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Prof.: Bruno Felismino
Estereoisômeros
• Iguais fórmulas moleculares
• Iguais fórmulas estruturais planas
• Diferentes fórmulas espaciais
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans ou E-Z.
 Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos acíclicos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
R1
C=C
R2
R1
R3
R2
e
R4
R3
R4
H 3C
CH3
H 3C
C=C
H
CIS
H
C=C
H
H
TRANS
CH3
A estrutura que apresentar
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio no
os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a
lados opostos do plano é a
forma CIS
forma TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H
H3C
H3C
CH3
H
TRANS
CH3
H
H
CIS
Propriedades físicas e químicas dos
isômeros geométricos
Não há isômeros geométricos
05. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?
a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno.
d) tetrabromoetileno.
e) 1,2-dimetilbenzeno.
Analise as informações a seguir:
Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas
estruturais a seguir:
Quais afirmações, abaixo são verdadeiras?
I. Os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a
mesma massa molecular.
II. Esses ácidos formam um par de isômeros geométricos.
III. O ácido maleico é um isômero cis e o fumárico é um isômero
trans.
Qual dos seguintes compostos apresenta
isomeria geométrica?
No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
Z=6
H3C
Z=6
C
C
Cl
H
Z = 17
Z=1
H3C
CH3
C
C
CH3
H
Z-2-clorobut-2-eno
H3C
Cl
C
C
CH3
H
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
III. CH3ClC = CClCH3
II. (CH3)2C = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto
geométrica.
II
é
o único
que
apresenta
isomeria
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
metil
–3
– hexeno
1 – penteno
2, 3 – dimetil
–2
– hexeno
– – CCH
= C– –C CH
2C – – CH
2 – – CH
3
HH
C
=
CH
CH
C
=
C
–
CH
3
2
2
3
3
2
2
3
H
H CH H
ligantes
iguais
CH
ligantes iguais
diferentes
3 CH3 3
ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1,
2,–123
–––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
1, 2 – dimetil
ciclobutano
H2 C
H2 C
C H2
H H
C
CH
CH
2
CH
3
3
H
H
HC33C
C
C
C
C
C
CH
CH33
C C H2
C
C
H
HCH
CH33 CH
H3
CH3
CH3 CH3
C H2