Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno
e compostos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicas
Estrutura (geometria)
• Depende da hibridização do átomo de carbono:
– sp3  tetraédrica;
– sp2  trigonal plana;
– sp  linear.
N
O
180º
109,5º
C
120º
H
Hibridizado sp³
Hibridizado sp²
Hibridizado sp
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicas
Estabilidade:
• C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;
• também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas
estáveis de cadeias longas ou de anéis;
• a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:
simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC)
• C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é
basicamente apolar;
• assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente
estáveis e cineticamente inertes;
• a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às
moléculas orgânicas.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicas
Solubilidade:
Imagem: 3D do benzeno / KS / The use
of this image is free for any purpose.
• compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis
em solventes apolares e pouco solúveis em água;
• moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;
• surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena
ponta iônica ou polar.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos
São compostos cujas
moléculas contêm apenas
átomos de hidrogênio (H) e
de carbono (C).
Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um
motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike
3.0 Unported
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Imagem:Um pumpjack no Texas /
Flcelloguy / GNU Free
Documentation License
Imagem: Estação Autogas da Shell /
Robert Brook / Creative
Commons Attribution 2.0 Generic
• Existem várias subfamílias,
podendo destacar as seguintes:
– Alcanos
– Alcenos
– Alcinos
– Alcadienos
– Ciclanos
– Ciclenos
– Hidrocarbonetos aromáticos
• Nesta aula, trataremos dos
ciclanos, ciclenos e
hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem: Diesel / Burger /
Public Domain
Classificação dos hidrocarbonetos
Imagem: chemical structure of
thujene / Edgar181 / Public
Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos
naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de
naftênica);
• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
• assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar
quatro ligações simples (geometria tetraédrica).
H
H
C
109,5º
H
H
CH4 - tetraédrica
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
H
H
88º
60º
H
H
H
Imagem: Ciclopropano / Benrr101 /
Public Domain
H
Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU
Free Documentation License.
Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
• O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são
tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5°
necessários para a geometria tetraédrica;
• por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Nomenclatura:
•
•
são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o
mesmo número de carbonos;
assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os
substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando
estiverem em lados opostos, serão trans;
CH3
1
5
2
4
3
C 2 H5
3-etil-1-metilciclopentano
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Nomenclatura (cont.):
•
•
a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;
se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que
é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de
modo que as ramificações sejam citadas com os menores números
possíveis.
Observe bem o exemplo abaixo:
Correto
Errado
5
4
1
3
CH2
4
CH3
5
1-etil-3-metil-ciclipentano
3
1
2
CH3
Errado
CH2
CH3
3
2
2
CH3
O erro está no fato da numeração não
ter começado em ordem alfabética: etil
vem antes de metil
4
1
CH2
CH3
5
CH3
Está errado porque numerou-se com
números maiores, 1 e 4, quando
deveriam ser menores: 1e 3.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Propriedades físicas:
•
possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com
número de carbonos equivalente;
a rigidez do anel permite um maior número de interações
intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as
moléculas para a fase gasosa.
Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills /
Public Domain.
•
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
H
H
H
H
c
c
H
CH 2
H
c
H
c
H
c
H
H
H2 C
CH 2
H2 C
CH 2
CH 2
Tensão do anel:
•
•
os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um
estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto
anteriormente);
os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o
ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma
ligação dupla).
• Fórmula geral: CnH2n-2
HC
CH
CH
CH
(C4H6)
(C5H8)
H2 C
H2 C
CH 2
CH 2
CH 2
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos
Nomenclatura:
• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usandose o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do
sufixo eno.
4
1
H2C
CH
H2C
C
H2C
CH
H2C
CH
3
ciclobuteno
CH3
2
metilciclobuteno
H3C
4
1
CH
C
H2C
3
CH3
CH
2
1,4-dimetilbuteno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos:
• não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim
chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a
serem descobertos;
• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel
benzênico. Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados
como um círculo no centro do anel;
H
H
H
c c
Benzeno H
c
c c
c
H
ou
H
c
c c
H
H
c
c c
H
H
H
Representações simplificadas
ou
CH3’
ou
CH2’
CH3’
A sua nomenclatura será vista adiante
São
hidrocarbonetos
aromáticos
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos:
• o benzeno é uma molécula
simétrica plana, muito pouco
reativo por causa da estabilidade
associada
aos
elétrons

deslocalizados;
• apesar de conterem ligações , os
hidrocarbonetos
aromáticos
sofrem
substituição
mais
facilmente que adição. Isso
devido à elevada estabilidade
causada ressonância do anel.
Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free
Documentation License.
Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public
Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação:
1) Mononucleares:
– possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A
substituição será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos
radicais de hidrocarbonetos.
Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc.
CH 3
CH 2
CH 3
OH
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação (cont.):
2) Polinucleares:
a) isolados: união de anéis benzênicos
por ligação simples entre os átomos
de carbono.
Exemplo: bifenila
b) condensados: união de anéis
benzênicos de modo que dois ou
mais átomos de carbono sejam
comuns a mais de um anel
Exemplos: naftaleno (com 2),
antraceno e fenantreno (com 3) etc.
Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen /
Public Domain.
Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido /
Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:
• benzeno é o nome-base e o
substituinte é indicado por um
prefixo;
H
C2
CH 3
etilbenzeno
etilbenzeno
CH 2
CH 2
propilbenzeno
CH 3
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:
• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados
em conjunto formando novo nome-base;
CH 3
CH 3
CH 3
benzeno
metilbenzeno
ou
tolueno
1,2-dimetilbenzeno
ou
o-xileno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
• quando dois substituintes estão
presentes, suas posições relativas
podem ser indicadas pelo uso de
orto (o), meta (m) e para (p);
CH3
6
6
5
4
1
5
2
4
1
2
3
3
CH3
CH3
1,2-dimetilbenzeno
ortodimetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno
o-xileno
metadimetilbenzeno
m-xileno
CH3
1
6
2
5
3
1,4-dimetilbenzeno
parametilbenzeno
4
CH3
p-xileno
CH3
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas
posições devem ser indicadas por números;
CH 2 CH 3
1
6
2
CH 2 CH 3
3
5
4
CH 2 CH 3
1,2,4-trietilbenzeno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
• quando o próprio anel benzênico
é um substituinte, ele é chamado
grupo fenila. A remoção de um
hidrogênio do benzeno produz o
radical fenila;
• a remoção de um hidrogênio do
grupo metila do tolueno produz o
radical benzila.
CH 2
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
•
Os hidrocarbonetos aromáticos de
núcleos condensados têm nomes
particulares .
Derivados do naftaleno:
– os átomos de carbono têm
numeração fixa no caso dos
naftalenos;
– todos os átomos de carbono que
possuem número 1, 4, 5 e 8 são
equivalentes e denominados carbono
α (alfa);
– os átomos de carbono que possuem
números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes
e denominados carbono β(beta).
Naftaleno
naftalina
antraceno
fenantreno
CH3
α
α
β
β
β
α – metil-naftaleno
β
α
α
CH3
β – metil-naftaleno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Reações mais comuns com o anel benzeno:
• os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características.
Abaixo alguns exemplos mais importantes:
• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais
grupos derivados de ácidos carboxílicos.
O
+
H
+
+
C
CH 3
AICI 3
H
C O
CH 3
+
H
C
CH 3
metil fenil cetona
O
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Reações mais comuns com o anel benzeno
• Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por
um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).
+
+
H
+
CH 3
AICI 3
+
H
H
CH 3
CH 3
tolueno
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação
1. (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do
ciclobuteno?
a)
b)
c)
d)
e)
4
5
6
7
8
Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação
a)
b)
c)
d)
e)
C6H14
C6H12
C6H10
C6H8
C6H6
Imagem: Cautela / Rursus / Domínio
Público.
2. (UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação
(UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar
substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos,
benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três
anéis e tem a seguinte fórmula molecular:
a)
b)
c)
d)
e)
C14H8
C14H10
C14H12
C18H12
C18H14
Imagem: Pergunta Feliz / Nevit Dilmen /
GNU Free Documentation License.
2.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Atividade extra: modelos tridimensionais
Objetivo:
• ampliar a capacidade de
entendimento dos estudantes por
meio da visualização
tridimensional de estruturas
químicas.
Material:
• kits moleculares para o ensino de
Química Orgânica suficientes para
disponibilizar um por grupo na
turma.
Ver link:
http://bimg1.mlstatic.com/kit-molecularpara-ensino-de-quimica-orgnica_MLB-F192370708_8340.jpg
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Atividade extra: modelos tridimensionais
Desenvolvimento:
• dividir a turma em grupos (máximo
de 5 estudantes);
• distribuir um kit de montagem para
cada grupo;
• solicitar que os estudantes montem
estruturas
tridimensionais
dos
hidrocarbonetos
estudados
até
agora, com ênfase para os dessa aula
(ciclanos, ciclenos e aromáticos);
• cada grupo deve apresentar sua
estrutura
e
discutir
seu
conhecimento com os demais.
Ver link:
http://www.3bscientific.com.br/imagelibra
ry/W19805/W19805_01_Kit-de-quimicainorganica-organica-para-classes.jpg
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto
slide
4
5
6a
3D do benzeno / KS / The use of this image
is free for any purpose
Petróleo é bombeado para um barril por
uma réplica de um motor a vapor / Niagara
/ Creative Commons Attribution-Share Alike
3.0 Unported
Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU
Free Documentation License
6b
6c
6d
Diesel / Burger / Public Domain
Estação Autogas da Shell / Robert Brook /
Creative Commons Attribution 2.0 Generic
chemical structure of thujene / Edgar181 /
Public Domain.
8a
8b
Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain
Ciclopropano / AntimoniGNU Free
Documentation License
8c
Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
link do site onde se consegiu a informação
Data do
Acesso
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benezene_c 16/10/2012
ross.png?uselang=pt-br
16/10/2012
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drake_Well
_petroleum.jpg
16/10/2012
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Oil_well.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diesel_in_
mason_jar.JPG
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Autogas_st
ation.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thujene3D.
png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropa
ne-stereo2.svg
http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=Fi
le:Syklopropaanin_taipuneet_sidokset.svg&page=1
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclobutan
eConf.png
16/10/2012
16/10/2012
16/10/2012
16/10/2012
17/10/2012
18/10/2012
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto
slide
11
16a
16b
18a
18b
27
Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public
Domain.
Estrutura Química do Benzeno / Cacycle
/ GNU Free Documentation License.
Estrutura do benzeno em 3D / Alundra /
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Modelo de molécula de bifenila /
Kemikungen / Public Domain.
Naftaleno / Autor Desconhecido /
Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public
Domain.
What? / Lilyu / WTF Public License.
28
29
Cautela / Rursus / Domínio Público.
Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free
Documentation License.
link do site onde se consegiu a informação
Data do
Acesso
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexan
e-3D-balls-B.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_st
ructure.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3DBenzene.
png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biphenyl3D-balls.png
17/10/2012
24/10/2012
24/10/2012
24/10/2012
24/10/2012
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalen
e-3D-balls.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lilyu_24/10/2012
_what.svg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tox_caution 16/10/2012
.svg?uselang=pt-br
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Happy_Que 16/10/2012
stion.svg