Conceito Ciclanos

Os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos
cíclicos saturados, ou seja, são compostos formados
apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de
cadeia fechada e com apenas ligações simples.
Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas,
os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm apenas ligações
simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral CnH2n
De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é
precedida pela palavra ciclo, que indica a presença de cadeia fechada,
com a terminação ano, que representa a saturação.
A cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se
numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a
ramificação, receberia a numeração 4, o que estaria errado por não ser o
menor possível.
Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos
de fusão e de ebulição), muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação
da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez que possuem a mesma
fórmula geral (compostos isômeros).
Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos
naftênicos (por serem encontrados em parafinas e em petróleo à base de
naftênica);
• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
• assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar
quatro ligações simples (geometria tetraédrica).
H
H
C
109,5º
H
H
CH4 - tetraédrica
Química
Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional
de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se
houver);
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu
radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o
caminho mais curto entre os radicais.
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
observando o caminho mais curto entre os radicais.
JOÃO LINS
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Nomenclatura:
•
•
são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o
mesmo número de carbonos;
assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os
substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando
estiverem em lados opostos, serão trans;
CH3
1
5
2
4
3
C 2 H5
3-etil-1-metilciclopentano
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Nomenclatura (cont.):
•
•
a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;
se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que
é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de
modo que as ramificações sejam citadas com os menores números
possíveis.
Correto
Errado
5
4
1
3
CH2
4
CH3
5
1-etil-3-metil-ciclipentano
3
1
2
CH3
Errado
CH2
CH3
3
2
2
CH3
O erro está no fato da numeração não
ter começado em ordem alfabética: etil
vem antes de metil
4
1
CH2
CH3
5
CH3
Está errado porque numerou-se com
números maiores, 1 e 4, quando
deveriam ser menores: 1e 3.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Propriedades físicas:
•
possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com
número de carbonos equivalente;
a rigidez do anel permite um maior número de interações
intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as
moléculas para a fase gasosa.
Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills /
Public Domain.
•
A fórmula geral desse grupo é CnH2n, sendo que n é um número inteiro. Essa
fórmula nos mostra que o número de hidrogênios para os cicloalcanos é
sempre igual ao dobro do número de carbonos. Por exemplo, um ciclano com
4 carbonos terá 8 hidrogênios:
n =4 → CnH2n → C4 H2 . 4 → C4H8
Os cicloalcanos costumam ser
representados por figuras
geométricas simples. Por exemplo, o
composto anterior é representado
por um quadrado.
Química
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano
metil-ciclopentano
Química
ciclopropeno
1-metil-ciclohexeno
ciclobuteno
ciclohexeno
4-metil-ciclohexeno
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
H
H
H
H
c
c
H
CH 2
H
c
H
c
H
c
H
H
H2 C
CH 2
H2 C
CH 2
CH 2
Tensão do anel:
•
•
os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um
estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto
anteriormente);
os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o
ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma
ligação dupla).
• Fórmula geral: CnH2n-2
HC
CH
CH
CH
(C4H6)
(C5H8)
H2 C
H2 C
CH 2
CH 2
CH 2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos
Nomenclatura:
• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usandose o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do
sufixo eno.
4
1
H2C
CH
H2C
C
H2C
CH
H2C
CH
3
ciclobuteno
CH3
2
metilciclobuteno
H3C
4
1
CH
C
H2C
3
CH3
CH
2
1,4-dimetilbuteno
Observando as fórmulas moleculares seguem exatamente a fórmula geral dada
acima. Por exemplo, no primeiro caso, temos três carbonos na estrutura, portanto, “n”
é igual a três; consequentemente a quantidade de H será dada por 2.n = 2. 3 = 6.
Assim, encontramos a fórmula molecular desse composto:C3H6.
Quais são os nomes desses compostos?
As regras para a nomenclatura oficial dos ciclanos não ramificados seguem as
mesmas regras de nomenclatura dos alcanos*, porém com apenas uma
diferença: o acréscimo da palavra ciclo no início do nome:
Química
Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de
um hidrogênio.
Radical do ciclopropano
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
E se o ciclano for ramificado?
Nesse caso, deve-se numerar a cadeia principal, que é o ciclo, a partir da
ramificação e indicar inicialmente a posição de onde a ramificação está
saindo – em ordem alfabética, se houver mais de uma.
Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na
nomenclatura do ciclano.
No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia,
é necessário numerar os carbonos do ciclo, começando pela ramificação mais
simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que as
demais ramificações pertençam ao menor número possível:
Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado
em diferentes quantidades na composição do petróleo (na
indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja
alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações
Ciclopropano (C3H6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por
inalação.
Ciclopentanto (C5H10) – importante agente anestésico, assim como o
ciclopropano.
Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como
removedor e solvente de vernizes e tintas.
Um dos principais ciclanos é o cicloexano, que é usado como solvente e
removedor de tintas e vernizes, além de ser usado como matéria-prima para a
produção do náilon.
EXERCÍCIOS
Qual dos ciclanos abaixo apresenta 6 átomos de carbono na molécula, sendo dois
terciários: