Goiânia, 11 de setembro de 2006

www.colegioanglodecampinas.com.br
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Lista de Exercícios de QUÍMICA ORGÂNICAISOMERIA ÓTICA / 2º ano
Professor(a): Charles Wellington Data: _____ /OUTUBRO/2016.
De sonhos e
conquistas
Aluno(a): _________________________________________________________________________________________________
01 - (UFMS) Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo de carbono assimétrico
(quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCHO
IV. C6H5CH2OH
V. CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a)apenas I apresenta isomeria ótica.
c)II e III apresentam isomeria ótica.
e)I, III e V apresentam isomeria ótica.
b)II e IV apresentam isomeria ótica.
d)I, II e III apresentam isomeria ótica.
02 - (UFMS) Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o número total de derivados
monoclorados para esses isômeros é :
a)8.
b)6.
c)2.
d)4.
e)5.
03 - (UFG GO) Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais:
O
O
OH
(I)
OCH3
(II)
COOH
(III)
COOCH3
(IV)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular C5H10O2;
02. a (I) representa um ácido carboxílico;
04. as (III) e (IV) representam substâncias que reagem com uma solução aquosa hidróxido de sódio;
08. a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II) representa um ceto-éster;
16. todas possuem um carbono assimétrico.
04 - (UFG GO)A cidade de Anápolis é conhecida por seu parque industrial, em que se destaca a produção de
medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de sódio, cuja estrutura é:
COONa
Cl
H
N
Cl
Sobre o princípio ativo representado, é correto afirmar que:
01. é um sal de ácido carboxílico.
02. apresenta halogênios em posição meta.
03. apresenta carbono assimétrico.
04. possui amina terciária.
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031
www.colegioanglodecampinas.com.br
06 - (PUC GO) Algumas bactérias fotossintéticas sintetizam a glicose (C6H12O6) por meio da reação não balanceada
dada a seguir. Analise e marque as proposições sobre esse processo e as substâncias que dele participam.
CO2
+
H2S
C6H12O6
luz
+
S
01. A luz fornece a energia necessária para a transformação do carbono de uma forma inorgânica para uma forma
orgânica.
02. Trata-se de uma reação de oxidação e redução em que o carbono é oxidado e o enxofre reduzido.
03. Observando-se a fórmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica-se que todos os carbonos ligados à
hidroxila são quirais.
H
O
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
glicose
04. A fórmula dada na proposição 03 representa o isômero dextrorrotatório da glicose, portanto, o enantiômero
dessa molécula irá desviar a luz planopolarizada para a esquerda.
07 - (PUC GO) O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do
metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
( )
Nos óleos e gorduras, o ácido linolênico encontra-se esterificado com o glicerol (propano-1,2,3-triol).
A reação de monoesterificação, realizada in vitro, que origina um carbono quiral no resíduo de glicerol, pode ser
escrita como segue:
H2C
HC
H2C
OH
H2C
OH + HOOC
R
[H+]
OH
HC
H2C
OH
O
CO
R + H2O
OH
R = cadeia carbônica do ácido linolênico
08 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos
orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos.
OH
CH3
O
O
CH2
H
(I)
(II)
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que
a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.
b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica.
c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica.
d) a substância II tem estrutura de um aldeído ,-insaturado, enquanto que a substância I constitui-se num
álcool aromático.
e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cis-trans.
09 - (UFG GO)
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031
www.colegioanglodecampinas.com.br
H
H
H
1
H
3
C
C
2
4
CH2 CH3
N
CH3
5
CF3
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a)1
b)2
c)3
d)4
e)5
10 - (UFMS)Isomeria é um fenômeno freqüente, na Química Orgânica, que se caracteriza pelo fato de compostos de
diferentes estruturas apresentarem a mesma fórmula molecular. Sendo assim, assinale a(s) alternativas(s) correta(s).
01. Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensação.
02. Etanol e etanal apresentam tautomeria.
04. Ácido-2-cloro-propanóico apresenta isomeria óptica.
08. C3H6O e C2H2Cl2 apresentam isomeria geométrica.
16. Posição e cadeia são os tipos de isomeria plana que a fórmula molecular C4H8 apresenta.
32. Butanoato de etila e ácido hexanóico apresentam isomeria de função.
11 - (UFMS) As substâncias orgânicas, citadas a seguir, desempenham papel importante em nosso organismo quando
ingeridas. Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. A molécula de anfetamina (utilizada ilegalmente nos casos de "doping" nos esportes) tem a fórmula geral
apresentada ao lado, o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina é a óptica.
H
H
C
C
H
CH3
H
N
H
02. O diacetato de etinodiol, cuja fórmula é citada ao lado, é uma substância usada atualmente na formulação de
pílulas anticoncepcionais e apresenta, em sua estrutura, dois grupos cetona.
O
CH3
H3C
O
CCH
O
O
CH3
04. A estrutura da amoxicilina, um antibiótico da classe das penicilinas, bastante comum em receitas médicas, tem
a fórmula citada ao lado. A estrutura possui funções fenol, amina, amida e ácido carboxílico e apresenta
carbonos quirais.
NH2
H3C
H3C
HOOC
H
N
S
N
O
O
OH
08. O aspartame é um adoçante artificial cuja fórmula estrutural citada ao lado, apresenta um dipeptídeo, um
átomo de carbono assimétrico, um grupo funcional éter e dois átomos de carbono terciário.
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031
www.colegioanglodecampinas.com.br
CH3
O
O
O
HO
N
H
O
NH2
16. A fórmula estrutural, citada ao lado, referente ao Sildenafil, princípio ativo do Viagra, apresenta:
- duas funções orgânicas: éter e amina;
- quatro anéis, sendo três heterocíclicos e um aromático;
- carbonos com hibridização sp2.
O
O
H
N
S
O
N
N
N
O
N
N
12 - (UFG GO)Um modelo tridimensional que representa o 2-cloro-butano é colocado de frente a um espelho. A
imagem obtida, nesse caso, é
a)uma substância idêntica.
d)um isômero óptico.
b)um isômero de cadeia.
e)um racemato.
c)um isômero de posição.
13 - (UEG GO)A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são
largamente utilizadas no tratamento da hipertensão.
O
N
O
OH
H
H2N
Propranolol
O
Atenolol
N
OH
H
A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum
a)o grupo amida.
c)comportamento básico.
b)uma amina terciária.
d)ausência de um centro estereogênico (quiral).
14 - (IFGO) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9.787/99) é um antibiótico usado para amigdalite, faringite,
infecção articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção urinária e pneumonia.
A partir da análise deste composto, é possível afirmar que:
a)
b)
Sua molécula apresenta as funções amida, amina, éter, cetona e ácido carboxílico.
Trata-se de uma molécula de cadeia carbônica aromática, heterogênea, insaturada e normal.
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031
www.colegioanglodecampinas.com.br
c)
d)
e)
A molécula possui isomeria ótica, pois apresenta pelo menos um carbono assimétrico.
Ao reagir com NaBH4, o grupo cetona presente na molécula pode ser facilmente reduzido a aldeído.
Trata-se de uma molécula apolar devido à sua elevada massa.
15 - (PUC GO)No fragmento
“[...] para se aplicar um rótulo bonitinho àqueles que fazem da imaginação e da fantasia uma realidade
palpável, sua forma de ganhar o pão, o vinho e coisinhas mais [...]”,
temos a alusão a pão e a vinho, que são produtos obtidos a partir da biotecnologia, mais especificamente de um
processo no qual um microrganismo chamado Saccharomyces cerevisiae atua sobre um carboidrato, produzindo
etanol e gás carbônico. Além desse processo, existem outros, responsáveis, por exemplo, pela produção de
vinagre, de leite fermentado, iogurtes etc.
Dadas as fórmulas dos compostos orgânicos:
I. CH3COOH
II. CH3CH(OH)COOH
III. CH3CH2OH
Assinale a única alternativa correta:
a)O composto I está presente no vinagre, obtido num processo chamado fermentação acética.
b)O etanol, representado pelo composto III, pode produzir o composto I através de reação de redução total.
c)O composto II corresponde ao ácido lático, produto da ação de microrganismos sobre o açúcar do leite, a
sacarose, no processo de fermentação lática.
d)O composto II admite um par de enantiômeros e duas misturas racêmicas.
16 - (Unievangélica GO) Um professor de química construiu um modelo tridimensional do 1,2-dicloroetano e
mostrou aos alunos essa importante molécula utilizada na produção do polímero PVC. O modelo da molécula foi
colocado de frente a um espelho.A imagem refletida no espelho foi a de:
a)um isômero de cadeia.
c)um isômero de posição.
b)uma molécula idêntica.
d)um isômero óptico.
17 - (Unievangélica GO) Leia a notícia a seguir.
O secretário-geral da ONU, Ban Ki-moon, declarou ante o Conselho de Segurança nesta segunda-feira que o uso de
armas químicas na Síria é um crime de guerra e pediu para que seja considerada a ameaça de sanções para apoiar um
plano de destruição destas armas. O líder das Nações Unidas disse que médicos encontraram gente morrendo nas ruas
após o ataque com gás sarin. A figura a seguir mostra a fórmula estrutural do sarin, usado como arma química devido
aos seus fortes efeitos sobre o sistema nervoso.
O
P
O
F
Fórmula estrutural do sarin
De acordo com o descrito anteriormente, o sarin
a)
b)
c)
d)
é um composto organofluorado que apresenta fórmula molecular C3H10FO2P e massa molecular igual a
128.09 g.mol–1.
apresenta dois isômeros opticamente ativos porque tem quatro substituintes diferentes ligados ao átomo
fósforo tetraédrico.
pode ser denominado 2-(fluoro-metil-fosforil) oxipropeno, conforme as regras de nomeclatura para
compostos orgânicos da IUPAC.
é possivelmente imiscível com a água, por se tratar de uma molécula pouco polar, em que há o predomínio
da porção hidrogenocarbonada.
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031
www.colegioanglodecampinas.com.br
18 - (ESCS DF) O anel derivado de açúcar presente nos nucleotídeos do RNA pode ser visto como formado a partir da
reação de ciclização da D-ribose, conforme esquema a seguir.
A -D-ribopiranose e a -D-ribopiranose são
a)
b)
c)
d)
estereoisômeros do tipo diastereoisômeros.
isômeros constitucionais de cadeia.
isômeros constitucionais de posição.
estereoisômeros do tipo enantiômeros.
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: D
3) Gab: VFVFF
4) Gab: 01–C; 02–E; 03–E; 04–E
5) Gab: D
6) Gab: V–F–F–V
7) Gab: F
8) Gab: E
9) Gab: C
10) Gab: 053
11) Gab: 21
12) Gab: D
13) Gab: C
14) Gab: C
15) Gab: A
16) Gab: B
17) Gab: B
18) Gab: A
Rua Benjamin Constant nº .287 Campinas – Goiânia-GO.
FONE (62) 3291 1806
FAX (62) 320 1031