Centro Educacional Sesc Cidadania

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Lista de Exercícios
Prof. Alexandre
Ferreira Costa
Química Orgânica
LRR – 1º
TRIMESTRE –
QUÍMICA 01
“Perdoar é você jogar fora o lixo que o outro deixou em você!” – Padre Fábio
de Melo
Aluno(a):
∞ENSINO MÉDIO ∞
ANO:
2º
TURMA:___
DATA:
/
/2017
HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA, LIGAÇÕES E CADEIAS
01. Qual foi o papel importante de Friedrich Whohler (aluno de Berzelius) na química orgânica? O que
ele fez? E o que resultou seu trabalho?
02. Quais são os três postulados de Kekulé
03. O fenômeno da hibridização proposto por Kekulé que ostentou a tetravalência do Carbono, caso
contrário, o carbono seria bivalente. Quais são as três hibridizações do carbono, as possíveis
geometrias moleculares bem como seus ângulos de ligações?
04. O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C60 e é uma esfera perfeitamente
simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também
um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5
hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma
aresta comum.
Pergunta-se:
a. Qual seria a hibridização, geometria e o ângulo dos carbonos acima?
b. Quantas ligações simples, duplas e triplas (caso haja) há nesta molécula?
c. Quantas ligações pi e sigma há em cada carbono desta molécula?
05. O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande
importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem
adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH 3
S
H2
C
H 3C
H 2C
C
N
S
S
CH 2
N
C
CH 3
C
H2
S
H 3C
Dissulfiram
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.
d) Pode-se a firmar que só não há um tipo de hibridização nos carbonos do Dissulfiram. Qual seria?
Qual a geometria envolvida e o ângulo desta hibridização?
06.
Dado composto abaixo:
CH3
CH3
C
CH3
CH
C
CH3
OH
CH3 H
CH
CH
N
CH3
CH
CH3
Pede-se:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
A cadeia condensada.
A cadeia na forma de traço.
A classificação dos carbonos.
A quantidade de carbonos trigonais planos.
A quantidade de carbonos de ângulo 109º 28’.
A quantidade de ligações sigmas entre carbonos apenas.
A quantidade de ligações sigmas no total na molécula.
A quantidade de ligações pi.
A quantidade de ligações simples e duplas apenas entre carbonos.
A quantidade de ligações simples e duplas no total na molécula.
A quantidade de elétrons pi.
A quantidade de elétrons não ligantes.
A fórmula molecular.
A fórmula mínima.
06. Para as moléculas abaixo pede-se sua fórmula estrutural, em que todos os átomos da cadeia são
representados.
OH
C
a.
O
CH
N
b.
HO
N
CH3
CH2 CHCOOH
NH2
CLASSIFICAÇÃO DE CARNOS E DE CADEIAS:
01 - (PUCCamp SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição
do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está
relacionado com os compostos:
I - Ácido terftálico
O
O
C
HO
II - Etileno
H2 C
C
CH2
OH
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturda.
e) acíclica e homogênea.
02 - . (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia
carbônica:
a) acíclica e ramificada.
b) cíclica e insaturada.
c) cíclica e ramificada.
d) aberta e homogênea.
e) aberta e saturada.
03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:
a) acíclica, homogênea e normal.
b) cíclica, heterogênea e ramificada.
c) cíclica, homogênea e saturada.
d) acíclica, insaturada e heterogênea.
e) acíclica, saturada e heterogênea.
04 - (UFRN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:
a)
CH3CH2CH
b)
CH2
HC
CHCH3
CH2
O
b) CH3 CHCH2 C
CH3
d) CH3 CH2 C
OH
CH CH O
CH3
CH3
CH3
O
e) H3 C
C
C
C
H
CH2 CH2
CH
C
CH3
CH3
05 - (PUCCamp SP) O ácido adípico de fórmula:
CH2
C
H2 C
O
OH
OH
H2 C
CH2
C
O
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
06 - (MACK SP) O composto apresenta:
CH3
CH3
C
CH3
NH2
a) cadeia carbônica insaturada.
b) somente carbonos primários.
c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário.
e) cadeia carbônica heterogênea.
07 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e
loções para bronzear.
O
HO
O
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
08 - (FGV SP) O composto de fórmula:
CH3
CH3
C
CH3
CH
C
CH3
OH
CH3 H
CH
CH
N
CH3
CH
CH3
Apresenta quantos carbonos a)
5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
09 - (UERJ/1ªFase) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o
embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.
N
N
CH3
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:
a) 2
b) 3
c) 5
d) 8
e) 10
10 - (UEPG PR/Janeiro) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte
estrutura:
HO
CH2 CHCOOH
NH2
Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a
quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.
a) 1, 7, 1, 0
b) 3, 5, 0, 1
c) 2, 5, 2,0
d) 2, 3, 1, 3
e) 4, 0, 1, 2
11 - (MACK SP)O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada, tem
fórmula molecular:
a) CH4
b) C4H8
c) C5H8
d) C4H10
e) C2H4
12 - (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
CH3 H
CH3
C
C
CH2
CH3
CH3 CH3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
13 - (UERJ/1ªFase) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural
plana abaixo:
OH
C
CH
O
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
14 - (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
O
C
H2 C
O
C
C
H
CH3
I.
H
(CH2 )3 CH3
Tem formula molecular C7H12O.
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas a proposição I esta correta.
b) Apenas as proposições II e III estão corretas.
c) Apenas a proposições IV esta correta.
d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e) Todas as proposições estão corretas.
15 - (MACK SP) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:
a) CH3CH2CH2MgCl
b) CH2=CH – CH2OH
c) CH3COH
d) CH3 – CH2 – O – CH3
e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3
16 - (UNICAP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula H 2CCHCHO.
2
00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp .
01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180°.
02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03. Sua cadeia é heterogênea e insaturada.
04. Apresenta 7 ligações sigma.
17 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
a)
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b)
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c)
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d)
Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
HIBRIDIZAÇÃO E FÓRMULAS QUÍMICAS:
01 - (UFRN/2008) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por
exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:
CH3
CH3
CH3
a
H3C
CH3
b
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) Quantos carbonos terciários há nesta molécula?
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseandose no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
02 - (UEL PR/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura
de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, pede-se:
Benzopireno
a. Quantos carbonos há nesta molécula?
b. Qual o tipo de hibrização única existente no Benzopireno? Qual sua geometria? Qual seu ângulo
de ligação?
03 - (UCS RS/2006/Julho) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da
sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de
alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos
revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do
ômega-3 pode ser assim representada:
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
C
OH
Com relação à estrutura química do ômega-3:
a.
Determine o número de carbonos tetraédricos e de carbonos com ângulo de 120º.
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04 - (UNICAMP SP/2006) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo,
tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração
de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
CH3
S
H2
C
H3C
H2C
C
N
S
S
CH2
N
C
S
CH3
C
H2
H3C
Dissulfiram
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.
05 - (UECE/2005/Janeiro) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico
da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário
melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir
feniletilamina,
N
CH2
H
CH3
,
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pede-se:
a. A sua fórmula molecular.
b. A classificação dos carbonos.
c. A única hibridização, geometria e ângulo de ligação inexitente nesta molécula. Justifique.
06 - (UFAM/2005) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
A respeito da molécula a cima pede-se:
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a.
b.
c.
d.
O número de ligações simas entre Carbonos.
O número de elétrons pi.
A quantidade de elétrons não ligantes.
O número de Carbonos sp3.
07 - (UNICAP PE/2004)
fórmula H2CCHCHO.
A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem
00.
Todos os carbonos estão hibridizados em sp2.
01.
O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180°.
02.
O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03.
Sua cadeia é heterogênea e insaturada.
04.
Apresenta 7 ligações sigma.
08 - (UEPB/1999)
seguir:
Julgue com “V” pra verdadeiro e “F” para falso as proposições acerca da estrutura a
O
C
H2 C
H
O
C
C
CH3
I.
H
(CH2 )3 CH3
Tem formula molecular C7H12O.
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
IV. Não possui Carbons sp e nem sp2.
09 - (UERJ/1996/1ªFase) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da
fórmula estrutural plana abaixo:
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OH
C
CH
O
Pede-se:
a. O número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários presentes nessa estrutura
são:
P= _____________
S=______________
T=______________
Q=______________
b. A fórmula molecular e mínima desta molécula.
F.M.__________________
F.m.__________________
10 - (UEPG PR/1994/Janeiro) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina,
apresenta a seguinte estrutura:
HO
CH2 CHCOOH
NH2
Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, determine a quantidade
correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, e posteriormente dê
sua fórmula molecular e as hibridizações de cada carbono da molécula seguida de sua geometria e
ângulo de ligação.
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19 - (UERJ/1994/1ªFase) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta,
alcançando o embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.
N
N
CH3
A respeito desta molécula, pede-se:
a.
b.
c.
d.
As classifcações dos carbonos.
A quantidade de elétrons pi.
O número de elétrons não ligantes.
O número de hibridizações sp3, sp2 e sp.
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