GABARITO Química E – Superintensivo Exercícios 01)C a)Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e outra fechada). b)Errada. A cadeia é heterogênea, tem dois heteroátomos: O e N. c)Certa. Possui uma parte aberta e outra fechada (mista) e heteroátomos (heterogênea). d)Errada. Possui átomo de carbono terciário (ligação do anel aromático com o carbono da cadeia principal). e)Errada. A fórmula correta é C16H16ONF. 02)B a)Errada. A cadeia não é normal, mas sim ramificada. b)Certa. Classificação correta. c)Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea. d)Errada. A cadeia não é saturada, e sim insaturada (possui dupla-ligação). e)Errada. A cadeia não é fechada, e sim aberta. 08.Errada. Não é insaturada. 16.Errada. Não é insaturada. 32.Certa. Instauração: dupla-ligação; heteroátomo: oxigênio. 06)C a)Errada. A cadeia não é saturada (possui dupla-ligação, insaturada). b)Errada. Não é cíclica nem ramificada. c)Certa. Classificação correta. d)Errada. Não é alicíclica (fechada) nem saturada, nem heterogênea. e)Errada. Não é heterogênea nem ramificada. 07)A a)Certa. Classificação correta. b)Errada. Não é alicíclica (fechada). c)Errada. Não é insaturada. d)Errada. Não é homogênea. e)Errada. Não é ramificada nem insaturada. 03)A 08)E a)Certa. Classificação correta. b)Errada. A cadeia não é saturada, e sim insaturada (possui dupla-ligação), e também não é normal sendo ramificada. c)Errada. A cadeia não é aromática (não possui anel aromático). d)Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea. e)Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea; não é saturada (possui dupla-ligação), e não é aromática (não possui anel aromático). 04)D a)Errada. A cadeia não é ramificada. b)Errada. A cadeia não é heterogênea (não possui heteroátomo entre carbonos). c)Errada. A cadeia não é insaturada (não possui dupla ou tripla-ligação entre carbonos) nem ramificada. d)Certa. Classificação correta. e)Errada. A cadeia não é insaturada. 05)36 01. Errada. Não é heterogênea nem insaturada. 02.Errada. Não é heterogênea. 04.Certa. Instauração: dupla-ligação; heteroátomo: oxigênio. a)Errada. Não é saturada nem heterogênea. b)Errada. Não é cíclica (fechada). c)Errada. Não é saturada. d)Errada. Não é aromática (não possui anel aromático). e)Certa. Classificação correta. 09)A a)Certa. Classificação correta. b)Errada. A cadeia é aromática e não alicíclica (fechada não aromática). c)Errada. Não é heterocíclica nem saturada. d)Errada. Não é saturado, contém várias insaturações. e)Errada. Não é alqueno, e sim aromático. 10)A I. Certa. Como o nome diz, hidrocarbonetos possuem apenas hidrogênio e carbono. II. Errada. Os alquenos podem ter cadeia não linear e até mesmo ramificada. III.Certa. Na interpretação deste vestibular, alifático refere-se à cadeia aberta ou fechada que não seja aromática. IV.Errada. Bromobenzeno e p-nitrotolueno não são hidrocarbonetos, pois têm elementos diferentes de hidrogênio e carbono. Bromo, Nitrogênio e Oxigênio. Química E 1 GABARITO a)Errada. Cíclica saturada – cicloalcanos – CnH2n. b)Errada. Não pode ser heterogênea, pois possui somente hidrogênios e carbonos. c)Errada. Uma cadeia cíclica ramificada terá menos hidrogênios do que o proposto. d)Errada. Aberta insaturada – alcenos – CnH2n, ou alcinos / alcadienos CnH2n – 2. e)Certa. Pode ser aberta e ramificada, desde que seja saturada (alcano). 11)B Hidrocarboneto de cadeia aberta com 4 átomos de carbono e 2 ligações duplas: CH2 = C = CH = CH3 ou CH2 = CH – CH = CH2 C4H6 12)C Gás natural: CH4 (metano), C2H6 (etano), N2 (nitrogênio), CO2 (gás carbônico). 19)D a)Errada. É álcool. b)Errada. É alceno. c)Errada. É alcadieno. d)Certa. Alcino – possui tripla-ligação entre carbonos. e)Errada. É alcano. 13)C H2C = CH – CH = CH – CH3 C5H8 14)I − E, II − D, III − A, IV − C, V − F, VI − B 20)A I. E – Alcano (cadeia aberta, somente ligações simples entre carbonos). II. D – Cicloalcano (cadeia fechada, somente ligações simples entre carbonos). III.A – Aromático (presença de anel aromático). IV.C – Alcino (cadeia aberta com tripla-ligação). V.F – Cicloalceno (cadeia fechada com dupla-ligação). VI.B – Alceno (cadeia aberta com dupla-ligação). CH ≡ C – CH3 (C3H4) Ligações sigma: 6 Ligações pi: 2 * Na tripla-ligação duas são pi e a do meio é sigma. Todas as demais são sigma. Não se deve esquecer de contar as ligações entre carbonos e hidrogênios, todas sigma. 21)D 15)A Componentes do gás natural: CH4 (metano), C2H6 (etano), N2 (nitrogênio), CO2 (gás carbônico). Deste, o principal é o metano. CH ≡ C – CH3 C3H4(Propino) 22)03 16)B Gás Liquefeito de Petróleo: principalmente mistura de propano e butano. 01. Certa. Todo hidrocarboneto tem carbono, que aparecerá na forma de gás carbônico, e hidrogênio, que entrará na composição da água. 02.Certa. Cada mol de propano necessita de 5 mols de oxigênio para a combustão completa. 04.Errada. Cada mol de propano necessita de 3,5 mols de oxigênio para a combustão completa: C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O. 08.Errada. Cada mol de butano necessita de 7,5 mols de oxigênio para a combustão completa: C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O. 16.Errada. A água é o outro produto. 17)15 01. Certa. O metano é um hidrocarboneto (formado apenas por hidrogênio e carbono). 02.Certa. Metano é conhecido como gás dos pântanos, pois é muito presente nessas regiões em que a decomposição de matéria orgânica é intensa. 04.Certa. Dentre outros componentes, o metano é o principal. 08.Certa. Na fermentação de resíduos orgânicos, o metano é produzido (biogás). 16.Errada. O metano (CH4) é formado com 4 ligações sigma entre o carbono e os hidrogênios. 23)A 18)E I. Álcool – hidroxila ligada a carbono saturado. II. Nitrila – grupo CN. III.Amido – grupo funcional CONH2. C5H12 = CnH2n – fórmula geral de alcanos. 2 Hidrocarboneto de fórmula CnH2n + 2: alcano Sua combustão requer 5 vezes mais volume de O2: C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O. Química E GABARITO 24)E 29)E CH3 4 NH CH3 C CH2 N O CH2 amida CH3 CH2 3 H3C amina CH3 a)Errada. A função amina é terciária (N ligado a 3 carbonos). b)Errada. Não possui função cetona, e sim amina e amida. c)Errada. Não possui função cetona, e sim amina e amida. d)Errada. Não possui a função ácido carboxílico. e)Certa. Funções corretas. As amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio: 1 radical: primária; 2 radicais: secundária; 3 radicais: terciária. 31)D 2 3 CH CH3 Br 2-bromopropano 32)C 26)B Hidrocarbonetos halogenados possuem halogênios em sua composição, ou seja, elementos da família VIIA da tabela periódica: F, Cl, Br, I. a)Errada. O segundo composto não possui halogênio. b)Errada. Não são hidrocarbonetos, pois possuem oxigênio. c)Certa. São hidrocarbonetos que receberam a adição de halogênios (flúor e cloro). d)Errada. O primeiro composto não é hidrocarboneto, pois possui nitrogênio. e)Errada. O segundo composto não é hidrocarboneto, pois possui oxigênio. O composto é uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado a dois carbonos apenas. 27)A 33)C C C C C C C CH CH ou C C Tetracloroetano – C2H2C4 28)E I.CH3 – CH2 – NH2 primária. II.CH3 – NH – CH3 secundária. III.CH3 – CH2 – NH – CH3 secundária. CH3 terciária. IV.CH3 N CH3 V. CH3 NH2 30)A CH3 a)Certa. Há heteroátomo entre dois carbonos (o nitrogênio). b)Errada. Todos os carbonos são secundários (ligados a apenas outros dois carbonos). c)Errada. é uma amina secundária (nitrogênio ligado a dois carbonos). d)Errada. As ligações no anel são insaturadas (duplas). e)Errada. é amina secundária. C 3-metil butanoamida 1 O 1 CH2 CH3 25)28 01. Errada. Possui o grupo funcional NH2 – amina. 02.Errada. Chama-se fenilamina. 04.Certa. A fenilamina é conhecida como anilina. 08.Certa. O grupo funcional está ligado a apenas um carbono. 16.Certa. Nome oficial correto. 2 CH NH secundária. 34)C * Reparar o que aparece dentro dos colchetes: I. Poliamida (várias funções, amida em sequência). II. Politetra fluoretileno (várias moléculas em que aparecem 4 elementos flúor). III.Polietileno (várias moléculas com a repetição do etano que veio do eteno (etileno)). IV.Policloreto de vinila (várias ocorrências do elemento cloro). V. Poliéster (várias vezes aparecendo a função éster). Química E 3 GABARITO 40)C 35)D A polimerização em geral ocorre em moléculas que tenham dupla-ligação. Essa ligação, ao ser rompida, permite a união com outras moléculas, originando os polímeros. Ligação peptídica: 1 R H3N CH 36)B OH + H C N CH COO – H2O H2O H2C = CH – Cl ----------- poli cloreto de vinila Cloreto de vinila (PVC) B R 1 2 H R N CH + H3N H2C = CH – CN ------- poliacrilonitrila ------ usado na con fecção de roupas C 38)D a)Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Ambos são hidrocarbonetos. b)Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Náilon é poliamida, e Dácron é poliéster. c)Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Baquelite é um polifenol, e borracha é um poliisopreno. d)Certa. PVC contém cloro, e teflon contém flúor. e)Errada. Amido e proteínas são polímeros de aminoácidos, não contendo halogênios. 39)1 e 2 1. Certa. Nome oficial correto. 2.Certa. Cada molécula individualmente é chamada de monômero. Várias moléculas unidas formam o polímero. 3.Errada. Os ligantes dos carbonos da dupla-ligação são iguais (hidrogênios). 4.Errada. Vai produzir uma cadeia ramificada, sendo o 2-metil butano. Química E C COO – 41)D 37)D Na estrutura do Dácron observa-se a repetição da função éster, de onde pode-se concluir tratar-se de um poliéster. CH O 4 R O H2C = CH2 ----------- polietileno Eteno (etileno) A 2 H + As proteínas são os polímeros formados pela união de vários aminoácidos unidos em ligação peptídica. 42)D As unidades constituintes das proteínas são os aminoácidos. a)Errada. Não possui o grupo amino. b)Errada. Não possui o grupo ácido carboxílico. c)Errada. Não possui o grupo amino. d)Certa. É um aminoácido. e)Errada. Não possui o grupo amino. 43)C I. Certa. Como o nome diz, aminoácido possui as funções citadas. II. Certa. Possuem carbono assimétrico (quiral) que origina a atividade óptica. A glicina é exceção, pois não possui carbono assimétrico (aminoácido mais simples). III.Certa. Devido a presença dos grupos amino e ácido, pode atuar como base ou como ácido (caráter anfótero). IV.Certa. No ponto isoelétrico, determinado pelo pH, a carga elétrica líquida é igual a zero e, assim, o aminoácido é considerado neutro. V.Errada. A ligação ocorre entre o grupo ácido de uma molécula e o grupo amino da outra. GABARITO d)Certa. Os sabões são formados em reações de saponificação a partir de uma base inorgânica e um ácido graxo. e)Errada. Glicídios são carboidratos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, também conhecidos como açúcares. 44)E a)Certa. As proteínas possuem de 100 000 a 100 000 000 000 ou mais unidades de massa atômica. b)Certa. A hidrólise reverte a reação de polimerização quebrando as ligações peptídicas, liberando os aminoácidos que constituem a proteína. c)Certa. O grupo amida (formado pela interação entre os grupos ácido e amino dos aminoácidos) é característico das proteínas. d)Certa. As proteínas possuem no mínimo os elementos C, O, H e N, presentes no grupo amida. e)Errada. As proteínas podem ter caráter ácido ou básico, dependendo do tipo de aminoácido que a constitui. 46)B I. O óleo de oliva, como outros óleos, pertence ao grupo dos lipídios. II.Os óleos possuem estrutura insaturada. Para transformá-los deve-se submetê-los a reações de hidrogenação, nas quais as ligações duplas se transformarão em ligações simples, dando origem às gorduras, de estrutura saturada. 47)E 45)D a)Errada. São glicídios. b)Errada. São glicídios. c)Errada. Glicerina é um álcool e anilina é uma amina. d)Errada. A parafina é um derivado do petróleo. e)Certa. Óleo de oliva e manteiga de cacau são exemplos de lipídios. a)Errada. Nos óleos predominam os ácidos insaturados e nas gorduras, os saturados. b)Errada. Os óleos possuem moléculas insaturadas. c)Errada. As gorduras são sólidas e possuem moléculas saturadas. 48)D Através da reação de esterificação (formação de éster), originam-se as gorduras e óleos a partir de ácidos graxos e glicerina: O H H O C H C OH H C OH H C OH H Glicerol (Triálcool) + R1 R2 H C O C R1 R3 Ác. graxos C O C R2 O H O H O C O O O H O C H H C H O C R3 Gordura ou óleo (Tricilgliceróis) 49)V – V – V – F (V)A reação ocorre entre um ácido e uma base, em que a hidroxila do hidróxido de sódio reage com o hidrogênio do grupo carboxila, formando um sal (reação de neutralização). (V)Nomenclatura certa do triálcool, conhecido usualmente como glicerina. (V)Possuem o grupo carboxila característico (COOH). (F) Os sabões são obtidos por saponificação, isto é, pela ação de uma base na hidrólise de ésteres. O meio ácido pode fazer com que o sabão perca eficiência, pois pode reverter a reação, transformando-o em ácido orgânico e base. Química E 5 GABARITO I. Errada. Forma-se a glicose (glicídio) e um gás comburente (oxigênio). II. Certa. Absorve a energia proveniente do sol. III.Certa. A energia calorífica do sol é armazenada na molécula de glicose em forma de energia química. IV.Errada. A reação está invertida. 50)C A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio, ou carboidrato, formado por uma molécula de glicose e uma de frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese. 51)B 55)C A celulose (C6H10O5)n, um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas, é um polímero de cadeia longa composto de um só monômero (glicose), classificado como polissacarídeo ou carboidrato. a)Certa. Dois reagentes formam um único produto – reação de adição. b)Certa. Um único reagente forma dois produtos – reação de eliminação. c)Errada. Dois reagentes e dois produtos – trocaram elementos – reação de substituição. d)Certa. Um único reagente forma dois produtos – reação de eliminação. e)Certa. Dois reagentes e dois produtos – trocaram elementos – reação de substituição. 52)E O amido é um polímero cujos monômeros são moléculas de glicose. Assim, o amido é considerado um polissacarídeo. 53)A 56)A A sacarose (C12H22O11) é um carboidrato que pode ser considerado um dissacarídeo, pois é formado por dois monossacarídeos: glicose e frutose. I. Eliminação – os cloros são eliminados e vão para o zinco. II. Adição – dois reagentes e um só produto. III.Eliminação – um reagente e dois produtos. IV.Substituição – dois reagentes e dois produtos com troca de elementos (cloro pelo hidrogênio). 54)C Reação de fotossíntese: 57)D I. Ocorre a entrada de dois átomos de bromo na molécula de propeno – adição. II. Ocorre a troca de um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro – substituição. LUZ 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Reagentes Produtos 58)E I. CH2 CH2 + HC CH3 Eteno II. CH3 C + CH2 Benzeno CH2 6 CH3 + HC Substituição Etilbenzeno CH CH3 Cat Etilbenzeno Adição Cloroetano CH2 Cloroetano III. CH2 + C CH2 + H2 Fenileteno Química E Desidrogenação GABARITO 59)B Para que o propanol se transforme no propeno é necessária a eliminação de uma molécula de água – desidratação (um tipo de eliminação). Isso ocorre em meio ácido: Ataque ao eletrófilo H H Saída de uma molécula de água e formação do carbocátion H C C H CH 3 H OH H H + H Desprotonação e formação de uma insaturação H + C C H CH 3 OH H H2 O H H H C C H CH 3 + H + H H C C H CH3 propeno 60)A I.Etanol → etanal: ocorre saída de H2 por ação de oxigênio para formar água – oxidação. II.Etanol → eteno: ocorre saída de H2O – desidratação. III.Etanol → etano: ocorre saída de oxigênio – redução. IV.Etanol → etanoato de etila – formação do éster através de reação do etanol com ácido etanoico – esterificação. Química E 7