Av. Celso Garcia, 804 – Brás - Tel. 2692-3253 - 2694-4174 www.metacolegio.com.br PARTE II Elaborado por: Prof. Edmilson C. Gobetti Revisão: III - 2011 Sumário 5 – Haletos................................................................................................................ 3 6 – Funções Orgânicas Oxigenadas.......................................................................... 6 6.1 – Álcoois....................................................................................................... 6 6.1.2 – Classificação dos Álcoois.............................................................. 10 6.2 – Enol........................................................................................................... 13 6.3 – Fenóis........................................................................................................ 13 6.4 – Aldeídos.................................................................................................... 18 6.5 – Cetonas...................................................................................................... 22 6.6 – Ácidos Carboxílicos.................................................................................. 25 6.7 – Ésteres........................................................................................................ 30 6.8 – Éteres......................................................................................................... 31 7 – Funções Orgânicas Nitrogenadas....................................................................... 34 7.1 – Aminas...................................................................................................... 34 7.2 – Amidas...................................................................................................... 36 Anexo ...................................................................................................................... 40 Bibliografia ............................................................................................................. 41 2 5 – HALETOS Os haletos orgânicos são também denominados derivados halogenados porque são compostos que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de (F, Cl, Br, I). Esses elementos são chamados de halogênios por que esta é a classe a que pertencem na tabela periódica. Os haletos são importantes na fabricação de plásticos, solventes, inseticidas, medicamentos, etc. Haletos orgânicos proporcionam ação spray Na nomenclatura IUPAC, porém, o halogênio é considerado apenas sendo uma ramificação presa à cadeia principal. Nomenclatura oficial: Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente Exemplos : 2-bromo-butano triclorometano Nomenclatura usual: Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + nome do radical Exemplos : H3C – CH2 – Cl H3C – Br cloreto de etila brometo de metila 3 Exercícios: 1º) Dê os nomes dos seguintes haletos orgânicos: a) H3C – CH2 – CH2 – I b) H3C–CH2–CH2–CH–CH3 c) F 2º) Descreva os nomes do composto indicado, conforme solicitado. Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH3 Br Br 3º) Dê o nome dos seguintes solventes clorados. a) CCl4 b) CHCl3 c) CH2Cl2 4 4º) Dê o nome comum dos seguintes haletos e descreva sua formula molecular. a) b) c) 5º) Descreva a estrutura para as seguintes moléculas. a) 3 – etil – 2 – iodopentano b) 3 – bromo – 1,1 – diclorobutano c) 2 – bromo – propano d) dicloro – difluor – metano e) β – cloro – naftaleno f) 1 – cloro – 2,2 – dimetil – butano 5 g) meta – dicloro – benzeno h) iodo – ciclo – propano 6 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 6.1 – Álcoois O etanol (CH3 CH2OH), também chamado álcool etílico e, na linguagem popular, simplesmente álcool, é uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. No Brasil, tal substância é também muito utilizada como combustível de motores de explosão, constituindo assim um mercado em ascensão para um combustível obtido de maneira renovável e o estabelecimento de uma indústria de química de base, sustentada na utilização de biomassa de origem agrícola e renovável. O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxila (OH) ligados a átomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico. O álcool comum apresenta uma porcentagem em volume de 96%, o que quer dizer que existe 96 mL de álcool (etanol) em 100 mL de solução. O álcool comum ou álcool etílico hidratado pode ser usado como combustível e desinfetante. O álcool 96 (álcool etílico hidratado 93,8º INPM) é um desinfetante de média ou baixa eficiência que contém álcool etílico e água, ou seja, uma solução aquosa de álcool. A quantidade de álcool pode ser avaliada segundo a fração em volume ou a fração em massa. O Grau GL (°GL) é a fração em volume ou percentual em volume (%v) e o Grau INPM é a fração ou percentual em massa ou em peso (%p). Ressalta-se que GL é a sigla de Gay Lussac e INPM é a sigla de Instituto Nacional de Pesos e Medidas. Portanto, o álcool 96 é o nome comercial do álcool 93,8 °INPM (93,8% p/p) ou 96,0 °GL (96% v/v). Embora o etanol seja chamado geralmente apenas de álcool, para os químicos o termo álcool engloba a classe funcional de compostos com a semelhança estrutural de apresentar grupo OH ligado a um carbono saturado (isto é, carbono que só faz ligações simples). 6 Principais efeitos agudos do etanol Etanol no sangue Etanol no sangue (gramas/litro) 0,1 a 0,5 Estágio Sobriedade 0,3 a 1,2 Euforia 0,9 a 2,5 Excitação 1,8 a 3,0 Confusão 2,7 a 4,0 3,5 a 5,0 Acima de 5 Estupor Coma Morte Sintomas Nenhuma influência aparente Perda de eficiência, diminuição da atenção, julgamento e controle Instabilidade das emoções, incoordenação muscular. Menor inibição. Perda do julgamento crítico Vertigens, desequilíbrio, dificuldade na fala e distúrbios da sensação. Apatia e inércia geral. Vômitos, incontinência urinária e fezes. Inconsciência, anestesia. Morte Parada respiratória Observações: Em média 45 gramas de etanol (120 ml de aguardente), com estômago vazio, fazem o sangue ter concentração de 0,6 a 1,0 grama por litro; após refeição a concentração é de 0,3 a 0,5 grama por litro. Um conteúdo igual de etanol, sob a forma de cerveja (1,2 litros), resulta 0,4 a 0,5 gramas de etanol por litro de sangue, com estômago vazio e 0,2 a 0,3 gramas por litro, após uma refeição mista. Exemplos: Carbonos saturados Para dar nome aos álcoois, de acordo com as regras da Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo OL. H3C – OH MET AN OL Álcool Ligação simples entre carbonos 1 carbono 7 H3C – CH2 – OH ET AN OL Álcool Ligação simples entre carbonos 2 carbonos A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados. Deve-se, primeiramente encontrar a cadeia principal. A novidade, contudo, é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado a hidroxila (o grupo OH é chamado de hidroxila ou oxidrila). A numeração da cadeia principal tem de ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número possível. Assim, a prioridade é dada ao grupo OH e não as ramificações. Se, por acaso, o grupo OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada começando pela extremidade que apresente uma ramificação mais próxima a si. Exemplo: 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 OH 4 - metil - pentan-2-ol (4-metil-2-pentanol) Extremidade mais próxima do OH Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes compostos: a) b) H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH – CH – CH3 OH CH3 OH 8 CH3 c) d) H2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 OH e) OH f) 2º) Algumas loções pós-barba contêm propan-2-ol (2-propanol). Represente a fórmula estrutural desse composto. 3º) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) b) 2-metil-butan-2-ol metil-ciclo-hexanol 9 c) d) 3,3-dimetil-butanol 3-metil-ciclo-butanol e) f) álcool etílico álcool isopropilico 6.1.2 – Classificação dos Álcoois Costuma-se classificar os álcoois segundo dois critérios: 1º) Posição da hidroxila Álcool primário: Álcool secundário: Álcool terciário: A hidroxila se liga ao carbono A hidroxila se liga ao carbono A hidroxila se liga ao carbono primário. secundário. terciário. 10 2º) Número de hidroxilas Monoálcool ou monol: Diálcool ou diol: > 2 Poliálcool: Apresenta uma hidroxila na molécula. Apresenta duas hidroxilas na molécula. Apresenta três ou mais hidroxilas na molécula. Com relação aos diálcoois ou dióis, temos: 1,1 – diidroxi – etano 1,2 – diidroxi – propano 1,3 – diidroxi – propano Este diol tem as duas hidroxilas ligadas ao mesmo carbono. Ele recebe o nome de diol gêmeo ou gem-diol. Este diol tem as duas hidroxilas ligadas a carbonos vizinhos. Ele recebe o nome de diol vicinal ou α – glicol. Este diol tem as duas hidroxilas ligadas a carbonos separados por outro carbono. Ele recebe o nome de β – glicol. Exercícios: 1º) Dê o nome dos álcoois e classifique-os: a) b) 11 c) d) e) f) g) h) i) j) 12 6.2 – Enol É uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp². É a hidroxila ligada ao carbono insaturado por ligação dupla e não aromático. Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio α (hidrogénio ligado ao carbono imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Exemplos: O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH. Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes enóis: a) b) H – C = CH – CH3 HC = CH – CH – CH – CH3 OH c) OH CH3 CH – CH3 d) 6.3 – Fenóis Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado diretamente à um carbono de anel aromático. É o mesmo grupo funcional dos alcoóis, a diferença é que nos alcoóis o OH deve estar ligado a um átomo de carbono saturado, enquanto os fenóis o OH deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático. A nomenclatura IUPAC dos fenóis é feita usando-se o prefixo hidroxi, existindo várias ramificações no anel aromático, a numeração inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona números menores. 13 Exemplos: Os fenóis são bactericidas, usado como antissépticos. Na medicina, o fenol comum é chamado de ácido carbólico, os fenóis do tolueno são denominados cresóis e estão presentes na creolina. 14 Quanto ao número de hidroxilas, segue-se a regra para quantifica-las em di, tri, tetra... Monofenol ou fenol: Difenol: Polifenol: Apresenta uma hidroxila ligada ao anel aromático. Apresenta duas hidroxilas ligadas ao anel aromático. Apresenta três ou mais hidroxilas ligadas ao anel aromático. Monofenóis Difenol Trifenol Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes fenóis: a) b) c) d) 15 2º) O composto hidroxi-β-naftil-metano cuja formula esta representada abaixo, pode ser considerado um fenol? Justifique sua resposta. 3º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) meta-metil-fenol c) 2,6-dietil-hidroxi-fenol d) hidroxi-3-etil-benzeno hidroxi-2-metil-3-metilbenzeno 16 4º) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas abaixo: Naftaleno Decalina Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, obtêmse dois compostos que pertencem respectivamente, as funções: ( ) a) álcool e fenol ( ) b) fenol e fenol ( ) c) fenol e álcool ( ) d) álcool e álcool 5º) Dê a formula estrutural dos seguintes fenóis: a) b) orto-isopropilfenol para-isopropilfenol 6º) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituição de um átomo de hidrogênio do hidroxilbenzeno por um radical metil. A formula do ortocresol é: ( ) a) C7H8O ( ) b) C7H9O ( ) c) C6H7O 17 ( ) d) C6H8O ( ) e) C6H9O 6.4 – Aldeídos Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático. A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio. De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentam odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais). Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos, não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se nomear os radicais ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à saturação das ligações, e completar com o sufixo “AL”. O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina. Cobra conservada em formol O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antiséptico. Exemplos: But + an + al = Butanal Nomenclatura IUPAC = Fenil-metanal Nomenclatura Usual = Aldeído Benzóico ou Belzaldeído 18 Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes aldeídos: a) b) CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHO C2H5 c) d) 2º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) 3 – butinal c) 3,5 – dimetil – hexanal d) 2,3,4 – trimetil -pentanal 4 – etil – heptanal 19 e) f) hexanal propanodial g) h) 3 – metal – 3 - pentenal 2 – etil – 3,3 – dimetil - pentanal 3º) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldeídos: a) b) pentanal c) butanodial propenal 4º) Existe no mercado um produto denominado “casco de cavalo”, utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes, um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse aldeído? 20 5º) Observe a reação genérica que indica a oxidação parcial de um álcool primário: Com base na reação acima, indique a fórmula estutural e o nome dos produtos orgânicos formados por X e Y. a) b) 21 6.5 – Cetonas Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois radicais. As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogênio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água: A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras. A nomenclatura IUPAC é feita com terminação ONA; a cadeia principal é mais longa que inclui a carbonila e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. Exemplos: Pentan-2-ona (2-pentanona) Petan-3-ona (3-pentanona) 22 Exercícios: 1º) Dê os possíveis nomes das seguintes cetonas: a) b) c) d) 2º) Escreva as fórmulas estrutural e molecular das seguintes cetonas: a) b) dimetil-cetona 4-metil-2-hexanona 23 c) d) ciclobutanona e) 2,3-pentanodiona f) 4-etil-2-metil-3-hexanona difenilcetona 3º) Escreva todas as fórmulas estruturais das cetonas alifáticas normais que apresentam fórmula molecular C6H12O. 24 4º) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. 5º) A fórmula da 3-metil-butanona, é: Qual é o outro nome possível? 6.6 – Acidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo funcional carboxila: Ácido etanóico ou ácido acético é exemplo de ácido carboxílico presente no vinagre. 25 Você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido nosso organismo, pequenas variações diferentes ácidos molecular. ao ácido carboxílico presente em pessoas diferentes apresentam em seu metabolismo, secretando carboxílicos de baixa massa Nos seres humanos, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos. A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para ÓICO e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila. A nomenclatura antiga, hoje usual, dava aos ácidos nomes próprios, que se originavam, geralmente, da matéria onde eram encontrados. Exemplos : Nome usual Nº de Carbonos Fórmulas Origem Fórmico 1 HCOOH formiga e abelha Acético 2 H3C-COOH vinagre Propiônico 3 H5C2-COOH quase graxo Butírico 4 H7C3-COOH manteiga Valérico 5 H9C4-COOH raiz da valeriana Capróico 6 H11C5-COOH cabra Enântico 7 H13C6-COOH vinho Caprílico 8 H15C7-COOH cabra Perlagônico 9 H17C8-COOH pelargônico rosa Palmítico 16 H31C15-COOH palmeira Margárico 17 H33C16-COOH madrepérola Esteárico 18 H35C17-COOH sebo 26 Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres,da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. Principais Ácidos Carboxílicos Ácido metanóico ou ácido fórmico Ácido etanóico ou ácido acético - Substância irritante liberada na picada de - É um líquido incolor de cheiro penetrante, alguns insetos; de sabor azedo (encontrado no vinagre); - O nome vem de “fórmica”, que significa - Quando puro e isento de água, o ácido formiga em latim. acético congela a 16,7 ºC, tomando o aspecto de gelo, daí o nome de ácido acético glacial dado ao ácido acético puro. Ácido Cítrico Ácido Lático - Produzido pelos músculos quando se faz exercícios; - É encontrado em frutas cítricas e desempenha papel importante na degradação - Também esta presente no leite azedo. de açucares no organismo. Exercícios: 1º) Dê os nomes dos seguintes ácidos: a) b) CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH2 –CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 COOH 27 c) d) e) f) g) h) i) j) 28 2º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) ácido σ–metil-hexanóico ácido metil-propanóico c) d) ácido fenil-acético e) ácido 2-etil-3-metilpentanóico f) ácido heptanóico g) ácido 2,2-dimetilbutanóico h) ácido dimetildióico ácido p-toluil-metanóico 29 6.7 – Ésteres Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R1 − COO – R2, são caracterizados pelo grupo funcional: Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Exemplos : Ácido Acético Acetato de Metila ou ou Ácido Etanóico Etanoato de Metila Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc. Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro). 30 Exercícios: 1º) A partir do ácido propanóico, construa uma molécula de éster e escreva seu respectivo nome: 2º) Escreva as fórmulas estruturais das essências abaixo: a) Essência de laranja, éster presente acetato de octila. b) Essência de maça verde, éster presente acetato de etila. c) Essência de abacaxi, éster presente butanoato de etila. d) Essência de rum, éster presente formiato de etila. 31 6.8 – Éteres Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio, ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional: R – O – R’ em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também tem sua comercialização controlada pela Policia Federal, pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína. Os éteres são usados como solvente e como matéria prima na síntese de outros compostos orgânicos. Também são denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos. Quanto a nomenclatura, temos: 1ª Maneira: IUPAC prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical 2ª Maneira: USUAL radical – radical – éter (os radicais em ordem alfabética) Exemplos : Nomenclaturas 1ª maneira 2ª maneira H3C – O – CH2 – CH3 met oxi etano H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 et oxi etano metoxietano etoxietano etil-metil-éter dietil-éter 32 Exercícios: 1º) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) b) metoxipropano c) metoximetano d) propoxibutano e) etoxibenzeno f) etil-propil-éter butil-etil-éter 2º) Considere a reação genérica a seguir: Equacione a reação para obter o éter etílico a partir do etanol. 33 3º) Construa duas fórmulas estruturais de ésteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes oficiais. a) b) 7 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 7.1 – Aminas As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios de amônia (NH3) por radicais. Evidentemente, as aminas podem ser alifáticas, aromáticas ou mistas. As aminas são usadas na produção de corantes sintéticos, medicamentos, etc. Muitas são encontradas no alcatrão da hulha, outras em vegetais, como a nicotina, a morfina, etc. Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINA. No entanto, são usados nomes especiais, principalmente para aminas aromáticas. Exemplos : CH3 – NH2 Metilamina Fenilamina ou anilina 34 Metil-fenilamina ou N-metil-anilina Neste último exemplo, a letra N indica que o grupo metila esta ligado ao nitrogênio. Em compostos mais complexos, podemos considerar o grupo NH2 como sendo uma ramificação, indicando-o pelo prefixo AMINO. 2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-pentano Exercícios: 1º) Dê o nome oficial das seguintes aminas e classifique-as em primárias, secundárias ou terciárias: a) b) H3C – CH2 – NH2 c) H3C – NH – CH2 – CH3 d) H3C – NH – CH = CH2 2º) Construa a estrutura de uma amina primária, de uma secundária e de uma terciária, todas elas com 4 átomos de carbono e somente com ligações simples entre eles e escreva seus nomes oficiais. Amina primária 35 Amina secundária Amina terciária 3º) Um dos componentes da gasolina aditivada é a tri-isobutilamina. Escreva sua fórmula molecular. 4º) Escreva a fórmula estrutural e o nome de uma amina secundária com quatro átomos de carbono. 7.2 – Amidas As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional 36 A nomenclatura oficial das amidas é feita da seguinte maneira: nome do hidrocarboneto correspondente + amida Exemplos : Nome oficial: butanoamida Nome oficial: 4,4-dimetilpentanoamida Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. Nessa nomenclatura, o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido, acrescido da terminação amida: ácido fórmico formamida ácido acético acetamida A principal amida, Uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido cristalino, e apresenta a fórmula estrutural abaixo: Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas que são macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica ou amídica. A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia. A reação inversa é utilizada para produzi-la. A uréia pode ser usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado. Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos: 37 - Amida não-substituida: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida. - Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida. - Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida. Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio: Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio. Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio. Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio. Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida Nota: Em química orgânica, um grupo acilo é um grupo derivado de um oxoácido, normalmente um ácido carboxílico, por eliminação de ao menos um grupo hidroxilo. Os derivados de um ácido carboxílico têm como fórmula general R-CO-. Exercícios: 1º) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) b) hexanamida c) propenamida d) 3-metil-pentanamida metanamida 38 e) f) butanamida 3-etil-2-metil-pentenamida 2º) Escreva os nomes das seguintes amidas: a) b) H3C – CH2 – CONH2 H3C – (CH2)7 – CONH2 c) d) e) f) 39 ANEXO Alfabeto Grego Maiúscula Minúscula Nome Letra Alfa A Beta B Gama G Delta D Epsilon E Dzeta Z Eta H Teta Q Iota I Capa K Lambda L Mu M Nu N Csi X Ômicron O Pi P Rho R Sigma S Tau T Upsílon U Fi F Qui C Psi Y Ômega W 40 BIBLIOGRAFIA – Química – Urberco e Salvador – João Urbesco e Edgard Salvador – Vol. Único, Editora Saraiva – São Paulo, 2002. – Fundamentos da Química – Ricardo Feltre – 3ª Edição Revisada e Ampliada, Editora Moderna – São Paulo, 2005. – Química na Abordagem do Cotidiano – Francisco Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite Canto. 3ª edição – Editora Moderna – São Paulo, 2003. – Química Orgânica – John McMurry: Tradução Técnica Ana Flávia Nogueira e Izilda Aparecida Bagatin, Volume 1 – Editora Pioneira Thomson Learning – São Paulo, 2005. – Química Orgânica – Antonio Sardella e Edegar Mateus, 15ª Edição – Editora Ática – São Paulo, 1996. – www.profjoaoneto.com.br – www.brasilescola.com.br – www.prontoparabrilhar.blogspot.com – www.wikipedia.org – www.tiabrasil.com.br – www.feiradeciencias.com.br – www.objetivo.br – www.inmetro.gov.br/consumidor/unidlegaismed.asp – www.portalsaofrancisco.com.br – www.colegioweb.com – www.cnptia.embrapa.br – www.profpc.com.br – www.qnint.sbq.org.br – www.infoescola.com/quimica/entropia – www.educacao.uol.com.br – www.alessandroafonso.blogspot.com – www.scribd.com.br – www.estudosobre.com.br – www.blogmais.wordpress.com – www.reinaldoribera.pro.br – http://alfaconnection.net/pag_ausf/ondo403.htm 41