Alcanos

Alcanos e Cicloalcanos
Química Orgânica
Alcanos

Alcanos têm a formula geral CnH2n+2

Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.
N ame
Molecular
Formula
methane CH4
C2 H 6
ethan e
propane C H
3
bu tane
8
C4 H 1 0
pen tane C5 H 1 2
hexan e
C6 H 1 4
hep tane C7 H 1 6
octane
C8 H1 8
nonane
Molecular
Formula
C9 H2 0
decan e
C1 0 H2 2
dodecan e
C1 2 H2 6
tetrad ecane
C1 4 H3 0
N ame
hexadecane C1 6 H3 4
octadecan e C1 8 H3 8
eicosane
C2 0 H4 2
Representação dos alcanos

Formula linha - ângulo



Cada linha representa uma ligação simples
O final de cada linha representa um grupo CH3.
Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.
Ball-an d-stick
model
Line-angle
formula
Stru ctural
formula
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Butane
Pen tane
Nomenclatura
1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada não
ramificada consiste num prefixo mais um sufixo ane.
2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal é a que tem
maior número de átomos de carbono.
3. A cada substituinte é dado um número e um nome.
CH3
CH3 CHCH3
2-Methylp ropan e
2
1
3
4. Se há um substituinte, dê numeração à cadeia de modo
este tenha o número mais baixo.
CH3
CH3 CH2 CH2 CHCH3
2-Methylpen tane
5
4 3
2
1
Isómeros de Constituição

Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formula
molecular mas com diferente conectividade dos seus
átomos.
 Existem dois isómeros constitucionais com a mesma
formula molecular C4H10.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CHCH3
Butane
(bp -0.5°C)
2-Meth ylp ropan e
(bp -11.6°C)
Propriedades físicas

Alcanos são compostos não polares e têm apenas
interacções fracas entre as suas moléculas.

Forças de dispersão: Forças intermoleculares fracas
resultam da interacção temporária de dipolos induzidos.
Propriedades físicas

Ponto de ebulição

Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à
temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano.

Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura
ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene.

Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à
temperatura ambiente.

Densidade

Média cerca de 0.7 g/mL.
Propriedades físicas

Isómeros constitucionais são compostos diferentes e
têm propriedades fisicas diferentes
Reacções dos alcanos

Reacções dos alcanos
2 CH3CH2CH2CH3

heat
8 CO2
+ 10 H2O
Cracking e hidrocracking (industrial)
long-chain alkanes

+ 13 O2
catalyst
shorter-chain alkanes
Halogenação
CH4 + Cl2
heat or light
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
Conformações
É qualquer arranjo tridimensional dos
átomos, que resulta da rotação que
ligação simples.
Conformações do etano


Conformação em estrela é a de mais baixa
energia
O ângulo dihedral é de 60º
H
H
H
model
H
H
H
Newman
projection
sawhorse
Conformações do etano (2)


Conformação eclipse tem a energia mais elevada
Ângulo dihedral é de 0º
Análise Conformacional


Ângulo de torsão: resistente à rotação
Para o etano são 3,0 kcal/mol
Conformações dos Alcanos (conclusão)

Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;

Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa
energia é o que prevalece mais tempo.

As
moléculas
conformações.
rodam
através
das
possíveis
Conformações do propano

Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do
grupo metil que é mais volumoso
Conformações do butano (C2-C3)

Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada

Impedimento estereo

Ângulo dihedral 0º
totally eclipsed
Conformações do butano (C2-C3)

Quando os grupos metil estão na posição anti é o
conformero de mais baixa energia

Ângulo dihedral 180º
anti
Conformações do butano (3)

Grupos metil eclipsados com o hidrogénio

Conformação com nível de energia mais alta do que em
estrela

Ângulo dihedral 120º
eclipsed
Conformações do butano (4)

Conformação em estrela à direita

Grupos metil mais próximos que a conformação anti

Ângulo dihedral 60º
gauche
Analise Conformacional
Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior

Conformações anti são as de mais baixa energia

A cadeia hidrocarbonada é em zigzag
CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H
C
C
C
C
C
H
H
H H H H
H
Cicloalcanos

Anéis de átomos de carbono (grupos CH2)

Fórmula CnH2n

Não polar, insolúvel em água

Forma compacta

Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos
ramificados com o mesmo número de carbonos
Isomerismo cis-trans

Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel

Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto
Estabilidade dos cicloalcanos




Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis
Ângulos de ligação próximo de 109,5º
Ângulo de torção
Calor de combustão por -CH2-
166.6 164.0
157.4
Long-chain
158.7
Heats of
Combustion
Alkane + O2 
CO2 + H2O
158.6
158.3
157.4
Ciclopropano

Elevada tensão de anel devido à compressão do
ângulo;

Muito reactivo, ligações fracas
Ciclopropano (2)

Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados
Ciclobutano

Ângulo de tensão devido à compressão

Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel
fazer uma “prega”
Ciclopentano

Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos
os hidrogénios serão eclipsados.

A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional
Ciclohexano

Ângulos seriam de 120º se fosse planar;

A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de
109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;

Não existe tensão angular nem tensão torsional
Conformação em cadeira
Conformação em barco
Energia Conformacional
Posições axial e equatorial
Ciclohexanos monosubstituidos
Interacções 1,3 diaxial
Ciclohexanos disubstituidos
Isomeros cis-trans

Ligações que são cis, alternam axialequatorial em volta do anel
CH3
CH3
Grupos volumosos

Grupos
como
o t-butil
causam
uma
grande
diferença de energia entre a conformação axial e
equatorial

Conformação mais estável põe t-butil equatorial
sem importância em termos de energia
Fim