COLÉGIO DIOCESANO SERIDOENSE CURSINHO PRÉ-ENEM 2017 Profº: Esp.: Húdson Silva 1. (Puccamp 2017) Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo. Disciplina: Química correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 4. (Espcex (Aman) 2017) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico: Esse polímero possui a) radical fenil. c) cadeia homogênea. e) grupo carbonila. b) cadeia simples. d) anel aromático. 2. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 3. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada; II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3 ; III. o composto é um álcool terciário. Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol. b) 3-metil-hex-2-en-2-ol. c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol. d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol. e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol. 5. (Fatec 2017) Leia o texto. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios. <http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir. As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico. c) álcool e aldeído. d) álcool e cetona. e) fenol e éster. 6. (Fmp 2017) Árvore da morte Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave. Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2016/06/a-arvore-damorte-a-mais-perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, respectivamente, a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões) a seguir. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: c) Apenas I e II. e) I, II e III. d) Apenas II e III. 9. (Mackenzie 2016) A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações: I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida. II. A fórmula molecular da icaridina é C12H22NO3 . III. A molécula de icaridina possui enantiômeros. IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária. É correto dizer que apenas as afirmações a) II, III e IV são verdadeiras. b) I e II são verdadeiras. c) I, II e III são verdadeiras. d) II e IV são verdadeiras. e) III e IV são verdadeiras. 10. (Mackenzie 2016) 7. (Unesp 2017) O etilbenzeno e o estireno a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia. 8. (Ufrgs 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida. O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. b) fórmula molecular C12H11N2O3 . c) sete carbonos híbridos sp2 . d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. II. Ambas apresentam uma amina terciária. III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. 11. (Unisinos 2016) O mercado de beleza em 2015: crescimento e investimento das empresas O cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. O setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, financeiros, sociais e também na contribuição em iniciativas sustentáveis. (Disponível em http://www.hairbrasil.com. Acesso em 04 out. 2015. Adaptação.) A palavra “perfume” vem do latim per, que significa “origem de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque seu uso originou-se, provavelmente, em atos religiosos, em que os deuses eram homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o incenso. Os perfumes são formados, principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. A estrutura de algumas essências usadas em perfumes é mostrada a seguir. De acordo com a estrutura da dopamina, assinale a afirmação verdadeira. a) Mesmo com a presença de oxidrila em sua estrutura, a dopamina não é um álcool. b) É um composto cíclico alicíclico. c) A dopamina apresenta em sua estrutura o grupamento das aminas secundárias. d) Esse composto pertence à função aminoálcool. 14. (Pucrs 2016) Para responder à questão, analise a fórmula e o texto abaixo, que contém lacunas. Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mostradas acima. I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a um aldeído. II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1ol, e sua fórmula molecular é C10H18O. III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal. Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que a) apenas I está correta. b) apenas II está correta. c) apenas I e II estão corretas. d) apenas II e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas. 12. (Ufpa 2016) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo, A lactose é um __________ encontrado em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das fontes de energia para filhotes de mamíferos. A estrutura dessa molécula apresenta numerosos grupos funcionais característicos dos __________, que conferem a ela boa solubilidade em água. A digestão da lactose exige uma enzima específica, a lactase, que normalmente os filhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é uma proteína que age como __________, acelerando a reação de quebra da molécula da lactose. A falta dessa enzima no organismo origina a intolerância à lactose, que acomete parte da população. Assinale a alternativa com as palavras que preenchem corretamente as lacunas. a) carboidrato – álcoois – catalisador b) carboidrato – fenóis – regulador de pH c) carboidrato – ésteres – aminoácido d) ácido graxo – álcoois – inibidor de reação e) ácido graxo – fenóis – solvente 15. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. as funções orgânicas presentes são a) álcool e éter. b) éster e fenol. c) fenol e cetona. d) álcool, fenol e amina. e) fenol, amida e álcool. 13. (Uece 2016) Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a dopamina, que atua, especialmente, no controle do movimento, da memória e da sensação de prazer. A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir e responda à(s) questão(ões). Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 18. (Ufjf-pism 2 2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania. (Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/substanciapresente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-dizusp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) 16. (Uel 2016) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: I. sua massa molar é igual a 291 g mol1. II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3 . IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 19. (Pucmg 2015) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo: Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero. Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas: I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3 . II. Possui a função amida em sua estrutura. III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2C 2. IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. V. Possui a função nitrila em sua estrutura. 17. (Udesc 2016) Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina. I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com configuração sp3 . II. A fórmula molecular é C9H13NO3 . III. Apresenta somente um carbono assimétrico. IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente a afirmativa III é verdadeira. São INCORRETAS as afirmativas: a) I, III, IV e V b) II, III, IV e V c) I, IV e V, apenas d) II, III e IV, apenas 20. (Ifsul 2015) Um dos produtos mais usados como desinfetante é a creolina formada por um grupo de compostos químicos fenólicos, os quais apresentam diferentes fórmulas estruturais, tais como: Os compostos apresentados no quadro acima são denominados, respectivamente, de a) o-cresol, p-cresol e m-cresol. b) p-cresol, m-cresol e o-cresol. c) o-cresol, m-cresol e p-cresol. d) p-cresol, o-cresol e m-cresol. 21. (Uece 2015) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida. b) N,N-Dietil-benzamida. c) N,N-Dimetil-benzamida. d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida. 22. (Ucs 2014) Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para o tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química está representada abaixo. A efedrina a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará pH ácido. b) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico. c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH neutro. d) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará pH ácido. e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará pH básico. As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster. c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. 24. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula estrutural é: assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC. a) ácido 2-aminopentanodioico. b) ácido 4-aminopentanodioico. c) ácido 2-aminopropanodioico. d) ácido 4-aminopropanoico. e) 2-aminoácido propanoico. 25. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico. 26. (Espcex (Aman) 2012) O aspartame é um adoçante artificial usado para adoçar bebidas e alimentos. Abaixo está representada a sua fórmula estrutural. 23. (Mackenzie 2014) Observe as representações a seguir: Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações: I. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância são características, apenas, de éter, amina, amida, ácido carboxílico e aldeído. II. A fórmula molecular do aspartame é C13H15N2O5 . III. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária, porque só tem um hidrogênio substituído. IV. A molécula de aspartame possui 7 carbonos com hibridização sp3 e 4 carbonos com hibridização sp2 . V. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua estrutura. Das afirmações feitas está(ão) corretas: a) apenas I e III. b) apenas II e III. c) apenas III e V. d) apenas II e IV. e) apenas I e IV.