Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA
Definição atual: é o ramo da química que estuda os
compostos do carbono.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
NH4CNO


Cianato de amônio
O=C
Uréia
NH2
Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da
força vital e o início da química orgânica moderna.
Compostos Orgânicos
Composição: o C é o principal elemento, incluem também
o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são
covalentes apolares. A presença de um elemento diferente
do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
H
Ex.:
H–C–H
H
H – C – OH
H
H
Apolar
Polar
Características Gerais
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos
inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os
polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
1) Ligação com outros átomos de C:
l
Primário: – C – C
l
l
Secundário: C – C – C
l
C
l
Terciário: C – C – C
l
C
l
Quaternário: C – C – C
l
C
Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
2) Hibridização dos átomos de C:
l
l
–C–
sp3:
sp2: – C =
sp: = C = ou – C 
l
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
1) Normal
Ramificada
l
l
l
l
l
l
l
l
l
l
–C–C–C–C–C–
l
l
l
l
CH3
l
l
l
l
l
l
–C–C–C–C–C
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
2) Homogênea
l
l
l
l
l
l
Heterogênea
l
l
l
l
–C–O–C–
–C–C–C–
O
Homocíclica
Heterocíclica
3) Saturada
Insaturada
l
l
l
l
l
l
l
l
l
l
–C–C–C–C–C–
l
l
l
l
l
l
l
–C–C=C–C–C
l
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
4) Acíclica ou alifática
l
l
l
l
l
l
Cíclica
–C–C–C–
5) Alicíclica
Aromática
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
6) Mononuclear
Polinuclear condensado
7) Polinuclear isolado:
CH2
Núcleo – núcleo
Cadeia alifática
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum,
que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.
Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de
ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,
imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
HIDROCARBONETOS
Definição: Compostos binários de C e H, classificados
em subfunções conforme tabela:
CADEIA
SUBFUNÇÃO
FÓRMULA
GERAL
Aberta
Alcanos (cadeia saturada)
Alcenos (ligação dupla)
Alcinos (ligação tripla)
Alcadienos (duas duplas)
Cn H2n + 2
Cn H2n
Cn H2n – 2
Cn H2n – 2
Fechada alicíclica
Ciclanos (cadeia saturada)
Ciclenos ( ligação dupla)
Cn H2n
Cn H2n – 2
Fechada – núcleo Bz Aromáticos
Presença de halogênio
Haleto orgânico
indefinida
R – X (F, Cl, Br e I)
Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica
das outras funções, teoricamente derivadas dela.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
FUNÇÃO
Grupo funcional
Fórmula geral
Exemplo
Álcool
– OH (lig. com C saturado)
R – OH
H3C – CH2 – OH
Enol
– OH (lig. com C dupla)
R – OH
H3C = CH – OH
Fenol
– OH (lig. Com núcleo Bz)
Ar – OH
– OH
Aldeído
–C=O

H
R–C=O

H
H–C=O

H
Cetona
–C–

O
R – C – R’

O
H3C– C – CH3

O
Ácido
carboxílico
–C=O

OH
R–C=O

OH
H3C – C = O

OH
FUNÇÕES OXIGENADAS
FUNÇÃO
Grupo funcional
Fórmula geral
Exemplos
Éster
–C=O

O–
R–C=O

O – R’
H3C – C = O

O – CH3
Anidrido
– C\ = O
O
/
–C=O
R–C=O
\
O
/
R’– C = O
H3C – C = O
\
O
/
H3C – C = O
Cloreto de
ácido
–C=O

Cl
R–C=O

Cl
H3C– C = O

Cl
Sal orgânico
–C
=O

O–cátion
R–C
=O

O–cátion
H3C – C
=O

ONa
Éter
–O–
R – O – R’
H3C – O – CH3
FUNÇÕES NITROGENADAS
FUNÇÃO
Amina
Imina
Amida
Imida
Grupo funcional
Fórmula geral
– NH2; – NH; – N –
R – NH2; R – NH; R – N – R
CH3– CH2 – NH2
Amina primária
= NH
R = NH
CH3 – CH = NH
–C=O
\ NH
2
R–C=O
\ NH
2
CH3 – C = O
\
NH2
= NH
/ \
R
NH
\ /


C=O
Ligado a radical diacila
– NO ( – N = O)
Nitro
compostos
– NO2 ( – N = O)
O
Nitrilo (cianeto)
– CN (– C  N)
Isonitrilo
– NC (– N = C)
(iso-cianeto)


C=O

Exemplos
Amida primária
C=O
/ \
H2C
NH
\ /
C=O
R – NO
CH3 – CH2 – NO
R – NO2
CH3 – CH2 – NO2
R – CN
R – NC
CH3 – CH2 – CN
CH3 – CH2 – NC
Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos
ou compostos de Grignard (– MgX), etc.