FUNÇÕES ORGÂNICAS Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3) não. As moléculas orgânicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo assim, naturais) ou em laboratório (artificiais). Entretanto, a definição inicial da química orgânica baseava-se na condição de que apenas seres vivos podiam produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo químico Friedrich Wöhler através da síntese artificial de uréia (orgânica) a partir de cianato de amônio (inorgânico). Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Portanto essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas: HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural dopetróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório. O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos,alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde: Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono. Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas. Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos). Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtraise o hidrogênio (alcenos e Alcinos). Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico. PROPRIEDADES E APLICAÇOES Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d'água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis. Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.). Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos. ALCOOL São denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado. - Monoálcoois São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1) A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente. - Diálcoois Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO-CH2-CH2-OH Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos. - Poliálcoois Possuem três ou mais hidroxilas: Glicerina PROPRIEDADES E APLICAÇÕES Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol. Há um tempo atrás, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar. Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm. O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar. Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, através da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem ao etanol. O etanol é o álcool encontrado em bebidas, sendo sua concentração, variável, ou seja, a porcentagem de álcool em um bebida pode variar de 4% em uma cerveja até 50% em uma cachaça. Esta concentração irá variar de acordo com a bebida e se ela é ou não destilada. FENOL Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado diretamente à um carbono deanel aromático. São ácidos, em razão do hidrogênio ionizável ligado ao oxigênio. São antibacterianos e fungicidas. PROPRIEDADES E APLICAÇOES Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Eles possuem ação bactericida devido ao mecanismo de coagularem proteínas de micro-organismos como as bactérias e fungos. Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis orto, meta e paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver contaminação do leite. Essa mistura de fenóis é conhecida popularmente como Creolina. Essa propriedade bactericida e fungicida dos fenóis foi descoberta por volta de 1870. Nessa época era comercializado como antisséptico na forma de solução aquosa, e foi fundamental para diminuir o número de mortes causadas por infecção pós-operatória. Mas o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta que este composto causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ainda é venenoso quando ingerido por via oral. ETER Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de simétrico, e assimétrico caso contrário. Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e voláteis. PROPRIEDADES E APLICAÇOES Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico. Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses compostos. ESTER Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos(iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio. O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’: De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixamassa molecular. APLICAÇOES E PROPRIEDADES Os esteres pondem ser usados para a.Produção de sabões. , Como medicamentos. Na Produção de perfumes e cosméticos , Na alimentação ,Na produção de biocombustíveis e como flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc ALDEÍDO Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático. A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio. De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais). APLICAÇOES E PROPRIEDADES Alguns exemplos de aplicações dos aldeídos são: aldeido acético – etanal, acetaldeido: emprega-se como dissolvente industrial, na fabricação de espelhos de prata. aldeido benzoico- benzaldeido – utilizado na fabricação de perfumete, na industria farmaceutica, alimentcia, etc. aldeido fórmico – metanal – formaldeido, formol – geralmente em solução aquosa 40% emprega-se como desinfetante, materia prima de fabricação de plasticos fenolico (baquelite, galalite, formica etc CETONA As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado à dois radicais. Carbonila As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogenio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água: APLICAÇÕES E PROPRIEDADES Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal. ÁCIDOS CARBOXILICOS Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. Afórmula estrutural plana da carboxila é: Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos. APLICAÇOES E PROPRIEDADES Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e Benzóico. O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre, de onde foi isolado pela primeira vez. O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar, este processo de acidificação foi realizado do seguinte modo: o principal componente do vinho é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá origem ao ácido acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais comum para se obter o ácido etanóico, que será fonte de matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais. Já o ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante, que ao ser injetado nos tecidos, provoca dor, é denominado também como ácido fórmico, esse nome provém de seu histórico: o ácido foi extraído a partir da maceração de formigas. Daí o porquê da irritação causada na pele ao ser injetado, é a mesma da picada de formigas. O ácido benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino. Sua utilização pode ser na medicina como fungicida e como conservante. AMINA As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos. Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio; secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais. Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina) Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina) Amina terciária: (trimetanoamina) O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do Nitrogênio. Amino: -NH2 Imino: Nitrogênio: As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Elas estão presentes em animais em decomposição, como a putrescina e a cadaverina. São responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais para a vida, pois formam os aminoácidos. APLICAÇOES E PROPRIEDADES A Fenilamina pertence à classe de compostos orgânicos das aminas. As características físicas deste composto são: líquido oleoso, incolor e com cheiro característico. As fenilaminas são pouco solúveis em água, mas em álcool e éter apresentam solubilidade. Onde se encontra e qual a aplicação desta amina? É encontrada no alcatrão da hulha e é aplicada na produção de corantes. As fenilaminas possuem esta propriedade em razão da capacidade de oxidação, que origina colorações intensas. As Anfetaminas são as aminas estimulantes, veja as propriedades dessa substância quando entram em contato com nosso organismo: - Eleva o ânimo em razão do aumento da atividade do sistema nervoso; - Proporciona uma diminuição da sensação de fadiga; - Reduz o apetite. A Cafeína está presente em bebidas como o café, o pó de guaraná e alguns refrigerantes, possui em sua estrutura o grupo amino, essa substância estimulante é muito usada no dia-a-dia de várias pessoas, inclusive pode causar dependência quando usada em grandes quantidades. A cocaína é uma amina que é considerada droga em face do grande poder estimulante. Essa substância provoca o aumento da atividade motora, causa euforia e loquacidade, mas é seguida de intensa depressão e dependência. É muito perigosa e pode levar à morte por overdose do indivíduo que a usa. AMIDA A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos dehidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O). O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o grupo NH (amida secundária); e para três radicais, N (amida terciária). APLICAÇOES E PROPRIEDADES A amida mais conhecida é a Uréia, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A Uréia é o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos, ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem pode eliminar até cerca de 30 gramas de uréia por dia através de sua urina. A Uréia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na produção de polímeros e medicamentos. HALETOS Os haletos são compostos químicos que possuem qualquer um dos representantes da família 7A (flúor, cloro, bromo,iodo e astato) com estado de oxidação -1. Sendo que, a reação de síntese dessas espécies pode ser tanto com oshalogênios puros (em estado molecular: F2, Cl2) ou com ácidos HX (sendo X o respectivo íon: F-, Cl-). Que, por serem muito eletronegativos, têm facilidade de se ligar até aos gases nobres (como fluoretos de xenônio – XeF2, XeF4, XeF6 – mesmo que por um curto espaço de tempo). APLICAÇOES E PROPRIEDADES (ORGANICOS) Os haletos participam da síntese de muitos compostos devido à sua alta reatividade, são muito usados em indústrias. Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT. Cloreto de etila: também chamado de cloro-etano, possui fórmula C2H5Cl, é um gás incolor que já foi empregado nos “lança-perfumes” em Carnavais, devido à sua ação como narcótico quando inalado. É usado na obtenção de chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina). Tetracloreto de carbono: composto com fórmula CCl4 empregado em indústrias como solventes e na medicina. Clorofórmio: nome popular do haleto tricloro-metano, fórmula: CHCl3. É um líquido incolor e volátil, possui ação anestésica e pode ser empregado como solvente. DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem. BHC: Benzeno-Hexa-Clorado é também um inseticida poderoso. CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras. Gás Lacrimogênio: Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte. Bibliografia brasilescola.com grupoescolar.com infoescola.com