Isomeria - Holz
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Química Orgânica ISOMERIA Fernando Duque Barros Isomeria • Isomeria plana • Isomeria espacial Isomeria plana • Cadeia • Posição • Função • Metameria • Tautomeria Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana Isomeria espacial • Isomeria cis-trans ou geométrica • Isomeria óptica Isomeria geométrica • Pode ocorrer em dois casos: – Compostos com duplas ligações – Compostos cíclicos Isomeria geométrica em compostos acíclicos – dupla ligação Isomeria geométrica em compostos acíclicos – dupla ligação • Isomeria cis • Isomeria trans Isomeria geométrica em compostos cíclicos Isomeria geométrica em compostos cíclicos Isomeria Óptica • Desvia a luz para lado direito ou esquerdo: – Direito = isômero dextrogiro (d) ou (+) – Esquerdo = isômero levogiro (l) ou (-) Isomeria Óptica • Assimetria molecular: – A condição necessária para ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da substância apresente assimetria. Isomeria Óptica • Para um carbono ser assimétrico: – Deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. – Normalmente o carbono assimétrico é indicado por asterisco (*). Isomeria Óptica Carbono assimétrico Isomeria Óptica Isomeria Óptica • A mistura eqüimolar dos isômeros d e l produzem uma mistura opticamente inativa, isto é, não desloca a luz, chamada de mistura racêmica (conhecida também como isômero racêmico) • Representação do isômero racêmico: d l ou r Isomeria Óptica • Compostos com vários carbonos assimétricos: – Número de isômeros ópticos diferentes entre si: • 2n onde n = carbonos assimétricos – Número de misturas racêmicas: • 2n-1
