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Professora: Rose
EXERCÍCIOS
01- O produto Baygon contém um inseticida com a seguinte fórmula estrutural. Assinale a
afirmação correta.
a) A fórmula molecular dessa substância é C11H17NO2.
b) Encontramos apenas um carbono terciário.
c) O uso desse inseticida nas residências, ajuda a evitar doenças como a dengue, febre amarela
e malária.
d) Esse inseticida tem cadeia aromática.
e) Encontramos apenas carbono primário.
02- A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no
tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um
tipo de cegueira.
Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa falsa é:
a) Ela apresenta grupos carbonila.
b) Ela apresenta um anel aromático.
c) Ela apresenta um átomo de carbono assimétrico.
d) Ela é tricíclica.
e) Ela apresenta doze átomos de hidrogênio.
03- Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso
do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero
está relacionado com os compostos:
I- ácido tereftálico
II- etileno
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) Alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) Heterocíclica e aberta.
d) Aromática e insaturada.
e) Acíclica e homogênea.
04- Uma das infecções mais dramáticas de nossos dias é causada pelo vírus HIV que, após um
tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a apresentar os sintomas da AIDS. Um medicamento
capaz de inibir o avanço da moléstia é o Azt, que apresenta a seguinte fórmula estrutural.
Determine a fórmula molecular dessa substância.
05- No cérebro, a cocaína, cuja estrutura é mostrada na figura I adiante provoca aumento na
quantidade livre de dopamina (que produz a sensação de euforia), mostrada na figura II.
Figura I
Figura II
Nas duas estruturas há em comum igual número de:
a) grupos carbonila.
b) radicais hidroxila.
c) radicais metila.
d) carbonos insaturados.
e) núcleos aromáticos.
06- Classifique a cadeia carbônica do Mirceno (substância que dá gosto amargo característico à
cerveja)
07- Você classificaria o hidrocarboneto ocimeno (uma das substâncias responsáveis pelo aroma
característico de manjericão) como um alceno? Justifique?
08- Escreva os nomes IUPAC dos seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
ISOMERIA
01- O anti-hipertensivo aldomet (α-Metil-Dopa) é capaz de reduzir a pressão sanguínea,
diminuindo possíveis riscos de infartes e derrames. Sobre a fórmula estrutural do α-Metil-Dopa
são feitas as seguintes afirmações:
I- A fórmula bruta ou molecular do alfametildopa é C10H13NO4.
II- A finalidade básica do uso de um anti-hipertensivo é manter a pressão sanguínea em níveis
considerados normais.
III- O alfametildopa possui um carbono assimétrico.
Estão corretas:
a) I e II b) II e III c) I e III d) I, II e III e) I
02- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte
estrutura molecular:
Quantos carbonos quirais são encontrados na fexofenadina?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
03- A cismuscalura é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos. Sua
fórmula estrutural é:
FEROMÔNIO SEXUAL PRODUZIDO PELA MOSCA-DOMÉSTICA
Assinale a afirmação correta sobre esse composto:
a) É um composto acíclico de cadeia ramificada.
b) tem cadeia saturada.
c) Misturar esse feromônio com um inseticida, seria uma boa armadilha para matar moscas.
d) Tem cadeia heterogênea.
e) Sua fórmula molecular é C21H40.
04- Durante a década de 60, a talidomida foi usada como medicamento para combater náuseas
em mulheres grávidas, porém provocou deformidades fetais que ficaram conhecidas como
síndrome da talidomida.
a) Qual o nome da função química presente na molécula da talidomida?
b) Quantos carbonos quirais são encontrados na fórmula estrutural da talidomida?
05- O aspartame é seguro?
Fórmula estrutural do aspartame
Charles Press acredita que o aspartame seja a talidomida dos anos 90, pois o aspartame ao
sofrer hidrólise origina como um dos produtos: o metanol que é extremamente tóxico, mas
segundo os fabricantes do aspartame, a quantidade de metanol é insignificante, portanto
insuficiente para causar qualquer dano ao ser humano.
a) Quantos carbonos quirais estão presentes na molécula do aspartame?
b) Cite os nomes das funções orgânicas presentes na molécula do aspartame?
06- As essências artificiais são destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para a composição
em perfumes de flores. Assim, um dos componentes da essência artificial de rosas é citronelol
cuja fórmula é a seguinte:
a) Escreva a nomenclatura IUPAC desse composto?
b) Baseado na numeração da cadeia que você utilizou na nomenclatura qual o número de
carbono que é quiral (assimétrico)?
07- Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros planos com a fórmula molecular C4H8?
08- Escreva as fórmulas estruturais de todos os isômeros planos com a fórmula molecular C4H10?
09- (UFRJ) “Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em
presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses
alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias,
no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas..”.
(REVISTA VEJA,setembro de 1998)
Dibutilnitrosamina
Di-isobutilnitrosamina
a) Justifique por que esses compostos são isômeros?
b) Classifique o tipo de isomeria plana observada nesse caso.
10- Considere as substâncias com as seguintes fórmulas estruturais:
Com relação a essas substâncias, responda:
a) Esses compostos são isômeros? Justifique.
b) Qual deles tem cadeia ramificada? Justifique.
c) Qual deles tem carbono quiral?
11- O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas.
O isoeugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dada às duas estruturas dos dois
óleos, pede-se:
a) Qual o tipo de isomeria plana que ocorre entre esses compostos?
b) Qual das funções presentes nesses compostos tem caráter ácido?
Funções orgânicas
01- A seguir são citados os principais componentes de alguns materiais que você conhece.
I- C6H18 Octano, principal componente da gasolina.
II-
Acetona, solvente de esmaltes.
IIISubstância utilizada para promover o sabor artificial de banana.
Esses compostos são classificados nas seguintes funções orgânicas:
a) Hidrocarboneto, éter e cetona.
b) Carboidrato, cetona e éster.
c) Hidrocarboneto, cetona e éter.
d) Hidrocarboneto, cetona e éster.
e) Carboidrato, aldeído e éter.
02- Os compostos a seguir são respectivamente:
a) naftaleno, fenol e álcool.
b) benzeno, álcool e álcool.
c) benzeno, álcool aromático e fenol.
d) ciclano, fenol e fenol.
e) hidrocarboneto, fenol e álcool aromático.
03- Assinale a alternativa onde encontramos um composto que pertence à função aldeído.
a)
d)
b)
e)
c)
04- Considere as seguintes substâncias:
III-
III-
: Substância responsável pelo sabor azedo do vinagre.
: Substância responsável pelo odor do peixe.
: Uréia, substância excretada pela urina.
IV: TNT, um explosivo.
Essas substãncias pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, amida, amina, nitro-composto.
b) ácido carboxílico, amina, amida, nitro-composto.
c) cetona, amina, amida, nitroso-composto.
d) ácido carboxílico, amina, amida, nitrato.
e) ácido carboxílico, amida, amina, nitrato.
05- Cite os nomes das funções químicas que estão presentes no ácido cítrico (encontrado no
suco do limão e da laranja).
06- Cite o nome da função química presente no composto abaixo que é responsável pelo aroma
de canela.
07- Cite o nome da função química presente na substância a seguir que é usada como
estabilizante de espuma.
08- Escolha a alternativa correta com relação às nomenclaturas dos compostos abaixo:
a) tolueno, anilina, ácido benzóico e nitrobenzeno.
b) aminobenzeno, fenol, ácido benzóico e nitrobenzeno.
c) tolueno, fenol, ácido benzóico e anilina.
d) amidobenzeno, fenol, ácido benzóico e nitrobenzeno.
e) tolueno, fenol, ácido benzóico e nitrotolueno.
09- O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
Qual o nome oficial desse composto?
10- Escreva a nomenclatura IUPAC para o aminoácido fenilalanina que está a seguir
representado:
GABARITO
INTRODUÇÃO
01-C; 02-E; 03- D; 04- ; 05- E; 06-aberta,ramificada, insaturada trietênica, homogênea; 07-não,
pois os alcenos apresentam somente uma dupla ligação entre carbonos.
ISOMERIA
...
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