REAÇÕES ORGÂNICAS Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I Reações Orgânicas • São os processos nos quais os compostos orgânicos são obtidos ou transformados em outros materiais de importância para o homem. • Essa transformação ocorre nas indústrias, nos automóveis ou na natureza. Reações dos Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos, apresentam a propriedade de efetuarem reações de : • combustão • substituição • adição Reações de Combustão São reações de queima, como por exemplo a queima de uma vela, de um pneu, do papel, do gás de cozinha ou do combustível no motor dos automóveis. Classificação das reações de combustão • Você já deve ter observado em alguns casos a presença de uma fumaça negra acompanhando algumas reações de combustão, como por exemplo a fumaça no escapamento dos ônibus, caminhões, entre outras. Porém também já deve ter observado que existem outras que não eliminam essa fumaça negra, como a queima da gasolina nos automóveis, a do gás de cozinha, a queima do álcool. • Como explicar essa diferença entre os diferentes materiais ? Experiência • Essa você já conhece. Ao cobrirmos uma vela acessa com um copo, observamos que com o passar do tempo a vela irá apagar, comprovando que a falta de um certo componente, a combustão (queima) deixa de ocorrer. Qual seria esse componente ? • Esse componente que é essencial para que ocorra queima é o oxigênio (O2). • Como percebemos, a combustão não depende apenas da presença de um combustível – no caso, o material da vela, ou combustíveis - , mas também do oxigênio (O2), chamado de comburente. Combustão Combustível + comburente combustão Hidrocarbonetos + O2 Produtos As reações de combustão são exotérmicas, liberam grandes quantidades de energia (na forma de luz ou calor), que possui várias aplicações: iluminação, funcionamento de motores, cozimento dos alimentos, etc. Os produtos dependem do tipo de combustão que ocorre. Classificação das reações de combustão Há três tipos de combustão que podem ocorrer. • Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O). • Combustão incompleta com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O) • Combustão incompleta com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água. Como escrever as reações ? • Completa Combustível + O2 CO2 + H2O • Incompleta Combustível + O2 CO + H2O ou Combustível + O2 C + H 2O Vamos a um exemplo ? • Escrever as três formas de combustão para o gás butano (componente majoritário do gás de cozinha) • 1º) Escrever a fórmula do combustível • 2º) Completar a equação com o comburente e os produtos, dependendo do tipo de combustão • 3º) Balancear a equação, ou seja, acertar os coeficientes para garantir a Lei de Lavoisier “Na natureza, nada se perde, nada se cria, tudo se transforma” Butano H3C—CH2—CH2 —CH3 (C4H10) • Combustão completa 1 C4H10 + combustível 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O comburente • Combustão incompleta 1 C4H10 + combustível 1 C4H10 + combustível 9/2 O2 comburente 5/2 O2 comburente 4 CO + 5 H2O 4 C + 5 H 2O O que diferencia uma combustão de outra ? • A diferença está na quantidade de oxigênio: • A combustão completa necessita de mais oxigênio do que as incompletas, portanto, quando ocorre liberação de fumaça preta, chama amarelada no fogão ou em um queima qualquer, significa que a combustão está ocorrendo de forma incompleta. • A falta de oxigênio, faz com que ocorra a queima incompleta do combustível, que é liberado na forma de CO (monóxido de carbono) ou C (fuligem). Todos os hidrocarbonetos efetuam reações de combustão? • Todos são combustíveis e portanto efetuam reações de combustão, formando CO2, CO ou C, conforme o tipo de combustão sofrida. • Dentro dos motores dos automóveis ocorre além da combustão completa, ocorre também a incompleta, com formação do CO. CO – um gás tóxico Esse gás, sem cor, sem cheiro extremamente tóxico. Quando inalado, suas moléculas se unem à hemoglobina, pigmento responsável pelo transporte de oxigênio no sangue, impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira perturbação do sistema nervoso até estado de coma e morte, dependendo da quantidade inalada. Motores desregulados favorecem também a formação de carbono ( C ), que sai do escapamento na forma de minúsculas partículas negras, chamadas fuligem, pó de carvão ou negro-de-fumo. A presença de grandes quantidades de fuligem na atmosfera podem provocar problemas respiratórios. O monóxido de carbono se liga de modo irreversível a hemoglobina, impedindo-a de levar oxigênio às diversas partes do organismo Só aprende quem exercita, certo ? • Página 15 a 17 – exercícios 1 ao 15. • Pré-avaliação – parte 2 tópico 2 – p. 17,18 – exercícios 1 ao 9 Bom trabalho ! Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura (I) • Subdivisões dos hidrocarbonetos Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir: Subgrupo característica exemplo Fórmula geral Alcanos ou parafinas Cadeia Aberta Ligações simples H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10) CnH2n+2 Alcenos, alquenos ou olefinas Cadeia Aberta 1 ligação dupla H3C—CH=CH—CH3 (C4H8) CnH2n Alcinos ou alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla H3C—CC—CH3 (C4H6) CnH2n-2 Alcadienos ou dienos Cadeia aberta 2 ligações duplas H2C=CH—CH=CH2 (C4H6) CnH2n-2 Ciclanos Cadeia fechada Ligações simples (C4H8) CnH2n Ciclenos Cadeia fechada 1 ligação dupla (C4H6) Aromáticos Contém anel aromático (C6H6) CnH2n-2 ------ Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em: • Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico CH3 • Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados Polinucleares condensados Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO PREFIXO Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2. Prefixo met et No. de carbonos 1 2 prop but pent hex 3 4 5 6 hept 7 oct non 8 9 dec 10 INFIXO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3 Infixo Tipo de ligação an Ligação simples en Ligação dupla in Ligação tripla dien 2 ligações duplas SUFIXO Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence. Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto ol al Álcool Aldeído ona oico Cetona Ácido carboxílico HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio etano H3C—CH3 hidrocarboneto Ligação simples 2 carbonos H2C = CH2 eteno hidrocarboneto Ligação dupla 2 carbonos H2C CH2 etino hidrocarboneto Ligação tripla 2 carbonos H3C —CH2 — CH3 propano hidrocarboneto Ligação simples 3 carbonos H3C —CH2 —CH2 —CH3 butano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 pentano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 hexano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 heptano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 octano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 H3C —(CH2)9 — CH3 Ou decano É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 1 2 3 H2C=CH—CH2—CH3 But-1-eno 1 4 4 3 2 1 H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno Moléculas iguais, montadas de formas diferentes 2 3 4 H3C—CH=CH—CH3 But-2-eno 1 2 3 4 H2C=CH—CH2—CH3 But-1-eno (CORRETO) 1 2 3 4 H3C—CH2—CH=CH2 But-3-eno (INCORRETO) Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada. Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação. H2C = CH2 ETENO 1 2 3 H2C=CH—CH3 Prop-1-eno 3 2 1 H3C—CH=CH2 Prop-1-eno PROPENO H2C CH2 ETINO 1 2 3 HCC—CH3 Prop-1-ino 3 2 1 H3C —CCH Prop-1-ino PROPINO HCC—CH2—CH3 But-1-ino H3C—CC—CH3 H2C=C=CH—CH3 But-2-ino Buta-1,2-dieno H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra. HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica Ciclo-butano Ciclo-pentano Ciclo-penteno Moléculas iguais escrita de modos diferentes. Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. 1 6 5 8 2 4 3 Ciclo-hexa-1,3-dieno 1 7 2 6 3 5 4 Ciclo-octa-1,4-dieno Só aprende quem exercita, certo ? • Página 23 a 25 – exercícios 1 ao 8. • Pré-avaliação – parte 3 tópico 3 – p. 26 – exercícios 1 ao 13 Bom trabalho !