É o conjunto de compostos que apresentam propriedades

É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
H3 C
H3C
CH2
O
OH
CH3
O
H3C
C
álcool
éter
ácido carboxílico
OH
O
H3C
C
aldeído
H
O
H3C
C
CH3
cetona
O
H3C
C
O
éster
CH3
O
H3 C
C
amida
NH2
NH2
CH3
NH
CH3
amina primária
amina secundária
CH3
OH
fenol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se
a fórmula estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
H
H3C – CHH2
C
H
H
OH
02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas
a seguir
apresenta funções
Aspartame?
amina
O
orgânicas
O
amida
encontradas no
éster
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
CH2
ácido carboxílico COOH
a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
CH2
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as
seguintes funções
orgânicas:
H
H
H
O
CH
3 3– (CHOH)
CH
C
C2 – CHNH
C
C2 – CO2H
OH
OH
ÁLCOOL
NH2
AMINA
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
OH
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL
O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO
Usado em ...
 ... limpeza doméstica.
 ... bebidas alcoólicas.
 ... combustíveis.
Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
 ... euforia ou tranquilidade.
 ... diminuição ou perda do controle motor.
 ... descontrole emocional.
 ... inconsciência.
 ... estado de coma.
 ... morte.
Classe Funcional dos Alcoóis
Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um
CARBONO SATURADO
C
H
H – C – OH
H
H
OH
H
H – C – C – OH
H
H
H
H – C = C – C – OH
H
H
H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”
H3C – OH
METANOL
H3C – CH2 – OH
ETANOL
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – OH
1
2
3
H3C – CH – CH3
PROPAN – 1 – OL
PROPAN – 2 – OL
OH
A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA
OH
5
4
3
2
pent
1
H3C – CH = C – CH – CH3
CH3
3 – en
pent – 3 – en – 2 – ol
2 – ol
5
1
4
3
OH
3 – etil – ciclo – pentanol
2
CH2 – CH3
 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA
 Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
2 – metil
CH3
1
2
4 – etil
CH2 – CH3
3
4
5
H3C – C – CH = C – CH – CH3
OH
5 – metil
CH2 – CH2 – CH3
6
7
oct – 3 – en – 2 – ol
8
4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol;
CH3
H3C – C – C
CH
–2C– CH3
OH
b) 1 – metil – ciclo – hexanol;
H3C OH
02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH
a) H2C – CH – CH3
2 – metil propan – 1 – ol
CH3
OH
d) H3C – CH – CH – CH3
3 – metil butan – 2 – ol
CH3
OH
2 – metil – ciclo – hexanol
e)
CH3
03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles
metanol:
CH3OH + 3 O2
etanol:
C2H5OH + 3 O2  2 CO2

CO2 + 2 H2O
+ 3 H2 O
Nomenclatura usual dos alcoóis
Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO
H3C – OH
álcool metílico
H3C – CH2 – OH
álcool etílico
H3C – CH2 – CH2 – OH
álcool propílico
H3C – CH – CH3
álcool isopropílico
OH
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
H
H
CH3
H3C
C
OH
H
A oxidrila se encontra
em um
carbono primário
H3C
C
OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundário
H3C
C
OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono terciário
Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui uma única oxidrila
Possui duas oxidrilas
H3C
CH2
CH
CH3
H3C
OH
CH
CH
OH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C
OH
CH
CH
OH
OH
CH3
CH3
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
OH
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
tetrametil butanol
but anol
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
H
CH3
CH3
H
C
C
C
C
H
CH3
CH3
OH
e) nulário.
H
H
CARBONO PRIMÁRIO
ÁLCOOL PRIMÁRIO
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
O
C
H
ou
CHO
O
H3C – CH2 – C
H
O
H3C – CH – C
CH3
H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”
O
H3C – CH2 – C
H
O
H3C – CH – C
CH3
PROPANAL
H
METIL – PROPANAL
5
4
3
2
1
H3C – CH – C = CH – C
O
H
pent – 2 – enal
4 – metil CH3 CH2
CH3
3 – etil
3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
5
4
3
2
1
H3C – CH – CH – CH – C
CH3 CH3 CH3
O
H
2, 3, 4 – trimetil pentanal
CETONAS
A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS
CETONAS
São compostos que possuem o grupo funcional
ou
C
– CO –
entre radicais orgânicos
O
O
H3C – C – CH3
H3C – C – CH2 – CH3
O
H3C – C – CH – CH3
CH3
PROPANONA
BUTANONA
METIL - BUTANONA
Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
01) Dê o nome das seguintes substâncias:
O
a)
H3C – C – CH – CH3
metil - butanona
CH3
O
b)
5
4
2
1
H3C – CH – C – CH – CH3
2, 4 - dimetil - pentanona
3
CH3
C)
5
H3C –
4
6
3
CH3
1
2
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
– CH3
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais?
a) 2 – butanol.
2 – butanol  C4H10O
H3C – CH – CH2 – CH3
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol.
OH
d) butanal.
e) butanona.
2 – buten-1-ol  C4H8O
3 – buten-1-ol  C4H8O
H2C – CH = CH – CH3
H2C – CH2 – CH = CH2
OH
OH
O
H3C – CH2 –CH2 – C
butanal  C4H8O
H
O
H3C – C – CH2 – CH3
butanona  C4H8O
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
O
H3C
5
CH
CH
C
4
3
2
CH3
1
pent – 3 – en – 2 – ona
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
O
H3C
CH2
C
CH3
etil – metil cetona
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
O
ou
C
COOH
OH
O
H3 C
CH2
C
OH
O
H3C
CH2
CH
CH3
C
OH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
O
H3C
CH2
ácido propanóico
C
OH
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
4
H3C
3
CH2
2
1
CH
C
O
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico
CH3
5
H3C
CH3
4
2
C
C
CH
1
O
C
OH
3
CH2
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico
CH3
6
H3 C
5
4
C H2
CH
3
C
2
1
CH
C
O
OH
CH3
CH3 CH2
CH3
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos
H3C
O
CH2
CH3
H3C
O
CH
CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
+
OXI
+
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
ÉTER
+
NOME DO
NOME DO
+
RADICAL MENOR
RADICAL MAIOR
H3C – O – CH2 – CH3
+
ICO
éter metil etílico
01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado
como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para
essa substância
Fórmula estrutural:
Outro nome:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
etoxi – etano
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
O
C
Possui o grupo funcional:
O
ou
O
H3C
H3C
CH2
CH
CH3
C
O
COO
CH3
CH3
– COO –
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
O
H3C
C
OH
+
HO
+
CH3
H 2O
Nomenclatura dos ésteres
parte derivada do ácido
com terminação OATO
de
radical derivado do álcool
com terminação ILA
O
H3C
CH2
C
O
propanoato de metila
CH3
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
CH3 – C
O
aroma da banana
OCH2CH2CH2CH2CH3
etanoato de pentila
CH3CH2CH2 – C
butanoato de etila
O
OCH2CH3
aroma do abacaxi
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
H3 C – C
O
OC8H17
O nome oficial desse composto é:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH.
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.
e) C6H5OCH3.
–C
O
O–R
ou – COOR
Sais de ácidos carboxílicos
Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE
O
H3C
C
+
Na+OH
NaOH
–
O
H
OH
+
H2O
Nomenclatura dos sais de
ácidos carboxílicos
parte derivada do ácido
com terminação OATO
de cátion derivado da base
O
H3C
CH2
C
O Na
propanoato de sódio
ANIDRIDOS
Podemos obter um ANIDRIDO a partir
da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
H
O
H
O
CH3 – C
O
CH3 – C
O
O
CH3 – C
O
CH3 – C
O
ANIDRIDO
+
H2O
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:
Anidrido + NOME DO ÁCIDO
CH3 – C
O
O
O
CH3 – C
Anidrido propanóico ou anidrido acético
CH3 – CH2 – C
O
O
CH3 – C
O
CH3 – CH2 – C
O
O
O
CH3 – CH2 – C
Anidrido propanóico
Anidrido etanóico – propanóico
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
AMÔNIA
H– N–H
I
H
CHH3 – N – H
I
H
amina primária
CHH
3–
– N–H
I
H 3
CH
amina secundária
CHH3 – N – CH
H 3
I
H 3
CH
amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
CH3 – NH – CH2 – CH3
CH3 – N
I
CH3
etil metil amina
fenildimetil amina
O odor dos peixes deve-se às aminas
principalmente a amina de fórmula
H3 C
N
CH3
Qual o seu nome?
trimetil amina
CH3
A anilina (nome aceito pela IUPAC)
NH2
fenilamina
é outra amina muito importante
É usada nas industrias de
cosméticos
e
tecidos
6
5
4
3
2
1
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3
Outra nomenclatura:
NH2
5 – metil – hexan – 3 – amina
AMIDAS
São compostos que possuem o grupo funcional
O
C
O
H3C – CH2 – C
NH2
N
O
H3C – CH – C
I
CH3
NH – CH3
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
H O
H
O
H O
H
O
C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–
R1
H
R2
H
R3
H
R4
H
Proteína
(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2
O
H3C – CH – C
I
CH3
2-metil-propanoamida
NH2
4
H3C
3
2
1
CH
CH
C
O
NH
CH3
CH2
CH3
2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
–C
H3C
CΞN
N
etanonitrilo
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o
nome do hidrocarboneto correspondente
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C
C
N
cianeto de metila
H2C
CH
C
cianeto de vinila
N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H 3C
NO2
H 3C
CH2
NO2
H 3C
CH
CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
H 3C
H 3C
NO2
nitro metano
CH2
3
H 3C
NO2
2
nitro etano
1
CH
CH2
CH3
NO2
1 – nitro – 2 – metil propano
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C
Br
Br
H3C
CH2
H3C
CH
CH2
CH3
Br
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C
1
H3C
H3C
Br
bromo metano
CH2
Br
bromo etano
2
3
CH
CH
Br
CH3
4
CH3
2 – bromo – 3 – metil butano
A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
H3C
H3C
Br
brometo de metila
CH2
Br
brometo de etila
01) O nome do composto abaixo é:
5
H3C
4
3
2
CH
CH2
CH
CH3
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
1
CH3
Cl
2 – cloro – 4 – metil pentano
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
3
H3C
2
CH
1
CH2
Br
CH3
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
1 – bromo – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
H 3C
H 3C
Mg Br
CH2
Mg Br
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
de
halogeneto
H3C
nome do
radical
magnésio
H 3C
Mg Br
brometo de metil magnésio
CH2
Mg Br
brometo de etil magnésio
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
O
H3C
CH
ÁCIDO CARBOXÍLICO
C
OH
NH2
AMINA
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
3
H3C
>
AMIDA
2
1
CH
C
>
ALDEÍDO
CETONA
>
AMINA
>
ÁLCOOL
O
ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2
>