Orgânica – Identificação de funções

TEXTO: 1 - Comum à questão: 1
A fenilalanina é um aminoácido que está presente em quase todos os alimentos,
com importância na constituição das proteínas e também como precursor de outras
moléculas. Uma pequena parte da fenilalanina ingerida é incorporada pelo
organismo na síntese protéica, mas o excedente, que geralmente corresponde à
maior parte, é naturalmente convertido em outro aminoácido, a tirosina, por uma
enzima produzida no fígado e denominada fenilalanina hidroxilase
Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente uma a cada 24.310 crianças
nascidas na população brasileira, apresenta uma deficiência genética que impede a
produção da enzima fenilalanina hidroxilase, impossibilitando o organismo de
converter o excesso de fenilalanina em tirosina. O grande problema causado pela
falta da enzima é o acúmulo do excedente da fenilalanina ingerida
(hiperfenilalaninemia) que, nessa condição, é convertida em outra substância, o
ácido fenilpirúvico (encontrado na urina e também no suor). No organismo, o ácido
fenilpirúvico é um inibidor de vias metabólicas responsáveis pela produção de
determinados lipídeos importantes na constituição da membrana de mielina,
fundamental para o funcionamento dos tecidos neurais, o que compromete
gravemente o desenvolvimento neurológico do indivíduo. São denominados
fenilcetonúricos os indivíduos incapazes de converter a fenilalanina em tirosina.
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010)
Questão 01 - (PUC Camp SP/2011)
A molécula de fenilalanina apresenta:
I. anel aromático.
II. função amina.
III. grupo carboxila.
Está correto o que afirma em
a)
b)
c)
d)
e)
I, somente.
II, somente.
I e II, somente.
II e III, somente.
I, II e III.
Questão 02 - (PUC GO/2012)
Observe o fragmento a seguir: “BOBO PLIN – Pára com isso, Menelão. Eu não
estou ligado em dinheiro, sexo, que você chama de amor, poder, sucesso. Não estou
mesmo. (Solta Menelão.)”.
Em relação aos elementos mencionados, indique a alternativa correta:
a) O desejo sexual, ou libido, é controlado pela presença da testosterona, o
hormônio sexual masculino, que tem a estrutura abaixo:
OH
H
H
H
O
Com relação à testosterona, podemos afirmar que sua estrutura apresenta os
grupos funcionais característicos das seguintes funções orgânicas: álcool,
cetona e enol, presentes como substituintes nas cadeias cíclicas insaturadas.
b) O dinheiro em forma de moedas, em particular as brasileiras, é constituído por
ligas metálicas, as quais são soluções sólidas. Dentre elas temos o aço (ferrocarbono), a alpaca (cobre-níquel-zinco) e o bronze (cobre-zinco).
c) Os metais que fazem parte da composição das moedas, Zn, Cu e Ni, são todos
metais de transição, cuja configuração eletrônica geral é representada por ns (n
-1)d.
d) Os elementos pertencentes aos metais de transição apresentam uma
característica interessante, que é a chamada “contração lantanídea”,
responsável pela diminuição da densidade dos metais localizados na parte
central da tabela periódica.
Questão 03 - (UNCISAL/2012)
O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não seletivo, de amplo espectro, para
uso pós-emergência. A ação do glifosato se dá devido suprimir a capacidade da
planta em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato de amônio é um composto
utilizado para o controle das chamadas plantas daninhas pelos agricultores entanto,
foram desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao glicosato que são plantas
nas quais foi introduzido genes codificadores de uma enzima glifosato
oxidoredutase. Estes genes são utilizados para produzir plantas transformadas
tolerante ao herbicida glifosato. O glifosato de amônio é o sal do ácido cuja
estrutura está apresentada a seguir.
O
P
HO
OH
O
H
N
OH
Na estrutura química deste ácido encontram-se funções orgânicas importantes, qual
opção indica duas funções orgânicas presentes nesta molécula?
a)
b)
c)
d)
e)
Amina e carboxila.
Álcool e carboxila.
Amida e carboxila.
Aldeído e álcool.
Carboxila e aldeído.
Questão 04 - (EsPCEX/2012)
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do
composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada
composto orgânico é:
a)
b)
c)
d)
e)
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
Questão 05 - (UNIRG TO/2012)
A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica, e tem
como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir. Quais grupos
funcionais orgânicos encontram-se neste composto.
HO
O
O
CH3
O
a)
b)
c)
d)
cetona, aldeído e aromático.
ácido carboxílico, éter e alcano.
cetona, amida e alceno.
ácido carboxílico, éster e aromático.
Questão 06 - (Unifra RS/2012)
O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella
variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um
alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na
representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar
respectivamente as seguintes funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
álcool, fenol, éster, éter.
Questão 07 - (UFTM MG/2012)
A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do aciclovir,
medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do
herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição médica.
O
N
HN
H2N
N
N
OH
O
Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, amida, amina e éter.
álcool, amida, amina e éster.
álcool, cetona, amida e éter.
aldeído, amida, amina e éster.
aldeído, amina, cetona e éter.
Questão 08 - (UERJ/2012)
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que
possui a seguinte fórmula estrutural:
O
H
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que
possui a seguinte fórmula estrutural:
Questão 09 - (UEFS BA/2012)
Os parabenos são ésteres que resultam da reação do ácido 4-hidroxibenzoico com
álcoois de pequenas cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos,
hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade de produtos cosméticos. São
conservantes eficazes usados na eliminação de micro-organismos e encontrados em
fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas amoras.
O
C
OR
HO
Parabeno
Em relação a essa classe de compostos e com base nas informações e nos
conhecimentos de Química Orgânica, é correto afirmar:
a) Os parabenos são compostos aromáticos.
b) O propilparabeno possui fórmula molecular representada por C10H15O3.
c) A reação de parabenos com a água resulta no aumenta do pH desse líquido e,
consequentemente, propicia a eliminação de micro-organismos.
d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o tamanho da cadeia carbônica
dos álcoois que dão origem a cada um desses compostos.
e) O metilparabeno é representado pela fórmula estrutural
O
C
O
HO
Questão 10 - (UECE/2012)
O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas
chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os
humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre
em contato.
O
H3C
O
NH
HO
CAPSAICINA
São funções orgânicas presentes na capsaicina:
a)
b)
c)
d)
hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.
alceno, cetona e éster.
alceno, amida e éster.
alceno, amida e éter.
Questão 11 - (UCS RS/2012)
No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do
salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é
mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da
Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-no também contra
dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse medicamento é um precursor
da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo.
O
OH
O
O
As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico e éster.
álcool e éter.
amina e amida.
amina e éter.
aminoácido e álcool.
Questão 12 - (PUC RJ/2012)
A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para
prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do
colesterol sanguíneo.
F
O-Na+
O
OH
OH
N
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as
seguintes funções:
a)
b)
c)
d)
amida e haleto orgânico.
amina e álcool.
cetona e álcool.
amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.
Questão 13 - (FMJ SP/2012)
A buprenorfina é uma substância sintética empregada no tratamento de
desintoxicação de pacientes dependentes de drogas opiácias, como a heroína.
Considere os grupos funcionais:
I.
II.
III.
IV.
amida;
cetona;
éster;
éter.
É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua molécula, apenas os grupos
funcionais
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III.
I e IV.
II e III.
II e IV.
III e IV.
Questão 14 - (UNCISAL/2013)
Nas
substâncias
polifuncionais
HO2CCH(NH2)CH2CO2H,
H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e HOC6H4CH2OCH2COCl,
podem-se identificar os grupos funcionais, em cada uma delas, e na sequência:
I.
ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éter,
cloreto de acila;
II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido, álcool, cetona; álcool, éster,
cloreto de acila;
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, éter; álcool, éter,
cloreto de acila;
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éster,
cloreto de acila.
Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s)
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV.
I, apenas.
II, III e IV, apenas.
II e III, apenas.
I, II e III, apenas.
Questão 15 - (UNEMAT MT/2013)
Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a clortetraciclina é conhecida
também como aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A
estrutura química é apresentada a seguir:
OH
O
OH
O
NH2
OH
O
OH
H3C
OH
N
H3C
CH3
As funções orgânicas presentes na molécula são:
a)
b)
c)
d)
e)
Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol.
Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol.
Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol.
Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol.
Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol.
Questão 16 - (ENEM/2014)
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a
vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha.
OH
OCH3
COH
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
a)
b)
c)
d)
aldeído, éter e fenol.
álcool, aldeído e éter.
álcool, cetona e fenol.
aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
Questão 17 - (UNIUBE MG/2014)
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de
interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos
interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou
sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior
eficácia.
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções
bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo
Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse
composto está representada a seguir:
H3C
HO
CH3
N
CH3
OH
NH2
OH
OH
O
OH
O
O
Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula
molecular desse composto são:
a)
b)
c)
d)
e)
Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.
Questão 18 - (UFRGS RS/2014)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura
desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito
vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu
obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou
a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
O
O
H3CO
N
O
NH
HO
O
O
híbrido curcumin-talidomida
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
a)
b)
c)
d)
e)
hidroxila fenólica, éter e cetona.
amina, éster e hidroxila fenólica.
amida, éster e cetona.
amida, hidroxila fenólica e éster.
ácido carboxílico, amina e cetona.
Questão 19 - (PUC RS/2014)
Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções
bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de
bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a
amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas
moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
anel aromático – amina – álcool – alceno.
anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
anel aromático – amida – álcool – aldeído.
anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
anel aromático – éter – álcool – éster.
Questão 20 - (PUC RJ/2014)
A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano,
proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.
N
N
NH2
N
CO2H
-CO2
N
NH2
H
H
Histidina
Histamina
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
amida e amina.
aldeído e amina.
aldeído e amida.
ácido carboxílico e amina.
ácido carboxílico e amida.
Questão 21 - (PUC RJ/2014)
O
O
O
O
O
O
O
I
II
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool.
aldeído.
cetona.
éster.
éter.
Questão 22 - (PUC MG/2014)
O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela
estrutura:
CH3
OH
C
CH
O
Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
a)
b)
c)
d)
é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2.
possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2.
possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.
é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.
Questão 23 - (PUC MG/2014)
A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum.
A estrutura química está apresentada abaixo.
É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:
a)
b)
c)
d)
um grupo funcional aldeído.
fórmula estrutural C16H18N2O4S.
6 carbonos sp3.
um heterocíclico aromático.
Questão 24 - (PUC MG/2014)
O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A
estrutura dessa substância está representada abaixo.
O
H2N
CH
C
O
NH
CH2
O
CH
C
O
CH3
CH2
C
OH
São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:
a)
b)
c)
d)
Aldeído
Amina
Ester
Amida
Questão 25 - (Unievangélica GO/2014)
Leia o texto a seguir.
Acreditem: é tudo natural
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante do Brasil em uma
associação internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de
anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio.
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino
testosterona. São todos derivados do colesterol.
A testosterona tem como funções orgânicas
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 H30 O, a massa
molecular é 262 g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são
ligações sigma.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a C20H28O2, a massa molecular
é 300 g/mol, apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi.
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a C19H28O2, a massa
molecular é 288 g/mol, duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a C19 H28 O2 , a massa
molecular é 288 g/mol, todas a ligações presentes são do tipo sigma.
GABARITO:
01) Gab: E
O
02) Gab: C
16) Gab: A
OH
17) Gab: E
03) Gab: A
18) Gab: A
04) Gab: E
19) Gab: D
09) Gab: A
05) Gab: D
20) Gab: D
10) Gab: D
06) Gab: C
21) Gab: E
11) Gab: A
07) Gab: A
22) Gab: C
12) Gab: B
08) Gab:
Aldeído
23) Gab: B
13) Gab: D
24) Gab: A
14) Gab: B
25) Gab: C
15) Gab: B