Trabalho 1 de Química Orgânica Experimental (561L) Aldeídos e

Trabalho 1 de Química Orgânica Experimental (561L)
Aldeídos e Cetonas
1. Qual composto em cada par apresenta maior ponto de ebulição?
a) pentanal ou pentan-1-ol
b) pentan-2-ona ou pentan-2-ol
c) pentano ou pentanal
d) benzaldeído ou álcool benzílico
2. Dê as estruturas que correspondem aos seguintes nomes:
a) 3-metilbutanal
b) 4-cloropentan-2-ona
c) 4-tert-butil-3-etilciclohexanona
d) 3-terc-butilciclohexanocarbaldeído
3. Dê nomes IUPAC aos seguintes aldeídos e cetonas:
O
CH2CH3
CH2CH2CHO
a)
b)
O
O
c) CH3CCH2CH2CH2CCH2CH3
CH3
CH3 O
O
e) CH3CH2CHCHCCH3
d)
CH2CH2CH3
CH3
CHO
g) OHC CH2CHCH2CHCH2CH2
CHO
Reações dos Aldeídos
4. Forneça e estrutura dos produtos das reações abaixo:
O
a)
H3C
H
PCC
CHO
f) OHC CH2CH CHO
O
b)
+
CH3MgCl
Et2O
NH4Cl(aq.)
O
1) LiAlH4, Et2O
c)
H3C
CH3
2) H3O+
O
d) CH3CH2
C CH2CH3
KCN/HCl(aq.)
O
e)
+
2 C H3OH
+
H2O
H+
O
f)
Aldeídos e Cetonas: reação no carbono alfa (α)
1. Preveja o produto da reação aldólica dos seguintes compostos:
a) CH3CH2CH2
O
O
C H
C
b)
CH3
2. Qual o produto final (enona) você esperaria obter da reação de condensação aldólica
dos seguintes compostos?
O
O
C
a)
CH3
b) CH3
CH CH2
CH3
C
CH3
3. Forneça o produto da reação de condensação aldólica, obtido na reação descrita
abaixo.
O
O
C6H5C H
+
H3C
C
-
CH3
OH
4. Considere a produção de benzalacetona representada pelo esquema abaixo.
O
OH
O
H
-H2O
NaOH
(aquoso)
+
O
O
Nesta reação, o hidróxido de sódio tem a função de:
(A) fazer uma reação ácido-base com o benzaldeído para que este se torne mais
eletrofílico e possa ser atacado pela carbonila da acetona.
(B) desidratar a acetona para gerar um carbocátion capaz de reagir com o benzaldeído.
(C) desidratar o benzaldeído para gerar um carbânion capaz de reagir com a acetona.
(D) remover um hidrogênio ligado à carbonila do benzaldeído para que seja formado
um carbânion estabilizado por ressonância.
(E) remover um hidrogênio vizinho `a carbonila da acetona para que o carbânion
formado possa atacar a carbonila do benzaldeído.
Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
1. Dê os nomes IUPAC dos seguintes compostos:
a) (CH3)2CHCH2COOH
b) CH3CHBrCH2CH2COOH
COOH
c) CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
d)
COOH
2. Dê as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC:
a) ácido 2,3-dimetil-hexanóico
b) ácido 4-metil-pentanóico
c) ácido trans-1,2-ciclobutanodicarboxílico
d) ácido o-hidroxi-benzóico
e) ácido ciclobutanocarboxílico
f) ácido propanóico
3. Forneça o produto da reação descrita abaixo.
O
C
H
Jones
a)
O
H
PCC
b)
c) CH3CH2
Jones
OH
4. Dê nomes IUPAC às substâncias a seguir:
CH3
O
a) CH3CHCH2CH2CCl
CH2CONH2
O
C ) O
b)
c)
d)
C O 2C H (C H 3)2
2
O
O
e)
C C HC H3
C H3
5. Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC
a) ) N,N-dietilbenzamida
b) N-metil-butanamida
c) cloreto de 2,4-dimetil-pentanoíla
d) 1-metil-ciclo-hexanocarboxilato de metila
e) acetato de etila
f) p-clorobenzamida
6. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente
quimioterápico utilizado no tratamento de diversos tipos de tumor. Identifique as
funções químicas assinaladas na estrutura do taxol.
O
CH3
O
O
C NH
O
O
OH
O
OH
HO
H
O
O
CH2
O
O
C CH
3
Reações dos Ácidos Carboxílicos e seus Derivados – Até reações dos anidridos
1. Qual o produto orgânico majoritário você esperaria obter quando o cloreto de acetila
reage com cada um dos reagentes abaixo?
a) H2O
b) CH3(CH2)2CH2OH
c) CH3NH2 (excesso)
d) (CH3)2NH (excesso)
e) CH3CH2CO2-Na+
f) C6H5OH e piridina
2. Coloque os compostos dados a seguir em ordem crescente de reatividade ante a
reação de substituição com etanol.
O
(I)
COOCH3
CONH2
COCl
(II)
(III)
O
C O C
(IV)
3. Qual o produto majoritário você esperaria obter quando anidrido acético reage com
cada um dos reagentes abaixo?
a) NH3 (excesso)
b) H2O
4. Forneça o(s) produto(s) das reações apresentadas abaixo.
O
O
a) H3C C Cl
+
O
b)
C
-
H3C C O Na+
O
O
C
+ CH3CH2NH2 (excesso)
c) CH3CH2CH2OH