TIOCOMPOSTOS Da análise na tabela periódica

TIOCOMPOSTOS
Da análise na tabela periódica, sabemos que elementos pertencentes à uma
mesma coluna tem propriedades semelhantes. É o caso do oxigênio (O) e do
enxofre (S). Tiocompostos são obtidos da troca do oxigênio de um composto por
enxofre. Os principais tiocompostos são os tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas
e tiofenóis.
TIOÁLCOOL (ou TIOL)
Como o próprio nome diz, existe uma semelhança entre o grupo funcional do
álcool, a hidroxila (-OH) com o tioálcool. Esse irá ocorrer pela substituição do
oxigênio pelo enxofre, formando um grupo -SH (Tiol). A nomenclatura segue a
seguinte regra:
A nomenclatura indicada pela IUPAC é a simples substituição do sufixo -olpelo -tiol-, ou seja, o mais adequado na segunda figura seriam os nomes
metanotiol e etanodiol.
O etanotiol é o Tioálcool mais utilizado, e sua aplicação maior é dada na
síntese de sulfonal (utilizado na produção de medicamentos hipnóticos).
Praticamente todos os Tioalcoóis são muito leves, voláteis e insolúveis em
água. Possuem odor característico e são facilmente percebidos, mesmo em
pequenas concentrações. São reativos a mercúrio e, por esse motivo, podem
também ser chamados de mercaptanos (do latim, mercurim captans, que quer
dizer captador de mercúrio).
Devido ao odor exalado, alguns tioalcoóis são adicionados em pequenas
quantidades, aos gases comerciais inodoros, como o butano (gás de cozinha),
para que os usuários possam identificar vazamentos. Animais como gambás
produzem um líquido mal cheiroso que contêm tióis na sua composição (3-metil-1butanotiol e 2-buteno-1-tiol) e utilizam-no como mecanismos de defesa contra
predadores. Os odores característicos do chulé, do mau hálito e de alguns queijos
também estão relacionados à presença do grupo tiol.
TIOÉTERES
São compostos originados a partir da substituição do oxigênio de um éter
pelo enxofre. Possuem regra de nomenclatura semelhante das dos éteres: radical
menor + tio + hidrocarboneto maior
Metoximetano → Mettiometano
Existem ainda outras funções orgânicas relacionadas com a troca do
oxigênio pelo enxofre, como as tiocetonas e os tiofenóis, e todas elas seguem uma
regra de nomenclatura semelhante à do composto original, que seria de oxigênio.
ÁCIDOS SULFONICOS
Ácidos sulfônicos são tipicamente mais fortes que os ácidos carboxílicos,
sendo encontrados totalmente ionizados na água. Os ácidos sulfônicos tem baixa
volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se, geralmente, antes de atingir o
seu ponto de ebulição. São derivados do ácido sulfúrico, através da substituição
de um grupo -OH por radical orgânico, como mostra a figura:
Ácidos sulfônicos e seus sais tem ampla utilização industrial, são usados
extensivamente em produtos tais como detergentes, resinas trocadoras de íons,
corantes e medicamentos.
A nomenclatura segue a seguinte regra: ácido + hidrocarboneto + sulfônico
Os ácidos sulfônicos mais importantes são os aromáticos.
FUNÇÕES MISTAS
As funções mistas são aquelas que possuem mais de um tipo de grupo
funcional em sua cadeia. São bastante comuns artificialmente ou na natureza,
talvez até mais do que as funções simples. A identificação das funções presentes e
dos grupos funcionais já deve ser levada com facilidade nessa altura do
campeonato e, sendo assim, devemos nos preocupar apenas com a dificuldade na
nomenclatura desses compostos:
Devemos levar em conta a prioridade de cada função orgânica, para
numeração dos átomos de carbono. A prioridade está indicada a seguir e, entre
parênteses, a nomenclatura que deve ser adotada para o composto, quando ele
não for o principal. Você deve atentar que, para dar o nome ao composto, a ordem
será inversa da prioridade, ou seja, o nome do composto mais importante ficará
por último, e o do menos importante será o primeiro:
Ácido Carboxílico (será sempre o mais importante > Nitrila (ciano- )>
Aldeído(oxo-, ou formil- quando o radical todo for uma ramificação) > Cetona (oxo) > Amina (amino- ) > Álcool (hidróxi- ) > Nitrocomposto (nitro- ) > Haleto
orgânico (flúor-, cloro-, bromo, iodo- ) > Éter (óxi- para o menor radical)
Veja um exemplo:
Ácido 4-Amino-2-Hidróxi-3,5-Dioxo Pentanóico
COMPOSTOS DE GRIGNARD
Os compostos de Grignard são substancias organometálicas, ou seja,
apresentam um ou mais átomos de metais ligados diretamente a átomos de
carbono. Esse tipo de composto apresenta uma série de propriedades físicas e
químicas que os torna diferentes de compostos comuns.
O composto de Grignard nada mais é que a substituição de um Hidrogênio
por um radical MgX, apresentando a fórmula geral R – Mg – X, sendo X um
halogênio (Cl, Br, I). O composto de Grignard se dá através da reação de
derivados de halogenado junto com magnésio em meio estéreo (o composto de
Grignard reage com água).
A nomenclatura segue a seguinte regra: Radical (Brometo, cloreto, fluoreto
ou iodeto) + nome da cadeia+ magnésio