ácido carboxílico

Já estudamos a função álcool, a qual também é
oxigenada, i.é., seus compostos possuem o elemento
oxigênio em sua constituição.
Mas há muitas outras funções que também são
oxigenadas. Observe, em cada caso, o grupo
funcional em destaque . . .
* A hidroxila deverá estar ligada diretamente ao anel aromático.
Enol é outra função oxigenada, a qual pode ser
confundida com álcool. Repare no carbono da
hidroxila: ele é insaturado.
* Os enois ão quimicamente instáveis, pois a instauração entre dois
carbonos é facilmente rompida, ocorrendo tautometia.
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila como
característica marcante.
* Obrigatoriamente, o carbono da carbonila está ligado a hidrogênio.
Novamente o grupo carbonila. Note, porém, que o
carbono do mesmo está ligado a dois outros da
cadeia.
* A “acetona” é um solvente de esmalte que contém propanona..
Nos éteres o oxigênio é um heteroátomo, isto é,
encontra-se (na cadeia) entre dois carbonos
consecutivos.
.
* Massachusets (EUA),1846: primeira cirurgia com anestesia geral. O
anestésico utilizado foi o éter.
Os ácidos carboxílicos: note a presença de grupos
carbonila e hidroxila; daí, grupo carboxila.
* O vinagre é, na verdade, na picada uma solução aquosa (3 - 4%) de
ácido acético ou ácido etanoico.
Anidridos orgânicos originam-se da retirada de uma
molécula de água de duas moléculas de ácido
carboxílico.
* A palavra anidrido pode se entendida por “sem água”.
Ésteres podem ser entendidos como compostos
resultantes da reação de um ácido carboxílico com
um álcool.
* Os triglicerídeos (óleos e gorduras) são (tri)ésteres de longas cadeias.
As amidas normalmente são estudadas como
compostos nitrogenados. Perceba, contudo, qua há
presença de oxigênio na molécula.
* Amidas são, de certa forma, também derivadas de ácido carboxílico.
Certos grupos funcionais de compostos oxigenados
são representados de forma alternativa, visando à
simplificação.
Questões de vestibulares
A seguir, propomos algumas questões de Química,
abordando especificamente funções químicas
orgânicas, as quais fizeram parte de vestibulares da
UFRGS, PUCRS e UNISINOS.
01. (UFRGS-RS, 2008) Nos compostos orgânicos, além do carbono e
do hidrogênio, é frequente a presença de oxigênio.
Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio.
(A) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
(B) trinitrotolueno, etanol, fenilalanina.
(C) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
(D) isooctano, metanol, metóxi-etano.
(E) acetato de isobutila, metilbenzeno, hexeno-2.
Resposta: C
02. (UFRGS-RS, 2009) Noni (Morinda citrifolia) é uma das plantas
medicinais tradicionais mais importantes na Polinésia, sendo usada há mais
de 2000 anos. Dessa planta, é isolado um composto, o damnacanthal, que
vem sendo estudado devido à sua atividade anticancerígena.
Observe abaixo a estrutura desse composto.
Damnacanthal
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes no
estrutura do damnacanthal.
(A) ácido carboxílico, aldeído, éter e álcool.
(B) aldeído, cetona, éster e fenol.
(C) ácido carboxílico, aldeído, éster e fenol.
(D) ácido carboxílico, cetona, éter e álcool.
(E) aldeído, cetona, éter e fenol.
Resposta: E
03. (UFRGS-RS, 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos
compostos orgânicos isolados de vegetais receberam o nome em função da
espécie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse "batismo" do
novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do
megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da Aniba
megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
Clitoriacetal
Megafone
As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do
clitoriacetal são
(A) ácido carboxílico, éter e fenol.
(B) álcool, cetona e éster.
(C) álcool, éster e fenol.
(D) álcool, cetona e éter.
(E) cetona, éter e fenol.
Resposta: D
04. (UFRGS-RS, 2011) A capsaicina e a zingerona são moléculas
responsáveis pela sensação de ardor que sentimos ao ingerir pimenta
malagueta e gengibre respectivamente.
Capsaicina
zingerona
Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são
(A) amida, éter e hidroxila alcoólica.
(B) cetona, e hidroxila fenólica.
(C) éster e hidroxila alcoólica.
(D) cetona e éster.
(E) éter e hidroxila fenólica.
Resposta: E
05. (PUC-RS, verão de 2011)
INSTRUÇÃO: Para responder à questão 28, analise as informações a
seguir.
1 – gasolina
2 – gás liquefeito de petróleo
3 – biodiesel
4 – gás natural
5 – álcool hidratado
Dentre os combustíveis acima, NÃO são constituídos por
hidrocarbonetos
(A) 1 e 2.
(B) 1 e 3.
(C) 2 e 4.
(D) 3 e 5.
(E) 4 e 5.
Resposta: D
06. (PUC-RS, verão de 2012)
INSTRUÇÃO: Para responder à questão 06, analise o texto e as
fórmulas apresentadas a seguir.
“O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais comercializadas
atualmente no mundo. É apontado como benéfico no tratamento de muitos
problemas de saúde, mas as informações divulgadas sobre seus efeitos
terapêuticos são em geral exageradas e sem base científica. Na verdade,
pesquisas relatam com frequência efeitos adversos quando são utilizadas
partes da planta fresca ou seca, que não passaram por um processo de
remoção de substâncias tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado
o consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em contato
direto com a pele, devido à presença de substâncias capazes de provocar
alergias ou reações tóxicas para o sistema nervoso.”
BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Juliana C.; SANTOS, Cid A. M.
Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009.
Continua . . .
As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que pode causar
ataques epiléticos nas pessoas que a consomem acima de certa dose. Essa
substância interfere nas atividades da vitamina B6 (piridoxina), pois suas
estruturas moleculares são semelhantes, conforme as representações abaixo
Com base no texto e nas fórmulas, é coreto afirmar que
(A) a vitamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em comum, as funções
álcool e éter.
(B) a vitamina B6 apresenta dois grupos alcoólicos, e a ginkgotoxina, a
função éter.
(C) o grupo funcional fenol, presente na vitamina B6, é o único
responsável pela elevada polaridade dessa molécula.
(D) a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma substância apolar e
de boa solubilidade em solventes como hexano e benzeno.
(E) a vitamina B6 e a ginkgotoxina possuem igual massa molar devido à
grande semelhança em suas estruturas moleculares.
Resposta: B
07.
(COVRE, G. J. Química: o homem e a natureza. São Paulo: FTD, 2000. Vol. 3.
p. 15).
Continua . . .
Sobre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta.
(A) A cadeia carbônica CH3CH2CHCℓCOOCH3 é classificada como
acíclica, insaturada, normal e homogênea.
(B) O pentanal é um álcool e apresenta fórmula molecular C5H10O2.
(C) O composto da fórmula
(CH3)3CCH=C(CH3)CH(OH)CH(CH3)NHCH(CH3)2 apresenta 7 carbonos
primários, 4 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono
quaternário.
(D) Os compostos hexano; 1-pentanol; pentanal; e ácido butanóico
estão dispostos em ordem crescente de ponto de ebulição.
(E) Os ácidos orgânicos CH3COOH, CCℓ3COOH, CH2CℓCOOH estão
dispostos em ordem crescente de acidez.
Resposta: C