funcoes_organicas_tut_20025

Universidade Castelo Branco
Rainer Alves da Fonseca (Mat. 2007000249)
FUNÇÕES DA QUIMICA ORGÂNICA E A CARACTERIZAÇÃO DAS
RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Rio de Janeiro
2008
Rainer Alves da Fonseca (Mat. 2007000249)
FUNÇÕES DA QUIMICA ORGÂNICA E A CARACTERIZAÇÃO DAS
RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Trabalho
realizado
para
o
cumprimento parcial da disciplina
de
Química
orgânica
I,
da
graduação em Ciências Biológicas.
Prof. Celeste Yara dos Santos
Siqueira.
Rio de Janeiro
2008
Introdução
A introdução ao ensino da química orgânica é normalmente apresentada
como sendo uma parte da química relacionado à vida, tendo como ponto central,
o átomo de carbono, e com funções e reações específicas. Aqui será feita uma
abordagem que privilegia as funções orgânicas e sua nomenclatura.
Funções organicas e suas nomenclaturas
Éter
É uma função orgânica, composta de um átomo de Oxigênio ligado a dois
de Carbono. Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de
um átomo de oxigênio entre dois carbonos da cadeia. Podem ser formados pela
desidratação intramolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos
derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo – OH por um
radical derivado de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou
arila).
Nomenclatura
Oficial
Damos nome às cadeias que vêm antes e depois do oxigênio como
hidrocarboneto, intercalando o termo oxi no meio deste nome.
Usual
Utiliza-se a palavra éter seguida do nome dos radicais com a terminação
ico.
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes
da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por
exemplo:
CH3CH2-O-CH2CH3: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
CH3CH2-O-CH2CH2CH3: etóxipropano
CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3: 3-metóxipentano
Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio
parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa".
Por exemplo:
O etóxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos,
dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3oxapentano.
Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:
Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil
tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.
Alcool
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter
etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C.
O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:
Nesse sentido, todos esses tipos são originados da fermentação assistida de
inúmeras plantas, o álcool (do árabe al-kohul) é um classe de compostos
orgânicos de fórmula R-OH na qual R é um radical alquila.
Exemplos
O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas
bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e também é combustível para
automóveis. A fórmula do etanol é CH3CH2OH.
O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é
extremamente tóxico para o Fígado. A fórmula do metanol é CH3OH.
Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção
de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da
octanagem, atuando como "antidetonante", para que a gasolina possa ser
comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão
antes de acionada a vela do motor.
O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a
cânfora.
O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos
agricolas e naturais.
Classificação
Alcool primário
Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário; um
exemplo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é:
(Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer)
Alcool secundário
Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário; por exemplo: 2-propanol. A fórmula geral é:
(Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer.)
Alcool terciário
Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por
exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:
(Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer.)
Nomemclatura
A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que
derivam: basta substituir o o final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua
quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por
exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano.
Também pode ser escrito 2-propanol.
Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma
prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um
grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome
hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida como fenol).
Fenol (ácido carbólico)
É uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a
um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o
fenol é mais ácido que este, pois é mais facilmente oxidado. São obtidos
principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma
hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância
incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido
fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH.
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco
solúveis em água.
Nomemclatura
nome de
nome de
+
RO
R1  H
R  R1
Aldeído
É um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em
sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical
alifático ou aromático. É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio
ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. O odor dos
aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número
de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso
molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na
indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos
correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de
aldeído butírico ou butiraldeído.
A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de
hidrogênio a menos.
Aldeído → O=C—H
Nomemclatura
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido
substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos
compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia
que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.
Exemplos:
CH3CH2COH: propanal
HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária,
já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)
Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:
Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO
poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira,
excluímos da cadeia os carbonos da formila.
Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto
do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da
cadeia principal dois grupos formila.
Cetonas
São compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral
R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou
diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou
insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo
(cetonas cíclicas).
Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um aldeído.
Formação
Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de
hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer
uma ligação dupla com o carbono da cadeia.
Nomemclatura
A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos
hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver
ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do
sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns
exemplos de cetonas:
propanona (a vulgar acetona): CH3-CO-CH3
butanona: CH3-CO-CH2-CH3
pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3
Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior
precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:
CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido
acetoacético).
CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.
Nomemclatura usual
Também existe as nomenclatura usual "(radical menor)-(radical maior)cetona".
Exemplo:
CH3–CO–CH2CH2CH3: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial
correspondente seria pentan-2-ona (ou 2-pentanona).
Éster
Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional
(R´-COOR"), que consiste num radical orgânico unido ao resíduo de qualquer
ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com
um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os
óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que
produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome
de esterificação.
Esteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido
por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA),
ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos
carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:
Fórmula geral:
orgânicos
Exemplos:
Nomemclatura
onde R e R1 são radicais
(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de
(Nome do radical)
CH3COO - CH3 ==> Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 ==> propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ==> Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 ==> metil propenoato de metila, o monômero do
acrílico (plástico).
Ácidos carboxílicos
Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos
caracterizados pela presença do grupo carboxila.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como
COOH.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos
carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical orgânico acila.
Acidos monocarboxilicos
Identificação
São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila,
onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
Apresentam formula geral R - COOH
Nomenclatura
Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.
Exemplo: CH3 - COOH
Nomenclatura oficial: Ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano )
Nomenclatura usual: àcido acético ( do latim acetum que significa azêdo )
[editar] Principais ácidos monocarboxílicos:
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido propiônico
Ácido butírico
Ácido crotônico
Ácido sórbico
Ácido benzóico
Ácido cinâmico
Ácido valérico
ácidos graxos
Ácido acrílico
Ácidos dicarboxílicos:
Identificação
São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos
funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.
Apresentam formula geral HOOC - R - COOH
Nomenclatura
Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO
Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.
Exemplo: HOOC - CH2 - COOH
Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto
propano )
Nomenclatura usual: Ácido malônico
[editar] Principais ácidos dicarboxílicos:
ácido oxálico
ácido adípico
ácido malônico
Ácido fumárico
ácido succínico
Ácido oftálico
ácido glutárico
Ácido tereftálico
Amidas
Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila.
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as
amidas podem ser divididas em 3 grupos:
Amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida
Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogenio substituído por 1 radical
(cadeia carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos
radicais + prefixo + infixo + amida
Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogenios substituídos por 2 radicais
iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos
radicais + prefixo + infixo + amida
Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila
ligados ao nitrogênio:
Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao
nitrogênio.
Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao
nitrogênio.
Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.
Amina
Amoníaco
As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados
derivados do amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos
hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo –
frequentemente abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três
hidrogénios,
teremos,
respectivamente,
aminas
primárias
(R-NH2),
secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N).
As aminas podem ser classificadas como simples quando os grupos alquil
são iguais ou mistos, se estes forem diferentes.
Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou
terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são
diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior,
terminando o nome do composto com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se
o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo
hidrocarbónico.
Aminas
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Nitrila
Nitrilas: apresentam o seguinte grupo funcional: -CN De maneira geral, pode-se
considerar que as nitrilas são obtidas a partir da substituição do gás
cianídrico(HCN).
Formador de nitrilas: HCN
O cianeto de hidrogênio(HCN), nas condições ambientais(25°C), é um
líquido (TF=13°C; TE=26°C), sendo que a temperaturas pouco maiores é um gás
com cheiro de amêndoa amarga. Sua descobeta ocorreu em 1782 quando
Scheele aqueceu o azul da Prússia com o ácido sulfúrico por esse motivo, foi
inicialmente denominado ácido prússico.
Nomemclatura
 ácido
nome de
 ico
R  COOH
+ nitrilo
Haleto
Os haletos ou halogenetos (derivam do nome grego halos - sal) são
compostos químicos que contém átomos dos elementos do grupo VII halogênios
(flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (At)) em estado de oxidação -1.
Suas características químicas e físicas lhe fazem ser parecidos do cloreto até o
iodeto, sendo uma exceção o fluoreto.
Podem ser formados diretamente desde os elementos ou a partir do ácido
HX (onde X = F, Cl, Br, I) correspondente com uma base.
Os haletos inorgânicos
Os halogenetos inorgânicos são sais que contém os íons F-, Cl-, Br- ou I-.
Com ions prata formam um precipitado de haleto de prata (exceto o fluoreto, que
é solúvel). A solubilidade do sal de prata decai com o peso do halogeneto. Ao
mesmo tempo aumenta a cor que vai de branco para o cloreto AgCl a amarelo no
AgI.
NaF + AgNO3 → NaNO3 + AgF
NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl
KBr + AgNO3 → KNO3 + AgBr
KI + AgNO3 → KNO3 + AgI
Também existem complexos metálicos dos halogenetos. Assim, o iodeto de
mercúrio (elemento) se dissolve em presença de um excesso de iodo para formar
ânions de tetraiodomercurato HgI42-. (Este íon se encontra por exemplo no reativo
de Nessler utilizado na determinação qualitativa do amoníaco).
Conclusão
A aproximação dos temas abordados acima com o nosso cotidiano é capaz
de fazer-nos não somente perceber a importância da química na sociedade, mais
principalmente na biologia, bem como nos dar uma noção dos vários processos
que ocorrem nos seres vivos ou mesmo na produção da maioria dos produtos
utilizados no nosso dia-a-dia.
Bibliografia
SERRANO, Juan Ferré, 1946 –
Química: volume único: ensino médio/Juan Ferré.
- São Paulo: Scipione, 2000. – (Coleção novos tempos)