Cetonas e Ácidos Carboxílicos Cetona

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos oxigenados: Cetonas e
Ácidos Carboxílicos
Cetona
• São compostos que possuem oxigênio ligado a
uma cadeia carbônica, possui o grupo
carbonila C=O posicionado entre carbonos.
Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
Cetona
• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.
O
H C – C - CH - CH
3
2
Butanona
3
Acetona
É uma cetona
utilizada como
solvente em
esmalte.
Imagem: Kippelboy / Public Domain
Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication
Fórmula da acetona
Imagem: Ben Mills / Public Domain
Imagem: Ben Mills / Public Domain
CHO
3
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
6
Pentanona
• Na pentanona e em outras cetonas maiores,
há necessidade de indicar com o número de
sua localização. A numeração é feita a partir
da extremidade mais próxima da carbonila:
O
H C – CH - CH – C- CH
3
2
5
4
2
3
2
1
3
Observações
• Tanto os aldeídos como as cetonas
apresentam o grupo carbonila. Por definição,
nas cetonas a carbonila deve estar entre dois
carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar
ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar
na ponta da cadeia.
• Aldeído e cetonas são chamados compostos
carbonílicos, pois apresentam carbonila.
Nomenclatura das cetonas
• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a
maior sequência que inclui o carbono da
carbonila.
• Começando pela extremidade mais próxima
do grupo C=O.
• Como no caso de álcoois e aldeídos a
prioridade é dada ao grupo funcional e não às
ramificações.
Nomenclatura das cetonas
O
H C – CH C – CH - CH
CH
1
2
4
5
3
3
2
3
3
2- metil-pentan-3-ona
Hálito Cetônico
• Em determinadas circunstâncias, um indivíduo
pode eliminar acetona no ar que expira, que
adquirirá odor característico adocicado. Tratase do hálito cetônico.
• Há três circunstâncias em que isso ocorre:
I – Muito tempo em jejum;
II- Se sua dieta alimentar contém muita gordura
e poucos açúcares;
III- Se sofre de diabetes melito.
Ácidos carboxílicos
Imagem: Pngbot / Public Domain
Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos possuem o
grupo funcional – COOH,
ligados à cadeia carbônica.
Imagem: PatríciaR / Public Domain
Imagem: LeonardoG / GNU Free Documentation License
Ácidos carboxílicos
O vinagre,
usado como
tempero,
constitui uma
solução de
ácido acético.
Outro ácido, o
benzóico, é
usado como
conservante de
alimento.
O veneno da
picada da
formiga contém
ácido fórmico.
Imagem: Shyamal / GNU Free Documentation License
Ácidos carboxílicos
Dependendo do número de grupos carbonila
presentes, classificam-se em :
O
Ácido etanóico (monoácido)
H3C – C
OH
O
C
HO
OH
C
Ácido etanodióico (diácido)
O
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
• A nomenclatura oficial da IUPAC obedece à seguinte
estrutura:
Ácido + prefixo + infixo + oico
O
Ácido etanóico
H3C – C
OH
O
C
HO
OH
Ácido etanodióico
C
O
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
• Ácido Fenilmetazóico ou ácido benzóico
O
C
OH
Nomenclatura não oficial
• Ácido + grupo de origem + ico
Nomenclatura oficial
Nomenclatura usual
Origem do nome
Ácido metanóico
Ácido fórmico
Latim
Ácido etanóico
Ácido acético
Latim
Ácido fenilmetanóico
Ácido benzóico
Benjoim (erva)
Ácido etanodióico
Ácido oxálico
Grego
Ácido Fórmico
Encontrado em algumas
formigas, sendo causador
de irritação provocada pela
picada, é extraído a partir
do ácido cianídrico ou a
partir da síntese do
monóxido de carbono, é
utilizado na indústria como
fixador para corantes,
medicamentos para
reumatismo e no combate a
ácaros.
Imagem: V de vitória / Public Domain
Imagem: Maksim / GNU Free
Documentation License
Ácido acético
Imagem: Leyo / Public Domain
Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido
acético é também utilizado em lavanderias, para
a fixação da cor nos tecidos.
Imagem: Jynto and Ben Mills / Public
Domain
A presença dos ácidos carboxílicos
O ácido acético pode ser obtido:
• Por oxidação do álcool etílico.
• A partir do metanol.
• A partir de derivados de
petróleo (nafta, butano, etc).
A presença dos ácidos carboxílicos
O Ácido acético pode produzir:
• Acetato de vinila – obtém plástico
PVA
• Anidrido acético
importantes para as sínteses
orgânicas
• Cloreto de acetila
• Acetato de celulose – fibras têxteis
• Ésteres- solventes, essências
• Etc.
A presença dos ácidos carboxílicos
Outro importante
uso
de
seus
derivados é a
produção
de
filtros, protetores
ou bloqueadores
solares.
Imagem: Stilfehler / GNU Free Documentation
License
O odor dos ácidos carboxílicos
Imagem: Fir0002 / GNU Free Documentation License
• Odor é uma das características
dos ácidos carboxílicos;
• Com cadeia de 1 a 12 carbonos,
os monocarboxílicos, possuem
odor desagradável;
• Quando possuem 10 ou mais
carbonos, esses são sólidos e,
por isso, pouco voláteis;
• Com um ou dois carbonos, o
cheiro é irritante;
• Com seis a dez, são exalados
pelos caprinos, trata-se do
popular “cheiro de bode”.
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
2a Jynto and Ben Mills / Public Domain
2b Benjah-bmm27 / Public Domain
4a Kippelboy / Public Domain
4b Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0
Universal Public Domain Dedication
5a Ben Mills / Public Domain
5b Ben Mills / Public Domain
5c Benjah-bmm27 / Public Domain
11 Pngbot / Public Domain
12a PatríciaR / Public Domain
12b LeonardoG / GNU Free Documentation License
13 Shyamal / GNU Free Documentation License
Link da Fonte
Data do
Acesso
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceton
e-3D-balls-B.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ketone
-displayed.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceton
a.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rednail
s.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceton
e-structural.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceton
e-displayed.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceton
e-2D-flat.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox
ylic-acid-group-3D.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:%C3%8
1cido_dicarbox%C3%ADlico.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox
%C3%ADlico.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ant_wy
naad.jpg
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
18 V de vitória / Public Domain
19a Leyo / Public Domain
19b Maksim / GNU Free Documentation License
19c Jynto and Ben Mills / Public Domain
22 Stilfehler / GNU Free Documentation License
23 Fir0002 / GNU Free Documentation License
Link da Fonte
Data do
Acesso
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formig
as.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aceticacid.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_
acid_winchester.JPG
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/common
s/2/2f/Acetic-acid-3D-balls-B.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunscr
een_lotion.jpg
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goat_f
ace.jpg
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012
12/04/2012