Ensino Médio - Unidade São Judas Tadeu Professor (a): Aluno (a): Me. Diogo Lopes Série: 2ª Data: ___/ ___/ 2016. LISTA DE QUÍMICA I Orientações: - A lista deverá ser respondida na própria folha impressa ou em folha de papel almaço. - Caso seja respondida em folha de papel almaço deverá conter cabeçalho completo (Data, nome, disciplina, nome do professor e série). - As listas que não forem realizadas conforme orientações serão desconsideradas. OBS: Todas as respostas devem ser justificadas 1- A teobromina é uma substância que tem ação estimulante e está presente no chocolate. O N HN O CH3 N N CH3 Na molécula da teobromina encontramos as funções orgânicas amina e a) éter. b) éster. c) amida. d) cetona. e) aldeído. TEXTO: 1 - Comum à questão: 2 A humanidade utiliza, desde os tempos remotos, produtos naturais na busca por alívio e cura de doenças por meio da ingestão de ervas e folhas. Uma das maiores contribuições da química para o bem-estar da humanidade tem sido a produção de medicamentos. Por intermédio de estudos na área da química de fármacos, sabemos a relação entre as estruturas químicas de suas moléculas e as influências que elas têm sobre nossos corpos, sendo possível compreender como alguns desses fármacos agem. Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em seres humanos. Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que apresentam em sua estrutura inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função orgânica como um conjunto de substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence. Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos funcionais. Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected] PAZINATO, M. S. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. [Adaptado] 2- Assinale a alternativa correta em relação às funções orgânicas presentes nas moléculas dos medicamentos presentes no quadro. a) Codeína: alceno, álcool, éter e amina; Ácido ascórbico: éster, enol e álcool. b) Ácido ascórbico: ácido carboxílico, álcool e éter; Paracetamol: fenol e amida. c) Paracetamol: álcool e amida; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éter. d) Paracetamol: álcool e amina; Codeína: alceno, álcool, éter e amida. e) Ácido ascórbico: éster, éter e álcool; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éster. 3- Em dez anos, a importação e a produção de metilfenidato – mais conhecido como ritalina, cresceram 373% no País. A maior disponibilidade do medicamento no mercado nacional impulsionou um aumento de 775% no consumo da droga, usada no tratamento do transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). O remédio é usado principalmente em crianças e adolescentes, os mais afetados pelo transtorno. Para especialistas, a alta no uso do medicamento reflete maior conhecimento da doença e aumento de diagnósticos, mas também levanta o alerta de uso indevido da substância, até por pessoas saudáveis que buscam “aumentar” o rendimento em atividades intelectuais. A estrutura química do metilfenidato encontra-se representada abaixo. O O H N Assinale a alternativa correta sobre a molécula do metilfenidato. a) Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol. b) Apresenta quatro átomos de carbono terciários. c) É um hidrocarboneto alifático com núcleos condensados. d) Possui ligações em ressonância. Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected] e) Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados na forma sp2. 4- Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. O N H OH b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. H3CO HO c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. Cl Cl ClCl Cl Cl OH OH d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. O O 5- O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural C18NO2Cl, sendo que o número de hidrogênios presentes estava rasurado. Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à descrição das possíveis funções orgânicas dessa molécula. 01. A molécula pode ser aromática e apresentar função ácido carboxílico. 02. A molécula pode apresentar ao mesmo tempo função cetona e função amida. 04. Quanto maior o número de insaturações na molécula, menor será o número de átomos de hidrogênio na fórmula estrutural. 08. O cloro pode estar presente na molécula como um heteroátomo ou fazendo parte de uma função cloreto de acila. 16. A molécula pode apresentar uma função amina e uma função éster. 6- Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto. Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected] HO H H HOH2C N HO 01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. 02. Sua fórmula molecular é C13H19O3. 04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto. 08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina. 7- Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório. “Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quartafeira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.” http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Paracetamol OH O H3C N H N Cetocomazol N O O N N O O H OH Atenolol O O Cl Cl H N CH3 CH3 H2N Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) fenol. b) amina. c) amida. Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected] d) álcool. TEXTO: 2 - Comum à questão: 8 Aciclovir é um antiviral indicado no tratamento do vírus do herpes humano, incluindo o vírus do herpes simplex, tipos 1 e 2, e o vírus varicella zoster. Há, no mercado, comprimidos de aciclovir de 200 mg, 400 mg e 800 mg. Há também a forma em xarope, com apresentação de 200 mg/5 mL. O N HN H2N N N OH O 8- As funções orgânicas presentes na estrutura do aciclovir são: a) amida, cetona, éter e éster b) amina, cetona, éter e álcool c) amida, amina, éter e álcool d) cetona, nitrila, éster e álcool e) cetona, nitrila, amina e ácido carboxílico 9- O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso. (http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamentosem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado) O F N NH2 N OH Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem ligações do tipo grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente: eo a) 1 e amina. b) 3 e amida. c) 3 e amina. d) 5 e amina. e) 5 e amida. 10- Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected] O H3C N CH3 CH3 Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida. b) N,N-Dietil-benzamida. c) N,N-Dimetil-benzamida. d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida. Boa Semana!!! Fique atento(a) ao prazo de devolução das listas!!! Unid. São Judas Tadeu (62) 3205 – 4833 – www.colegiointerativa.com.br – e-mail: [email protected]