omplementar IV – Química orgânica

Disciplina: Química
Material complementar: Conceitos de química orgânica
•
Introdução
O elemento carbono, classificado no segundo período da tabela periódica e no grupo 14 (ou família 4A), possui uma
característica excêntrica quando comparado aos outros elementos, o carbono pode se ligar quimicamente com um número
relativamente grande de elementos diferentes, o que leva que há um número grande de substâncias compostas (ou podemos
chamar de compostos) diferentes que contenha carbono em sua molécula. Experimentalmente já se concluiu que esse número
supera um milhão de substâncias. Essas substâncias contendo carbono formam um grupo chamado de grupo dos compostos
orgânicos. E o ramo das ciências naturais que estuda as propriedades das substâncias desse grupo denominou de química
orgânica.
As substâncias orgânicas estão envolvidas em todos os processos químicos que sofrem os organismos vivos, o que nos leva a
compreender por que essas substâncias possuam grande interesse da comunidade científica. O problema da química orgânica que
se aborda em nível básico é o de relacionar propriedades químicas das substâncias com sua estrutura molecular. A estrutura
molecular de um composto orgânico pode ser descrita experimentalmente a partir de técnicas utilizando efeitos de interação luzmatéria. Mas teoricamente, que é o que nos interessa neste curso, descrevemos a estrutura a partir da fórmula estrutural ou do
nome oficial da substância, pois a nomenclatura orgânica oficial sistematiza tais propriedades. Cabe lembrar que, segundo a regra
do octeto, átomos do elemento carbono realizam quatro ligações químicas para ficar estável. E perceba neste material que as
substâncias orgânicas, fora o carbono se formam em geral por hidrogênio (símbolo H; e realiza uma ligação química), nitrogênio
(símbolo N; realiza três ligações químicas) e oxigênio (símbolo O; realiza duas ligações químicas), todos são elementos nãometálicos. Ou seja, as substâncias orgânicas são estruturadas por ligações covalentes.
Primeiramente aqui mostraremos sobre fórmula estrutural de moléculas orgânicas e em seguida a nomenclatura oficial dos
compostos orgânicos, segundo a convenção da IUPAC . A IUPAC é uma organização não governamental criada em 1919 com a
proposta de se dedicar ao avanço da química e é uma autoridade reconhecida por estabelecer padrões de nomenclaturas e
representações pela comunidade científica.
•
Fórmula estrutural de compostos orgânicos
Podemos representar uma molécula a partir de ao menos duas perspectivas, a da fórmula molecular e da fórmula estrutural. A
fórmula molecular é aquela que apresenta os elementos que compõem a molécula e o número de átomos de cada elemento
presente, por exemplo CH4, a fórmula da substância metano. Já a fórmula estrutural apresenta como os átomos se distribuem
espacialmente na molécula, qual liga com qual. Vejamos alguns exemplos abaixo:
H
H
C
H
H3C
H
(Metano);
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 ou
(octano);
H3C
O
HO
HC
CH(acetileno ou oficialmente chamado, etino);
O
CH
(4-hidróxi-3-metilbenzaldeído)
H3C
OH(ácido acético ou oficialmente, ácido etanóico)
Ao observar as representações, é bom chamarmos a atenção para alguns detalhes que fazem parte da convenção que
há sobre fórmula estrutural de compostos orgânicos. Primeiro, veja que representamos o octano de duas maneiras igualmente
válidas; a segunda maneira, que se dá somente por linhas (ou bastões, como se é costume chamar), oculta os carbonos e
hidrogênios dentro da sequência de átomos, que chamamos de “cadeia”. Para ler esse tipo de representação, que geralmente é
feita para moléculas grandes, basta lembrar que cada “ponta” do bastão representa um átomo de carbono e lembrar que fora o
carbono apenas átomos de hidrogênio estão ocultos, daí basta lembrar da regra de que carbono sempre faz quatro ligações
para saber quantos hidrogênios estão ocultos. Outro detalhe é o do acetileno, perceba que o carbono faz quatro ligações
químicas, o que não significa ligar-se a quatro átomos. Nesta molécula, os carbonos fazem o que chamamos de ligação tripla
entre si, pode ocorrer também de haver de carbono realizar ligação dupla, como é o caso do 4-hidróxi-3-metilbenzaldeído.
Nesta caso, falamos que ambos os compostos são insaturados, e os compostos que só contém ligação simples chamamos de
saturados, pois a ligação simples faz com que a quantidade de hidrogênio no composto seja máxima, isto é, o composto está
saturado de hidrogênio.
•
Nomenclatura oficial da União internacional de química pura e aplicada (IUPAC – Internacional Union of Pure and Applied
Chemistry).
A nomenclatura da IUPAC segue basicamente o seguinte princípio:
Qualquer nome oficial pode ser repartido em três “pedaços”: prefixo, infixo e sufixo. E cada um dá uma informação da molécula
representada.
-Prefixo que fornece o nº de carbonos da cadeia principal
Nº de átomos de C
1
2
3
4
5
6
Prefixo
met
et
prop
but
pent
hex
Nº de átomos de C
7
8
9
10
11
Prefixo
hept
oct
non
dec
undec
-Infixo que fornece o tipo de ligação entre carbonos (an: simples; en: duplas; in: triplas)
-Sufixo que fornece o grupo funcional do composto
Ex: pentinol: Separamos no prefixo “pent”, 5 carbonos; no infixo “in”, contém uma ligação tripla entre dois carbonos; e no sufixo “ol”
é um álcool.
•
Grupos funcionais e o significado molecular de cada sufixo
Nas classificações das substâncias, a química moderna agrupa compostos conforme um “pedaço comum” que aparece repetido
um grupo de moléculas diferentes. Por exemplo, todas as moléculas orgânicas que apresentarem um oxigênio entre dois carbonos,
dizemos que fazem parte do grupo éter. E esse pedaço comum leva a propriedades comuns das substâncias, por exemplo, todos os
compostos do grupo éter vaporizam com muita facilidade.
Principais grupos funcionais:
a)
Hidrocarbonetos:
-possuem sufixo “o”. Ex: propano, metano, ciclohexano.
-são somente compostos por hidrogênio e carbono
b) Álcoois:
-possuem sufixo “ol”. Ex: metanol; etanol; 1,2- etanodiol.
-possuem, na molécula, o grupo hidroxila (-OH)
Ex:
OH
OH
H3C
4
HC
2
H2C
6
H2C
CH
1
CH3
CH
2
CH2
OH
5 CH 3
CH3
2
4
1
(butan-2-ol),
(2-metilcicloexanol), H3C CH2(etanol)
Obs: Perceba que o butan-2-ol não tem uma sequência de átomos ligados linearmente, mas sim ela se ramifica daí para dar
nome, numeramos somente os carbonos e colocamos antes do sufixo “ol” o número do carbono que o OH está ligado. Mas a
CH2
3
numeração deve acontecer de forma que o número antes do sufixo seja o menor possível. E ela não aparece na fórmula
molecular, apenas deixamos aparecer nesse material por fins didáticos.
d) Aldeídos:
-possuem sufixo “al”
-possuem, na molécula, o grupo aldoxila (-COH ou também representado -CHO), que é um carbono da extremidade da
cadeia ligado duplamente a um oxigênio.
Ex:
H3C
CH2
4 HC 2 CH
O
3
1
CH2
O
CH
H3C
CH (propanal),
3
(3-metilbutanal)
e)Cetonas
-possuem sufixo “ona”
-possuem o grupo carbonila (-C=O) no meio da cadeia.
Ex:
H3C
CH3
e)
O
(propanona ou acetona)
Ésteres
-Resultam da reação entre álcoois e ácidos carboxílicos, inferiu-se que são os compostos responsáveis pelos aromas dos
alimentos, como o das flores e das frutas. Portanto possuem o grupo (-COO-)
-nomenclatura: a cadeia ligada duplamente ao oxigênio recebe o sufixo “ato”+ a cadeia ligada simplesmente ao oxigênio
recebe o sufixo “ila”.
Ex:
H3C
C
O
H3C
CH3
C
O
CH2
CH3
O
O
(etanoato de metila),
(etanoato de butila)
Aminas:
-São classificados como derivados da amônia (NH3) e possuem o nitrogênio ligado à cadeia carbônica
-nomenclatura: nº de carbonos + il +amina
Ex:
CH3
H3C
N
CH3(etildimetilamina), H3C
NH2
(octilamina)
Amidas:
-Possuem um grupo (-NH2) ligado a uma carbonila(-C=O).
-possuem prefixo “amida”
Ex:
H3C
CH2
NH2
CH2
C
O
•
(butanamida)
Exercícios
1. Complete as cadeias carbônicas com átomos de hidrogênio ou carbono que estejam ocultos:
C-C-C-C-C=C
2.
CH3
C-C-O-C-N
Determine a fórmula estrutural simplificada como no exemplo. E dê a fórmula molecular de cada composto
CH3
CH3
H3C
CH
CH2
CH
3 =>
H3C
CH3 CH
H3C
CH
CH3
O
CH
H3C
CH3
a) b) C
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
3.
(UFAL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica C=C-C=C-C é:
a)C5H12
b)C5H10 c) C5H8
d)C5H10
4.
As funções orgânicas presentes nos compostos a seguir são, respectivamente,
Mirceno OH
Geraniol OH
Linalol O
H Citronelal 5.
Mirceno
Geraniol
a)
Hidrocarboneto
Álcool
b)
Cetona
Ácido Carboxílico
c)
Hidrocarboneto
Álcool
Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo denominados.
a)Propinol
b) Ácido Decanóico
c)Ácido Decan-4-óico
f)Propanamida
g)Pentanoato de butila
e)metilamina
Linalol
Citronelal
Álcool
Fenol
Álcool
Aldeído
Aldeído
Ácido carboxílico
d) Prop-2-eno
e) Octan-3-ol
dica: para os itens c),d),e e) lembre-se da regra da ramificação, que esclarecemos no item sobre alcoóis, mas acontece
em qualquer cadeia ramificada.