSACARÍDEOS
Polímeros naturais da glicose: amido, glicogênio e celulose.
(C6H10O5)n + H2O → n C6H12O6
glicose
AMIDO = centenas de glicoses unidas por ligação glicosídica (condensação)
É um
polissacarídio de
reserva energética
vegetal.
POLISSACARÍDEOS
É um polissacarídio que constitui a parede celular vegetal. A celulose
não é digerida no organismo humano.
POLISSACARÍDEOS
GLICOGÊNIO: É um polissacarídio que serve de reserva energética
animal. Quando o organismo precisa de glicose quebra as moléculas
de glicogênio dos músculos e fígado.
ÁCIDOS NUCLEICOS
Podemos encarar as enormes moléculas dos ácidos nucléicos como
sendo formadas a partir de três tipos de compostos químicos:
Pentoses - açúcares contendo cinco carbonos na molécula.
No DNA encontramos a desoxirribose, e no RNA, a ribose.
HO
OH
O
OH
desoxirribose
HO
OH
O
OH
OH
ribose
ÁCIDOS NUCLEICOS
Bases nitrogenadas - moléculas orgânicas cíclicas contendo nitro-gênio.
Estudos revelaram que no DNA estão presentes quatro bases diferentes,
chamadas de adenina, guanina, citosina e timina, No RNA também há quatro
bases diferentes: adenina, guanina, citosina e uracila.
O
N
NH2
N
NH
N
NH
NH
NH
uracila (apenas no RNA)
guanina
O
NH2
N
H3C
NH
N
adenina
NH
NH
citosina
O
NH
NH2
N
O
O
timina (apenas no DNA)
ÁCIDOS NUCLEICOS
Grupos fosfato - originários do ácido fosfórico (H3PO4) pela perda de
íons H+ e/ou substituição dos átomos de hidrogênio por grupos
orgânicos.
Na estrutura do DNA existe uma longa seqüência formada por
fosfato e açúcar (desoxirribose), em que as moléculas das bases
nitrogenadas estão ligadas às moléculas de açúcar:
... fosfato – açúcar – fosfato – açúcar – fosfato – açúcar ...
⏐
⏐
⏐
base
base
base
ÁCIDOS NUCLEICOS
ÁCIDOS NUCLEICOS
Essa gigantesca molécula é
freqüentemente denominada
fita de DNA. Duas dessas
fitas se unem por meio de
pontes de hidrogênio que se
estabelecem entre as bases
nitrogenadas, adquirindo o
aspecto de uma dupla-hélice.
ÁCIDOS NUCLEICOS
MEMBRANA CELULAR